吸收、分布和排泄
雄性和雌性大鼠单次口服给予...((14)C)吡丙醚（苯氧基苯基部分标记）<4-苯氧基苯基(R,S)-2-(2-吡啶氧基)丙基醚>，剂量分别为2（低剂量）或1000（高剂量）mg/kg。(14)C迅速经粪便和尿液排泄，其中粪便途径占主导地位（约占剂量的90%）。给药后2-8小时，血液、肾脏、肝脏和其他组织（脂肪组织除外）中(14)C的峰值浓度分别为0.4、0.4、2.5和<0.2 g吡丙醚当量/g组织（ppm）。脂肪组织中(14)C的峰值浓度出现在给药后12-24小时，为0.3-0.5 ppm。第七天，低剂量组和高剂量组的¹⁴C组织残留量分别低于0.02 ppm和10 ppm。……¹⁴C排泄量或¹⁴C组织残留量均未观察到明显的性别差异。然而，代谢反应的程度存在轻微的性别差异。
……大鼠分别口服2 mg/kg或1000 mg/kg的¹⁴C标记的吡丙醚，以及连续14天口服2 mg/kg的未标记吡丙醚，随后单次口服2 mg/kg的标记吡丙醚。在7天的收集期内，大部分放射性物质通过粪便（81-92%）和尿液（5-12%）排出。……呼出气体中未检测到放射性物质。除脂肪外，组织放射性水平极低（< 0.3%）。对尿液、粪便、肝脏、肾脏、胆汁和血液代谢物的检测，与合成标准品相比，鉴定出多种（>20种）代谢物。

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代谢/代谢物
本研究考察了吡丙醚（4-苯氧基苯基(RS)-2-(2-吡啶氧基)丙基醚，Sumilarv）在大鼠和小鼠体内的代谢情况。大鼠和小鼠分别单次口服2 mg/kg和1000 mg/kg剂量的(吡啶基-2,6-(14)C)-或(苯氧基苯基-(14)C)吡丙醚。给药后7天内，碳-14几乎完全通过尿液和粪便排出，且在两种动物中，粪便排泄的碳-14均占主导地位。大鼠粪便和尿液中碳-14的排泄量分别为给药剂量的84-97%和4-12%，小鼠分别为64-91%和9-38%。吡丙醚的主要代谢反应包括：(1)末端苯环4位羟基化；(2)末端苯环2位羟基化；(3)吡啶环5位羟基化；(4)脱苯基化；(5)醚键断裂；(6)生成的酚类化合物与硫酸盐或葡萄糖醛酸结合。尽管两种物种间吡丙醚的代谢谱总体上没有显著差异，但在大鼠的代谢反应1、3和6中发现了显著的性别差异，而在小鼠中则未发现这种差异。
本研究检测了吡丙醚抗性品系（YPPF）和两种吡丙醚敏感品系（YS和SRS）三龄幼虫肠道和脂肪体微粒体酶中细胞色素P450和b5的水平。与YS和SRS品系相比，YPPF品系幼虫肠道和脂肪体微粒体中总细胞色素P450的水平更高。此外，YPPF幼虫肠道和脂肪体微粒体对苯胺的羟基化能力远高于YS幼虫。吡丙醚的体外代谢研究表明，YPPF幼虫肠道和脂肪体中的代谢率比YS和SRS幼虫高得多。在家蝇体内，吡丙醚的主要代谢产物被鉴定为4'-羟基吡丙醚和5''-羟基吡丙醚。细胞色素P450抑制剂，如胡椒基丁醚（PB）和2-丙炔基2,3,6-三氯苯醚（PTPE），显著降低了所有三个品系的代谢速率。本研究证实，微粒体细胞色素P450单加氧酶在家蝇的吡丙醚抗性中发挥着重要作用。此外，研究还表明，脂肪体对于抗性家蝇幼虫体内吡丙醚的代谢与肠道同样重要。
……大鼠分别口服2或1000 mg/kg的¹⁴C标记吡丙醚，以及连续14天口服2 mg/kg的未标记吡丙醚，最后再单次口服一次。以 2 mg/kg 的剂量标记吡丙醚。……对尿液、粪便、肝脏、肾脏、胆汁和血液代谢物的检测，与合成标准品相比，鉴定出多种（>20 种）代谢物。吡丙醚的主要生物转化反应包括：(i) 末端苯基 4' 位氧化；(ii) 吡啶 5' 位氧化；(iii) 醚键断裂以及生成的酚类与硫酸结合。

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生物半衰期
……在冷藏条件下，吡丙醚在辣椒果实中的生物半衰期为 918 天。……

毒性概述
鉴别与用途：吡丙醚可能为固体或液体。吡丙醚是一种强效的昆虫生长调节剂，它会影响昆虫的激素平衡，从而强烈抑制胚胎发生、变态发育和成虫形成。它用于防治农业、兽医和人类健康害虫，例如粉虱和介壳虫；苍蝇、蚊子和跳蚤。它也可用作兽药。人体暴露与毒性：该物质可能对血液和肝脏产生影响。这可能导致贫血、功能障碍和组织损伤。据报道，吡丙醚对人类卵巢癌细胞具有一定的雌激素活性。在基因毒性试验中，HeLa细胞暴露于浓度高达6.4 μg/mL（未激活）和51.2 μg/mL（激活）的不溶性吡丙醚后，无论是否激活，均未诱导非计划DNA合成增加。动物试验：将21只雄性大鼠和21只雌性大鼠分别喂食浓度为0、80、400、2000和10000 ppm的吡丙醚饲料，持续6个月。各组均未出现死亡。喂食10000 ppm吡丙醚的雌雄大鼠均出现颈部和/或背部脱毛以及软便。在整个治疗期间，喂食10000 ppm吡丙醚的雌雄大鼠体重增长均显著下降，同时在治疗初期出现食物摄入量减少和饮水量增加。在器官重量方面，观察到肝脏（雄性小鼠饲喂2,000 ppm和10,000 ppm组，雌性小鼠饲喂10,000 ppm组）、肾脏（雌雄小鼠均饲喂10,000 ppm组）和甲状腺（雌性小鼠饲喂10,000 ppm组）重量增加，而垂体（雌性小鼠饲喂2,000 ppm和10,000 ppm组）重量减少。大体病理学检查显示，肝脏呈黑褐色的发生率较高，而肝脏小叶纹理清晰的发生率较低（雄性小鼠饲喂10,000 ppm组）。在饲喂10,000 ppm组的少数雌雄小鼠中观察到肝脏肿大。小鼠用卵清蛋白（溶于5%乙醇）免疫三次，分别添加或不添加吡丙醚或明矾。大剂量吡丙醚（9 或 15 mM）显著增强了特异性总 IgG 免疫应答。吡丙醚处理 24 小时后，这种增强作用消失。此外，吡丙醚诱导了更高滴度的 IgG2a，并增强了肿瘤坏死因子-α 和 γ-干扰素应答。在基因突变试验（Ames 试验）/回复突变试验中，对 5 株鼠伤寒沙门氏菌和 WP2 uvra 大肠杆菌进行了基因突变诱导试验，结果表明，在 10 至 5,000 μg/平板的剂量范围内，无论是否进行代谢活化，吡丙醚均未诱导基因突变。最高剂量为不溶性。在哺乳动物细胞中进行的基因突变试验表明，在高达细胞毒性剂量（300 μg/mL）的 CHO（中国仓鼠卵巢）V79 细胞中，无论是否进行代谢活化，吡丙醚均未引起诱变。体外结构染色体畸变试验表明，在细胞毒性剂量（300 μg/mL）下，无论是否进行代谢活化，吡丙醚均未对CHO细胞产生致染色体断裂作用。生态毒性研究：本研究采用一系列雄性繁殖筛选试验，探讨了吡丙醚对大型蚤（Daphnia magna）繁殖的影响。结果表明，吡丙醚以浓度依赖的方式增加雄性繁殖力，其EC50值为156 pM（50.24 ng/L）。此外，吡丙醚降低了所有测试年龄段（7日龄、14日龄和21日龄）的孤雌生殖大型蚤的总体繁殖力。为了比较短期和长期暴露的影响，并确定恢复的可能性，研究人员将幼年（3日龄）和性成熟（10日龄）的雌性水蚤暴露于155 pM的吡丙醚中2-12天，并测量其繁殖情况16天。结果表明，较长时间的吡丙醚暴露（8-12天）会延长雄性水蚤的繁殖期并降低其繁殖率；然而，仅暴露2-4天的水蚤能够恢复，并产生相对正常的幼蚤数量。此外，幼年水蚤对吡丙醚也非常敏感，但其主要影响是降低繁殖率和延长发育期，而非减少雄性水蚤的繁殖。研究人员还考察了吡丙醚对陆蟹（Gecarcoidea natalis）早期卵巢合成的影响。吡丙醚可能通过模拟法尼酸酯甲酯刺激早期卵巢发育并诱导卵黄蛋白合成，从而造成内分泌紊乱。本研究探讨了保幼激素类似物吡丙醚对蜂群中蜜蜂幼虫和成虫的影响。吡丙醚处理组的蜜蜂比对照组蜜蜂更早羽化，最高剂量组导致成虫畸形率显著升高（翅膀萎缩）。幼蜂更容易被巢穴中的同伴排斥，导致寿命缩短。这可能与对照组和吡丙醚处理组蜜蜂表皮碳氢化合物谱的差异有关。此外，吡丙醚处理组蜜蜂的社会行为（通风、育雏、与巢穴同伴或食物储备的接触）也少于对照组蜜蜂。幼虫暴露于亚致死剂量的吡丙醚会影响蜜蜂的多种生活史特征。

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毒性数据
LC50（大鼠）> 1,300 mg/m3/4h

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相互作用
农业生产中使用多种农药，其中一些具有雌激素活性，例如可能影响野生动物和人类的内分泌干扰物。本研究旨在检测一些混合农药在农业生产中的雌激素效应。我们通过检测对雌激素反应良好的MtT/Se细胞的增殖活性来评估雌激素活性。为了评估MtT/Se细胞，我们深入到雌激素受体（ER）-α和ER-β的分子水平进行分析。通过半定量实时PCR测定，ER-α与ER-β的比例为3.55:1。这些结果表明，在转录水平上，ER-α在MtT/Se细胞中占主导地位，因此暗示这些细胞检测到的雌激素活性可能主要由ER-α介导。研究发现，吡丙醚具有雌激素活性。多种农药常存在于农产品中。因此，我们评估了两种农药混合物的雌激素活性。丙硫磷/吡丙醚和噻苯咪唑/邻苯基苯酚的REC(10)水平提高了10倍。我们得出结论，与单独测试各农药的结果相比，这两种农药组合表现出显著更高的雌激素效应。

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非人类毒性值
大鼠经口LD50 >5000 mg/kg
大鼠经皮LD50 >2000 mg/kg
大鼠吸入LC50 >1300 mg/m³/4 hr
兔皮肤LD50 >2000 mg/kg

吡丙醚是一种芳香醚，由丙二醇分子构成，其O-1位连接一个2-吡啶基，O-3位连接一个4-苯氧基苯基。它是一种保幼激素类似物。吡丙醚属于芳香醚类化合物，与4-苯氧基苯酚具有功能相关性。
吡丙醚是一种吡啶类杀虫剂，对多种节肢动物有效。它于1996年引入美国，用于保护棉花作物免受粉虱侵害。它也被发现对保护其他作物有效。此外，它还用于预防家养宠物身上的跳蚤。

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作用机制
吡丙醚模拟昆虫的保幼激素，抑制变态发育和幼虫发育。它还会在雌性跳蚤的卵巢中富集，导致其产卵无法孵化。与成虫杀虫剂（例如，氯菊酯、氟虫腈）联合使用时，可杀死寄生虫的所有阶段，从而降低再次感染的可能性。

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治疗用途
（兽医）：……我们在此报告两例随机来源的小马感染头虱的病例。在为期 4 周的隔离期以及之后 3 至 9 个月内，未发现感染和临床症状，但当小马从牧场转移到室内圈养时，感染症状开始显现。这两匹阉马颈部出现瘙痒和抓痕性病变，经诊断感染了马头虱（Werneckiella equi Denny, 1842）。采用标准伤口护理和含有 2.0% 氯菊酯和 0.05% 吡丙醚的喷雾剂成功治愈了这两匹小马。这些案例凸显了认识到虱子感染的可能性的重要性，即使是在健康、得到良好照顾的动物身上也是如此，并且工作人员需要意识到感染的早期行为迹象，例如摩擦和烦躁不安。

C20H19NO3

321.37

321.136

95737-68-1

Pyriproxyfen-d6;2673269-99-1;Pyriproxyfen-d4;2446366-95-4

91753

White to off-white solid powder

1.2±0.1 g/cm3

462.0±35.0 °C at 760 mmHg

45-47°C

165.4±16.2 °C

0.0±1.1 mmHg at 25°C

1.581

4.84

40.58

0

4

7

24

338

0

NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C20H19NO3/c1-16(23-20-9-5-6-14-21-20)15-22-17-10-12-19(13-11-17)24-18-7-3-2-4-8-18/h2-14,16H,15H2,1H3

2-[1-(4-phenoxyphenoxy)propan-2-yloxy]pyridine

Tiger 10EC; Sumilarv; Pyriproxyfen

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ≥ 100 mg/mL (~311.17 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。