DMPO 中文名称: 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物

别名: 5,5-Dimethyl-1-pyrroline-N-oxide; 3317-61-1; 5,5-Dimethyl-1-pyrroline N-oxide; DMPO; 5,5-Dimethyl-1-pyrroline-N-oxide; 5,5-Dimethyl-1-pyrroline-1-oxide; 2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide; 2,2-dimethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium; MFCD00005279; 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物;5,5-二甲基-1-氧化吡咯啉;5,5-二甲基-1-吡咯啉氮氧化物;5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物;5,5-Dimethyl-1-pyrroline N-Oxide 5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物;5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氮氧化物

目录号: V72880 纯度: = 99.79%

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DMPO 是一种用于超氧化物检测的细胞穿透/可穿透亲水自旋陷阱。

DMPO CAS号: 3317-61-1
产品类别: Reactive Oxygen Species

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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Science Adv 2022:8,eabm9427.

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Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: =99.79%

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产品描述
生物活性&实验参考方法
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产品描述

DMPO 是一种用于超氧化物检测的细胞穿透/可穿透亲水自旋陷阱。

生物活性&实验参考方法

靶点	Spin trap agent
体外研究 (In Vitro)	用DMPO处理后的细胞减弱了SIN-1介导的细胞毒性和ROS的产生，通过增加eNOS活性和磷酸化eNOS水平来恢复NO水平。单独用DMPO治疗显著增加NO水平并诱导eNOS Ser的磷酸化⁷⁹ 通过Akt激酶。野生型和突变型人eNOS的转染研究证实了eNOS作为超氧化物阴离子（O₂⁻) 用SIN-1处理和在DMPO存在下产生NO[4] 与直接ESR不同，自旋陷阱方法取决于自旋陷阱反应的绝对保真度。已经发现并研究了5，5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）导致自由基加成物假象的两种替代反应：反向自旋捕获和Forrester-Hepburn亲核机制。这两种生成自由基加合物的交替途径是单电子氧化和亲核加成的组合。在生物系统中，由于在DMPO中添加亲核试剂引发的Forrester-Hepburn机制，已经报道了严重的伪影。最近已经证明，（双）亚硫酸盐（水合二氧化硫）可以通过非自由基亲核反应与DMPO反应，并且已经进一步提出，生物系统中DMPO/（•）SO（3）（-）的形成是一种人工产物，而不是三氧化硫阴离子自由基（（•）SO4（3））的自旋捕获的结果。通过DMPO的ESR自旋捕获和氧摄取研究，重新研究了辣根过氧化物酶（HRP）/过氧化氢（H（2）O（2））催化的（双）亚硫酸盐单电子氧化，为自由基反应机理提供了进一步的证据。在不存在DMPO的情况下，通过ESR测定，（双）亚硫酸盐依赖性氧和H（2）O（2）消耗的初始速率为DMPO/（•）SO（3）（-）自由基加成物形成的初始速率的一半，这表明，在我们的实验条件下，DMPO仅通过捕获（•）SO4（3）来形成自由基加合物[1] 将在N-氧化二甲基-1-吡咯啉（DMPO）的4-位上被一些基团取代的自旋陷阱与DMPO本身的自旋陷阱的能力和物理性质进行了比较。采用Bonnet法合成了4,5,5-三甲基-1-吡咯啉N-氧化物（4MDMPO）和5,5-二甲基-4-苯基-1-吡咯烷N-氧化物（4PDMPO），并以2（5H）-呋喃酮为原料，采用独特的方法合成了5,5-二甲基-4-羟甲基-1-吡咯烷-N-氧化物（4HMDMPO）。4MDMPO、4PDMPO和4HMDMPO的熔点均高于DMPO。基于在1-辛醇-水体系中的分配系数实验，亲水性的大小为4HMDMPO、DMPO、4MDMPO和4PDMPO。几个自由基，O2-。，呵呵。甲基CH2OH。CH（CH3）OH。和H.自由基用这些DMPO衍生物捕获以与DMPO本身捕获进行比较。O2-的自旋加合物。三种DMPO衍生物的ESR光谱与DMPO相似。尽管由于自旋捕获而形成了非对映体，但线宽的扩大非常小。4MDMPO-O2-、4PDMPO-O2-1、4HMDMPO-O2-和DMPO-O2-2的光谱强度和衰减率几乎相等。在的陷阱中。通过4MDMPO、4PDMPO和4HMDMPO的OH自由基，观察到的八线ESR光谱与众所周知的DMPO-OH的四线光谱不同[2]。
体内研究 (In Vivo)	左后爪注射福尔马林可诱导双相伤害性行为。DMPO腹膜内注射在第2阶段剂量依赖性地减少了伤害性行为，但在第1阶段没有。DMPO（10-100 mg/kg，腹膜内注射）对福尔马林诱导的大鼠痛觉过敏具有抗伤害性作用[3]。
细胞实验	BAEC用SIN-1作为过氧亚硝酸根阴离子（ONOO）的来源进行处理⁻), 然后与DMPO一起孵育。通过MTT法评估单独使用SIN-1后的细胞毒性和通过添加DMPO的细胞保护作用。测量用野生型和突变型eNOS cDNA转染的HEK293细胞的ROS和NO生成水平、四氢生物蝶呤的生物利用度、eNOS活性、eNOS和Akt激酶磷酸化[4]。
动物实验	在腹腔注射生理盐水或不同剂量的DMPO（10 mg/kg、30 mg/kg、100 mg/kg）后，向左后爪注射5%福尔马林溶液。每隔5分钟记录一次反应次数，持续1小时。成年雄性Sprague-Dawley大鼠（200~300 g）饲养于铺有柔软垫料的塑料笼中，可自由摄取食物和水。每笼饲养两只大鼠，置于环境控制室中，光照周期为12小时光照/12小时黑暗。所有实验程序均经忠南国立大学机构动物护理和使用委员会批准。40只成年大鼠被分为4组：1个自由状态对照组和3个不同DMPO剂量的实验组。大鼠被随机分配到以下处理组之一（每组n=10）。对照组（n = 10）在福尔马林试验前40分钟腹腔注射5 ml生理盐水。三个实验组分别在福尔马林试验前40分钟腹腔注射10 mg/kg、30 mg/kg和100 mg/kg的DMPO。腹腔推注的DMPO用生理盐水稀释5 ml。在右下腹部注射5 ml生理盐水或DMPO（21号针头）后，将大鼠放入透明的圆柱形塑料观察箱中。观察箱放置在架高的金属丝平台上。腹腔注射40分钟后，在大鼠左后爪足底注射50 μl 5%福尔马林溶液。注射福尔马林后，记录大鼠5分钟内的自发性足部抽搐次数，并每隔5分钟记录一次，持续60分钟。由于镇静或麻醉会影响机械阈值⁴⁾，我们进行了额外的测试，以观察DMPO是否会诱导镇静或麻醉。与镇痛不同，镇静或麻醉会干扰姿势和翻正反射。我们使用五分制量表评估姿势和翻正反射。姿势五分制量表：0；姿势正常，可站立和梳理毛发；1；中度肌张力低下和共济失调。可支撑体重，但不能站立；2；可支撑体重，但严重共济失调；3；肌肉张力正常，但不能支撑体重，仅有轻微的自主运动；4；弛缓性肌张力低下，完全僵硬，无任何运动尝试。翻正反射五分制量表：0；侧卧时大鼠挣扎，随后迅速有力地翻正；1；侧卧时大鼠有中等程度的抵抗，迅速但不有力地翻正；2； 1. 将大鼠侧放时无抵抗，最终能成功翻正；2. 翻正失败；3. 无反应。数据以均值±标准误（SEM）表示。采用单因素方差分析（ANOVA）对对照组和实验组进行统计分析，并进行Dunnett事后检验。P＜0.05被认为具有统计学意义[3]。
参考文献	[1]. Ranguelova K, Mason RP. The fidelity of spin trapping with DMPO in biological systems. Magn Reson Chem. 2011;49(4):152-158. [2]. Konaka R, Kawai M, Noda H, Kohno M, Niwa R. Synthesis and evaluation of DMPO-type spin traps. Free Radic Res. 1995;23(1):15-25. [3]. Reversal of SIN-1-induced eNOS dysfunction by the spin trap, DMPO, in bovine aortic endothelial cells via eNOS phosphorylation. Br J Pharmacol. 2014 May;171(9):2321-34. [4]. Britigan BE, Hamill DR. Effect of the spin trap 5,5 dimethyl-1-pyrroline-N-oxide (DMPO) on human neutrophil function: novel inhibition of neutrophil stimulus-response coupling? Free Radic Biol Med. 1990;8(5):459-70. [5]. The spin trap 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide inhibits lipopolysaccharide-induced inflammatory response in RAW 264.7 cells. Life Sci. 2012 Mar 10;90(11-12):432-9. [6]. Antinociceptive Effect of Intraperitoneally Administered 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide on Formalin Induced Nociception in Rats. Korean Journal of Anesthesiology 2008;54(3):S35-S39.
其他信息	5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物是1-吡咯啉硝酮（1-吡咯啉N-氧化物）类化合物，由5,5-二甲基-1-吡咯啉经N-氧化反应生成。它可用作自旋捕获剂，用于研究酶促乙醛氧化产生的自由基。此外，它还具有神经保护作用和自旋捕获作用。其结构与5,5-二甲基-1-吡咯啉类似。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C6H11NO
分子量	113.16
精确质量	113.084
CAS号	3317-61-1
PubChem CID	1774
外观&性状	Colorless to light yellow solid if <25°C; liquid if >29°C; Melting Point: 25-29 °C
密度	1.0±0.1 g/cm3
沸点	274.2±0.0 °C at 760 mmHg
熔点	25-29 °C(lit.)
闪点	130.7±11.5 °C
蒸汽压	0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率	1.478
LogP	-1.14
tPSA	28.75
氢键供体(HBD)数目	0
氢键受体(HBA)数目	1
可旋转键数目(RBC)	0
重原子数目	8
分子复杂度/Complexity	127
定义原子立体中心数目	0
SMILES	CC1(C)CCC=[N+]1[O-]
InChi Key	VCUVETGKTILCLC-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C6H11NO/c1-6(2)4-3-5-7(6)8/h5H,3-4H2,1-2H3
化学名	2,2-dimethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium
别名	5,5-Dimethyl-1-pyrroline-N-oxide; 3317-61-1; 5,5-Dimethyl-1-pyrroline N-oxide; DMPO; 5,5-Dimethyl-1-pyrroline-N-oxide; 5,5-Dimethyl-1-pyrroline-1-oxide; 2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide; 2,2-dimethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium; MFCD00005279;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O: ≥ 100 mg/mL (883.70 mM) DMSO: 100 mg/mL (883.70 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (22.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (22.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (22.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O: ≥ 100 mg/mL (883.70 mM)
DMSO: 100 mg/mL (883.70 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (22.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (22.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (22.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	8.8370 mL	44.1852 mL	88.3704 mL
	5 mM	1.7674 mL	8.8370 mL	17.6741 mL
	10 mM	0.8837 mL	4.4185 mL	8.8370 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。