Cyclic-di-GMP disodium (c-di-GMP disodium; cyclic diguanylate disodium; 5GP-5GP disodium)

别名: 鸟苷酸-(3'→5')-3'-鸟苷酸环状核苷酸二钠盐

目录号: V74307 纯度: =98.98%

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Cyclic-di-GMP disodium 是一种 STING 激动剂和细菌第二信使，可协调细菌生长和行为的不同方面，如运动性、毒力、生物膜形成和细胞周期进程。

Cyclic-di-GMP disodium (c-di-GMP disodium; cyclic diguanylate disodium; 5GP-5GP disodium) CAS号: 2222132-40-1
产品类别: Endogenous Metabolite

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

Cyclic-di-GMP disodium 是一种 STING 激动剂和细菌第二信使，可协调细菌生长和行为的不同方面，如运动性、毒力、生物膜形成和细胞周期进程。 Cyclic-di-GMP disodium 具有抗癌细胞增殖/生长活性，还可诱导 CD4 受体表达增加和细胞周期停滞。环二 GMP 二钠可用于癌症研究。

生物活性&实验参考方法

靶点	STING[1][2][3][4].
体外研究 (In Vitro)	人类结肠癌细胞在暴露于环二 GMP 二钠（0.5-50 μM；5 天）时无法增殖[1]。 ?在 Jurkat 细胞中，环二 GMP 二钠（0.5-50 μM；5 天）选择性增加 CD4 表达[2]。 ?在 Jurkat 细胞中，环二 GMP 二钠（0.5-50 μM；5 天）导致细胞周期停滞在 S 期[2]。
体内研究 (In Vivo)	连续接种两次疫苗（间隔 9 天），每次接种 100 μg 环二 GMP 二钠 (iv)，可改善 TriVax 在小鼠体内引发的针对黑色素瘤的免疫反应，并增强其抗肿瘤作用[3]。
细胞实验	细胞增殖测定[1] 细胞类型： H508 细胞测试浓度： 0.5- 50 µM 孵育时间： 5 天实验结果：使基础 H508 细胞增殖减少约 15%，甚至抑制乙酰胆碱和 EGF 诱导的细胞增殖。细胞活力测定[2] 细胞类型： Jurkat 细胞测试浓度： 50 µM 孵育时间：24小时实验结果：特异性诱导CD4（对CD8的表达没有影响），比对照上调6.3倍，且呈剂量依赖性。细胞周期分析[2] 细胞类型： Jurkat 细胞测试浓度： 50 µM 孵育时间：24小时实验结果：S期细胞百分比增加79%，G2/M期细胞几乎完全消失，减少93%。
动物实验	动物/疾病模型： C57BL/6 (B6) 小鼠（8-10周龄）[3]。剂量： 100 µg/只给药途径：静脉注射；间隔9天进行两次连续免疫；与TriVax联合使用。实验结果：与TriVax联合使用时，抗原特异性CD8 T细胞数量显著增加。（TriVax由120 μg Pam-hgp100、100 μg hgp100或100 μg Ova、50或25 μg抗CD40抗体以及25 μg Poly-IC混合而成）。增强了TriVax的抗肿瘤活性。
参考文献	[1]. 3',5'-Cyclic diguanylic acid (c-di-GMP) inhibits basal and growth factor-stimulated human colon cancer cell proliferation. Biochem Biophys Res Commun. 2005 Apr 1;329(1):40-5. [2]. Elevated expression of the CD4 receptor and cell cycle arrest are induced in Jurkat cells by treatment with the novel cyclic dinucleotide 3',5'-cyclic diguanylic acid. FEBS Lett. 1999 Feb 5;444(1):125-9. [3]. STING activator c-di-GMP enhances the anti-tumor effects of peptide vaccines in melanoma-bearing mice. Cancer Immunol Immunother. 2015 Aug;64(8):1057-66. [4]. Cyclic di-GMP: second messenger extraordinaire. Nat Rev Microbiol. 2017 May;15(5):271-284.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C20H25N10NAO14P2
分子量	714.408395528793
精确质量	734.058
CAS号	2222132-40-1
相关CAS号	Cyclic-di-GMP diammonium;609343-82-0;Cyclic-di-GMP;61093-23-0;Cyclic-di-GMP sodium
PubChem CID	137120247
外观&性状	Off-white to light yellow solid powder
tPSA	347
氢键供体(HBD)数目	6
氢键受体(HBA)数目	18
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	48
分子复杂度/Complexity	1320
定义原子立体中心数目	8
SMILES	O=C1N=C(N)NC2N([C@@H]3O[C@]4([H])COP(O[C@@]5([H])[C@@H](O)[C@H](N6C=NC7C(N=C(N)NC6=7)=O)O[C@]5([H])COP(O)(=O)O[C@@]4([H])[C@H]3O)(O)=O)C=NC1=2.[NaH]
InChi Key	SVIXOIGPVFFABR-XDODWTFASA-L
InChi Code	InChI=1S/C20H24N10O14P2.2Na/c21-19-25-13-7(15(33)27-19)23-3-29(13)17-9(31)11-5(41-17)1-39-45(35,36)44-12-6(2-40-46(37,38)43-11)42-18(10(12)32)30-4-24-8-14(30)26-20(22)28-16(8)34;;/h3-6,9-12,17-18,31-32H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H3,21,25,27,33)(H3,22,26,28,34);;/q;2*+1/p-2/t5-,6-,9-,10-,11-,12-,17-,18-;;/m1../s1
化学名	disodium;2-amino-9-[(1S,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-17-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-9,18-dihydroxy-3,12-dioxido-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3λ5,12λ5-diphosphatricyclo[13.3.0.06,10]octadecan-8-yl]-1H-purin-6-one
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。 (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O: 160 mg/mL (217.87 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (68.09 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O: 160 mg/mL (217.87 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (68.09 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.3998 mL	6.9988 mL	13.9976 mL
	5 mM	0.2800 mL	1.3998 mL	2.7995 mL
	10 mM	0.1400 mL	0.6999 mL	1.3998 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。