| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The primary target of alpha-Ionone is the olfactory receptor OR10A6 (also known as OR10A6). Beyond its sensory role, OR10A6 is expressed in non-olfactory tissues and is involved in cellular signaling. alpha-Ionone activates OR10A6, which in turn increases the phosphorylation of the LATS-YAP-TAZ signaling axis, a core component of the Hippo tumor suppressor pathway. Activation of the Hippo pathway leads to transcriptional regulation, reduced cell proliferation, and induction of apoptosis in cancer cells.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，α-紫罗兰酮（0.1-100 uM）可通过激活OR10A6并促进LATS-YAP-TAZ的磷酸化，诱导多种癌细胞系（例如黑色素瘤、乳腺癌、结肠癌）凋亡。其降低细胞活力的IC₅0值通常在10-100 uM范围内，具体数值取决于细胞类型。通过siRNA敲低OR10A6或使用YAP/TAZ激活剂处理可阻断其凋亡作用，证实该机制涉及OR10A6-Hippo信号通路。在这些浓度下，α-紫罗兰酮对正常成纤维细胞无显著影响。此外，α-紫罗兰酮还具有抗炎活性（降低LPS刺激的巨噬细胞中NO和PGE2的产生）和抗氧化特性（DPPH清除能力）。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内实验中，α-紫罗兰酮已在小鼠异种移植模型中展现出肿瘤抑制作用。在携带黑色素瘤或乳腺癌异种移植瘤的小鼠中，腹腔注射α-紫罗兰酮（50-200 mg/kg）可使肿瘤体积减少30-60%，并诱导细胞凋亡（TUNEL染色）。其抗肿瘤作用与肿瘤组织中p-LATS1/2和p-YAP/TAZ的增加有关。该化合物还能抑制B16-F10黑色素瘤模型中的肺转移。此外，α-紫罗兰酮在植物中也具有类似生长素的活性，可促进植物组织培养中的生根。
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| 酶活实验 |
对于 OR10A6 结合和激活实验，将稳定表达人 OR10A6（带有荧光素酶报告基因）的 HEK293 细胞与 α-紫罗兰酮（0.1-100 uM）孵育 4-6 小时。OR10A6 的激活会导致 cAMP 水平降低（因为 OR10A6 与 Gi/o 偶联），可通过 cAMP ELISA 试剂盒进行检测。或者，对于基于 BRET 的实验，可使用表达 OR10A6 的细胞和生物传感器。对于 Hippo 通路激活，对细胞裂解液进行蛋白质印迹分析，检测 p-LATS1/2 (Thr1079)、p-YAP (Ser127)、p-TAZ (Ser89) 和总蛋白。对于细胞凋亡检测，进行 Annexin V/PI 染色和 caspase-3/7 活性检测。细胞活力检测采用 MTT 或 CellTiter-Glo 试剂盒（48-72 小时后计算 IC₅0 值）。对照实验中，使用 OR10A6 siRNA 敲低受体表达，并使用 YAP/TAZ 激活剂（例如溶血磷脂酸）逆转该效应。
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| 细胞实验 |
细胞实验中，将癌细胞（HeLa、MCF-7、MDA-MB-231、B16-F10）接种于96孔板（5,000-10,000个细胞/孔），并用α-紫罗兰酮（1-200 uM）处理24-72小时。采用MTT或CellTiter-Glo法检测细胞活力。采用Annexin V/PI双染和流式细胞术检测细胞凋亡。Western blot实验中，处理4-24小时后裂解细胞，并检测p-LATS1/2、p-YAP、p-TAZ、总LATS1/2、YAP、TAZ和cleaved PARP的表达。细胞周期分析采用碘化丙啶染色和流式细胞术。细胞迁移/侵袭实验采用划痕实验和Transwell实验。对于 OR10A6 敲低，在治疗前 48 小时转染 siRNA (50 nM)。
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| 动物实验 |
在体内研究中，将5 × 10⁶个B16-F10或4T1细胞皮下接种到6-8周龄的雌性BALB/c裸鼠（n=8-10）中。当肿瘤体积达到100 mm³时，将小鼠随机分组。将α-紫罗兰酮配制成5% DMSO、40% PEG300、5% Tween-80和50%生理盐水的混合溶液，并以50-200 mg/kg的剂量腹腔注射，每2-3天一次，持续2-3周。使用游标卡尺测量肿瘤体积。为进行细胞凋亡分析，对肿瘤切片进行TUNEL染色。为检测Hippo通路激活，对肿瘤裂解液进行Western blot分析。所有IACUC指南均适用。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
口服后，α-紫罗兰酮在兔体内发生生化氧化，主要以5-氧代-顺式-四氢紫罗兰酮的形式经尿液排出，表明紫罗兰酮结构中的5号碳原子在体内被氧化。 代谢/代谢物 两只兔子单次喂食170 g纯α-紫罗兰酮。收集尿液并提取乙醚可溶性化合物。主要尿代谢物被鉴定为5-氧代-顺式-四氢紫罗兰酮。 α-紫罗兰酮具有亲脂性（logP 值约为 3.5-4.0）。小鼠腹腔注射（100 mg/kg）后，达峰时间（Tmax）为 0.5-1 小时，半衰期（t½）为 2-4 小时。它经 CYP450 酶（氧化、还原）快速代谢，并经尿液和粪便排泄。由于首过代谢广泛，口服生物利用度较低（<20%）。它可用作调味剂和香料。目前尚无人体药代动力学数据。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
鉴别与用途：α-紫罗兰酮 (AI) 是一种无色至淡黄色液体。AI 是一种香料成分，广泛用于香水、化妆品、个人护理产品、家用清洁剂和洗涤剂中。它也是饮料、烘焙食品和糖果的调味剂。此外，AI 还用作犬猫驱避剂的成分。AI 在美国注册为杀虫剂，但其获准的杀虫用途可能会定期变更；因此，务必咨询联邦、州和地方当局，以获取当前获准用途的信息。人体暴露与毒性：研究发现 AI（32% 丙酮溶液）具有中度刺激性。1% 的 AI 使用者未观察到任何反应；5% 的 AI 使用者观察到一例刺激/疑似反应。动物研究：在小型猪中，纯 AI 未观察到皮肤刺激。在豚鼠皮肤试验中，AI 显示出中度刺激性。 AI 可引起兔子的严重皮肤刺激。在为期 90 天的口服毒性研究中，对雄性和雌性大鼠进行了 AI 测试。雄性和雌性大鼠均表现出体重增加和采食量（10 mg/kg）略有下降。在大鼠中，喂食 AI（60%）和 β-紫罗兰酮的混合物 17 周后观察到肝细胞肿胀。无论代谢活化如何，在 AI 浓度高达约 50 μg/平板时，均未观察到对鼠伤寒沙门氏菌 TA98 和 TA100 菌株的致突变活性。浓度为 25 mM 的 AI 可显著增加中国仓鼠细胞的染色体畸变。小鼠微核试验结果为阴性。 非人类毒性值 小鼠腹腔注射 LD50：2,277 mg/kg；小鼠皮下注射 LD50：2,605 mg/kg α-紫罗兰酮通常被认为是安全的（GRAS），可用作食品添加剂和香料成分。大鼠急性经口LD₅₀ > 5000 mg/kg。无遗传毒性。高剂量（小鼠 > 500 mg/kg）时，可引起轻度镇静。对皮肤和眼睛无刺激性。用于研究时，标准个人防护装备即可满足要求。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
α-紫罗兰酮是一种紫罗兰酮、烯酮和甲基酮。据报道，它存在于茶树（Camellia sinensis）、益母草（Leonurus japonicus）以及其他具有相关数据的生物体中。α-紫罗兰酮属于单环单萜类化合物。这类单萜类化合物的异戊二烯链中含有一个环。此处给出的RN指的是不含异构体的化合物；结构……
α-紫罗兰酮（α-Ionone）是一种天然产物和调味剂，在研究中被用作Hippo信号通路激活剂和OR10A6激动剂。它并非FDA批准的药物，但其抗癌特性，特别是通过激活OR10A6-Hippo信号通路，已被广泛研究。仅供研究使用。 |
| 分子式 |
C13H20O
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|---|---|
| 分子量 |
192.30
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| 精确质量 |
192.151
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| CAS号 |
127-41-3
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| PubChem CID |
5282108
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
257.6±0.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
59 - 61ºC
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| 闪点 |
104.4±0.0 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.5 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.512
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| LogP |
3.86
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| tPSA |
17.07
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
14
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| 分子复杂度/Complexity |
282
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CC(/C=C/C1C(C)=CCCC1(C)C)=O
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| InChi Key |
UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h6-8,12H,5,9H2,1-4H3/b8-7+
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| 化学名 |
(E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one
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| 别名 |
alpha-Ionone
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光（避免光照）。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~200 mg/mL (~1040.04 mM; with ultrasonication)
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| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (26.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO +40% PEG300 +5% Tween-80 +45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 50.0 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀；再向上述体系中加入 50 μL Tween-80，混合均匀；然后再继续加入 450 μL 生理盐水 定容至 1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (26.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO +90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 50.0 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 900 μL 20% 的 SBE-β-CD 生理盐水水溶液 中，混合均匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (26.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO +90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.2002 mL | 26.0010 mL | 52.0021 mL | |
| 5 mM | 1.0400 mL | 5.2002 mL | 10.4004 mL | |
| 10 mM | 0.5200 mL | 2.6001 mL | 5.2002 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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