| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
STING/stimulator of interferon genes; IFNβ
2',3'-cGAMP targets STING (stimulator of interferon genes) as a high-affinity ligand. It binds to STING with a Kd of 3.79 nM. Activation of STING leads to downstream signaling through the TBK1/IRF3 pathway, inducing type I interferons, and through the NF-κB pathway, inducing pro-inflammatory cytokines. The compound is an endogenous activator of the innate immune response. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
2',3'-cGAMP（2'-3'-环状GMP-AMP）中存在两种不同的磷酸二酯键；一种位于GMP的2'-OH和AMP的5'-磷酸基团之间，另一种位于GMP的3'-OH和AMP的5'-磷酸基团之间[1]。
体外实验表明，2',3'-cGAMP与STING具有高亲和力（Kd为3.79 nM）。它是一种强效的干扰素-β（IFNβ）诱导剂，适用于多种细胞类型。该化合物可激活STING/TBK1/IRF3通路诱导IFNβ的产生，并激活NF-κB通路诱导促炎细胞因子的产生。它被用于研究cGAS-STING通路和先天免疫反应。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
2',3'-cGAMP 的体内活性已在免疫治疗和疫苗接种的动物模型中得到表征。作为一种 STING 激动剂，它能诱导强效的先天免疫反应，并已被研究作为癌症免疫治疗和疫苗研发的佐剂。然而，现有文献中并未详细描述其具体的体内疗效数据。
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| 酶活实验 |
cGAMP 的酶促合成与纯化[1]
为了利用 cGAS 酶生成天然 cGAMP，将含有 20mM Tris-Cl（pH 7.5）、5mM MgCl2、10mM CoCl2、0.01mg/ml 鲱鱼睾丸 DNA、1mM ATP、1mM GTP 和 0.1μM 重组 SUMO 标签人 cGAS（aa147–522）的反应体系在 37°C 下孵育 1 小时。将混合物在 Hitrap Q 色谱柱上用 0–0.5M NaCl 线性梯度进行分级分离；收集对应于 cGAMP 的紫外吸收峰，并将其上样至 C18 色谱柱（201TP510，1cm×25cm），用 0–100% 甲醇线性梯度洗脱。 等温滴定量热法 (ITC)[1] 采用等温滴定量热法 (ITC)，使用 VP-ITC 微量热仪 (GE Healthcare) 测定 STING 与 cGAMP 异构体或 c-di-GAMP 之间的结合亲和力。蛋白质和配体的浓度如图 2D 所示。滴定在 20°C 下进行，缓冲液为 25 mM Hepes（pH 7.8）、150 mM NaCl。共进行 32 次进样，每次进样间隔 4 分钟。滴定曲线采用 NITPIC (Keller 等，2012) 进行积分，然后采用 SEDFIT (Houtman 等，2007) 进行曲线拟合。这些图表使用 GUSSI 软件（http://biophysics.swmed.edu/MBR/software.html）绘制。 2',3'-cGAMP 的体外酶/受体结合实验通常涉及研究其与 STING 的结合。将该化合物与纯化的 STING 蛋白在合适的缓冲液中孵育，并使用表面等离子共振 (SPR)、等温滴定量热法 (ITC) 或荧光偏振法评估结合亲和力。Kd 值由结合曲线确定。 |
| 细胞实验 |
内源性cGAMP的制备[1]
内源性cGAMP分别从DNA转染的L929和THP-1细胞中制备。HT-DNA转染4小时后，将约3×10⁷个细胞用低渗缓冲液[10mM Tris-HCl，pH 7.4，10mM KCl，1.5mM MgCl₂]裂解。裂解液在95℃加热5分钟，然后以17,000g离心10分钟以去除变性蛋白。将耐热上清液上样至预先用0.1%甲酸平衡的C-18柱（Eclipse Plus 4.6×30 mm，3.5μm），并用0-100%甲醇的线性梯度洗脱。通过活性测定法（Wu et al., 2013）监测各组分中 cGAMP 的存在，并选择活性峰值最高的组分进行后续的 MS 和 MS/MS 分析。 体外细胞 2',3'-cGAMP 检测通常采用多种细胞类型，包括 THP-1 细胞、巨噬细胞或树突状细胞。用该化合物处理细胞后，通过 ELISA 或 qPCR 检测 IFNβ 的产生、Western blot 检测 IRF3 的磷酸化以及报告基因检测 NF-κB 的激活来评估 STING 通路的激活情况。同时，也需评估细胞活力。 |
| 动物实验 |
2',3'-cGAMP 的体内动物研究通常包括通过各种途径（静脉注射、腹腔注射、皮下注射）给小鼠给药。该化合物被研究作为疫苗佐剂或用于癌症免疫治疗。研究终点包括测量血清中细胞因子的产生、评估免疫细胞活化以及评价荷瘤小鼠的抗肿瘤疗效。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
2',3'-cGAMP 的药代动力学 (PK) 特性已在其作为疫苗佐剂或免疫治疗剂的应用背景下进行了研究。该化合物是一种环状二核苷酸，易被磷酸二酯酶降解。现有文献中尚未详细描述其具体的药代动力学参数，例如半衰期、血药浓度 (Cₘₐₓ) 和生物利用度。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
2',3'-cGAMP 的毒性特征尚未得到充分阐明。作为一种内源性分子，它是正常先天免疫反应的一部分。然而，STING 过度激活可导致炎症病理。该化合物仅供研究使用，尚未获准用于人体治疗。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
2'-3'-cGAMP 是一种环状嘌呤二核苷酸，由 AMP 和 GMP 单元分别通过 3',5'- 和 2',5'- 连接环化而成。它是一种环状嘌呤二核苷酸、鸟苷酸核糖核苷酸和腺苷核糖核苷酸。在功能上，它与 Gp[2'-5']Ap[3'] 相关联。它是 2'-3'-cGAMP(2-) 的共轭酸。
2',3'-cGAMP 是一种研究级内源性 STING 激动剂，用于 cGAS-STING 通路、先天免疫和癌症免疫疗法的研究。它并非获批的治疗药物，也没有临床试验历史。该化合物纯度 >98%，应储存于 -20°C。同义词包括 2'-3'-环状 GMP-AMP。 |
| 分子式 |
C20H24N10O13P2
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|---|---|
| 分子量 |
674.4113
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| 精确质量 |
674.099
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| 元素分析 |
C, 35.62; H, 3.59; N, 20.77; O, 30.84; P, 9.19
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| CAS号 |
1441190-66-4
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| 相关CAS号 |
2',3'-cGAMP sodium;2734858-36-5
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| PubChem CID |
135564529
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
2.6±0.1 g/cm3
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| 折射率 |
2.071
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| LogP |
-5.9
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| tPSA |
325
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| 氢键供体(HBD)数目 |
7
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| 氢键受体(HBA)数目 |
19
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
45
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| 分子复杂度/Complexity |
1300
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| 定义原子立体中心数目 |
8
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| SMILES |
C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=NC4=C3N=C(NC4=O)N)OP(=O)(OC[C@@H]5[C@H]([C@H]([C@@H](O5)N6C=NC7=C(N=CN=C76)N)O)OP(=O)(O1)O)O)O
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| InChi Key |
XRILCFTWUCUKJR-INFSMZHSSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C20H24N10O13P2/c21-14-8-15(24-3-23-14)29(4-25-8)18-11(32)12-7(41-18)2-39-45(36,37)43-13-10(31)6(1-38-44(34,35)42-12)40-19(13)30-5-26-9-16(30)27-20(22)28-17(9)33/h3-7,10-13,18-19,31-32H,1-2H2,(H,34,35)(H,36,37)(H2,21,23,24)(H3,22,27,28,33)/t6-,7-,10-,11-,12-,13-,18-,19-/m1/s1
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| 化学名 |
2-amino-9-[(1R,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-3,9,12,18-tetrahydroxy-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3λ5,12λ5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one
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| 别名 |
cyclic GMP-AMP; 2'3'-Cgamp; Cyclic guanosine monophosphate-adenosine monophosphate; 1441190-66-4; cGAMP(2'-5'); Cyclic Gp(2'-5')Ap(3'-5'); CHEBI:75947; 2',3'-cGAMP;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ≥ 50 mg/mL (~74.14 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.4828 mL | 7.4139 mL | 14.8278 mL | |
| 5 mM | 0.2966 mL | 1.4828 mL | 2.9656 mL | |
| 10 mM | 0.1483 mL | 0.7414 mL | 1.4828 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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