2',3'-cGAMP sodium (2'-3'-cyclic GMP-AMP sodium) 中文名称: 2'，3'-cGAMP钠盐, 99%

别名: 2',3'-cGAMP sodium salt; 2734858-36-5; JX6B238JSL; 2'3'-cGAMP (sodium salt); 2'-3'-cyclic GMP-AMP sodium; PD077435; adenylyl-(3'-->5')-2'-guanylic acid, cyclic nucleotide, disodium salt; 2'3'-CYCLIC GUANOSINE MONOPHOSPHATE-ADENOSINE MONOPHOSPHATE DISODIUM SALT

目录号: V72301 纯度: = 99.66%

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2',3'-cGAMP钠（2'-3'-环状GMP-AMP钠）是哺乳动物细胞中的内源性cGAMP。

2',3'-cGAMP sodium (2'-3'-cyclic GMP-AMP sodium) CAS号: 2734858-36-5
产品类别: Endogenous Metabolite

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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2',3'-cGAMP钠（2'-3'-环状GMP-AMP钠）是哺乳动物细胞中的内源性cGAMP。 2',3'-cGAMP 钠以高亲和力结合 STING，是干扰素-β (IFNβ) 的有效诱导剂。 2',3'-cGAMP 钠是在哺乳动物细胞中响应细胞质中的 DNA 产生的。

生物活性&实验参考方法

靶点	STING; interferon-β (IFNβ)[1]
体外研究 (In Vitro)	2',3'-cGAMP 钠（2'-3'-环 GMP-AMP 钠）中有两种不同的磷酸二酯连接：一种连接 GMP 的 2'-OH 和 AMP 的 5'-磷酸，另一种连接 3 AMP 的 '-OH 和 GMP(1–2) 的 5'-磷酸。 2’3’-cGAMP是哺乳动物细胞产生的内源性第二信使。 2 ' 3 ' -cGAMP是STING的高亲和力配体。 2 ' 3 ' -cGAMP是一种有效的i型干扰素诱导剂。 2 ' 3 ' -cGAMP结合诱导STING构象变化[1]。
酶活实验	等温滴定量热法（ITC）[1] 等温滴定量热法（ITC）使用VP-ITC微量热计（GE Healthcare）测量STING与cGAMP异构体或c-di-GAMP之间的结合亲和力。蛋白质和配体浓度如图2D所示。滴定在20°C下进行，缓冲液中含有25 mM Hepes， pH 7.8, 150 mM NaCl。注射32次，间隔时间4分钟。通过NITPIC（Keller et al., 2012）对滴定迹线进行积分，然后通过SEDFIT（Houtman et al., 2007）对曲线进行拟合。数据采用GUSSI （http://biophysics.swmed.edu/MBR/software.html）制作。酶法合成和纯化cGAMP[1] 为了使用cGAS酶生成天然cGAMP，将含有20mM Tris-Cl， pH7.5, 5mM MgCl2, 10mM CoCl2, 0.01mg/ml鲱鱼睾丸DNA， 1mM ATP， 1mM GTP和0.1μM重组sumo标记的人cGAS （aa147-522）的反应在37℃下孵育1hr。混合物在Hitrap Q柱上以0-0.5M NaCl线性梯度进行分馏；收集cGAMP对应的UV峰，并将其上载到C18色谱柱（201TP510, 1cmX25cm）上，用0-100%的线性甲醇梯度洗脱。
细胞实验	内源性cGAMP的制备[1] 分别从DNA转染的L929和THP-1细胞中制备内源性cGAMP。HT-DNA转染4小时后，约3× 10~7个细胞在低渗缓冲液[10mM Tris-HCl， pH7.4, 10mM KCl， 1.5mM MgCl2]中裂解。裂解液在95°C下加热5分钟，在17000 g下再次离心10分钟，去除变性蛋白。耐热上清液在C-18色谱柱（Eclipse Plus 4.6×30 mm, 3.5μm, Agilent Technologies）上分馏，用0.1%甲酸平衡，用0-100%甲醇线性梯度洗脱。通过活性测定法监测各组分中cGAMP的存在（Wu et al., 2013），并使用活性峰值的组分进行进一步的质谱和质谱/质谱分析。
参考文献	[1]. Cyclic GMP-AMP containing mixed phosphodiester linkages is an endogenous high-affinity ligand for STING. Mol Cell. 2013 Jul 25;51(2):226-35.
其他信息	哺乳动物细胞胞质中微生物或自身DNA的存在是一种危险信号，可被DNA传感器环状GMP-AMP (cGAMP) 合成酶 (cGAS) 检测到。cGAS催化cGAMP的生成，而cGAMP作为第二信使激活先天免疫反应。本文研究表明，哺乳动物细胞内源性cGAMP含有两种不同的磷酸二酯键，一种连接在GMP的2'-OH和AMP的5'-磷酸之间，另一种连接在AMP的3'-OH和GMP的5'-磷酸之间。这种被称为2'3'-cGAMP的分子具有独特的性质，它与衔接蛋白STING的结合亲和力远高于含有其他磷酸二酯键组合的cGAMP分子。 STING与2'3'-cGAMP结合的晶体结构揭示了这种高亲和力结合的结构基础，以及配体诱导的STING构象变化，这可能是其激活的机制。[1] 尽管2'3'-cGAMP与STING的亲和力远高于含有其他磷酸二酯键的cGAMP异构体，但所有四种cGAMP异构体诱导IFNβ的EC50值相似，且远低于c-di-GMP。因此，所有cGAMP亚型都是有效的IFNβ诱导剂，这提示自然界中可能存在含有不同磷酸二酯键的cGAMP，或许存在于某些低等生物中。事实上，霍乱弧菌含有一种环化酶，可合成参与细菌趋化性和定植的3'3'-cGAMP（Davies等人，2012）。目前尚不清楚哺乳动物为何进化出产生 2′3′-cGAMP 作为内源性第二信使来触发先天免疫反应。[1] 总之，我们的研究结果表明：1）哺乳动物细胞在胞质 DNA 刺激下产生的内源性第二信使是 2′3′-cGAMP；2）2′3′-cGAMP 是 STING 的高亲和力配体；3）2′3′-cGAMP 是哺乳动物细胞中 IFNβ 的强效诱导剂；4）2′3′-cGAMP 诱导 STING 的构象重排，这可能是其激活的基础；5）在复合物晶体结构中观察到的 2′3′-cGAMP 与 STING 之间的广泛相互作用解释了它们之间的特异性和高亲和力结合。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C20H25N10NAO13P2
分子量	698.408995389938
精确质量	718.063
CAS号	2734858-36-5
相关CAS号	2',3'-cGAMP;1441190-66-4
PubChem CID	137120248
外观&性状	White to off-white solid powder
tPSA	331
氢键供体(HBD)数目	5
氢键受体(HBA)数目	19
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	47
分子复杂度/Complexity	1290
定义原子立体中心数目	8
SMILES	OC1([H])[C@@]2([H])COP(O[C@@]3([H])[C@@H](O)[C@H](N4C=NC5=C(N=CN=C45)N)O[C@]3([H])COP(O)(=O)O[C@@]1([H])[C@H](N1C=NC3C(N=C(N)NC1=3)=O)O2)(O)=O.[NaH]
InChi Key	CNVCOPPPOWRJAV-DQNSRKNCSA-L
InChi Code	InChI=1S/C20H24N10O13P2.2Na/c21-14-8-15(24-3-23-14)29(4-25-8)18-11(32)12-7(41-18)2-39-45(36,37)43-13-10(31)6(1-38-44(34,35)42-12)40-19(13)30-5-26-9-16(30)27-20(22)28-17(9)33;;/h3-7,10-13,18-19,31-32H,1-2H2,(H,34,35)(H,36,37)(H2,21,23,24)(H3,22,27,28,33);;/q;2*+1/p-2/t6-,7-,10-,11-,12-,13-,18-,19-;;/m1../s1
化学名	disodium;2-amino-9-[(1R,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-dihydroxy-3,12-dioxido-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3λ5,12λ5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one
别名	2',3'-cGAMP sodium salt; 2734858-36-5; JX6B238JSL; 2'3'-cGAMP (sodium salt); 2'-3'-cyclic GMP-AMP sodium; PD077435; adenylyl-(3'-->5')-2'-guanylic acid, cyclic nucleotide, disodium salt; 2'3'-CYCLIC GUANOSINE MONOPHOSPHATE-ADENOSINE MONOPHOSPHATE DISODIUM SALT
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O: 50 mg/mL (69.60 mM) DMSO: < 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 18.33 mg/mL (25.52 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O: 50 mg/mL (69.60 mM)
DMSO: < 1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 18.33 mg/mL (25.52 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.4318 mL	7.1591 mL	14.3182 mL
	5 mM	0.2864 mL	1.4318 mL	2.8636 mL
	10 mM	0.1432 mL	0.7159 mL	1.4318 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。