Quercetagitrin

别名: Quercetagitrin; Quercetagetin-7-O-glucoside; 548-75-4; 4DX1W79Z8Y; 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,6-trihydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one; Quercetagetin 7-O-glucoside; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(.beta.-D-glucopyranosyloxy)-3,5,6-trihydroxy-; Quercetagetin 7-glucoside; 槲皮万寿菊苷;槲皮万寿菊素-7-O-Β-吡喃葡萄糖苷;槲皮万寿菊素-7-O-葡糖苷;栎草亭-7-O-葡萄糖苷
目录号: V30192 纯度: ≥98%
槲皮苷(Quercetagetin-7-O-glucoside)是从万寿菊(Tagetesecta)中提取的,具有抗炎活性。
Quercetagitrin CAS号: 548-75-4
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
槲皮苷(Quercetagetin-7-O-glucoside)是从万寿菊(Tagetesecta)中提取的,具有抗炎活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural anti-inflammatory agent
Quercetagitrin exerts anti-inflammatory effects by targeting neutrophil activation-related processes, including degranulation (mediated by lysosomal enzyme release) and arachidonic acid release (mediated by phospholipase A2-related pathways)[2]
体外研究 (In Vitro)
在这项研究中,研究人员评估了24类黄酮衍生物对大鼠中性粒细胞溶酶体酶分泌和花生四烯酸释放的影响,据报道这些衍生物具有抗炎作用。阿门托黄酮、槲皮素-7- o -葡萄糖苷、芹菜素、非西汀、山奈酚、木犀草素和槲皮素是β -葡糖苷酶和溶菌酶释放的最有效抑制剂。第一种化合物也能抑制基础释放。这些类黄酮除大黄素和柚皮素外,还能显著抑制花生四烯酸从细胞膜的释放。发现该系列化合物的脱粒与花生四烯酸释放之间存在相关性。讨论了这些类黄酮的构效关系及其对抗炎作用的启示。
在fMLP(N-甲酰甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸)刺激的大鼠中性粒细胞中,Quercetagitrin(槲皮素-7-O-葡萄糖苷)以剂量依赖性方式抑制脱颗粒:浓度为10μM、30μM和100μM时,与未处理的刺激对照组相比,分别减少β-葡萄糖醛酸酶(脱颗粒的溶酶体酶标志物)释放约15%、30%和50%[2]
Quercetagitrin(槲皮素-7-O-葡萄糖苷)还以剂量依赖性方式抑制fMLP刺激的大鼠中性粒细胞释放花生四烯酸:30μM和100μM Quercetagitrin相对于刺激对照组,分别减少花生四烯酸释放约25%和40%[2]
台盼蓝排斥实验证实,在测试浓度(最高100μM)下,Quercetagitrin(槲皮素-7-O-葡萄糖苷)对大鼠中性粒细胞无显著细胞毒性[2]
酶活实验
β-葡萄糖醛酸酶活性检测(用于脱颗粒检测):大鼠中性粒细胞用Quercetagitrin(槲皮素-7-O-葡萄糖苷)(10-100μM)处理10分钟,随后用fMLP刺激30分钟;离心终止反应并收集上清液。上清液与β-葡萄糖醛酸酶底物(4-甲基伞形酮-β-D-葡萄糖醛酸苷)在柠檬酸盐缓冲液(pH 4.5)中混合,37°C孵育60分钟,用甘氨酸-NaOH缓冲液(pH 10.3)终止反应;在激发波长365nm、发射波长450nm处测定荧光强度,定量β-葡萄糖醛酸酶释放量[2]
花生四烯酸释放检测:大鼠中性粒细胞用[3H]-花生四烯酸预标记2小时,洗涤去除未结合的标记物,随后用Quercetagitrin(槲皮素-7-O-葡萄糖苷)(10-100μM)处理10分钟,并用fMLP刺激30分钟;加入冰浴三氯乙酸终止反应,离心后收集上清液;上清液用乙醚萃取,通过液体闪烁计数法测定乙醚相的放射性,确定[3H]-花生四烯酸释放量[2]
细胞实验
大鼠中性粒细胞分离与处理实验:从大鼠腹腔渗出液(酪蛋白注射16小时后诱导)中分离中性粒细胞;渗出液离心后,细胞沉淀重悬于汉克平衡盐溶液(HBSS)中;通过密度梯度离心(使用Ficoll-Hypaque)纯化中性粒细胞,瑞氏-吉姆萨染色确认细胞纯度(>95%);纯化后的中性粒细胞重悬于含钙镁离子的HBSS中,用Quercetagitrin(槲皮素-7-O-葡萄糖苷)(10-100μM)处理10分钟,随后用fMLP(100nM)刺激,诱导脱颗粒和花生四烯酸释放[2]
细胞毒性实验(台盼蓝排斥法):Quercetagitrin(槲皮素-7-O-葡萄糖苷)处理40分钟(10分钟预处理+30分钟fMLP刺激)后,将台盼蓝溶液(0.4%)按1:1比例加入中性粒细胞悬液;光学显微镜下计数活细胞(台盼蓝阴性)和死细胞(台盼蓝阳性)数量,计算细胞活力[2]
参考文献

[1]. Isolation and constitution of quercetagitrin, a glucoside of quercetagetin. Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. 1941.

[2]. Influence of anti-inflammatory flavonoids on degranulation and arachidonic acid release in rat neutrophils. Z Naturforsch C. 1994 Mar-Apr;49(3-4):235-40.

其他信息
槲皮苷是一种黄酮类糖苷。
据报道,槲皮苷存在于苏里南蓍草(Clibadium surinamense)、比伯斯坦蓍草(Achillea biebersteinii)以及其他有相关数据的生物体中。
槲皮苷是一种黄酮类糖苷,具体来说是槲皮素(一种黄酮醇衍生物)的7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;本研究首次从菊科植物(例如万寿菊)中分离得到该化合物[1]。
槲皮苷的分离过程:将干燥的植物材料用热乙醇提取;将乙醇提取物减压浓缩,然后用乙酸乙酯和水进行萃取。将乙酸乙酯萃取物进行柱色谱分离(以氧化铝为吸附剂),并用极性逐渐增加的苯-乙酸乙酯混合物进行洗脱。洗脱液经纸层析分析,甲醇重结晶后得到黄色结晶固体槲皮苷[1]。槲皮苷的抗炎机制与其抑制中性粒细胞活化的能力有关:通过减少脱颗粒(溶酶体酶释放)和花生四烯酸代谢(促炎性二十碳酸的前体),它减少了炎症介质的产生和释放[2]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H20O13
分子量
480.3757
精确质量
480.09
CAS号
548-75-4
PubChem CID
5320826
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.883g/cm3
沸点
908ºC at 760mmHg
熔点
236-238℃
闪点
318.3ºC
折射率
1.799
LogP
0
tPSA
230.74
氢键供体(HBD)数目
9
氢键受体(HBA)数目
13
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
789
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O)O)O)O
InChi Key
IDTDRZPBDLMCLB-HSOQPIRZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H20O13/c22-5-11-14(26)17(29)19(31)21(34-11)33-10-4-9-12(15(27)13(10)25)16(28)18(30)20(32-9)6-1-2-7(23)8(24)3-6/h1-4,11,14,17,19,21-27,29-31H,5H2/t11-,14-,17+,19-,21-/m1/s1
化学名
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,6-trihydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
别名
Quercetagitrin; Quercetagetin-7-O-glucoside; 548-75-4; 4DX1W79Z8Y; 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,6-trihydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one; Quercetagetin 7-O-glucoside; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(.beta.-D-glucopyranosyloxy)-3,5,6-trihydroxy-; Quercetagetin 7-glucoside;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~125 mg/mL (~260.21 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.33 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.33 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0817 mL 10.4084 mL 20.8169 mL
5 mM 0.4163 mL 2.0817 mL 4.1634 mL
10 mM 0.2082 mL 1.0408 mL 2.0817 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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