| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Propiconazole targets sterol 14α-demethylase (CYP51), a cytochrome P450 enzyme essential for ergosterol biosynthesis in fungi. By binding to and inhibiting this enzyme, it prevents the demethylation of lanosterol to ergosterol, a critical component of fungal cell membranes. The disruption of ergosterol synthesis compromises membrane integrity, leading to fungal cell membrane disruption, inhibition of spore germination, and cessation of mycelial growth. This mechanism is selective for fungi due to differences in the enzyme structure compared to mammalian CYP450 enzymes.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，丙环唑对多种真菌具有强效的抗真菌活性，有效浓度范围为0.1至5 ppm。它以剂量依赖的方式抑制孢子萌发和菌丝生长。该化合物对子囊菌、担子菌和半知菌均表现出广谱活性。其活性受pH值、温度以及其他农药残留等因素的影响。一些真菌群体已出现对丙环唑的耐药性，这主要是由于CYP51基因突变所致。
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| 体内研究 (In Vivo) |
丙环唑（150 mg/kg，灌胃，用药14天）可诱导特定的肝脏P450同工酶[1]。
在体内，丙环唑常用于农业生产中，作为叶面喷施或种子处理剂，以控制真菌病害。它可在植物体内系统性转运，对多种真菌病原体具有保护和治疗作用。该化合物可有效控制多种作物的白粉病、锈病和叶斑病等病害。其长效残留活性可提供持久的真菌感染防护。在动物模型中，高剂量丙环唑与小鼠肝脏损害和肿瘤形成有关。 |
| 酶活实验 |
采用肉汤微量稀释法，并遵循CLSI指南，评估丙环唑的体外抗真菌活性。将化合物进行倍比稀释（通常为0.015-8 µg/mL），稀释液为用MOPS缓冲液缓冲至pH 7.0的RPMI-1640培养基。向每个孔中加入标准化的真菌接种物（酵母菌1-5×10³ CFU/mL，丝状真菌1-5×10⁴ CFU/mL）。将培养板置于35℃培养箱中，酵母菌培养24-48小时，丝状真菌培养48-72小时。最小抑菌浓度（MIC）定义为能显著抑制可见菌落生长（抑制率约为50%）的最低浓度。对于无细胞酶测定，将 CYP51（甾醇 14α-去甲基酶）与其底物（羊毛甾醇）和 NADPH 在不同浓度的丙环唑存在下孵育，并通过 HPLC 或 GC-MS 测量去甲基化产物的形成。
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| 细胞实验 |
对于细胞实验，将真菌培养物（例如白色念珠菌、黑曲霉）在适宜的液体培养基中于28-30°C下振荡培养。用不同浓度的丙环唑（通常为0.1-100 µg/mL）处理细胞，处理时间设定为24-72小时。通过在琼脂平板上计数菌落或测量600 nm处的吸光度来评估真菌的存活率。可通过提取处理后的细胞中的脂质，并使用高效液相色谱（HPLC）或气相色谱-质谱联用（GC-MS）分析甾醇谱来评估麦角甾醇含量的变化。可以使用荧光探针（例如DCFH-DA或碘化丙啶）来评估活性氧的诱导和膜损伤。
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| 动物实验 |
动物/疾病模型：成年雄性SD（Sprague-Dawley）大鼠[1]。
用法用量：灌胃（口服）。 给药途径：10、75、150 mg/kg，灌胃（口服），连续14天。 实验结果：在大鼠肝脏中，丙环唑以150 mg/kg体重/天的剂量引起弥漫性轻度全小叶肝细胞肥大。 丙环唑的体内疗效在温室和田间试验中对受感染植物进行评估。该化合物以推荐剂量（通常为每公顷0.1-0.5 kg活性成分）作为叶面喷雾剂，在作物的不同生长阶段施用。通过目测叶片或果实上的症状（例如，受影响的叶片面积百分比）来评估病情严重程度。疗效以与未治疗对照组相比疾病严重程度的降低百分比表示。在毒理学研究中，丙环唑以5至500 mg/kg/天的剂量口服给予啮齿动物，持续28天至2年。终点指标包括体重、器官重量、临床化学参数（肝酶）以及组织病理学检查，特别是肝脏组织病理学检查。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
大鼠口服丙环唑后，药物迅速吸收，几乎完全经尿液和粪便排出。组织残留量通常很低，且无丙环唑或其代谢物蓄积或滞留的证据。雄性和雌性小鼠分别饲喂含5、100和2500 ppm丙环唑的饲料21天，随后单次口服(14C)-苯基丙环唑。平均剂量分别为：雄性0.8/1.0 mg/kg体重，雌性16.8/21.5 mg/kg体重，雄性434/475 mg/kg体重。96小时后，尿液排泄量占给药剂量的45-81%，雄性通常比雌性排泄量高。粪便排泄量占给药剂量的22%～43%。在最低剂量水平（5 ppm丙环唑）下，血液、肝脏、肾脏、肺脏和剩余尸体中的残留放射性均低于0.02 mg/kg丙环唑当量；因此，在100 ppm和2500 ppm剂量水平下，残留放射性更高。除肾脏外，雌性小鼠的残留水平高于雄性小鼠，而雄性小鼠肾脏中的残留水平与雌性小鼠相当或更高。无论剂量水平或性别如何，肝脏中的残留水平最高，在最高剂量水平下，雄性小鼠的肝脏残留水平高达2.3 mg/kg，雌性小鼠高达3.0 mg/kg。大鼠单次口服三唑标记的(3,5-14C)-丙环唑（0.5和25 mg/kg体重）后，74%～84%的药物在24小时内迅速从体内清除。六天后，分别从呼出气体、粪便和尿液中回收了0.04%～0.15%、28%～46%和53%～67%的药物。仅约0.4%的给药剂量残留在组织中。药物残留量最高的是肝脏、血液和肾脏。尿液中未检测到未代谢的丙环唑。在雄性大鼠中，单次口服约32 mg/kg体重的三唑标记的(3,5-14C)-丙环唑或苯基-(U-14C)-丙环唑后，超过95%的剂量在3天内排出体外。其中，52%经尿液排出，43%～48%经粪便排出。两种化合物的排泄模式相同，且在尿液中未检测到给药的化合物。 大鼠单次经皮给药三唑-14C-丙环唑（1.0 和 10.0 mg/kg 体重）后，药物吸收符合一级动力学，低剂量组和高剂量组的半衰期分别为 24 和 31 小时。72 小时内，尿液和粪便中的排泄剂量相等。皮肤上的平均残留放射性为给药剂量的 20%。 连续 10 天口服 5 mg 三唑-14C-丙环唑（相当于饲料浓度 4.5 ppm）后，泌乳山羊的采食量、产奶量和整体健康状况均未受到影响。末次给药后 24 小时内，总剂量的 89% 被排出（68% 经尿液排出，21% 经粪便排出）。除肝脏（0.096 mg/kg）和肾脏（0.029 mg/kg）外，所有组织中丙环唑的当量均低于 0.02 mg/kg。乳汁中分泌的总放射性在第 3 天达到平台期，范围为 0.013 至 0.016 mg/kg，占总剂量的 0.18%。代谢/代谢物：本研究探讨了预先用未标记丙环唑处理的小鼠口服 (14C)-苯基丙环唑后，再单次口服适当剂量丙环唑的代谢情况。丙环唑的尿代谢物模式表现出明显的性别依赖性特征。在雄性小鼠中，0-24 小时尿液中 60% 的放射性归因于单一代谢物；而在雌性小鼠中，该代谢物占 0-24 小时尿液放射性的 30%。光谱分析鉴定出该代谢物为1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醇的葡萄糖醛酸结合物。这表明小鼠体内的主要代谢途径涉及二氧戊环的裂解。本研究探讨了雄性大鼠单次口服31.4 mg/kg三唑-(3,5-14C-丙环唑)后丙环唑的代谢情况。在第1天从尿液和粪便中分离出代谢物，分别占给药剂量的44.5%和36.2%。发生了多种生物转化，生成了多种代谢物。主要的酶促反应位点是丙基侧链的氧化，经由醇和二醇转化为羧酸和α-羟基羧酸，或二氧戊环的裂解。大多数醇类和酚类代谢物以硫酸盐和葡萄糖醛酸结合物的形式经肾脏排泄。在大鼠中，丙环唑的主要代谢产物是α-羟基羧酸。在大鼠中，主要的酶促反应位点是丙基侧链和二氧戊环的裂解，以及2,4-二氯苯基和1,2,4-三唑环的部分裂解。在小鼠中，主要的代谢途径是通过二氧戊环的裂解。 生物半衰期 在大鼠中，平均半衰期为24-31小时。 口服后，丙环唑被吸收并分布于全身。它主要在肝脏中通过细胞色素P450酶代谢，代谢产物经尿液和粪便排出。动物体内的半衰期约为6-12小时。在植物中，它被系统性转运并在生长组织中积累。该化合物的logP值约为3.7，表明其具有中等亲脂性，有利于其渗透到植物角质层中。其在土壤中的半衰期因环境条件而异，为30至120天。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
丙环唑可降低胆固醇水平，这可能导致多倍体和有丝分裂细胞周期紊乱。它会下调 PTEN 通路并上调 WNT-β-catenin 信号通路，从而刺激细胞增殖并可能导致肿瘤发生。 (A15329) 毒性数据 LC50（大鼠）= 1,264 mg/m³/4h 非人类毒性值 LD50（大鼠，口服）1,517 mg/kg LD50（大鼠，皮肤）>4,000 mg/kg LD50（兔，皮肤）>6,000 mg/kg LC50（大鼠，吸入）>5,800 mg/m³/4hr LD50（小鼠，口服）1490 mg/kg 丙环唑对哺乳动物具有中等急性毒性，但与慢性毒性相关，包括肝毒性以及高剂量下小鼠肝肿瘤发生率增加。根据动物研究，在某些司法管辖区，它被列为潜在致癌物。该化合物接触皮肤和眼睛后可引起刺激。该化合物对水生生物有毒，在水体附近使用时应格外小心。在农业环境中，操作和施用时应佩戴适当的个人防护装备。动物研究表明，高剂量该化合物会影响生殖和发育参数。 |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
淡黄色无味液体，无腐蚀性，用作杀菌剂。丙环唑是一种环状缩酮，由1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙基酮与戊烷-1,2-二醇缩合而成。它是一种三唑类杀菌剂，以非对映异构体混合物的形式市售，用于防治软果（包括杏、桃、油桃、李子和西梅）、坚果（包括花生、山核桃和杏仁）、蘑菇和草籽。它是一种外源性物质、环境污染物、EC 1.14.13.70（甾醇14α-脱甲基酶）抑制剂和抗真菌农药。丙环唑属于三唑类杀菌剂、环状缩酮类杀菌剂、二氯苯类杀菌剂、唑类杀菌剂和三唑类杀菌剂。丙环唑是一种三唑类杀菌剂，也称为DMI（脱甲基抑制剂）类杀菌剂，因为它能与14α-脱甲基酶结合，抑制其对麦角甾醇前体的脱甲基作用。如果没有这一脱甲基步骤，麦角甾醇就无法整合到生长真菌的细胞膜中，从而导致细胞生长停滞。丙环唑在农业中广泛用于草坪（用于种子生产、观赏或运动用途）、蘑菇、玉米、野生稻、花生、杏仁、高粱、燕麦、山核桃、杏、桃、油桃、李子和西梅等作物。它还与氯菊酯混合用于木材防腐剂配方中。丙环唑是四种立体异构体的混合物，由杨森制药公司于1979年首次研发。
作用机制 我们构建了枝角类动物大型蚤（Daphnia magna）的首个cDNA微阵列。我们利用抑制消减杂交PCR（SSH-PCR）技术收集了855个不同生命阶段的cDNA，以阐明杀虫剂丙环唑的毒理作用机制。DNA测序分析揭示了与胚胎发育、能量代谢、蜕皮和细胞周期等重要功能相关的基因片段。在暴露于1 μg/mL丙环唑4天和8天的生物体中观察到了显著的转录变化。4天后，编码卵黄蛋白原的基因表达下调了3倍，表明卵母细胞成熟受损。此外，幼虫特异性基因和分子伴侣的表达受到抑制，而热休克蛋白90和ATP合酶的表达则被诱导。生物体效应也清楚地证实了关键的分子学发现：在最高浓度（1 μg/mL）下，成虫生长显著受损（p < 0.05），子代发育也受到抑制。我们已证明微阵列分析在大型蚤（D. magna）毒性筛选中的潜力。建议将卵黄蛋白原mRNA用作枝角类动物慢性毒性研究中生殖效应的快速生物标志物。 丙环唑是一种广泛使用的农业杀菌剂，在许多国家注册用于防治谷物、水果、蔬菜和草坪的真菌病害。它有多种剂型，包括乳油、悬浮剂和可湿性粉剂。该化合物还用于木材防腐和种子处理。由于丙环唑可能对环境和健康造成影响，其使用受到环境保护机构的监管。众多研究已对其作用机制、抗药性发展和环境归趋进行了深入探讨。它仍然是综合虫害管理方案中的重要工具。 |
| 分子式 |
C15H17CL2N3O2
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|---|---|
| 分子量 |
342.22
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| 精确质量 |
341.069
|
| CAS号 |
60207-90-1
|
| 相关CAS号 |
Propiconazole-d7;1246818-14-3;Propiconazole-d3 nitrate;2699607-26-4
|
| PubChem CID |
43234
|
| 外观&性状 |
Yellowish, viscous liquid
White crystalline powder Colorless solid |
| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
480.0±55.0 °C at 760 mmHg
|
| 闪点 |
244.1±31.5 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.2 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.624
|
| LogP |
3.88
|
| tPSA |
49.17
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
4
|
| 可旋转键数目(RBC) |
5
|
| 重原子数目 |
22
|
| 分子复杂度/Complexity |
377
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCC1OC(CN2N=CN=C2)(C3=CC=C(Cl)C=C3Cl)OC1
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| InChi Key |
STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C15H17Cl2N3O2/c1-2-3-12-7-21-15(22-12,8-20-10-18-9-19-20)13-5-4-11(16)6-14(13)17/h4-6,9-10,12H,2-3,7-8H2,1H3
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| 化学名 |
1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
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| 别名 |
CGA-64250; Desmel; Propiconazole
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~292.21 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.9221 mL | 14.6105 mL | 29.2210 mL | |
| 5 mM | 0.5844 mL | 2.9221 mL | 5.8442 mL | |
| 10 mM | 0.2922 mL | 1.4610 mL | 2.9221 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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