15S-Latanprost 中文名称: 15(S)-拉坦前列素

别名: 15(S)-Latanoprost; 145773-22-4; (15S)-Latanoprost; 15-epi-Latanoprost; Latanoprost, (15S)-; P840K2J2DL; propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate; 5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]-, 1-methylethyl ester, (5Z)-; 15(S)-拉坦前列素;7-[3,5-二羟基-2-(3-羟基-5-苯基戊基)环戊烷]庚-5-烯酸异丙酯;(15S)-拉坦前列素标准品;拉坦前列素杂质B;拉坦前列腺素相关物质B USP标准品;拉坦前列腺素相关物质B

目录号: V86514 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

15（S）-Latanoprost是拉坦前列素的类似物

15S-Latanprost CAS号: 145773-22-4
产品类别: Others 14

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Comput Sci. 2026, 6:704-717

Cell Biomaterials 2026

Nat Comm 2026, 17(1):3410

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

15(S)-拉坦前列素是拉坦前列素的类似物，其15位碳上的羟基与拉坦前列素的羟基构型相反。在以猫虹膜括约肌为模型的FP受体结合试验中，拉坦前列素和15(S)-拉坦前列素游离酸形式的IC50值分别为3.6 nM和24 nM。3 μg剂量的15(S)-拉坦前列素可使正常眼压的食蟹猴眼压降低1 mmHg。
15S-拉坦前列素（CAS 145773-22-4）是FP受体激动剂拉坦前列素的15(S)异构体，其15位碳上的羟基与拉坦前列素的羟基构型相反。其分子式为 C₂₆H₄₀O₅，分子量为 432.59。拉坦前列素是一种前列腺素 F₂α 类似物前药，临床上用于降低开角型青光眼和眼高压患者的眼内压 (IOP)。

生物活性&实验参考方法

靶点	FP Receptor 15S-Latanprost is an FP receptor agonist, similar to latanoprost. The FP receptor is a G protein-coupled receptor expressed in ocular tissues, particularly the ciliary body and trabecular meshwork. Activation of FP receptors increases uveoscleral outflow of aqueous humor, leading to reduced IOP. The 15(S) epimer exhibits significantly lower binding affinity to the FP receptor compared to the naturally configured 15R isomer.
体外研究 (In Vitro)	此外，还研究了这些类似物对FP受体的体外活性[1]。体外FP受体结合试验表明，15S-拉坦前列素的游离酸形式在猫虹膜括约肌FP受体结合试验中的IC₅₀值为24 nM，而拉坦前列素(15R)的IC₅₀值为3.6 nM。这表明，与活性15R构型相比，15(S)异构体对FP受体的结合亲和力大约低6至7倍。受体亲和力的降低导致其功能效力降低。
体内研究 (In Vivo)	制备了一系列苯基取代的前列腺素F2α (PGF2α) 类似物，并在不同的动物模型中评估了其降眼压作用和副作用。此外，还体外研究了这些类似物对FP受体的活性。并将结果与PGF2α及其异丙酯进行了比较。苯基取代的PGF2α类似物表现出良好的降眼压效果，选择性更高，且在眼内治疗指数远高于PGF2α及其异丙酯。这些类似物对FP受体具有高活性，且对15α-羟基具有立体选择性[1]。体内实验表明，3 µg剂量的15(S)-拉坦前列素仅使正常眼压的食蟹猴眼压降低了1 mmHg。相比之下，拉坦前列素 (15R) 在相似剂量下通常可使眼压降低 3–4 mmHg。15(S) 异构体不会引起猫的眼刺激。这些数据证实，15(S) 构型降低眼压的活性显著低于 15R 构型。
酶活实验	体外 15S-拉坦前列素 FP 受体结合试验采用猫虹膜括约肌膜制备物或表达重组 FP 受体的细胞进行。竞争性结合实验采用合适的放射性配体，例如 [³H]-PGF₂α。将膜与不同浓度的测试化合物在室温下孵育一定时间，然后快速过滤并进行闪烁计数。IC₅₀ 值由 S 形剂量-反应曲线计算得出。
细胞实验	15S-拉坦前列素的体外细胞功能测定采用表达FP受体的细胞系。该化合物在测试前水解为游离酸形式。FP受体的激活通过荧光钙指示剂测量细胞内钙动员或测量福斯克林刺激的cAMP积累的抑制情况来评估。用递增浓度的测试化合物刺激细胞，并根据浓度-反应曲线确定EC₅₀值。
动物实验	在正常眼压的食蟹猴中开展了15S-拉坦前列素的体内眼压研究。该化合物以局部滴眼液的形式给药，剂量为每眼1-3 µg。使用校准后的眼压计测量基线眼压以及给药后多个时间点（例如，2、4、6、8和24小时）的眼压。对侧眼滴注赋形剂作为对照。眼压降低值计算为与基线眼压的差值，并与赋形剂对照组进行比较。
药代性质 (ADME/PK)	15S-拉坦前列素的药代动力学预计与拉坦前列素相似。局部眼用给药后，该化合物可穿透角膜，并被酯酶水解为活性游离酸形式。该游离酸与眼组织中的FP受体结合。全身吸收极少。该化合物通过脂肪酸β-氧化代谢失活。在房水中的半衰期约为1-2小时。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	拉坦前列素的15(S)异构体通常耐受性良好，眼部刺激性极小。对拉坦前列素及其异构体的毒理学研究未发现明显的全身毒性。前列腺素类似物常见的局部副作用可能包括结膜充血、虹膜色素沉着增加和睫毛变黑。局部用眼用前列腺素类似物的标准安全注意事项同样适用。
参考文献	[1]. Phenyl-substituted prostaglandins: Potent and selective antiglaucoma agents. J. Med. Chem. 36(2), 243-248 (1993).
其他信息	15S-拉坦前列素是 FP 受体激动剂拉坦前列素的无活性或弱活性异构体。它是拉坦前列素的 15(S) 立体异构体，羟基在碳 15 的相对活性构型上反转。该化合物用于拉坦前列素制剂的分析方法开发和质量控制的参考标准。它也可用于研究 FP 受体激活的立体化学要求。该产品仅供研究使用。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C26H40O5
分子量	432.5928
精确质量	430.271
CAS号	145773-22-4
PubChem CID	10477939
外观&性状	Typically exists as solid at room temperature
密度	1.1±0.1 g/cm3
沸点	573.4±50.0 °C at 760 mmHg
闪点	185.0±23.6 °C
蒸汽压	0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率	1.579
LogP	3.56
tPSA	86.99
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	14
重原子数目	31
分子复杂度/Complexity	526
定义原子立体中心数目	5
SMILES	CC(C)OC(=O)CCC/C=C\C[C@@H]1[C@@H](CC[C@@H](CCC2=CC=CC=C2)O)[C@@H](C[C@@H]1O)O
InChi Key	GGXICVAJURFBLW-SCTZCWPJSA-N
InChi Code	InChI=1S/C26H40O5/c1-19(2)31-26(30)13-9-4-3-8-12-22-23(25(29)18-24(22)28)17-16-21(27)15-14-20-10-6-5-7-11-20/h3,5-8,10-11,19,21-25,27-29H,4,9,12-18H2,1-2H3/b8-3-/t21-,22-,23-,24+,25-/m1/s1
化学名	propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
别名	15(S)-Latanoprost; 145773-22-4; (15S)-Latanoprost; 15-epi-Latanoprost; Latanoprost, (15S)-; P840K2J2DL; propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate; 5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]-, 1-methylethyl ester, (5Z)-;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.3117 mL	11.5583 mL	23.1166 mL
	5 mM	0.4623 mL	2.3117 mL	4.6233 mL
	10 mM	0.2312 mL	1.1558 mL	2.3117 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。