2',3'-cGAMP sodium (2'-3'-cyclic GMP-AMP sodium) 中文名称: 2'，3'-cGAMP钠盐, 99%

别名: 2',3'-cGAMP sodium salt; 2734858-36-5; JX6B238JSL; 2'3'-cGAMP (sodium salt); 2'-3'-cyclic GMP-AMP sodium; PD077435; adenylyl-(3'-->5')-2'-guanylic acid, cyclic nucleotide, disodium salt; 2'3'-CYCLIC GUANOSINE MONOPHOSPHATE-ADENOSINE MONOPHOSPHATE DISODIUM SALT

目录号: V72301 纯度: = 99.66%

COA 产品数据产品说明书 SDS

2',3'-cGAMP钠（2'-3'-环状GMP-AMP钠）是哺乳动物细胞中的内源性cGAMP。

2',3'-cGAMP sodium (2'-3'-cyclic GMP-AMP sodium) CAS号: 2734858-36-5
产品类别: Endogenous Metabolite

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
1mg
5mg
Other Sizes

加入购物车结帐大包装询价

020-31522723 sales@invivochem.cn

Other Forms of 2',3'-cGAMP sodium (2'-3'-cyclic GMP-AMP sodium):

点击了解更多

InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用

Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

纯度/质量控制文件

批次：

纯度: = 99.66%

COA

MSDS

NMR

HPLC

产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
相关产品

产品描述

2',3'-cGAMP钠（2'-3'-环状GMP-AMP钠）是哺乳动物细胞内源性cGAMP。2',3'-cGAMP钠与STING具有高亲和力结合，是干扰素-β (IFNβ) 的强效诱导剂。2',3'-cGAMP钠在哺乳动物细胞中响应胞质DNA而产生。2',3'-cGAMP钠（2'-3'-环状GMP-AMP钠）是细胞固有免疫中的第二信使，在DNA结合条件下由cGAMP合成酶 (cGAS) 催化生成。它是一种内源性高亲和力STING激动剂，与STING结合形成二聚体，诱导IFN-β和其他细胞因子的产生和表达。

生物活性&实验参考方法

靶点	STING; interferon-β (IFNβ)[1] 2',3'-cGAMP sodium targets STING (stimulator of interferon genes) with high affinity, with Kd values of 3.79 nM for human STING and 120 nM for rat STING. By binding to STING, it activates the innate immune response and induces the production of type I interferons and other cytokines.
体外研究 (In Vitro)	2',3'-cGAMP钠（2'-3'-环状GMP-AMP钠）中存在两种不同的磷酸二酯键：一种连接GMP的2'-OH和AMP的5'-磷酸基团，另一种连接AMP的3'-OH和GMP的5'-磷酸基团(1-2)。[1] 2',3'-cGAMP是哺乳动物细胞产生的内源性第二信使。 2',3'-cGAMP是STING的高亲和力配体。 2',3'-cGAMP是I型干扰素的强效诱导剂。 2',3'-cGAMP的结合可诱导STING的构象变化。[1] 体外实验表明，2',3'-cGAMP钠可增强培养的野生型巨噬细胞的促炎活化，并诱导体外M2型巨噬细胞的复极化。与巨噬细胞不同，它在野生型小鼠原代肝细胞和分化的3T3-L1脂肪细胞中均表现出抗炎作用。它是一种有效的干扰素-β诱导剂。
体内研究 (In Vivo)	在体内，2',3'-cGAMP钠与STING具有高亲和力结合，是干扰素-β的强效诱导剂。它能诱导小鼠产生抗原特异性抗体和T细胞反应。作为cGAS-STING通路中的第二信使，它在针对DNA病原体和细胞应激的先天免疫反应中发挥着关键作用。
酶活实验	等温滴定量热法 (ITC)[1] 采用等温滴定量热法 (ITC)，利用 VP-ITC 微量热仪 (GE Healthcare) 测定 STING 与 cGAMP 异构体或 c-di-GAMP 的结合亲和力。蛋白质和配体的浓度如图 2D 所示。滴定在 20°C 下进行，缓冲液为 25 mM Hepes（pH 7.8）、150 mM NaCl。共进行 32 次进样，每次进样间隔 4 分钟。滴定曲线采用 NITPIC 程序 (Keller 等，2012) 进行积分，然后采用 SEDFIT 程序 (Houtman 等，2007) 进行曲线拟合。图表使用 GUSSI 软件（http://biophysics.swmed.edu/MBR/software.html）绘制。 cGAMP 的酶促合成和纯化[1] 为了使用 cGAS 酶生成天然 cGAMP，将含有 20mM Tris-Cl（pH 7.5）、5mM MgCl2、10mM CoCl2、0.01mg/ml 鲱鱼睾丸 DNA、1mM ATP、1mM GTP 和 0.1μM 重组 SUMO 标记的人 cGAS（aa147–522）的反应体系在 37°C 下孵育 1 小时。使用 0–0.5M NaCl 线性梯度在 Hitrap Q 柱上对混合物进行分级分离；收集对应于 cGAMP 的紫外吸收峰，并将其上样至 C18 色谱柱（201TP510，1cm×25cm），用 0–100% 甲醇线性梯度洗脱。 2',3'-cGAMP 钠的体外结合实验包括将该化合物与 STING 蛋白在生理 pH 的缓冲液中孵育。结合亲和力 (Kd) 使用表面等离子共振 (SPR) 或等温滴定量热法 (ITC) 进行测定。对于功能性实验，通过测量表达 STING 的细胞中 IFN-β 的产生来评估 STING 介导的信号传导。
细胞实验	内源性cGAMP的制备[1] 内源性cGAMP分别从DNA转染的L929和THP-1细胞中制备。HT-DNA转染4小时后，将约3×10⁷个细胞用低渗缓冲液[10mM Tris-HCl，pH 7.4，10mM KCl，1.5mM MgCl₂]裂解。裂解液在95℃加热5分钟，然后以17,000g离心10分钟以去除变性蛋白。将耐热上清液上样至预先用0.1%甲酸平衡的C-18柱（Eclipse Plus 4.6×30 mm，3.5μm，Agilent Technologies），并用0-100%甲醇的线性梯度进行洗脱。通过活性测定法（Wu et al., 2013）监测各组分中cGAMP的存在，并选择活性峰值最高的组分进行后续的MS和MS/MS分析。体外细胞实验中，培养巨噬细胞、肝细胞或脂肪细胞，并用浓度为0.1-100 µM的2',3'-cGAMP钠处理。采用ELISA或qPCR检测细胞因子（IFN-β、IL-6、TNF-α）的产生。通过检测M1/M2标志物的表达来评估巨噬细胞极化。采用MTT法评估细胞活力。
动物实验	在体内动物研究中，通常以0.1-10 mg/kg的剂量，通过静脉注射或腹腔注射的方式给小鼠注射2',3'-cGAMP钠。检测抗原特异性抗体和T细胞反应。采用ELISA法定量血清中的细胞因子水平。评估该化合物激活STING通路和诱导先天免疫反应的能力。
药代性质 (ADME/PK)	2',3'-cGAMP钠（分子量718.37）的分子式为C20H22N10Na2O13P2。该化合物以粉末形式在-20°C下可稳定保存长达3年。它是内源性第二信使2',3'-cGAMP的钠盐形式。它可溶于水和生理缓冲液。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	该化合物仅供研究使用。目前尚无具体的毒性数据。作为一种内源性第二信使，预计其在生理浓度下毒性较低。然而，高剂量下激活STING通路可能诱发炎症反应。应遵循标准的实验室安全操作规程。
参考文献	[1]. Cyclic GMP-AMP containing mixed phosphodiester linkages is an endogenous high-affinity ligand for STING. Mol Cell. 2013 Jul 25;51(2):226-35.
其他信息	哺乳动物细胞胞质中存在微生物或自体DNA是一个危险信号，可以被DNA传感器环状GMP-AMP（cGAMP）合酶（cGAS）检测到。cGAS催化cGAMP的生成，后者作为第二信使激活先天免疫反应。本研究表明，哺乳动物细胞中的内源性cGAMP包含两种不同的磷酸二酯键：一种连接GMP的2'-OH与AMP的5'-磷酸，另一种连接AMP的3'-OH与GMP的5'-磷酸。这个分子被称为2'3'-cGAMP，具有独特的特性，显示出对适配蛋白STING的亲和力显著高于含有其他磷酸二酯键组合的cGAMP分子。STING与2'3'-cGAMP结合的晶体结构揭示了这种高亲和力结合的结构基础以及STING中配体诱导的构象变化，这可能是其激活的机制。[1] 尽管2'3'-cGAMP对STING的亲和力远高于含有其他磷酸二酯键的cGAMP异构体，但所有四种cGAMP异构体在诱导IFNβ方面显示出相似的EC50值，且均远低于c-di-GMP。因此，所有cGAMP同种型都是有效的IFNβ诱导剂，这表明具有不同磷酸二酯键的cGAMP可能在自然界中存在，或许在某些低等生物中。事实上，霍乱弧菌含有一种合成3'3'-cGAMP的环化酶，参与细菌趋化和定植（Davies等，2012）。目前尚不清楚为什么哺乳动物进化出2'3'-cGAMP作为内源性第二信使以触发先天免疫反应。[1] 总之，我们的研究结果表明：1）2′3′-cGAMP是哺乳动物细胞在胞质DNA刺激下产生的内源性第二信使；2）2′3′-cGAMP是STING的高亲和力配体；3）2′3′-cGAMP是哺乳动物细胞中强效的IFNβ诱导剂；4）2′3′-cGAMP诱导STING的构象重排，这可能是其激活的基础；5）在复合物的晶体结构中观察到的2′3′-cGAMP与STING之间的广泛相互作用解释了它们特异性和高亲和力结合的原因。[1] 2',3'-cGAMP钠（CAS# 2734858-36-5）是内源性高亲和力STING激动剂和cGAS-STING先天免疫通路中的第二信使。它尚未被批准作为治疗药物，但在免疫学研究中广泛用于研究先天免疫、STING激活和干扰素反应。它是研究抗病毒和抗肿瘤免疫反应的重要工具。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C20H25N10NAO13P2
分子量	698.408995389938
精确质量	718.063
CAS号	2734858-36-5
相关CAS号	2',3'-cGAMP;1441190-66-4
PubChem CID	137120248
外观&性状	White to off-white solid powder
tPSA	331
氢键供体(HBD)数目	5
氢键受体(HBA)数目	19
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	47
分子复杂度/Complexity	1290
定义原子立体中心数目	8
SMILES	OC1([H])[C@@]2([H])COP(O[C@@]3([H])[C@@H](O)[C@H](N4C=NC5=C(N=CN=C45)N)O[C@]3([H])COP(O)(=O)O[C@@]1([H])[C@H](N1C=NC3C(N=C(N)NC1=3)=O)O2)(O)=O.[NaH]
InChi Key	CNVCOPPPOWRJAV-DQNSRKNCSA-L
InChi Code	InChI=1S/C20H24N10O13P2.2Na/c21-14-8-15(24-3-23-14)29(4-25-8)18-11(32)12-7(41-18)2-39-45(36,37)43-13-10(31)6(1-38-44(34,35)42-12)40-19(13)30-5-26-9-16(30)27-20(22)28-17(9)33;;/h3-7,10-13,18-19,31-32H,1-2H2,(H,34,35)(H,36,37)(H2,21,23,24)(H3,22,27,28,33);;/q;2*+1/p-2/t6-,7-,10-,11-,12-,13-,18-,19-;;/m1../s1
化学名	disodium;2-amino-9-[(1R,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-dihydroxy-3,12-dioxido-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3λ5,12λ5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one
别名	2',3'-cGAMP sodium salt; 2734858-36-5; JX6B238JSL; 2'3'-cGAMP (sodium salt); 2'-3'-cyclic GMP-AMP sodium; PD077435; adenylyl-(3'-->5')-2'-guanylic acid, cyclic nucleotide, disodium salt; 2'3'-CYCLIC GUANOSINE MONOPHOSPHATE-ADENOSINE MONOPHOSPHATE DISODIUM SALT
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O: 50 mg/mL (69.60 mM) DMSO: < 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 18.33 mg/mL (25.52 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O: 50 mg/mL (69.60 mM)
DMSO: < 1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 18.33 mg/mL (25.52 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.4318 mL	7.1591 mL	14.3182 mL
	5 mM	0.2864 mL	1.4318 mL	2.8636 mL
	10 mM	0.1432 mL	0.7159 mL	1.4318 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。