| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Human Endogenous Metabolite
trans-Urocanic acid targets the skin's immune system and acts as a photoreceptor. Upon exposure to UV radiation, trans-UCA isomerizes to cis-urocanic acid, which has immunosuppressive properties. The compound is involved in the regulation of cutaneous immune responses and may interact with various immune cells including Langerhans cells and T cells. Its "target" is the immune system and photobiological pathways. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
反式尿刊酸（trans-UCA）可减弱IL-2介导的NK细胞活化，并部分抑制IL-2活化的NK细胞的细胞毒性作用[1]。反式尿刊酸（trans-UCA；100 μg/mL）可轻微降低原代人角质形成细胞的活力和增殖[2]。体外实验中，反式尿刊酸被用于研究其光异构化为顺式尿刊酸的过程及其对免疫细胞功能的影响。研究表明，反式尿刊酸能够调节细胞因子生成、抑制T细胞增殖并影响抗原呈递。其活性主要与其作为紫外吸收生色团的作用以及光异构化后的免疫调节效应有关。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，反式尿刊酸是角质层中主要的紫外线吸收化合物，在皮肤的光保护中发挥作用。紫外线照射后，它会异构化为顺式尿刊酸，后者具有免疫抑制特性。这种光异构化参与调节皮肤免疫反应，并可能导致紫外线诱导的免疫抑制和皮肤癌的发生。
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| 酶活实验 |
体外酶活性测定通常使用反式尿刊酸，主要研究组氨酸酶，该酶催化组氨酸生成尿刊酸。该化合物也可用于研究其在紫外光照射下的光异构化反应。标准测定方法是将该化合物与酶制剂或紫外光一起孵育，然后用高效液相色谱法（HPLC）或分光光度法分析产物。
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| 细胞实验 |
细胞增殖试验[2]
细胞类型： 原代人角质形成细胞 测试浓度： 100 μg/mL 孵育时间： 24 小时 实验结果： 细胞增殖和活力降低。 体外细胞培养实验中，反式尿刊酸用于处理免疫细胞，例如朗格汉斯细胞、树突状细胞或 T 细胞，所用化合物或其顺式异构体。细胞用不同浓度处理，终点指标包括细胞因子产生、细胞增殖和活化标志物的评估。这些实验旨在表征尿刊酸异构体的免疫调节作用。 |
| 动物实验 |
体内动物实验中，反式尿刊酸通常包括将动物暴露于紫外线辐射下，并测量皮肤中反式和顺式尿刊酸的含量。或者，也可以局部或全身给药该化合物或其异构体，以研究其对免疫反应的影响。这些研究用于了解尿刊酸在光保护和紫外线诱导的免疫抑制中的作用。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
反式尿刊酸的药代动力学特性反映了其作为皮肤代谢产物的作用。它在表皮中由组氨酸合成，并积聚在角质层。紫外线照射后，它发生光异构化为顺式尿刊酸。它几乎不被全身吸收，主要存在于皮肤中。其在皮肤中的浓度反映了组氨酸的代谢和紫外线照射情况。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
反式尿刊酸毒性较低，因为它是一种天然存在的皮肤代谢产物，不被视为危险物质。用于研究时，只需遵循标准的实验室安全操作规程即可。它是皮肤中主要的紫外线吸收化合物，在光保护中发挥作用。目前尚未发表关于该化合物的全面毒理学研究。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
尿喹啉酸是一种α,β-不饱和单羧酸，由2-烯酸在3位被1H-咪唑-4-基取代而形成。它是尿苷的代谢产物。它既是色素体，也是人类的代谢产物。它属于咪唑类化合物的α,β-不饱和单羧酸。它是尿喹啉酸的共轭酸。尿喹啉酸是一种在大肠杆菌（K12株，MG1655株）中发现或产生的代谢产物。已有报道显示它存在于智人、普通海绵及其他相关数据的生物中。4-咪唑丙烯酸。\n反式尿喹啉酸（trans-UCA）是一种自然发生的代谢产物，由皮肤中组氨酸的去氨基化形成。它是角质层中的主要紫外线吸收化合物，并在光保护中发挥作用。在紫外线照射下，它异构化为顺式尿喹啉酸，后者具有免疫抑制特性。该化合物不是药物，也没有治疗指征。仅供实验室研究使用。
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| 分子式 |
C6H6N2O2
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|---|---|
| 分子量 |
138.12
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| 精确质量 |
138.042
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| CAS号 |
3465-72-3
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| 相关CAS号 |
Urocanic acid;104-98-3;cis-Urocanic acid;7699-35-6
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| PubChem CID |
736715
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| 外观&性状 |
Off-white to light yellow solid powder
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| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
456.9±20.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
230.1±21.8 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.2 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.674
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| LogP |
0.01
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| tPSA |
65.98
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
156
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=C(NC=N1)/C=C/C(=O)O
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| InChi Key |
LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1+
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| 化学名 |
(E)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-enoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 100 mg/mL (724.01 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.10 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.10 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.10 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 7.2401 mL | 36.2004 mL | 72.4008 mL | |
| 5 mM | 1.4480 mL | 7.2401 mL | 14.4802 mL | |
| 10 mM | 0.7240 mL | 3.6200 mL | 7.2401 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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