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Narlaprevir

别名: SCH-900518; SCH 900518; Narlaprevir; 865466-24-6; SCH 900,518; SCH-900,518; SCH900,518; SCH900518 (1R,2S,5S)-N-[(1S)-1-[(环丙基氨基)氧代乙酰基]戊基]-3-[(2S)-2-[[[[1-[[(叔丁基)磺酰]甲基]环己基]氨基]羰基]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酰胺;那拉匹韦;Narlaprevir
目录号: V4674 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Narlaprevir（原名 SCH-900518）是一种新型、有效、选择性、口服生物可利用的第二代 HCV NS3 蛋白酶抑制剂，Ki 值为 6 nM，EC90=40 nM。
Narlaprevir CAS号: 865466-24-6
产品类别: New7
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
Narlaprevir（以前也称为 SCH-900518）是一种新型、有效、选择性、口服生物可利用的第二代 HCV NS3 蛋白酶抑制剂，Ki 值为 6 nM，EC90=40 nM。 Narlaprevir 通过与活性位点丝氨酸形成可逆共价键发挥作用。它的总体抑制常数 (K*(i)) 为 7 nM，解离半衰期为 1 至 2 小时。 SCH 900518 在 40 nM 的 90% 有效浓度 (EC(90)) 下抑制复制子 RNA。
Narlaprevir (SCH-900518) 是由先灵葆雅研究所发现的强效第二代HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂，目前正在进行人体II期临床研究。它是一种酮酰胺类抑制剂，可与NS3蛋白酶活性位点的丝氨酸形成可逆共价键。该化合物是在波普瑞韦（boceprevir，SCH 503034）的基础上通过构效关系探索而开发的，在效价（比波普瑞韦提高约10倍）、药代动力学特征（改善了猴和鼠的暴露量）和理化特性（结晶性、单一异构体）方面均有改善。[1]
该化合物在复制子试验中显示了增强的效价（EC90 = 40 nM）并在多个物种中具有良好的口服暴露量，因此被推进为开发候选药物。[1]
生物活性&实验参考方法
靶点
HCV NS3 serine protease (overall inhibition constant Ki = 7 ± 1 nM for genotype 1b; Ki = 0.7 nM for genotype 1a; Ki = 3 nM for genotype 2a; Ki = 7 nM for genotype 3a) [2]
HCV NS3 serine protease (Ki = 6 nM, HNE/HCV = 600) [1]
体外研究 (In Vitro)
体外活性： 在基因1b型HCV复制子系统72小时试验中，Narlaprevir (SCH-900518)抑制复制子RNA的EC50为20 ± 6 nM，EC90为40 ± 10 nM。在MTS试验中未观察到对复制子细胞的细胞毒性（50%细胞毒性浓度 > 25 μM）。[2]
使用1.2倍EC90的Narlaprevir (SCH-900518)延长处理14天，RNA水平下降2个对数单位。使用5倍EC90给药14天，RNA水平下降3个对数单位。[2]
当干扰素alfa-2b与Narlaprevir (SCH-900518)联合给药时，与单独使用化合物相比，复制子RNA的抑制呈现浓度依赖性增强。在50%、75%和90%抑制水平下的联合指数（CI）分别为0.3 ± 0.1、0.6 ± 0.2和0.6 ± 0.1，表明至少具有相加活性。[2]
在3倍EC90的Narlaprevir (SCH-900518)存在下培养复制子细胞3周，出现约0.13%的抗性克隆。将浓度增加到6倍EC90和15倍EC90后，抗性克隆数量分别减少约14倍和65倍。当3倍EC90的化合物与干扰素alfa-2b（30 IU/ml）联合使用时，抗性克隆的出现比单独使用化合物减少约10倍。[2]
用Narlaprevir (SCH-900518)筛选复制子细胞产生了具有T54A/S突变（EC90增加约10倍）和A156S/T/V突变（更高水平抗性）的抗性突变体。在较高筛选浓度下观察到双突变（T54A和A156T），即使在40 μM浓度下仍具有抗性。[2]
Narlaprevir (SCH-900518)与波普瑞韦产生的突变存在交叉耐药性。EC90值的倍数增加：V36M（8倍）、T54A（11倍）、R155K（15倍）、A156S（70倍）、A156T（>1000倍）、D168V（1倍）、V170A（10倍）、V36M+R155K（130倍）。[2]
临床前耐药性研究表明，Narlaprevir (SCH-900518)在酶学和复制子试验中均与波普瑞韦产生的突变存在交叉耐药性，但由于其比波普瑞韦具有更高的内在效价，对许多突变体保留了更多活性。[1]
Narlaprevir (SCH-900518)在体外CYP或hERG试验中未显示明显问题。[1]
与含有P'烯丙基结构的前期化合物不同，在大鼠、狗和猴中未观察到Narlaprevir (SCH-900518)的谷胱甘肽或酰基葡糖苷酸结合物，表明没有反应性代谢物问题。[1]
nallaprevir (SCH 900518) 可有效抑制酮酰胺，Ki 值为 7 nM [2]。复制子 RNA 可被 nalaprevir (SCH 900518) 有效抑制，EC90 值为 40 nM [2]。
体内研究 (In Vivo)
体内活性： 在大鼠体内研究中，Narlaprevir (SCH-900518)口服给药后显示非常好的AUC（6.5 μM·h）和46%的生物利用度。大鼠给药后8小时肝脏浓度（C8h）为750 ng/g。[1]
Narlaprevir (SCH-900518)在狗中的口服暴露量中等（AUC = 0.9 μM·h，F = 29%）。[1]
在猴中，Narlaprevir (SCH-900518)的AUC为1.1 μM·h，口服生物利用度为46%。[1]
Narlaprevir (SCH 900518) 口服给药时（大鼠 10 mg/kg，狗 3 mg/kg，猴 3 mg/kg），表现出中等的口服生物利用度（大鼠 46%，狗 29%）[1]。静脉给药后（大鼠为 4 mg/kg，狗为 1 mg/kg），nallaprevir (SCH 900518) 具有中等半衰期（大鼠为 4.8 小时，狗为 2 小时）[1]。
酶活实验
酶活性实验： 制备了基因1-3型的重组单链HCV NS3和NS4A蛋白酶。HCV蛋白酶试验使用200 μl反应体系进行。通常将100 μl蛋白酶加入100 μl含有显色底物acetyl-DTEDVVPV(norvaline)-O-4-phenylazophenol的测定缓冲液中。用微孔板读数仪在60分钟内监测吸光度变化。[2]
进程曲线分析：将存在不同浓度抑制剂时产物形成的时间依赖性进程曲线首先拟合到修正的Morrison方程，以获得初始速度（vi）、稳态速度（vs）和达到稳态的表观速率常数（kobs）。无抑制剂对照产生未抑制的初始速度（vo）。vi/vo与抑制剂浓度的关系图拟合到方程2，以获得初始快速结合步骤的表观抑制常数Kiapp。vs/vo与抑制剂浓度的关系图拟合到方程3，以获得后续慢异构化步骤的总体表观抑制常数Kiapp。kobs与抑制剂浓度的关系图拟合到方程4，以在固定或浮动Kiapp的情况下推导异构化速率常数k3（从EI到EI）和k4（从EI到EI）。使用方程5a和5b，输入底物浓度和预定的米氏常数（Km），将Kiapp和Kiapp转换为Ki和Ki。抑制常数Ki用作抑制剂效价的度量。为了计算koff（酶-抑制剂复合物解离的总体速率常数），使用方程6从Ki和k1的合理范围（10^5至10^8 M^-1 s^-1）估计k2（EI解离为E和I的速率）。使用方程7计算koff。使用方程8计算解离半衰期（t1/2）的下限。[2]
两步后结合慢异构化模型为：E + I ↔ EI ↔ EI。[2]
Narlaprevir (SCH-900518)对基因1b型NS3蛋白酶的总体抑制常数（Ki）估计为7 ± 1 nM（n = 12次实验）。估计该化合物从酶-抑制剂复合物解离的半衰期下限为1-2小时。[2]
细胞实验
细胞实验： 构建了基因1b型复制子。为了测量抗复制子活性，将复制子细胞接种在96孔胶原I包被板中。在接种后24小时加入Narlaprevir (SCH-900518)，将板孵育3天，然后裂解细胞并通过实时PCR测量复制子RNA水平。EC50是实现循环阈值（CT）比预计基线CT增加1所需的药物浓度。EC90是实现CT比预计基线CT增加3.2所需的药物浓度。[2]
对于与α干扰素的联合治疗，用Narlaprevir (SCH-900518)处理复制子细胞3天，进行1:2.5的5点滴定系列稀释。在化合物的每个浓度下，滴定加入α干扰素。通过实时PCR（TaqMan试验）以GAPDH RNA为内参测量复制子RNA水平。相对复制子RNA抑制（dCT）计算为：dCT = NS5B CT - GAPDH CT。使用非排他性公式计算α干扰素与多个固定浓度化合物联合的联合指数（CI）值。[2]
为了筛选对Narlaprevir (SCH-900518)耐药的复制子细胞，将亚融合单层的基因1b型复制子细胞和亲本Huh-7细胞与不同浓度的化合物（耐药性研究中EC90 = 65 nM）一起培养，加或不加α干扰素。所有细胞在达到95%融合时按1:10比例传代。将存活下来的克隆汇集并扩增用于进一步分析。为了鉴定NS3蛋白酶结构域中赋予耐药性的突变，从汇集的克隆中提取总细胞RNA并通过RT-PCR扩增。纯化RT-PCR产物并测序，或克隆到TOPO TA载体中，对5-6个细菌菌落的质粒DNA进行测序。[2]
动物实验
动物实验方案： 在大鼠体内研究中，Narlaprevir (SCH-900518)以10 mpk口服（po）或4 mpk静脉注射（iv）给药。溶媒：po，0.4% HPMC或20% HPBCD；iv，40% HPBCD。[1]
在狗体内研究中，Narlaprevir (SCH-900518)以3 mpk口服（po）或1 mpk静脉注射（iv）给药。溶媒：po，0.4% HPMC或20% HPBCD；iv，40% HPBCD。[1]
在猴体内研究中，Narlaprevir (SCH-900518)以3 mpk口服（po）给药。溶媒：po，0.4% HPMC或20% HPBCD。[1]
用不同浓度的Narlaprevir (SCH-900518)处理复制子细胞。每2-3天用化合物更新复制子细胞，当细胞融合时进行传代。[2]
动物/疾病模型： 大鼠、犬、猴[1]
剂量： 大鼠 PO/IV 10/4 mg/kg；犬 PO/IV 3/1 mg/kg；猴 PO 3 mg/kg
给药途径： 静脉注射 (iv) 或灌胃 (po)
实验结果： 大鼠和犬的 T1/2 分别为 4.8 小时和 2 小时。
药代性质 (ADME/PK)
ADME/药代动力学： Narlaprevir (SCH-900518)在大鼠中（po/iv，10/4 mpk）：AUC = 6.5 μM·h；F = 46%；Cmax = 1.3 μM；t1/2 = 4.8小时；Conc (6h)/EC90 = 11；大鼠肝脏浓度（C8h）= 750 ng/g。[1]
Narlaprevir (SCH-900518)在狗中（po/iv，3/1 mpk）：AUC = 0.9 μM·h；F = 29%；Cmax = 0.8 μM；t1/2 = 2小时。[1]
Narlaprevir (SCH-900518)在猴中（po，3 mpk）：AUC = 1.1 μM·h；F = 46%。[1]
与波普瑞韦相比，Narlaprevir (SCH-900518)显示出非常好的大鼠暴露量（AUC = 6.5 μM·h）和显著改善的猴暴露量（AUC = 1.1 μM·h）。[1]
Narlaprevir (SCH-900518)的血浆蛋白结合数据（体外，人）与波普瑞韦基本相似。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性/毒代动力学： 在MTS试验中未观察到Narlaprevir (SCH-900518)对复制子细胞的细胞毒性（50%细胞毒性浓度 > 25 μM）。[2]
Narlaprevir (SCH-900518)在体外CYP或hERG试验中未显示明显问题。[1]
与含有P'烯丙基结构的前期化合物不同，在大鼠、狗和猴中未观察到Narlaprevir (SCH-900518)的谷胱甘肽或酰基葡糖苷酸结合物，表明没有反应性代谢物问题。[1]
Narlaprevir (SCH-900518)的血浆蛋白结合数据（体外，人）与波普瑞韦基本相似。[1]
参考文献

[1]. Discovery of Narlaprevir (SCH 900518): A Potent, Second Generation HCV NS3 Serine Protease Inhibitor. ACS Med Chem Lett. 2010 Feb 15;1(2):64-9.

[2]. Preclinical characterization of the antiviral activity of SCH 900518 (narlaprevir), a novel mechanism-based inhibitor of hepatitis C virus NS3 protease. Antimicrob Agents Chemother. 2010 Jun;54(6):2365-70.

[3]. Bardoxolone and bardoxolone methyl, two Nrf2 activators in clinical trials, inhibit SARS-CoV-2 replication and its 3C-like protease. Signal Transduct Target Ther. 2021 May 29;6(1):212.
其他信息
Narlaprevir (SCH-900518)是一种酮酰胺类蛋白酶抑制剂，可与NS3蛋白酶活性位点的丝氨酸（Ser139）形成可逆共价键。共价酶-抑制剂复合物的解离半衰期为1-2小时。[2]
通过蛋白酶结合复合物的X射线晶体结构（PDB代码3LON）证实了Narlaprevir (SCH-900518)与活性位点的结合。新引入的P4环己基部分正确定位于与酶S4口袋的额外疏水接触，并且其中一个P4砜氧原子与Cys-159接近，可形成氢键相互作用。[1]
Narlaprevir (SCH-900518)是单一异构体（与波普瑞韦在P1位是非对映异构体混合物不同），并且以结晶形式获得。整个合成序列不需要硅胶纯化。[1]
临床前耐药性研究表明，Narlaprevir (SCH-900518)在酶学和复制子试验中均与波普瑞韦产生的突变存在交叉耐药性。然而，由于其比波普瑞韦具有更高的内在效价，对许多突变体保留了更多活性。[1]
Narlaprevir (SCH-900518)目前正在进行人体II期临床研究。[1]
纳拉普韦是一种氮杂双环己烷类化合物，其结构为(1R,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，在2S位和3位分别被[(3S)-1-(环丙基氨基)-1,2-二氧代庚烷-3-基]氨基酰基和N-({1-[(叔丁基磺酰基)甲基]环己基}氨基甲酰基)-3-甲基-L-缬氨酸基团取代。它是一种丙型肝炎病毒(HCV) NS3/4A丝氨酸蛋白酶抑制剂（Ki = 6 nM），用于治疗慢性丙型肝炎。它具有多种活性，包括作为丙型肝炎蛋白酶抑制剂、抗病毒药物、EC 3.4.22.69（SARS冠状病毒主蛋白酶）抑制剂和抗冠状病毒药物。它是一种砜，属于脲类化合物，是一种叔羧酰胺，是一种氮杂双环己烷，是一种吡咯烷羧酰胺，是一种仲羧酰胺，也属于环丙烷类化合物。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C36H61N5O7S
分子量
707.96384
精确质量
707.429
元素分析
C, 61.08; H, 8.69; N, 9.89; O, 15.82; S, 4.53
CAS号
865466-24-6
PubChem CID
11857239
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
折射率
1.558
LogP
3.61
tPSA
186.21
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
15
重原子数目
49
分子复杂度/Complexity
1400
定义原子立体中心数目
5
SMILES
CCCC[C@@H](C(=O)C(=O)NC1CC1)NC(=O)[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](C3(C)C)CN2C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)NC4(CCCCC4)CS(=O)(=O)C(C)(C)C
InChi Key
RICZEKWVNZFTNZ-LFGITCQGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C36H61N5O7S/c1-10-11-15-24(27(42)30(44)37-22-16-17-22)38-29(43)26-25-23(35(25,8)9)20-41(26)31(45)28(33(2,3)4)39-32(46)40-36(18-13-12-14-19-36)21-49(47,48)34(5,6)7/h22-26,28H,10-21H2,1-9H3,(H,37,44)(H,38,43)(H2,39,40,46)/t23-,24-,25-,26-,28+/m0/s1
化学名
(1R,2S,5S)-3-(N-(((1-((tert-butylsulfonyl)methyl)cyclohexyl)amino)carbonyl)-3-methyl-l- valyl)-N-((1s)-1-((cyclopropylamino)(oxo)acetyl)pentyl)-6,6-dimethyl-3- azabicyclo(3.1.0)hexane-2-carboxamide
别名
SCH-900518; SCH 900518; Narlaprevir; 865466-24-6; SCH 900,518; SCH-900,518; SCH900,518; SCH900518
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 50 mg/mL (~70.63 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.53 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.53 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.4125 mL 7.0625 mL 14.1251 mL
5 mM 0.2825 mL 1.4125 mL 2.8250 mL
10 mM 0.1413 mL 0.7063 mL 1.4125 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Efficacy and Safety of All-Oral Combination of Narlaprevir/Ritonavir and Sofosbuvir in Treatment-naïve Patients With Chronic Hepatitis C Genotype 1
CTID: NCT04246723
Phase: Phase 2
Status: Completed
Date: 2022-10-31
A Pharmacokinetic Study of Narlaprevir as a Single Dose or With Ritonavir Combination in Patients With Hepatic Impairment and Healthy Matched Volunteers
CTID: NCT03832426
Phase: Phase 1
Status: Completed
Date: 2019-05-22
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Status: Completed
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