| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
cis-Urocanic acid targets the 5-HT2A receptor, a subtype of the serotonin receptor. It binds to the 5-HT receptor with relatively high affinity, with a Kd of 4.6 nM. It acts as a 5-HT2A receptor agonist. By binding to this receptor, it induces immunosuppression. It can also induce mast cell degranulation and release pre-formed TNF-α.
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| 体外研究 (In Vitro) |
当暴露于 100 μg/mL 顺式尿刊酸 (cis-UCA) 时，IL-6 和 IL-8 的产生被完全抑制，caspase-3 活性降低，细胞对 UV-B 照射的耐受能力增强。在两种细胞类型中，100 μg/mL 顺式尿刊酸对未照射细胞的活力、caspase-3 活性以及 IL-6 或 IL-8 的产生均无显著影响。5000 μg/mL 的浓度被认为具有危险性 [1]。
体外实验表明，顺式尿刊酸是一种 5-HT2A 受体激动剂，其与 5-HT2A 受体的解离常数 (Kd) 为 4.6 nM。它是一种免疫调节剂，可诱导免疫抑制。此外，它还能诱导肥大细胞脱颗粒和释放预先形成的 TNF-α。其活性与其在皮肤紫外线防护和免疫调节中的作用密切相关。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，顺式尿刊酸是紫外线诱导免疫抑制的关键介质。皮肤中的反式尿刊酸在暴露于 UVB 辐射后会异构化为顺式。这种顺式异构体随后发挥免疫调节作用，有助于抑制接触性超敏反应和其他免疫反应。其作用是通过 5-HT2A 受体介导的，使其成为紫外线照射与免疫抑制之间的关键联系。
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| 酶活实验 |
体外顺式尿刊酸受体结合试验通常采用放射性配体结合实验来确定其与5-HT2A受体的亲和力。将受体与浓度递增的顺式尿刊酸和固定浓度的放射性标记的5-HT2A拮抗剂孵育。分离结合的和游离的放射性配体，并测量放射性。计算Ki或Kd值以量化其结合亲和力，据报道其亲和力为4.6 nM。
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| 细胞实验 |
细胞活力测定[1]
细胞类型： 人角膜上皮细胞 (HCE-2) 和人结膜上皮细胞 (HCEC) 测试浓度： 10、100、1,000 和 5,000 μg/mL 孵育时间： 24、48 或 72 小时 实验结果： 100 μg/mL 的处理完全抑制了 IL-6 和 IL-8 的分泌，降低了 caspase-3 的活性，并提高了细胞对 UV-B 照射的活力。在两种细胞类型中，100 μg/mL 浓度下，未观察到对 IL-6 或 IL-8 分泌、caspase-3 活性或未照射细胞活力的显著影响。 对于体外细胞实验，培养表达 5-HT2A 受体的细胞，并用顺式尿刊酸处理。通过定量细胞内钙动员或其他下游信号通路来测量受体激活。可通过测量免疫细胞中细胞因子的产生来评估其诱导免疫抑制的能力。可通过测量组胺或 TNF-α 的释放来评估肥大细胞脱颗粒。 |
| 动物实验 |
顺式尿刊酸的体内动物研究通常采用紫外线诱导免疫抑制模型。小鼠暴露于 UVB 辐射下，皮肤中的反式尿刊酸转化为顺式尿刊酸。通过评估接触性超敏反应来测量由此产生的免疫抑制。通过给予顺式尿刊酸并观察其对免疫反应的影响，可以证实该化合物的作用。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
顺式尿刊酸（CAS：7699-35-6）的分子量为138.12 g/mol，分子式为C6H6N2O2。它是一种存在于皮肤中的内源性化合物，易溶于水，通常以固体形式储存。作为5-HT2A受体激动剂，它是研究紫外线辐射、皮肤免疫学和免疫抑制机制的关键分子。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
顺式尿刊酸是一种具有免疫调节活性的内源性化合物。其毒性并非源于急性毒性，而是与其在紫外线诱导的免疫抑制中的作用有关，而免疫抑制可能是皮肤癌的危险因素。该化合物并非用作治疗药物，而是作为研究免疫调节的科研工具。使用时应遵循标准的实验室安全操作规程。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
顺式尿酸是一种双键构型为Z型的尿酸，其羧乙烯部分为顺式尿酸。它是顺式尿酸的共轭酸。顺式尿酸是组氨酸的衍生物，由哺乳动物皮肤中的反式尿酸在紫外线照射下转化而来。它是一种具有潜在抗炎和抗增殖活性的促活性药物。膀胱内灌注顺式尿酸（cis-UCA）后，在肿瘤细胞弱酸性的细胞外环境中，其咪唑基团被质子化并渗入癌细胞。进入细胞后，由于肿瘤细胞的弱碱性环境，cis-UCA发生去质子化，即咪唑质子释放到细胞质中，最终导致细胞内酸度升高。这种酸化作用会损害许多细胞过程，例如代谢活动，并可能导致细胞周期停滞、诱导细胞凋亡和坏死性细胞死亡。此外，顺式尿酸（cis-UCA）通过抑制丝氨酸/苏氨酸磷酸酶和酪氨酸磷酸酶的活性来增强ERK和JNK信号通路。
顺式尿酸是一种内源性5-HT2A受体激动剂，在紫外线防护和免疫调节中发挥关键作用。它是一种免疫调节剂，通过与5-HT2A受体结合来诱导免疫抑制。它并非获批药物，仅供研究使用。 |
| 分子式 |
C6H6N2O2
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|---|---|
| 分子量 |
138.12404
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| 精确质量 |
138.043
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| CAS号 |
7699-35-6
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| 相关CAS号 |
Urocanic acid;104-98-3;trans-Urocanic acid;3465-72-3;cis-Urocanic acid-13C3
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| PubChem CID |
1549103
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| LogP |
0.507
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| tPSA |
65.98
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
156
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=C(NC=N1)/C=C\C(=O)O
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| InChi Key |
LOIYMIARKYCTBW-UPHRSURJSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1-
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| 化学名 |
(Z)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-enoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~50 mg/mL (~362.00 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 7.2401 mL | 36.2004 mL | 72.4008 mL | |
| 5 mM | 1.4480 mL | 7.2401 mL | 14.4802 mL | |
| 10 mM | 0.7240 mL | 3.6200 mL | 7.2401 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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