1. 首页
  2. 产品
  3. Signaling Pathways 信号通路
  4. New Products | 新产品
  5. NEW1
  6. New1

OABK

别名: OABK (hydrochloride)
目录号: V11009 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
OABK HCl 是一种小分子开关，可用于控制蛋白质活性。
OABK CAS号: 1984862-48-7
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
100mg
Other Sizes
加入购物车 结帐 大包装询价
020-31522723 sales@invivochem.cn
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
OABK HCl 是一种可用于调控蛋白质活性的小分子开关。OABK (HCl) 是一种点击化学试剂。它含有叠氮基 (N3) 部分，可与带有炔基的化合物发生 CuAAc 反应（铜催化叠氮-炔环加成反应）。此外，它还可与带有 BCN 或 DBCO 基团的化合物发生 SPAAC 反应（应变促进的炔-叠氮环加成反应）。
OABK（CAS# 1984862-48-7），也称为 OABK 盐酸盐，是一种可用于调控蛋白质活性的小分子开关。它是一种合成氨基酸，通过位点特异性地引入邻叠氮苄氧羰基赖氨酸 (OABK) 发挥作用。其分子式为 C₁₄H₂₀ClN₅O₄。 OABK 是一种含有叠氮 (N₃) 部分的点击化学试剂，可以与含有炔基的化合物进行铜催化的叠氮-炔环加成反应 (CuAAc)。
生物活性&实验参考方法
靶点
OABK does not have a traditional biological target like an enzyme or receptor. Instead, it is a chemical tool designed for site-specific incorporation into proteins. When introduced at a specific position, such as K206 in firefly luciferase (FLuc), it inhibits enzymatic activity by restricting the access of ATP to the active site. The enzyme can then be deprotected and activated through treatment with a phosphine. This allows for the precise control of protein function.
体外研究 (In Vitro)
微小的分子开关可使邻叠氮苄氧羰基赖氨酸 (OABK) 位点特异性掺入，从而激活蛋白质活性。只需三个简单的步骤，即可利用琥珀酰亚胺碳酸酯将 2-叠氮苄醇转化为氨基酸 OABK。赖氨酸在脱保护过程中生成，OABK 掺入后，即可产生具有活性的野生型蛋白质。通过小分子激活和基因编码的 OABK 的结合，可以实现对细胞内蛋白质成熟的条件性调控。当在 K85 位点向 EGFP 中添加 OABK (0.5 mM) 时，它会阻止荧光团的生成，直到小分子激活产生天然赖氨酸（基于 PDB 的模型）。在 K206 位点引入 OABK 会降低 FLuc 酶的活性。在酶被膦处理脱保护并激活之前，三磷酸腺苷 (ATP) 会进入活性位点。与 Bright-Glo 检测中的荧光素酶活性测定类似，OABK 被添加到 FLuc 中，以在不激活小分子的情况下抑制荧光素酶活性 [1]。
在体外，OABK 被用作小分子开关来控制蛋白质活性。它的主要应用是位点特异性地掺入蛋白质中，从而形成“笼状”或抑制形式。例如，在 K206 位点引入 OABK 会阻断 ATP 进入活性位点，从而抑制 FLuc 的酶活性。随后，用膦处理可以去除 OABK 基团，从而恢复蛋白质的活性。这为研究具有时间控制的蛋白质功能提供了一种强大的工具。
体内研究 (In Vivo)
所提供的文献中并未详细介绍OABK的体内应用。作为一种化学生物学工具，它主要用于体外研究蛋白质功能。其体内应用潜力取决于高效的递送和整合方法。该化合物仅供研究使用。
酶活实验
体外酶/受体结合研究并不适用于传统意义上的OABK，因为它并非一种与靶点结合的药物。相反，其功能是通过评估其掺入蛋白质及其对蛋白质活性的后续影响来研究的。例如，可以使用发光测定法测量修饰酶（如荧光素酶）的活性。此外，还可以评估膦对酶的脱保护和再活化能力。这些方案仅供研究之用。
细胞实验
体外细胞OABK检测方法是将OABK掺入细胞内的目标蛋白中。这通常通过基因密码扩展来实现，即将特定的密码子重新编码为OABK。然后评估OABK掺入对蛋白功能的影响。例如，可以在细胞裂解液或活细胞中测量修饰酶的活性。也可以监测磷化氢处理后蛋白的重新激活情况。这些方法均采用标准的细胞培养和分子生物学技术。
动物实验
所提供的文献中并未描述OABK的体内动物研究。该化合物主要用作细胞生物学和生物化学领域的研究工具。如果用于体内研究，可能需要在动物模型中表达含有OABK的蛋白质，然后控制该蛋白质的激活。这将是一项复杂且高阶的应用。
药代性质 (ADME/PK)
OABK的药代动力学性质尚未明确。它是一种小分子，分子量约为357.8 g/mol（游离碱）。作为一种研究用化学品，它不适用于全身给药。其稳定性及操作方法与一般实验室试剂相同。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
现有文献中未详细描述OABK的毒性特征。该物质仅供研究使用，不得用于人类消费。处理化学品时应遵循标准安全预防措施。
参考文献
[1]. Luo J, et al. Small-molecule control of protein function through Staudinger reduction. Nat Chem. 2016 Nov;8(11):1027-1034
其他信息
补充信息：OABK 的 CAS 编号为 1984862-48-7，分子式为 C₁₄H₂₀ClN₅O₄。它是一种小分子开关，可通过位点特异性掺入来控制蛋白质活性。它含有一个叠氮基团，可用于点击化学反应。OABK 是一种用于化学生物学和蛋白质工程的研究工具。本产品仅供研究使用，未经批准用于临床或治疗用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H20CLN5O4
分子量
357.792701721191
精确质量
357.12
CAS号
1984862-48-7
PubChem CID
122705997
外观&性状
White to off-white solid powder
tPSA
116
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
10
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
439
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)COC(=O)NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)N=[N+]=[N-].Cl
InChi Key
JTXGXTOOHZYZDP-MERQFXBCSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H19N5O4.ClH/c15-11(13(20)21)6-3-4-8-17-14(22)23-9-10-5-1-2-7-12(10)18-19-16;/h1-2,5,7,11H,3-4,6,8-9,15H2,(H,17,22)(H,20,21);1H/t11-;/m0./s1
化学名
(2S)-2-amino-6-[(2-azidophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoic acid;hydrochloride
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~25 mg/mL (~69.87 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
View More

配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.7949 mL 13.9747 mL 27.9494 mL
5 mM 0.5590 mL 2.7949 mL 5.5899 mL
10 mM 0.2795 mL 1.3975 mL 2.7949 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Figure 1. Staudinger reduction-based protein activation through genetic encoding of OABK in living cells. (a) Structure of OABK and schematic of the phosphine-triggered protein activation through protecting group removal via a Staudinger reduction. OABK is site-specifically incorporated into a protein of interest via genetic code expansion, and then the protein is deprotected and activated through a phosphine-induced Staudinger reduction followed by a 1,4-elimination of the azidobenzyl group. (b) Micrographs confirming amino acid-dependent incorporation of OABK into mCherry-TAG-EGFP-HA in HEK293T cells. EGFP fluorescence was observed only in the presence of OABK, due to suppression of the TAG stop codon. Scale bar represents 20 µm. (c) Confirmation of OABK-dependent full-length protein expression through an anti-HA Western blot.[1].Luo J, et al. Small-molecule control of protein function through Staudinger reduction. Nat Chem. 2016 Nov;8(11):1027-1034

  • Figure 2. Small molecule-induced activation of EGFP fluorescence.(a) Incorporation of OABK (0.5 mM) at position K85 of EGFP inhibits fluorophore formation until the native lysine is generated through small molecule activation (model based on PDB 4EUL). (b) Micrographs of HEK293T cells showing EGFP fluorescence only in the presence of the small molecule 2-(diphenylphosphino)benzoic acid (2DPBA, 500 µM), but not in its absence. Scale bar represents 20 µm. (c) Time-lapse imaging and fluorescence quantification indicates a combined t1/2 of deprotection and EGFP maturation of 98 min. Error bars represent standard deviations from three cells.[1].Luo J, et al. Small-molecule control of protein function through Staudinger reduction. Nat Chem. 2016 Nov;8(11):1027-1034

  • Figure 3. Phosphine screening for Staudinger reduction-mediated deprotection and activation of firefly luciferase in cells and cell lysates.(a) Structures of the six phosphine derivatives TCEP (1), TCEP ester (2), TPP (3), TPPTS (4), 2DPBA (5), and 2DPBM (6). (b) Model of FLuc containing OABK at position K206, thereby blocking access of ATP to the catalytic site until the azidobenzyloxycarbonyl group is cleaved by the small molecule trigger (based on PDB 2D1S). (c) Initial screening of phosphines 1–6 (at maximum concentrations based on the solubility and cell viability, see Supplementary Figure 3) in order to identify efficient activators of OABK-FLuc in HEK293T cells and in (d) cell lysates. Error bars represent standard deviations from three independent experiments. (e) Live cell dose-dependent luciferase assays were conducted for the most efficient small molecule triggers 5 (5, 10, 25, 50, 100, 250, 500 µM) and 6 (5, 10, 25, 50, 100 µM), revealing 6 as the most active phosphine. The solubility of 6 in an aqueous environment limits its application to ≤100 µM. Error bars represent standard deviations from three independent experiments.[1].Luo J, et al. Small-molecule control of protein function through Staudinger reduction. Nat Chem. 2016 Nov;8(11):1027-1034
联系我们
电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
获得最新产品资讯、折扣和优惠
姓名
邮箱

InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售

Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1

 粤公网安备 44011102003439号

联系我们
Home Classify Cart Member