Pidolic acid 中文名称: L-焦谷氨酸

别名: EINECS 202-700-3; Glutimic acid; Pidolic acid; NSC-9966; NSC143034; NSC 9966; NSC9966; 焦谷氨酸;5-羧基吡咯烷酮;(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸;5-氧代-L-脯氨酸;L-2-吡咯烷酮-5-羧酸;L-焦性胶氨酸;Α-氨基戊二酸内酰胺;氧化脯氨酸;L-焦谷氨酸;(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-甲酸;5-羧基吡咯酮;L-Pyroglutamic Acid L-焦谷氨酸;L-焦谷氨酸标准品;吡咯烷酮羧酸;焦谷氨酸 pGlu-OH;氧脯氨酸 EP标准品;(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸,5-羧基吡咯烷酮;(S)-5-氧-2-吡咯烷羧酸;L-焦性麸质酸

目录号: V7234 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

L-焦谷氨酸是焦谷氨酸的左旋异构体。

Pidolic acid CAS号: 98-79-3
产品类别: New1

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

L-焦谷氨酸是焦谷氨酸的左旋异构体。 L-焦谷氨酸是人体中具有生物活性的对映体。焦谷氨酸是谷胱甘肽代谢的中间体。

生物活性&实验参考方法

药代性质 (ADME/PK)	吸收、分布和排泄在皮肤调理剂中，已观察到经人体皮肤吸收5%、10%和20%吡啶甲酸钠的比例分别为5.97%、6.78%和5.89%。在犬动物模型中，已确定口服吸收的吡啶甲酸有30%以原形经尿液排出，其余部分转化为尿素。目前尚无关于吡啶甲酸分布容积的可用数据。目前尚无关于吡啶甲酸清除率的可用数据。代谢/代谢物在活细胞中，存在多种涉及吡啶甲酸的代谢途径：(a)谷氨酰/谷氨酰胺基（氨基酸）n经谷氨酰胺环化酶转化为焦谷氨酰-（氨基酸）n，（a）焦谷氨酰-（氨基酸）n 随后经焦谷氨酰肽酶代谢为焦谷氨酸（吡咯酸）；（b）通过γ-谷氨酰循环，γ-谷氨酰转肽酶生成γ-谷氨酰氨基酸，后者经γ-谷氨酰环转移酶代谢为焦谷氨酸；（c）谷氨酸经γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶、谷氨酰胺合成酶或谷氨酸5-激酶代谢生成γ-谷氨酰磷酸，后者本身可转化为焦谷氨酸；（d）谷氨酸或谷氨酰胺可非酶促转化为焦谷氨酸。最后，焦谷氨酸（或吡啶甲酸）本身通过 5-氧脯氨酸酶代谢为谷氨酸。 5-氧脯氨酸是谷胱甘肽代谢途径的一部分。谷胱甘肽的降解由 γ-谷氨酰转肽酶启动，该酶催化谷胱甘肽的 γ-谷氨酰基转移至受体。γ-谷氨酰基残基是 γ-谷氨酰环转移酶的底物，该酶将其转化为 5-氧脯氨酸和相应的氨基酸。5-氧脯氨酸转化为谷氨酸的过程由 5-氧脯氨酸酶催化。(T527) 生物半衰期一些研究表明，在 pH 4.1、45 摄氏度的缓冲液中，N 端谷氨酸的比半衰期约为 9 个月。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	毒性概述 5-氧脯氨酸尿症发生于中度至重度谷胱甘肽合成酶缺乏症患者。谷胱甘肽合成酶缺乏导致γ-谷氨酰半胱氨酸积累，后者在γ-谷氨酰环转移酶的作用下转化为5-氧脯氨酸。5-氧脯氨酸的过度生成超过了5-氧脯氨酸酶的催化能力，导致5-氧脯氨酸在体液中积累，引起代谢性酸中毒和5-氧脯氨酸尿症。5-氧脯氨酸的积累被认为是霍金氏尿症代谢性酸中毒的原因。5-氧脯氨酸酶缺乏还会导致5-氧脯氨酸向谷氨酸的转化减少，从而导致体液中5-氧脯氨酸水平升高。 5-氧脯氨酸尿症也见于尿素循环缺陷患者，例如鸟氨酸转氨甲酰酶缺乏症或同型半胱氨酸尿症。在肾病性胱氨酸病中，5-氧脯氨酸尿症可能是由于游离半胱氨酸可用性降低导致γ-谷氨酰循环继发性受损所致，可通过半胱胺治疗纠正。极早产儿曾有不明原因的短暂性5-氧脯氨酸尿症的报道。营养不良和妊娠期间甘氨酸可用性受限，以及严重烧伤或Stevens-Johnson综合征患者胶原蛋白、纤维蛋白原和其他含有大量5-氧脯氨酸的蛋白质周转率增加，都可能导致5-氧脯氨酸尿症。此外，某些药物，例如对乙酰氨基酚、氨己烯酸或一些抗生素（氟氯西林、奈替米星），已知可诱发5-氧脯氨酸尿症，这可能是通过与γ-谷氨酰循环相互作用实现的。某些婴儿配方奶粉和番茄汁可能含有5-氧代脯氨酸含量增加的改性蛋白质。(T527) 蛋白质结合目前尚无关于吡啶甲酸蛋白质结合的现成数据。
其他信息	药效学吡啶甲酸是一种天然存在但研究较少的氨基酸衍生物，可通过酶促或非酶促途径生成，并作为生物中间体参与多种化学途径。血液中吡啶甲酸水平升高可能与谷氨酰胺或谷胱甘肽代谢异常有关。吡啶甲酸通常以结合态大量存在于脑组织和其他组织（如皮肤）中。此外，高浓度的吡啶甲酸可作为产酸剂诱发酸中毒，并作为代谢毒素导致不良健康影响。长期吡啶甲酸水平升高与至少五种先天性代谢缺陷相关，包括5-氧脯氨酸尿症（其中5-氧脯氨酸又称吡啶甲酸）、5-氧脯氨酸酶缺乏症、谷胱甘肽合成酶缺乏症、霍金氏尿症和丙酸血症。具体而言，血液、尿液、脑组织和/或其他组织中吡啶甲酸等有机酸含量异常升高会导致全身性代谢性酸中毒。这种酸中毒通常发生在动脉血pH值低于7.35时。婴儿酸中毒的初期症状包括喂养困难、呕吐、食欲不振、肌张力低下和精神萎靡。最终，酸中毒及其症状可导致心脏、肝脏和肾脏异常、癫痫发作、昏迷，甚至死亡。许多患有有机酸血症的儿童会出现智力障碍或发育迟缓。在成人中，酸中毒或酸血症的特征是头痛、意识混乱、疲倦、震颤、嗜睡和癫痫发作。对乙酰氨基酚过量服用后，血液中吡啶甲酸含量也会升高，导致酸度升高，称为高阴离子间隙代谢性酸中毒。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C5H7NO3
分子量	129.11
精确质量	129.042
CAS号	98-79-3
PubChem CID	7405
外观&性状	White to light yellow solid powder
密度	1.6±0.1 g/cm3
沸点	382.4±52.0 °C at 760 mmHg
熔点	160-163 °C(lit.)
闪点	185.1±30.7 °C
蒸汽压	0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率	1.627
LogP	-1.95
tPSA	66.4
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	3
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	9
分子复杂度/Complexity	154
定义原子立体中心数目	1
SMILES	C1CC(=O)N[C@@H]1C(=O)O
InChi Key	ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N
InChi Code	InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1
化学名	(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
别名	EINECS 202-700-3; Glutimic acid; Pidolic acid; NSC-9966; NSC143034; NSC 9966; NSC9966;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~774.53 mM) H2O : ~100 mg/mL (~774.53 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (19.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。配方 4 中的溶解度: 140 mg/mL (1084.35 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~774.53 mM)
H2O : ~100 mg/mL (~774.53 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 140 mg/mL (1084.35 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	7.7453 mL	38.7267 mL	77.4533 mL
	5 mM	1.5491 mL	7.7453 mL	15.4907 mL
	10 mM	0.7745 mL	3.8727 mL	7.7453 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。