Quisqualic acid 中文名称: 使君子氨酸

别名: QUISQUALIC ACID; 52809-07-1; L-Quisqualic acid; (2S)-2-amino-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoic acid; 8OC22C1B99; QUISQUALIC ACID [MI]; DTXSID20896927; 1,2,4-Oxadiazolidine-2-propanoic acid, alpha-amino-3,5-dioxo-, (S)-; (+)使君子氨酸;L-使君子氨酸;使君子氨酸

目录号: V34542 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Quisqualic Acid (L-Quisqualic Acid) 是一种天然谷氨酸类似物，也是兴奋性氨基酸 (AA) (EAA) 两种亚型（iGluR 和 mGluR）的有效非选择性激动剂。

Quisqualic acid CAS号: 52809-07-1
产品类别: Natural Products

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
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产品描述

Quisqualic Acid (L-Quisqualic Acid) 是一种天然谷氨酸类似物，也是兴奋性氨基酸 (AA) (EAA) 两种亚型（iGluR 和 mGluR）的有效非选择性激动剂。 mGluR1R 的 EC50 为 45 nM，Kd 为 10 nM。使君子酸是从使君子酸中提取出来的。

生物活性&实验参考方法

靶点	mGluR1R (EC50 = 45 nM); mGluR1R (Ki = 10 nM); mGluR2R (IC50 = 108 μM); mGluR2R (Ki = 113 μM); mGluR4R (IC50 = 593 μM); mGluR4R (Ki = 112 μM)
体外研究 (In Vitro)	AMPA 和代谢型谷氨酸受体都是Quisqualic acid/使君子酸的激动位点。Quisqualic acid可刺激 mGluR4R（EC50=593 μM；Ki=112 μM）和 mGluR2R（EC50=108 μM；Ki=113 μM）[1]。 mGlu1R。谷氨酸1、Quisqualic acid 2和(S)-3,5- dhpg 3的近端氨基酸和酸性功能与受体相似。通过羧酸盐、氨基与Ser165、Thr188和Ser186（主链羰基）之间的氢键网络与第一叶(I)结合（图1和2）。第二瓣（II）的结合是由铵和Asp318侧链函数之间的离子相互作用以及质子化基团与tyr23619,20的芳香部分之间的阳离子- Π相互作用37（图1和2）保证的。这个带正电荷的基团也可以与Asp208的负电荷相互作用，而Asp208距离更远，位于铰链区。此外，所有配体的α-质子都指向Tyr236的芳香环，形成稳定的CH - Π相互作用。38在1−3中，我们注意到远端酸性功能与Tyr74、Arg323和Lys409结合。然而，在3的芳环和Lys409的铵之间发现了较弱的阳离子- Π相互作用，而不是1或2和Lys409之间的离子相互作用。在1周：A中，另外三个残基Arg78、Ser186和Gly293通过两个水分子与谷氨酸γ-羧酸盐结合，这似乎在将配体锚定到间隙中发挥了重要作用有趣的是，在我们的模型中，观察到这些残基与2或3之间的直接结合。事实上，在(S)-3,5- dhpg3中，3-酚的功能直接与Ser186结合，而5-酚则与Gly293结合。类似地，拟合物的二氧基直接与这些残基结合。Trp110， Gly319和配体之间的额外接触稳定了配合物。谷氨酸3- pros和4-proS质子分别与Trp110 H7和Gly319质子发生范德华接触，Trp110的H6和H7、Gly319质子和3的芳环之间检测到CH−Π相互作用和范德华接触（图2A）。当Quisqualic acid时，值得注意的是，所有的结合都非常适合，杂环与Tyr74、Ser186、Gly293、Arg323和Lys409的结合效果最佳（图2B）。此外，杂环上除N4外的所有原子都与Trp110中的H6或H7发生范德华接触。因此，在Quisqualic acid时，与两个叶的结合似乎是优化的，因此LBD的封闭构象是最好的稳定。还应该提到的是，来自两个叶的几对残基相互作用以确保靠近配体的双叶酸结构的关闭，如Ser166−Asn235和Trp110−Glu292，并且所有激动剂都能维持这些结构。［1］
参考文献	[1]. Common and Selective Molecular Determinants Involved in Metabotopic Glutamate Receptor Agonist Activity. J Med Chem. 2002 Jul 18;45(15):3171-83. [2]. Ligands for Glutamate Receptors: Design and Therapeutic Prospects. J Med Chem. 2000 Jul 13;43(14):2609-45.
其他信息	使君子酸是一种非蛋白源性α-氨基酸。使君子酸是两类兴奋性氨基酸受体的激动剂：一类是直接控制膜通道的离子型受体，另一类是间接介导细胞内钙动员的代谢型受体。该化合物提取自使君子（Quisqualis chinensis）的种子和果实。据报道，中华蜜蜂（Apis cerana）中也含有使君子酸，并有相关数据。使君子酸是两类兴奋性氨基酸受体的激动剂：一类是直接控制膜通道的离子型受体，另一类是间接介导细胞内钙动员的代谢型受体。该化合物提取自使君子（Quisqualis chinensis）的种子和果实。几种强效且具有选择性的代谢型谷氨酸受体（mGluRs）激动剂已与mGlu1、2、4R双叶胞外结构域闭合构象中的结合位点对接。针对mGlu1R，我们选择了奎斯奎酸和(S)-3,5-二羟基苯基甘氨酸(3,5-DHPG)；针对mGlu2R，我们选择了二羧基环丙基甘氨酸(DCG-IV)、LY354740和(S)-4-羧基苯基甘氨酸(4CPG)；针对mGlu4R，我们选择了(S)-2-氨基-4-膦酰基丁酸(AP4)、1-氨基环戊烷-1,3,4-三羧酸(ACPT-I)和(S)-4-膦酰基苯基甘氨酸(PPG)。模型显示，甘氨酸部分（α-氨基和α-酸性功能）的结合模式保守，而远端酸性功能则具有基团特异性结合。最佳激动剂能够与结合域的两个叶进行优化相互作用。此外，我们还描述了配体周围的叶间连接，这些连接参与稳定氨基末端结构域的闭合构象。总的来说，对接模型支持了以下观点：稳定闭合状态是 mGluR 激动剂激活的关键步骤。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C5H7N3O5
分子量	189.1262
精确质量	189.038
CAS号	52809-07-1
PubChem CID	40539
外观&性状	White to off-white solid
密度	2.0±0.1 g/cm3
沸点	405.9±55.0 °C at 760 mmHg
熔点	185-187ºC dec.
闪点	199.3±31.5 °C
蒸汽压	0.0±2.1 mmHg at 25°C
折射率	1.726
LogP	-1.85
tPSA	131.32
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	6
可旋转键数目(RBC)	3
重原子数目	13
分子复杂度/Complexity	265
定义原子立体中心数目	1
SMILES	O1C(N([H])C(N1C([H])([H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H])=O)=O
InChi Key	ASNFTDCKZKHJSW-REOHCLBHSA-N
InChi Code	InChI=1S/C5H7N3O5/c6-2(3(9)10)1-8-4(11)7-5(12)13-8/h2H,1,6H2,(H,9,10)(H,7,11,12)/t2-/m0/s1
化学名	(2S)-2-amino-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoic acid
别名	QUISQUALIC ACID; 52809-07-1; L-Quisqualic acid; (2S)-2-amino-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoic acid; 8OC22C1B99; QUISQUALIC ACID [MI]; DTXSID20896927; 1,2,4-Oxadiazolidine-2-propanoic acid, alpha-amino-3,5-dioxo-, (S)-;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~12.5 mg/mL (~66.09 mM) H2O : ~2 mg/mL (~10.57 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (6.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 12.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 1.25 mg/mL (6.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 12.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (6.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 12.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。配方 4 中的溶解度: 25 mg/mL (132.18 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C). 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~12.5 mg/mL (~66.09 mM)
H2O : ~2 mg/mL (~10.57 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (6.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 12.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (6.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 12.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (6.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 12.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 25 mg/mL (132.18 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	5.2874 mL	26.4368 mL	52.8737 mL
	5 mM	1.0575 mL	5.2874 mL	10.5747 mL
	10 mM	0.5287 mL	2.6437 mL	5.2874 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。