5,6-trans-Latanprost 中文名称: 反式拉坦前列素

别名: trans-Latanoprost; 5,6-trans-Latanoprost; 913258-34-1; Isopropyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate; Latanoprost, (5E)-; ZC39I2T1VW; CHEMBL364375; propan-2-yl (E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate; 反式拉坦前列素;5-反式拉坦前列素;拉坦前列素杂质A;5,6-反式-拉坦前列素;5-反式-拉坦前列素;拉坦前列腺素相关物质A USP标准品

目录号: V86515 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

5-反式拉坦前列素是FP受体激动剂拉坦前列醇（游离酸）和拉坦前列素反式异构体的衍生物。

5,6-trans-Latanprost CAS号: 913258-34-1
产品类别: Others 14

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Comput Sci. 2026, 6:704-717

Cell Biomaterials 2026

Nat Comm 2026, 17(1):3410

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

5-反式拉坦前列素是FP受体激动剂拉坦前列素（游离酸）的衍生物，也是拉坦前列素的反式异构体。与其他F型前列腺素的反式异构体一样，5-反式拉坦前列素可能具有与顺式异构体相似的FP受体激活活性和降低眼内压的作用。5-反式拉坦前列素是市售拉坦前列素制剂中的潜在杂质。本产品旨在作为检测和定量该杂质的分析标准品。
5,6-反式拉坦前列素（CAS 913258-34-1）是FP受体激动剂拉坦前列素的5,6-反式异构体（反式异构体）。其分子式为C₂₆H₄₀O₅，分子量为432.59。拉坦前列素是一种前列腺素F₂α类似物前药，用于降低青光眼和高眼压患者的眼内压（IOP）。5,6-反式异构体中，碳5和碳6之间的双键为反式构型，而非天然的顺式构型。

生物活性&实验参考方法

靶点	5,6-trans-Latanprost is an FP receptor agonist like latanoprost, but the trans configuration of the 5,6 double bond significantly affects receptor binding affinity and functional activity. The FP receptor is a G protein-coupled receptor that regulates aqueous humor outflow. The cis configuration of the 5,6 double bond in natural prostaglandins is critical for high-affinity receptor binding. The trans isomer is expected to have substantially reduced FP receptor affinity and potency.
体外研究 (In Vitro)	眼部给药途径在药物给药和生物利用度方面面临诸多挑战。局部眼部给药后生物利用度低表明，亟需开展深入研究，以寻找更有效的分子和能够精准靶向作用部位的制剂。持续的技术发展最终将带来更高的生物利用度、更低的剂量、更低的毒性、更少的副作用，从而提高患者的依从性和治疗效果。技术发展以及日益严格的质量要求有助于推动分析技术的进步。这一点在用于治疗青光眼的药物中也得到了充分体现，而本文正是以这类药物为综述对象。对PGF2α类似物（无论是纯品还是成品制剂）进行杂质分析是评估其质量的关键步骤。开发特异性强、准确且精密的稳定性指示分析方法，用于测定其含量及相关物质，对于完成这项任务至关重要。本文介绍了用于分析拉坦前列素、曲伏前列素和比马前列素的27种官方和内部分析方法。文中描述了采用紫外或串联质谱（MS/MS）检测的色谱分离条件以及方法验证过程中获得的结果。此外，还讨论了几个方面，尤其强调了这些类似物在水溶液中的不稳定性以及异构现象，后者会影响大量潜在的降解产物[1]。体外研究表明，5,6-反式-拉坦前列素与FP受体的结合亲和力低于拉坦前列素。反式构型会扭曲前列腺素骨架，干扰最佳的受体-配体相互作用。在表达FP受体的细胞中进行的钙动员或cAMP抑制功能测定表明，该化合物的效力降低。该化合物可作为研究FP受体激活立体化学要求的阴性对照。
体内研究 (In Vivo)	在体内，拉坦前列素的5,6-反式异构体预计会比拉坦前列素降低眼压。反式构型可能削弱了该化合物激活睫状体和小梁网中FP受体的能力。该化合物在高浓度下可能仍具有一定的活性，但效力显著降低。它不用于临床治疗。
酶活实验	采用表达重组人FP受体的细胞膜或猫虹膜括约肌膜，进行5,6-反式-拉坦前列素的体外FP受体结合试验。竞争性结合实验以[³H]-PGF₂α为放射性配体。将膜与不同浓度的待测化合物在室温下孵育1-2小时。通过过滤分离结合的放射性配体，并用闪烁计数法测定其浓度。IC₅₀值由置换曲线计算得出。
细胞实验	5,6-反式-拉坦前列素的体外细胞功能测定采用表达FP受体的细胞系，例如HEK-293或转染了该受体的CHO细胞。在测试前，将化合物水解成游离酸形式。使用荧光钙指示剂测量细胞内钙动员来评估FP受体的激活情况。用递增浓度的测试化合物刺激细胞，并根据浓度-反应曲线确定EC₅₀值。
动物实验	5,6-反式-拉坦前列素的体内眼压研究可在正常眼压的兔或食蟹猴中进行。该化合物以局部滴眼液的形式给药，剂量与拉坦前列素相当（0.005%–0.03%）。在基线和给药后多个时间点使用眼压计测量眼压。对侧眼滴注赋形剂作为对照。计算眼压降低值，并与拉坦前列素治疗的对照组进行比较，以评估反式构型对疗效的影响。
药代性质 (ADME/PK)	5,6-反式-拉坦前列素的药代动力学预计与拉坦前列素相似。局部眼用后，该化合物可穿透角膜并水解为活性游离酸形式。游离酸分布于眼部组织并与FP受体结合。全身吸收极少。该化合物通过β-氧化代谢失活。在眼部组织中的半衰期约为1-2小时。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	拉坦前列素的5,6-反式异构体毒性不显著。作为一种前列腺素类似物，其局部副作用可能包括结膜充血和眼部刺激。由于吸收极少，全身毒性较低。该化合物通常少量用于研究目的。使用时应遵守标准的实验室安全预防措施。
参考文献	[1]. Trends in development and quality assessment of pharmaceutical formulations - F2α analogues in the glaucoma treatment. Eur. J. Pharm. Sci. 180, 106315 (2023).
其他信息	7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(3R)-3-羟基-5-苯基戊基]环戊基]-5-庚烯酸丙酸-2-基酯是一种前列腺素化合物，也是异丙基酯。另见：拉坦前列素（注意已移动）。 5,6-反式-拉坦前列素是拉坦前列素商业制剂中的潜在杂质。它也被称为反式-拉坦前列素或拉坦前列素相关物质 A。该化合物用于拉坦前列素制剂的分析方法开发和质量控制的参考标准。它作为研究前列腺素类类似物的结构-活性关系的工具。该产品仅供研究使用，不用于治疗。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C26H40O5
分子量	432.5928
精确质量	432.287
CAS号	913258-34-1
PubChem CID	5282380
外观&性状	Typically exists as solid at room temperature
密度	1.1±0.1 g/cm3
沸点	583.8±50.0 °C at 760 mmHg
闪点	188.3±23.6 °C
蒸汽压	0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率	1.538
LogP	3.65
tPSA	86.99
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	14
重原子数目	31
分子复杂度/Complexity	526
定义原子立体中心数目	5
SMILES	CC(C)OC(=O)CCC/C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC[C@H](CCC2=CC=CC=C2)O)[C@@H](C[C@@H]1O)O
InChi Key	GGXICVAJURFBLW-RDSJPUOVSA-N
InChi Code	InChI=1S/C26H40O5/c1-19(2)31-26(30)13-9-4-3-8-12-22-23(25(29)18-24(22)28)17-16-21(27)15-14-20-10-6-5-7-11-20/h3,5-8,10-11,19,21-25,27-29H,4,9,12-18H2,1-2H3/b8-3+/t21-,22+,23+,24-,25+/m0/s1
化学名	(5E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]-5-heptenoic acid, 1-methylethyl ester
别名	trans-Latanoprost; 5,6-trans-Latanoprost; 913258-34-1; Isopropyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate; Latanoprost, (5E)-; ZC39I2T1VW; CHEMBL364375; propan-2-yl (E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.3117 mL	11.5583 mL	23.1166 mL
	5 mM	0.4623 mL	2.3117 mL	4.6233 mL
	10 mM	0.2312 mL	1.1558 mL	2.3117 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。