Nerol   中文名称: 橙花醇

Nerol is a fragrance and flavor compound and does not have a specific biological target in the traditional sense. It is a monoterpenoid alcohol that is used in the synthesis of insect repellent. The compound's mode of action involves being a fragrance and flavor ingredient. As a natural product, Nerol has been studied for various biological activities including antimicrobial and antioxidant properties. However, its primary use is as a fragrance and flavor compound.

橙花醇可诱导腐生真菌黄曲霉在活性氧（ROS）和钙离子（Ca2+）过载的作用下发生细胞凋亡[1]。橙花叔醇（NEL）通过类似细胞凋亡的机制，对致病真菌白色念珠菌具有抗真菌作用，其最低抑菌浓度（MIC）为4.4 μM，可显著抑制念珠菌的活性[2]。橙花叔醇通过提高白色念珠菌体内的Ca2+和ROS水平，导致线粒体功能障碍和破坏[2]。体外研究表明，橙花醇具有抗菌和抗氧化活性，并被用作香料和调味剂。该化合物是一种单萜醇，是香叶醇的异构体。关于其生物活性的详细体外数据可在天然产物文献中找到。该化合物是一种特性明确的天然产物。

关于橙花醇的体内数据有限。该化合物用作香料和调味剂成分，也用于合成驱虫剂。由于其结构与香叶醇相似，橙花醇被认为是一种皮肤致敏剂。需要进一步的体内研究来全面表征其生物活性和安全性。该化合物目前仅用于科研和工业用途。

橙花醇的体外活性测定通常包括抗菌药物敏感性试验或抗氧化活性测定。抗菌药物敏感性试验采用肉汤微量稀释法或琼脂扩散法，针对细菌和真菌菌株进行测试。将化合物溶解于乙醇或二甲基亚砜（DMSO）中，并在培养基中进行系列稀释。测定最小抑菌浓度（MIC）值。抗氧化活性测定采用DPPH或ABTS自由基清除试验。IC₅₀值根据剂量-反应曲线计算。对照组包括溶剂和参考化合物。所有试验均进行三次重复。

对于基于细胞的研究，可使用相关细胞系来评估Nerol的生物活性。将细胞培养于适宜的培养基中，并用不同浓度（0.01-100 μg/mL）的Nerol处理24-72小时。采用MTT或CellTiter-Glo法评估细胞活力。在细菌或真菌培养物中评估其抗菌活性。所有处理均设置溶剂对照，并重复三次。

关于橙花醇的体内研究有限。该化合物可用于动物毒理学研究或评估其作为香料成分的效果。可进行皮肤致敏性研究。在昆虫驱避剂研究中，该化合物在昆虫模型中进行测试。所有操作均遵循机构指南。

吸收、分布和排泄
作为一项关于受试物质对小鼠（每组4只4-6周龄和6月龄的瑞士雌性近交系小鼠）运动能力影响的相应研究的一部分，在吸入暴露后测定了血液样本中受试物质的浓度。将空气通过含有1.5 mL受试物质的玻璃管引入笼中，受试物质的总体积为20-50 mg。分别在吸入暴露后0、30、60和90分钟采集动物的血液样本。吸入1小时后，血液样本中橙花醇的浓度为5.7 ng/mL。代谢/代谢物 研究了橙花醇在斜纹夜蛾（Spodoptera litura）幼虫中的生物转化。主要代谢产物为(2Z,6E)-1-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-8-酸和8-羟基橙花醇，次要代谢产物为9-羟基橙花醇和(2Z,6E)-1-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-8-醛。(2Z,6E)-1-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-8-酸是一种新化合物。结果表明，斜纹夜蛾幼虫对橙花醇的生物转化涉及两条途径：主要途径是C-8位双甲基甲基的氧化，随后发生羧化；次要途径是C-9位双甲基甲基的氧化。此外，还研究了黑曲霉对香叶醇、橙花醇和柠檬醛的生物转化。本研究比较了浸没式液体培养、孢子表面培养和孢子悬浮培养三种培养方法。此外，还利用青霉菌属（Penicillium sp.）的表面培养进行了生物转化实验。在黑曲霉（Aspergillus niger）液体培养中，香叶醇和橙花醇生物转化的主要产物是芳樟醇和α-萜品醇。在孢子表面培养中，橙花醇和柠檬醛生物转化的主要产物是芳樟醇、α-萜品醇和柠檬烯，而香叶醇主要以较高产率转化为芳樟醇。在产黄青霉（Penicillium chrysogenum）中，橙花醇生物转化主要产生α-萜品醇和一些未鉴定的化合物。在皱褶青霉（Penicillium rugulosum）中，橙花醇和柠檬醛生物转化的主要产物是芳樟醇。本研究还探讨了黑曲霉孢子悬浮液中橙花醇向α-萜品醇和芳樟醇的生物转化。最后，采用固相微萃取（SPME）技术监测了孢子表面培养物中的生物转化过程。结果表明，SPME是一种快速高效的生物转化实验筛选技术。烯丙醇类化合物，例如香叶醇1，易于通过多种机制被氧化，包括生成2,3-环氧化物和/或醛。这些环氧化物、醛和环氧醛可以相互转化，在评估母体烯丙醇的致敏潜力时必须考虑它们的反应活性。本文结合体内、体外、化学和计算机模拟方法，对烯丙醇可能的代谢产物和自氧化产物进行了深入研究，涵盖了它们的生成、相互转化、反应活性和致敏潜力。这项多模式研究整合了多种技术，旨在探索分子的致敏潜力，从而识别烯丙醇相关过敏反应的真正致敏剂。总体而言，研究发现，所研究的环氧醇和不饱和醇的致敏潜力主要源于代谢氧化生成更强效的醛。如果这种概率较低，则该化合物的致敏性较弱或不致敏。双键的代谢活化形成非共轭、非末端环氧基团不足以将不致敏的醇转化为致敏剂，因为此类环氧基团的反应活性和致敏效力较低。此外，即使是烯丙基2,3-环氧基团也未必是强效致敏剂；例如，在化合物2中，环氧基团的形成实际上削弱了其致敏潜力。香叶醇（Nerol，分子量 154.25，C₁₀H₁₈O）是一种单萜醇，是香叶醇的异构体。它是一种无色液体。该化合物用作香料和调味剂成分。详细的药代动力学参数尚未得到广泛报道。该化合物仅用于科研和工业用途。

毒性概述
鉴别与用途：橙花醇是一种无色油状液体。据报道，它存在于橙花油（含香叶醇）和多种精油中。它被用作香水和香精的基底。人体暴露与毒性：对25名志愿者进行了一项致敏试验。该物质在凡士林中以4%的浓度进行测试，未观察到致敏反应。在另一项研究中，对314名受试者的背部或前臂进行了24-48小时的封闭式斑贴试验。10名受试者（3.19%）观察到轻度红斑。在体外培养的人类淋巴细胞染色体畸变试验中，无论代谢活化如何，橙花醇均未诱导染色体断裂。动物研究：在兔子中观察到眼刺激。在豚鼠和兔子中观察到轻度皮肤刺激。通过记录小鼠暴露于橙花醇后的呼吸频率来评估呼吸道刺激性。将小鼠置于2600 mL雾化室中，用受试物质雾化1分钟。观察到呼吸频率轻度至中度下降，计算出的ED25（呼吸频率下降25%的剂量）为591 μg/L。将大鼠（每剂量组10只雄性）以2560至9800 mg/kg的剂量范围给予受试物质，并观察14天。各剂量组的死亡数量如下：2560 mg/kg组1只，4000 mg/kg组4只，6250 mg/kg组7只，9800 mg/kg组10只。所有死亡均发生在给药后两天内。大鼠的临床症状包括眼球突出、过度屈曲、躁动不安、嗜睡和翻正反射消失。无论是否被激活，橙花醇对鼠伤寒沙门氏菌（TA 1535、TA 1537、TA 98、TA 100 和 TA 102）均无致突变性。在体外哺乳动物细胞基因突变试验中，无论是否被代谢激活，橙花醇在 L5178Y 小鼠淋巴瘤细胞的 hprt 位点均未显示出致突变性。

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相互作用
口腔癌的发生发展是一个多步骤过程，其病因复杂，是由参与细胞基本功能（包括细胞分裂、分化和细胞死亡）的基因中异质性遗传改变的积累所致。这些受累细胞中的遗传改变会逐渐增加细胞增殖和血管生成，并抑制细胞凋亡。本研究探讨了香叶醇对7,12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA）诱导的仓鼠颊囊癌模型中细胞增殖（PCNA、cyclin D1、c-fos）、炎症（NF-κB、COX-2）、凋亡（p53、Bax、Bcl-2、caspase-3和-9）以及血管生成（VEGF）标志物表达模式的调控作用。将0.5% DMBA液体石蜡溶液每周三次局部涂抹于金丝雀颊囊，持续14周，可诱导分化良好的鳞状细胞癌（SCC）。14周后，所有仅接受DMBA治疗的仓鼠（100%）颊囊均出现肿瘤。在仅接受DMBA治疗的仓鼠中观察到突变型p53、PCNA、Bcl-2和VEGF的过表达以及Bax表达的降低。此外，在仅用DMBA处理的仓鼠中还观察到c-fos、COX-2、NF-κB和cyclin D1表达增加，以及caspase-3和caspase-9活性降低。口服250 mg/kg体重的香叶醇不仅完全阻止了DMBA处理仓鼠口腔肿瘤的形成，而且还阻止了上述分子标志物的失调。因此，本研究结果表明，香叶醇在DMBA诱导的仓鼠颊囊癌变中具有显著的抗炎、抗血管生成、抗增殖和促凋亡作用。香叶醇（GO）具有强大的抗肿瘤和化学预防作用，这归因于其抗氧化和抗炎特性。本研究阐明了GO（250 mg/kg）在改善饮用水中果糖诱导的代谢综合征（MetS）方面的潜在功效。此外，本研究还探讨了吡格列酮（5 和 10 mg/kg；PIO）在代谢综合征模型中的作用，以及戈利司他（GO）与 PIO 5 联合治疗的潜在相互作用。治疗 4 周后，GO 和/或 PIO 均能降低空腹血糖和腹腔葡萄糖耐量试验中的血糖波动。GO 和 PIO5/10 均能抑制内脏脂肪堆积并部分抑制体重增加。代谢综合征大鼠内脏脂肪组织中过氧化物酶体增殖激活受体 (PPAR)-γ 的转录活性降低，而单药治疗方案则可提高该活性。尽管 GO 对代谢综合征诱导的高胰岛素血症无影响，但 PIO5/10 可降低其水平。此外，GO 和 PIO5/10 均能抑制糖化血红蛋白和晚期糖基化终产物受体 (RAGE) 的表达。这些单药治疗方案也改善了代谢综合征引起的高尿酸血症、血脂异常和收缩压升高。单药治疗方案降低了血清转氨酶、白细胞介素-1β和肿瘤坏死因子-α水平，以及肝脏脂质过氧化物和一氧化氮（NO）水平，但降低程度不一。此外，单药治疗方案还提高了肝脏非蛋白硫醇水平以及血清NO和脂联素水平。GO与PIO5联合用药可达到类似效果；然而，空腹血清胰岛素水平的降低显示出更强的相互作用，而协同效应则体现在胰岛素敏感性的提高以及RAGE和甘油三酯水平的降低。因此，GO通过转录激活PPAR-γ来减轻代谢综合征（MetS）引起的炎症和自由基损伤。这些作用为GO调控MetS相关关键危险因素提供了新的机制见解。此外，GO与PIO5的联合用药增强了抗糖尿病药物治疗MetS的疗效。香叶醇/
近年来，研究人员一直在探索各种植物成分在神经系统疾病中的潜在神经调节作用。反复接触丙烯酰胺（ACR）会导致实验动物和人类出现不同程度的神经元损伤。因此，本研究探讨了香叶醇（GE，一种天然单萜）在丙烯酰胺（ACR）诱导的大鼠模型中缓解氧化应激、线粒体功能障碍和神经毒性的功效，并将其与姜黄素（CU，一种具有多种生物活性的香料活性成分）的功效进行了比较。连续四周腹腔注射ACR（50 mg/kg体重，每周三次）可诱导生长大鼠出现典型的神经病变症状。每日口服补充植物成分（GE：100 mg/kg体重/天；CU：50 mg/kg体重/天，持续四周）的ACR大鼠在行为学测试中表现出显著改善。两种植物成分均显著减弱了ACR诱导的氧化应激，表现为活性氧、丙二醛和一氧化氮水平的降低，并恢复了坐骨神经（SN）和脑区（皮层-Ct、小脑-Cb）中还原型谷胱甘肽的水平。此外，两种植物成分均有效降低了ACR诱导的SN和Cb中细胞质钙离子水平的升高。而且，线粒体氧化标志物水平的降低与抗氧化酶活性的增加相关。虽然两种活性成分均降低了ACR介导的乙酰胆碱酯酶活性的升高，但只有CU能够恢复脑区多巴胺水平的降低。总之，我们的研究结果首次证明GE的神经调节作用与CU相当，可作为多种人类神经病变的辅助治疗手段。本研究采用体外LLNA-BrdU ELISA方法，比较了香料混合物及其组分（橡木烟熏净油、异丁香酚、丁香酚、肉桂醛、羟基香茅醇、香叶醇、肉桂醇和α-戊基肉桂醛）的致敏效力差异。计算了SI和EC3值，并对混合物和各组分的效力进行了分类。此外，还检测了淋巴结细胞培养物中TH1细胞因子（IL-2、IFN-γ）和TH2细胞因子（IL-4、IL-5）的释放，以此作为接触致敏的终点指标。计算了EC3值，并将香料混合物、橡苔净油、异丁香酚、丁香酚、肉桂醛、羟基香茅醇、香叶醇、肉桂醇和α-戊基肉桂醛的接触致敏强度分类如下：分别为4.4%（中等）、3.4%（中等）、0.88%（强）、16.6%（弱）、1.91%（中等）、9.77%（中等）、13.1%（弱）、17.93%（弱）和7.74%（中等）。根据我们的结果，我们可以得出结论：与单独接触八种香料成分中的任何一种相比，接触香料混合物不会显著增加风险。细胞因子分析结果表明，TH1和TH2细胞因子均参与小鼠接触性衰老的调控，可作为有用的终点指标。香叶醇
有关橙花醇相互作用（共6种）的更完整数据，请访问HSDB记录页面。
非人类毒性值

大鼠口服LD50：4.5 g/kg
兔皮肤LD50：> 5000 mg/kg
小鼠肌肉注射LD50：3000 mg/kg
由于结构与香叶醇相似，橙花醇被认为是一种皮肤致敏剂。毒性数据有限。已对交叉参照类似物进行了计算机模拟评估。该化合物应按照标准实验室安全预防措施进行操作。仅供研究和工业用途。

[1]. Nerol-induced apoptosis associated with the generation of ROS and Ca2+ overload in saprotrophic fungus Aspergillus flavus. Appl Microbiol Biotechnol. 2018 Aug;102(15):6659-6672.

[2]. Nerol triggers mitochondrial dysfunction and disruption via elevation of Ca2+ and ROS in Candida albicans. Int J Biochem Cell Biol. 2017 Apr;85:114-122.

橙花醇是3,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1-醇的(2Z)-立体异构体。它已从柠檬草等植物的精油中分离出来。橙花醇是一种挥发性油成分、植物代谢产物和香料。据报道，茶树（Camellia sinensis）、柠檬草（Cymbopogon martinii）以及其他一些具有相关数据的生物体中均含有橙花醇。橙花醇是酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中发现或由其产生的代谢产物。
治疗用途
兽医：在鸡淋巴瘤和鸡白血病中检测到了抗肿瘤和抗病毒特性。研究发现，0.01-1克剂量的橙花醇可用作镇静剂和解痉剂。兽医：橙花醇对犬、兔和小鼠具有血管扩张作用。橙花醇的药理学：寻找能够改善人类生活质量的治疗药物的研究仍在继续。橙花醇（顺式-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-8-醇）是一种单萜类化合物，存在于多种药用植物中，例如马鞭草属植物和香蜂花。本研究旨在通过小鼠行为学实验（旷场实验、高架十字迷宫实验、明暗箱实验和转棒实验）分析橙花醇对中枢神经系统（CNS）的急性影响。我们使用了2月龄的雄性瑞士白化小鼠（Mus musculus）。小鼠被随机分为五组（每组n=8），分别腹腔注射0.05%吐温80（溶于0.9%生理盐水）、橙花醇（30、60或90 mg/kg）或地西泮（2 mg/kg）。在旷场实验中，与对照组相比，所有橙花醇处理组的运动活性（穿越次数、站立次数和梳理次数）均显著降低。在高架十字迷宫实验中，与对照组相比，橙花醇处理组进入开放臂的次数和停留时间均显著增加。在明暗箱实验中，与对照组相比，橙花醇处理组在明暗箱中停留的时间显著增加。在圆盘实验中，与对照组相比，橙花醇处理组在圆盘上的停留时间和跌落次数均无变化。这些结果表明，橙花醇可能对小鼠具有抗焦虑作用。
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橙花醇是一种研究级单萜醇，用作香料和调味剂成分，以及用于合成驱虫剂。其主要用途包括香精香料研究、天然产物研究和驱虫剂合成。该化合物并非药物，也没有临床应用。它可从多家化学品供应商处购买，用于科研和工业用途。

C10H18O

154.253

154.135

106-25-2

643820

Colorless to light yellow liquid

0.9±0.1 g/cm3

229.5±0.0 °C at 760 mmHg

< -10ºC

76.7±0.0 °C

0.0±1.0 mmHg at 25°C

1.471

3.28

20.23

1

1

4

11

150

0

O([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/C([H])([H])[H])\C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H]

GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N

InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7-

(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol

cis-Geraniol; (Z)-Geraniol; Nerol

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ≥ 100 mg/mL (~648.30 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。