Norfloxacin (MK-0366)   中文名称: 诺氟沙星

Quinolone
Bacterial DNA gyrase [2]
Bacterial topoisomerase IV [2]

诺氟沙星 (MK-0366) 是一种合成化疗抗菌剂，偶尔用于治疗常见和复杂的尿路感染。诺氟沙星 (MK-0366) 是一种广谱抗生素，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有活性。它通过抑制 DNA 旋转酶（一种 II 型拓扑异构酶）和拓扑异构酶 IV（分离细菌 DNA 所必需的酶）发挥作用，从而抑制细胞分裂。目前在成人人群中批准了三种用途（其中一种受到限制），另一种则无效，因为对细菌产生耐药性。

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针对革兰氏阴性菌（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、空肠弯曲杆菌），诺氟沙星（MK-0366）表现出强效的浓度依赖性抗菌活性，敏感菌株的MIC值为0.06-2 μg/mL。耐药弯曲杆菌菌株的MIC值＞8 μg/mL [1][2]
- 针对部分革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌），该药物表现出中等抗菌活性，MIC值为1-8 μg/mL [2]
- 诺氟沙星（MK-0366）通过靶向DNA旋转酶和拓扑异构酶IV，稳定酶-DNA切割复合物并阻止DNA链连接，抑制细菌DNA复制和转录[2]

在大肠杆菌诱导的尿路感染（UTI）小鼠模型中，以20-50 mg/kg/天的剂量口服诺氟沙星（MK-0366），连续3-5天，显著降低肾脏和膀胱中的细菌载量，治愈率＞80% [2]
- 在女性单纯性急性膀胱炎的临床研究中，口服诺氟沙星（MK-0366）（400 mg，每日两次，连续3天）对敏感尿病原体的临床治愈率达85-95%，微生物根除率达80-90% [3]
- 药物组织穿透性良好，在尿路、胃肠道和皮肤/软组织中达到治疗浓度[2]

细菌DNA旋转酶活性检测：将纯化的大肠杆菌DNA旋转酶与超螺旋质粒DNA在反应缓冲液中于37°C孵育。加入系列浓度（0.03-16 μg/mL）的诺氟沙星（MK-0366），混合物孵育60分钟。加入SDS和蛋白酶K终止反应，随后在55°C孵育1小时。通过1%琼脂糖凝胶电泳分离DNA产物，溴化乙锭染色。通过测量超螺旋DNA条带强度，定量DNA旋转酶介导的超螺旋松弛抑制效果[2]
- 细菌拓扑异构酶IV活性检测：将分离的金黄色葡萄球菌拓扑异构酶IV与松弛型质粒DNA在反应缓冲液中孵育。加入0.06-32 μg/mL浓度的诺氟沙星（MK-0366），混合物在37°C孵育45分钟。加入终止液终止反应，通过琼脂糖凝胶电泳分析DNA产物，评估DNA解连环反应的抑制情况[2]

细菌生长抑制检测：将细菌菌株（大肠杆菌、空肠弯曲杆菌、金黄色葡萄球菌）在Mueller-Hinton肉汤中37°C振荡培养。加入系列浓度（0.015-64 μg/mL）的诺氟沙星（MK-0366），24小时后测量600 nm处的光密度（OD600），监测细菌生长。MIC定义为抑制≥90%细菌生长的最低浓度[1][2]

尿路感染小鼠模型：雌性BALB/c小鼠经尿道接种致病性大肠杆菌以诱导尿路感染。诺氟沙星（MK-0366）溶于无菌水中，以20、30或50 mg/kg/天的剂量灌胃给药。给药于感染后24小时开始，每日一次，持续3-5天。处死小鼠，收集肾脏和膀胱组织，通过菌落计数定量细菌载量[2]

吸收、分布和排泄
快速
诺氟沙星主要通过代谢、胆汁排泄和肾脏排泄消除。其肾清除率高达约 275 mL/min，表明其在肾脏排泄过程中会经历肾小球滤过和肾小管分泌。
诺氟沙星可透过胎盘，并分布于脐带血和羊水中。目前尚不清楚该药物是否会分布到乳汁中。哺乳期妇女单次口服 200 mg 诺氟沙星后，未在乳汁中检测到该药物，但更高剂量后是否会分布到乳汁中仍有待确定。其他一些喹诺酮类药物（例如环丙沙星、左氧氟沙星和氧氟沙星）会分泌到乳汁中。
成人每日两次口服诺氟沙星400毫克后，在第二次服药后1-4小时采集的前列腺组织样本中，药物浓度范围为0.24-4.65微克/克；同时血清浓度范围为0.42-5.3微克/毫升。诺氟沙星与血清蛋白的结合率为10-15%。
诺氟沙星的胆汁浓度可能比同时血清浓度高出10倍。胆囊切除术患者术前单次口服400毫克诺氟沙星后，在给药后约3.5-6小时采集的标本中，胆囊胆汁中药物浓度为0.6-15.6微克/毫升，胆囊组织中为0.4-7.5微克/克，血清中为0.4-1.8微克/毫升。
关于诺氟沙星分布的信息有限。成人口服诺氟沙星后，药物分布于肾实质、胆囊、肝脏、前列腺组织、睾丸、精液、子宫、输卵管、宫颈和阴道组织、水疱液、扁桃体、上颌窦黏膜、痰液和胆汁中。
有关诺氟沙星（共9种代谢物）的更多吸收、分布和排泄（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

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代谢/代谢物
经肝肾代谢
诺氟沙星通过肾脏和非肾脏途径排泄。该药物部分代谢，哌嗪基团发生修饰，生成6种代谢物，分别命名为M-1、M-2、M-3、M-4(1)、M-4(2)和M-5。²虽然部分代谢物具有微生物活性，但其活性低于母体药物。有研究表明诺氟沙星在肝脏中经历首过代谢，但仍需进一步研究以充分阐明该药物的代谢途径。
培氟沙星，N-去甲基，是已知的培氟沙星的人体代谢产物。

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生物半衰期
3-4 小时
肾功能受损患者的血清诺氟沙星浓度较高，半衰期延长。在肾功能受损的成人患者中，肌酐清除率分别为 30-80、10-29 和低于 10 mL/min/1.73 m² 时，诺氟沙星的平均半衰期分别为 4.4、6.6 和 7.6 小时。有限的数据表明，肝功能损害对该药物的半衰期影响不大。
肾功能正常的成年人服用诺氟沙星的有效血浆或血清半衰期为2.3-4小时。肾功能正常的65-75岁老年人服用该药物的有效半衰期平均为4小时。

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吸收：口服诺氟沙星（MK-0366）吸收良好，口服生物利用度约为80-90%。400毫克剂量后1-2小时内达到血浆峰浓度（Cmax），为1.5-2.5 μg/mL[2]。
分布：该药物广泛分布于全身组织和体液中，在肾脏、膀胱、尿液和胃肠道中浓度较高。血浆蛋白结合率约为10-15% [2]
- 代谢：诺氟沙星 (MK-0366) 的肝脏代谢极少，超过80%的药物以原形排出[2]
- 排泄：主要经肾脏排泄，60-70%的给药剂量在24小时内经尿液排出。血浆消除半衰期约为3-4小时[2]

肝毒性
与其他氟喹诺酮类药物一样，诺氟沙星治疗期间血清酶升高发生率较低（1%至3%）。这些异常通常较轻、无症状且短暂，即使继续治疗也能恢复。诺氟沙星也与罕见但偶尔严重的急性肝损伤病例相关，甚至可能导致死亡。虽然病例数量不多，但临床表现一致，潜伏期短（1天至3周），肝细胞损伤突然发作。血清酶升高可表现为肝细胞性或胆汁淤积性，起病较短的病例通常更倾向于肝细胞性，ALT水平显著升高，有时伴有凝血酶原时间迅速延长和肝功能衰竭的迹象。疾病可能在停药后几天内发作。许多（但并非所有）病例出现过敏反应，包括发热、皮疹和嗜酸性粒细胞增多。自身抗体通常不存在。胆汁淤积型和混合型肝损伤也有报道，尤其是在肝损伤识别延迟的情况下。这些特征是所有氟喹诺酮类药物相关肝毒性的典型特征，并且这种损伤被认为是该类药物特异性的。
可能性评分：C（可能是临床上明显的肝损伤的罕见原因）。

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妊娠和哺乳期影响
◉ 哺乳期用药概述
目前尚无关于诺氟沙星在哺乳期临床应用的信息；然而，母乳中的含量似乎很低。由于担心对婴儿发育中的关节产生不良影响，传统上不使用诺氟沙星等氟喹诺酮类药物治疗婴儿。然而，最近的研究表明风险很小。此外，母乳中的钙可能阻止母乳中少量氟喹诺酮类药物的吸收，但目前尚无足够的数据来证实或否定这一说法。诺氟沙星的血清和乳汁浓度以及口服生物利用度是所有氟喹诺酮类药物中最低的，因此对婴儿的风险应该很小。哺乳期妇女可使用诺氟沙星，但需监测婴儿胃肠道菌群可能受到的影响，例如腹泻或念珠菌病（鹅口疮、尿布疹）。
◉ 对母乳喂养婴儿的影响
截至修订日期，未找到相关的已发表信息。
◉ 对泌乳和母乳的影响
截至修订日期，未找到相关的已发表信息。

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蛋白结合率
10% 和 15%（血清蛋白结合率）

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药物相互作用
在接受茶碱治疗的患者中，同时使用某些喹诺酮类药物（例如环丙沙星、诺氟沙星）会导致血浆茶碱浓度升高和药物清除率降低，并可能增加茶碱相关不良反应的风险。关于诺氟沙星对茶碱药代动力学的影响，目前报道不一，需要更多研究和经验来评估二者的相互作用；然而，诺氟沙星引起茶碱药代动力学显著改变的风险似乎低于某些其他喹诺酮类药物（例如环丙沙星）。在少数受试者中，诺氟沙星与缓释茶碱制剂合用仅导致血清茶碱浓度略有升高，与其他一些喹诺酮类衍生物相比，升高幅度较小。在其他研究中，对已稳定服用茶碱的患者合用诺氟沙星，最多导致血浆茶碱浓度升高18%，茶碱清除率降低5-28%。一些临床医生认为，诺氟沙星与茶碱的相互作用在大多数患者中可能不具有临床意义。然而，有报道称，接受诺氟沙星治疗的患者同时服用茶碱后会出现茶碱相关的不良反应。因此，一些临床医生建议，正在服用茶碱的患者应谨慎使用诺氟沙星。诺氟沙星的生产商指出，应考虑监测血浆茶碱浓度，并根据需要调整茶碱剂量。一些喹诺酮类药物（例如环丙沙星）也被报道会改变咖啡因的药代动力学，因此应考虑与喹诺酮类药物合用时，咖啡因作用可能增强或延长。
同时服用硫糖铝可能会干扰诺氟沙星的口服吸收，导致血清和尿液中喹诺酮类药物的浓度降低，因此一些临床医生认为，不建议氧氟沙星与硫糖铝合用。如果必须同时使用氧氟沙星和硫糖铝，生产商和一些临床医生建议诺氟沙星的服用时间应至少在服用硫糖铝之前或之后 2 小时。
同时服用丙磺舒会显著降低诺氟沙星的尿排泄，这可能是由于丙磺舒阻断了抗感染药物的肾小管分泌，但诺氟沙星的血清浓度和半衰期通常不受影响。
体外研究表明，氯霉素、利福平或四环素可以抑制诺氟沙星的杀菌活性。一项体外研究发现，诺氟沙星与氯霉素或四环素联用对所有受试的沙门氏菌分离株均具有拮抗作用。一项使用铜绿假单胞菌菌株的体外研究发现，诺氟沙星与氯霉素或四环素联用对所有受试的沙门氏菌分离株均具有拮抗作用。对于耐氨基糖苷类和羧苄青霉素的铜绿假单胞菌，亚胺培南和诺氟沙星的抗菌活性对约三分之一的菌株具有协同或部分协同作用，对约三分之二的菌株则无作用；未发生拮抗作用。体外研究（包括革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌）表明，诺氟沙星与β-内酰胺类抗生素（例如氨苄西林、头孢噻肟、头孢西丁）联合使用时，既不产生协同作用，也不产生拮抗作用。
有关诺氟沙星的更多相互作用（完整）数据（共16项），请访问HSDB记录页面。

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非人类毒性值
小鼠肌注LD50：470 mg/kg
小鼠静脉注射LD50：222 mg/kg
小鼠口服LD50：4 g/kg
大鼠静脉注射LD50：245 mg/kg

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胃肠道毒性：常见副作用包括恶心（发生率5-10%）、腹泻（3-7%）和腹部不适（2-5%），这些症状通常较轻且可逆。 [2][3]
- 中枢神经系统 (CNS) 毒性：罕见不良反应包括头晕 (1-3%)、头痛 (2-4%) 和失眠 (1-2%)；癫痫发作极其罕见 (< 0.1%) [2]
- 肌腱毒性：有肌腱炎或肌腱断裂的个案报道，主要发生于老年患者或同时接受皮质类固醇治疗的患者 [2]

[1]. Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry: a public health success story. Clin Infect Dis. 2007 Apr 1;44(7):977-80. Epub 2007 Feb 14.

[2]. Norfloxacin: more than 20 years of clinical use, the results and place among fluoroquinolones in modern chemotherapy for infections. Antibiot Khimioter. 2003;48(9):28-36.

[3]. Quinolones for uncomplicated acute cystitis in women. Cochrane Database Syst Rev. 2006 Jul 19;(3):CD003597.

诺氟沙星是一种喹啉单羧酸类化合物，对大多数革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有广谱抗菌活性。诺氟沙星具有杀菌作用，其作用机制是通过与一种名为DNA促旋酶的酶结合，阻断细菌DNA复制。它既是一种抗菌药物，也是一种DNA合成抑制剂，同时也是一种外源性物质和环境污染物。它是一种喹啉单羧酸类化合物，属于N-芳基哌嗪类、喹诺酮类、喹诺酮类抗生素和氟喹诺酮类抗生素。
一种合成的氟喹诺酮类药物（氟喹诺酮类），对大多数革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有广谱抗菌活性。诺氟沙星抑制细菌DNA促旋酶。
诺氟沙星是一种喹诺酮类抗菌药物。
诺氟沙星是第一代氟喹诺酮类药物，通常用于治疗尿路感染和前列腺炎。诺氟沙星与罕见的急性肝细胞损伤病例有关。
已有报道称诺氟沙星对枯草芽孢杆菌和根状卡洛布莱菌有效，并有相关数据。
诺氟沙星是一种合成的广谱氟喹诺酮类药物，具有抗菌活性。诺氟沙星抑制DNA促旋酶的活性，从而阻断细菌DNA复制。诺氟沙星在肾小管和膀胱中浓集，对多种需氧革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有杀菌作用。
一种合成的氟喹诺酮类药物（氟喹诺酮类），对大多数革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有广谱抗菌活性。诺氟沙星抑制细菌DNA促旋酶。
另见：盐酸诺氟沙星（其活性成分）。

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适应症
用于治疗尿路感染。
FDA标签

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作用机制
诺氟沙星的杀菌作用源于其对拓扑异构酶II（DNA促旋酶）和拓扑异构酶IV的抑制，这两种酶是细菌DNA复制、转录、修复和重组所必需的。诺氟沙星是一种广谱抗生素，对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有效。6位上的氟原子增强了其对革兰氏阴性菌的抗菌活性，而7位上的哌嗪基团则赋予了其抗假单胞菌的活性。
诺氟沙星通常具有杀菌作用。与其他氟喹诺酮类抗感染药物一样，诺氟沙星通过抑制II型DNA拓扑异构酶（DNA促旋酶、拓扑异构酶IV）来抑制敏感菌的DNA合成。
氟喹诺酮类药物通过阻断电压门控钾通道，特别是由HERG（人醚-a-go-go相关基因）表达的延迟整流钾电流I(Kr)的快速成分，来延长QT间期。根据现有病例报告和临床研究，在所有可用的喹诺酮类药物中，莫西沙星引起QT间期延长的风险最高，因此对于有尖端扭转型室性心动过速（TdP）易感因素的患者应谨慎使用。

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治疗用途
抗菌药；酶抑制剂；核酸合成抑制剂
口服诺氟沙星用于治疗由大肠杆菌引起的前列腺炎。（美国产品标签包含）
口服诺氟沙星用于治疗成人由敏感大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌、铜绿假单胞菌、粘质沙雷氏菌或粪肠球菌引起的复杂性尿路感染。 /美国产品标签包含/
口服诺氟沙星用于治疗成人由敏感菌种引起的非复杂性尿路感染（UTI）（包括膀胱炎），例如弗氏柠檬酸杆菌、产气肠杆菌、阴沟肠杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌、普通变形杆菌、铜绿假单胞菌等。该药也用于治疗成人由敏感菌种引起的非复杂性尿路感染，例如金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌、无乳链球菌（B族链球菌）或粪肠球菌。 /包含于美国产品标签/
有关诺氟沙星（共10种）的更多治疗用途（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

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药物警告
警告：氟喹诺酮类药物（包括诺氟沙星）与所有年龄段人群肌腱炎和肌腱断裂风险增加相关。老年患者（通常超过60岁）、服用皮质类固醇药物的患者以及接受过肾脏、心脏或肺移植的患者，其风险会进一步增加。
警告：氟喹诺酮类药物（包括诺氟沙星）可能会加重重症肌无力患者的肌肉无力症状。已知有重症肌无力病史的患者应避免使用诺氟沙星。
接受喹诺酮类药物（包括诺氟沙星）治疗的患者曾报告出现严重甚至致命的超敏反应（过敏反应），部分患者在首次用药后即出现过敏反应。部分反应伴有心血管衰竭、意识丧失、麻刺感、咽部或面部水肿、呼吸困难、荨麻疹和瘙痒。仅少数患者有超敏反应史。如果发生诺氟沙星过敏反应，应立即停药。严重的急性超敏反应需要立即使用肾上腺素进行紧急治疗。应根据情况给予氧气、静脉输液、抗组胺药、皮质类固醇、升压胺类药物以及气道管理，包括气管插管。
接受喹诺酮类药物（包括诺氟沙星）治疗的患者中，罕见报告其他严重甚至致命的事件，其中一些是由超敏反应引起的，另一些则病因不明。这些事件可能很严重，通常发生在多次给药后。临床表现可能包括以下一种或多种：发热、皮疹或严重的皮肤反应（例如，中毒性表皮坏死松解症、Stevens-Johnson综合征）；血管炎；关节痛；肌痛；血清病；过敏性肺炎；间质性肾炎；急性肾功能不全或衰竭；肝炎；黄疸；急性肝坏死或衰竭；贫血，包括溶血性贫血和再生障碍性贫血；血小板减少症，包括血栓性血小板减少性紫癜；白细胞减少症；粒细胞缺乏症；全血细胞减少症；和/或其他血液系统异常。
有关诺氟沙星（共24条）的更多药物警告（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

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药效学
诺氟沙星是一种喹诺酮/氟喹诺酮类抗生素。诺氟沙星具有杀菌作用，其作用机制是通过与一种叫做 DNA 回旋酶的酶结合来阻断细菌 DNA 复制，从而解开 DNA 双螺旋，使其无法复制成两条 DNA 双螺旋。值得注意的是，该药物对细菌DNA促旋酶的亲和力比对哺乳动物DNA促旋酶的亲和力高100倍。

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诺氟沙星（MK-0366）是一种第一代广谱氟喹诺酮类抗生素，用于治疗细菌感染[2]
- 作用机制：它通过双重靶向细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV发挥抗菌作用，阻断DNA复制/转录，最终导致细菌细胞死亡[2]
- 临床适应症：获准用于治疗由敏感病原体引起的非复杂性尿路感染、复杂性尿路感染、旅行者腹泻和胃肠道感染[2][3]
- 耐药性背景：家禽过度使用导致弯曲杆菌属对氟喹诺酮类药物的耐药性增加，促使人们停止在家禽中使用氟喹诺酮类药物，以维持其临床疗效[1]治疗优势：尿液排泄量高、浓度高，使其对尿路感染特别有效[2][3]

C16H18FN3O3

319.3308

319.133

C, 60.18; H, 5.68; F, 5.95; N, 13.16; O, 15.03

70458-96-7

68077-27-0；118803-81-9

4539

White to light yellow solid powder

1.3±0.1 g/cm3

555.8±50.0 °C at 760 mmHg

220°C

289.9±30.1 °C

0.0±1.6 mmHg at 25°C

1.595

0.82

74.57

2

7

3

23

519

0

FC1C([H])=C2C(C(C(=O)O[H])=C([H])N(C([H])([H])C([H])([H])[H])C2=C([H])C=1N1C([H])([H])C([H])([H])N([H])C([H])([H])C1([H])[H])=O

OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C16H18FN3O3/c1-2-19-9-11(16(22)23)15(21)10-7-12(17)14(8-13(10)19)20-5-3-18-4-6-20/h7-9,18H,2-6H2,1H3,(H,22,23)

1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid

MK-0366; Norfloxacin; AM-715; MK 0366; MK0366; AM715; MK-366; AM 715; MK366; MK 366; Noroxin; Chibroxin

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : 3~5 mg/mL (9.4~15.7 mM)
Water : <1 mg/mL
Ethanol : <1 mg/mL

配方 1 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (1.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 5.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 0.5 mg/mL (1.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 5.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。