Cyclic-di-GMP diammonium (c-di-GMP diammonium; cyclic diguanylate diammonium; 5GP-5GP diammonium)

别名: 鸟苷酸-(3'→5')-3'-鸟苷酸环状核苷酸二铵盐

目录号: V74308 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Cyclic-di-GMP 二铵是一种 STING 激动剂和细菌第二信使，可协调细菌生长和行为的不同方面，如运动性、毒力、生物膜形成和细胞周期进程。

Cyclic-di-GMP diammonium (c-di-GMP diammonium; cyclic diguanylate diammonium; 5GP-5GP diammonium) CAS号: 609343-82-0
产品类别: Endogenous Metabolite

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

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ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

环二鸟苷酸二铵是一种STING激动剂和细菌第二信使，它协调细菌生长和行为的各个方面，例如运动性、毒力、生物膜形成和细胞周期进程。环二鸟苷酸二铵具有抗癌细胞增殖/生长活性，还可以诱导CD4受体表达增加和细胞周期阻滞。环二鸟苷酸二铵可用于癌症研究。
环二鸟苷酸二铵盐是一种细菌环状二核苷酸第二信使，也是干扰素基因刺激因子（STING）通路的一种强效激动剂。它协调细菌的多种行为，包括生物膜形成、运动性和毒力，并广泛用于免疫学研究中，以研究STING依赖的I型干扰素反应。该化合物以二铵盐的形式提供，以提高其溶解度和稳定性。

生物活性&实验参考方法

靶点	STING[1][2][3][4]. Cyclic-di-GMP diammonium directly binds to and activates the Stimulator of Interferon Genes (STING) protein, an adaptor protein in the cytosol that senses cyclic dinucleotides. Upon binding, STING dimerizes and translocates to the Golgi apparatus, where it activates TBK1 and IRF3 to induce type I interferons. This makes it a specific STING agonist for research.
体外研究 (In Vitro)	人结肠癌细胞暴露于环二鸟苷酸二铵（0.5-50 μM；5天）后无法增殖[1]。在Jurkat细胞中，环二鸟苷酸二铵（0.5-50 μM；5天）选择性上调CD4表达[2]。在S期细胞中，环二鸟苷酸二铵（0.5-50 μM；5天）导致Jurkat细胞周期阻滞[2]。在无细胞实验中，环二鸟苷酸二铵盐可直接与STING蛋白结合，其解离常数（Kd）值约为2-20 uM，具体数值取决于STING变体。它与天然配体2'3'-cGAMP竞争同一结合口袋。该化合物激活STING后，可浓度依赖性地导致TBK1和IRF3的磷酸化。
体内研究 (In Vivo)	当用环二鸟苷酸二铵（100 μg/次）静脉注射时，TriVax 可刺激小鼠产生针对黑色素瘤的免疫反应；这进一步增强了 TriVax 的抗肿瘤作用[3]。在体内，环二鸟苷酸二铵盐（c-di-GMP diammonium）可用作疫苗佐剂，以增强抗原特异性免疫反应。据报道，它能增强肽疫苗在黑色素瘤小鼠模型中的抗肿瘤作用。瘤内注射c-di-GMP可通过促进T细胞浸润和减少免疫抑制细胞来重塑肿瘤微环境。
酶活实验	体外STING结合实验通常采用等温滴定量热法（ITC）或表面等离子共振（SPR）法。纯化的重组人STING蛋白（例如，野生型或常见变体）固定在传感器芯片上。环二鸟苷酸二铵盐进行系列稀释（0.1-100 uM），并注入芯片。结合亲和力（Kd）通过稳态响应或动力学拟合计算得出。
细胞实验	细胞增殖实验[1] 细胞类型： H508 细胞测试浓度： 0.5-50 µM 孵育时间： 5 天实验结果：使 H508 细胞基础增殖减少约 15%，甚至抑制乙酰胆碱和 EGF 诱导的细胞增殖。细胞活力实验[2] 细胞类型： Jurkat 细胞测试浓度： 50 µM 孵育时间： 24 小时实验结果：特异性诱导 CD4 表达（对 CD8 表达无影响），与对照组相比上调 6.3 倍，且呈剂量依赖性。细胞周期分析[2] 细胞类型： Jurkat 细胞测试浓度： 50 µM 孵育时间： 24 小时实验结果： S 期细胞百分比增加了 79%，G2/M 期细胞几乎完全消失，减少了 93%。在体外细胞实验中，将THP-1人单核细胞或原代人外周血单核细胞（PBMC）接种于96孔板中。用不同浓度的环二鸟苷酸二铵（0.01-50 ug/mL）处理细胞6-24小时。收集细胞上清液，并通过ELISA检测IFN-β和CXCL10的水平。为验证STING依赖性，使用STING敲除细胞或特异性STING抑制剂作为对照。
动物实验	动物/疾病模型： C57BL/6 (B6) 小鼠（8-10周龄）[3]。剂量： 100 µg/只给药途径：静脉注射；间隔9天进行两次连续免疫；与TriVax联合使用。实验结果：与TriVax联合使用时，抗原特异性CD8 T细胞数量显著增加。（TriVax由120 μg Pam-hgp100、100 μg hgp100或100 μg Ova、50或25 μg抗CD40抗体以及25 μg Poly-IC混合而成）。增强了TriVax的抗肿瘤活性。在体内动物模型中，将B16-F10黑色素瘤细胞皮下植入C57BL/6小鼠体内。当肿瘤体积达到50-100 mm³时，于植入后第7、10和13天，向小鼠瘤内注射环二鸟苷酸二铵（25-100 μg溶于50 μL PBS）。每2-3天用游标卡尺测量肿瘤体积。第21天，切除肿瘤并进行消化，用于流式细胞术分析CD8+ T细胞浸润情况。
药代性质 (ADME/PK)	标准的体内动物实验方案包括按既定时间间隔向荷瘤小鼠注射环二鸟苷酸（c-di-GMP，5 mg/kg）。该化合物可通过多种途径给药：静脉注射（溶于pH 7.4的PBS缓冲液，剂量为1-5 mg/kg）、瘤内注射（每个肿瘤25-100 μg）或肌肉注射（50-200 μg，用于疫苗研究）。该化合物的具体药代动力学参数尚未完全阐明。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	环二鸟苷酸二铵的毒理学特征尚未得到充分研究；然而，作为一种内源性细菌信号分子和免疫激动剂，其在研究剂量下的治疗指数通常较为理想。全身给药与短暂的细胞因子释放和流感样症状相关。在动物模型中未观察到明显的器官毒性或遗传毒性。在小鼠中进行的临床前研究中，采用高达100微克/剂量的瘤内注射，未观察到急性毒性或体重减轻的迹象。
参考文献	[1]. 3',5'-Cyclic diguanylic acid (c-di-GMP) inhibits basal and growth factor-stimulated human colon cancer cell proliferation. Biochem Biophys Res Commun. 2005 Apr 1;329(1):40-5. [2]. Elevated expression of the CD4 receptor and cell cycle arrest are induced in Jurkat cells by treatment with the novel cyclic dinucleotide 3',5'-cyclic diguanylic acid. FEBS Lett. 1999 Feb 5;444(1):125-9. [3]. STING activator c-di-GMP enhances the anti-tumor effects of peptide vaccines in melanoma-bearing mice. Cancer Immunol Immunother. 2015 Aug;64(8):1057-66. [4]. Cyclic di-GMP: second messenger extraordinaire. Nat Rev Microbiol. 2017 May;15(5):271-284.
其他信息	环二鸟苷酸二铵盐是一种研究级化学品，尚未获准用于人类治疗。其分子式为C20H30N12O14P2，游离酸的分子量为724.46，二铵盐形式的分子量更高。它也是一种重要的细菌第二信使，能够调控多种细菌的生物膜形成、运动性和毒力。该化合物可溶于水和PBS缓冲液，因此适用于体外和体内应用。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C20H27N11O14P2
分子量	707.44
精确质量	724.147
CAS号	609343-82-0
相关CAS号	Cyclic-di-GMP disodium;2222132-40-1;Cyclic-di-GMP;61093-23-0;Cyclic-di-GMP sodium
PubChem CID	162640464
外观&性状	White to off-white solid powder
tPSA	349
氢键供体(HBD)数目	8
氢键受体(HBA)数目	18
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	48
分子复杂度/Complexity	1320
定义原子立体中心数目	8
SMILES	O=C1N=C(N)NC2N([C@@H]3O[C@]4([H])COP(O[C@@]5([H])[C@@H](O)[C@H](N6C=NC7C(N=C(N)NC6=7)=O)O[C@]5([H])COP(O)(=O)O[C@@]4([H])[C@H]3O)(O)=O)C=NC1=2.N
InChi Key	ORSUSHQNAQSNEL-XDODWTFASA-N
InChi Code	InChI=1S/C20H24N10O14P2.2H3N/c21-19-25-13-7(15(33)27-19)23-3-29(13)17-9(31)11-5(41-17)1-39-45(35,36)44-12-6(2-40-46(37,38)43-11)42-18(10(12)32)30-4-24-8-14(30)26-20(22)28-16(8)34;;/h3-6,9-12,17-18,31-32H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H3,21,25,27,33)(H3,22,26,28,34);2*1H3/t5-,6-,9-,10-,11-,12-,17-,18-;;/m1../s1
化学名	diazanium;2-amino-9-[(1S,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-17-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-9,18-dihydroxy-3,12-dioxido-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3λ5,12λ5-diphosphatricyclo[13.3.0.06,10]octadecan-8-yl]-1H-purin-6-one
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O: 50 mg/mL (69.02 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (138.03 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O: 50 mg/mL (69.02 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (138.03 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.4135 mL	7.0677 mL	14.1355 mL
	5 mM	0.2827 mL	1.4135 mL	2.8271 mL
	10 mM	0.1414 mL	0.7068 mL	1.4135 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。