| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Natural product
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| 体外研究 (In Vitro) |
迷迭香酚的 IC50 约为 42 μM，对细胞活力具有最大的抑制作用。迷迭香醇可以防止癌细胞增殖或凋亡，从而阻止细胞生长。给予50 μM迷迭香醇后，COLO 205细胞发生凋亡的比例显着上升，从9小时时的29%上升至24小时时的51%。用 50 μM 迷迭香酚处理 24 小时后，COLO 205 细胞表现出显着的形态变化和染色体浓缩，这是细胞凋亡的标志[1]。称为卡博索的脂质保护剂可抵御 O2 攻击 [2]。
迷迭香（Rosmarinus officinalis）是一种烹饪香料和草药，在欧洲民间医学中被广泛用于治疗多种疾病。许多研究表明，迷迭香提取物在各种体外和体内环境中在抗炎、抗肿瘤和抗增殖方面发挥着重要作用。迷迭香的抑瘤作用归因于其主要成分，包括鼠尾草酸、鼠尾草酚和迷迭香酸、Rosmanol和熊果酸。本研究旨在探讨Rosmanol对COLO 205人结直肠腺癌细胞生长的影响，并阐明其潜在机制。当用50μM的迷迭香醇处理24小时时，COLO 205细胞显示出强烈的凋亡诱导反应，凋亡率为51%（IC（50）≈42μM）。Rosmanol增加Fas和FasL的表达，导致前天冬氨酸蛋白酶-8和Bid的切割和激活，并将Bax从细胞质中动员到线粒体中。tBid和Bad之间的相互激活降低了线粒体膜电位，并将细胞色素c和凋亡诱导因子（AIF）释放到细胞质中。反过来，细胞色素c诱导了前天冬酶-9和前天冬酶-3的加工，随后是聚ADP核糖聚合酶（PARP）和DNA断裂因子（DFF-45）的切割。这些结果表明，迷迭香醇诱导的COLO 205细胞凋亡涉及胱天蛋白酶的激活，并涉及线粒体凋亡途径和死亡受体途径的复杂调控。[1] 在之前的研究中，其他鼠尾草酸衍生的代谢物，如Rosmanol、epirosmanol或rosmaridiphenol，也被发现具有一定的抗氧化能力。例如，carnosol、Rosmanol和epirosmanol能够在体外抑制脂蛋白的氧化（Zeng等人，2001）。据报道，在60°C下，肉酮酸甲酯在保护甘油三酯乳液方面甚至比鼠尾草酸更具活性（Huang等人，1996）。据报道，Rosmanol和epirosmanol可抑制线粒体和微粒体脂质过氧化（Haraguchi等人，1995），使用2,2-二苯基-1-苦肼基抗氧化测定法观察了Rosmanol与20-脱氧肉毒醇的抗氧化活性（Escuder等人，2002）。发现Rosmanol、epirosmanol和isorosmanol的体外抗氧化活性高于α-生育酚（Nakatani和Inatani，1984）。因此，在清除ROS时，鼠尾草酸可以产生多种次级抗氧化剂。这种级联型过程可能会增强鼠尾草酸的抗氧化能力，并构成一种有效的防御机制。此外，鼠尾草酸清除ROS可以通过迷迭香植物能够在叶子中积累的大量这种化合物（占叶子干重的几个百分比）来促进[2]。 |
| 细胞实验 |
细胞存活试验[1]
用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）法测定细胞活力。简而言之，将COLO 205细胞以1×105个细胞/mL的密度接种到24孔板中。过夜生长后，用一系列浓度的Rosmanol预处理细胞24小时。培养基中二甲亚砜的最终浓度为<0.1%。在治疗结束时，加入30μL MTT，并将细胞再孵育4小时。通过用570nm滤膜的ELISA阅读器扫描来测定细胞存活率。 DNA提取和电泳分析[1] 在Rosmanol处理后，收获COLO205癌症细胞，用磷酸盐缓冲盐水（PBS）洗涤，然后在56°C下用含有0.5%沙乌糖基、0.5 mg/mL蛋白酶K、50 mM三（羟甲基）氨基甲烷（pH 8.0）和10 mM EDTA的消化缓冲液裂解过夜，并在56℃下用RNase A（0.5μg/mL）处理3小时。装载前用苯酚/氯仿/异戊醇（25:24:1）提取DNA，并用2%琼脂糖凝胶电泳进行分析。琼脂糖凝胶在三硼酸酯/EDTA电泳缓冲液（TBE）中在50 V下运行120分钟。在每个孔中装入约20μg的DNA，在紫外光下进行可视化，并拍照（Pan等人，2001）。 线粒体跨膜电位分析[1] 通过流式细胞术监测线粒体跨膜电位的变化。简而言之，将COLO 205细胞暴露于Rosmanol（50μM）不同时间段，并使用40 nM 3,3′-二己基氧杂碳菁[DiOC6（3）]直接测量线粒体跨膜电位。在37°C下对细胞染色30分钟后测量荧光。使用Cell Quest软件分析直方图，并将其与未处理的对照细胞的直方图进行比较。 蛋白质印迹[1] 用50μM Rosmanol处理0、3、6、9、12和24小时后，从COLO 205细胞中分离出细胞蛋白。通过向冰上的细胞颗粒中加入200μL金裂解缓冲液（50 mM Tris-HCl，pH 7.4；1 mM NaF；150 mM NaCl；1 mM EGTA；1 mM苯甲磺酰氟；1%NP-40；和10μg/mL亮肽）30分钟，然后在4°C下以10000g离心30分钟，提取总蛋白。通过Bio-Rad蛋白测定法测量细胞质部分（上清液）蛋白。将样品（50μg蛋白质）与含有0.3 M Tris-HCl（pH 6.8）、25%2-巯基乙醇、12%十二烷基硫酸钠（SDS）、25 mM EDTA、20%甘油和0.1%溴酚蓝的5倍样品缓冲液混合。将混合物在100°C下煮沸5分钟，然后在20mA的恒定电流下用12%的SDS-聚丙烯酰胺微凝胶进行电泳。随后，通常在SDS-聚丙烯酰胺凝胶上进行电泳。对于电泳，凝胶上的蛋白质被电转移到固定膜上，转移缓冲液由25 mM Tris-HCl（pH 8.9）、192 mM甘氨酸和20%甲醇组成。 |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
据报道，鼠尾草（Salvia officinalis）、大叶香茶菜（Isodon grandifolius）和其他一些有相关数据的生物体中含有迷迭香酚（Rosmanol）。
综上所述，我们的研究表明，迷迭香酚诱导COLO 205细胞凋亡是通过线粒体途径和受体介导途径共同实现的。迷迭香酚可以触发Fas和FasL的激活，进而导致caspase-8和Bid的裂解。迷迭香酚还可以启动Bax向线粒体膜的转位，并导致膜孔的形成。此外，死亡受体途径和线粒体途径之间的相互作用导致线粒体膜电位下降，并促使细胞色素c和AIF从线粒体中释放出来。细胞色素c与caspase依赖性凋亡信号通路相关，可激活下游caspase级联反应，进而导致PARP和DFF-45的裂解。AIF参与caspase非依赖性反应，并诱导染色质凝聚和DNA片段化。总之，从迷迭香中提取的迷迭香酚能够通过线粒体介导途径和受体介导途径诱导COLO 205细胞凋亡。这些发现提示迷迭香酚可能在癌症的预防和治疗中具有临床应用价值。[1] 迷迭香酸是一种唇形科特有的酚类二萜，在迷迭香（Rosmarinus officinalis）中含量丰富。尽管迷迭香的抗氧化特性在工业和医药领域有着广泛的应用，但除了少数对自然条件下迷迭香植株的研究外，人们对这种化合物在植物体内的抗氧化机制却鲜有关注。体外分析，利用高效液相色谱-紫外和荧光成像技术，发现鼠尾草酸及其主要氧化衍生物鼠尾草酚能够保护脂质免受氧化。这两种化合物均能保护亚麻酸和单半乳糖二酰甘油免受单线态氧和羟基自由基的损伤。外源施用时，它们均能保护拟南芥（Arabidopsis thaliana）叶片制备的类囊体膜免受脂质过氧化损伤。两种不同品种的迷迭香中鼠尾草酸和鼠尾草酚的含量差异与其对脂质过氧化的耐受性呈正相关。当活性氧（ROS）氧化脂质时，鼠尾草酸被消耗并氧化成多种衍生物，包括鼠尾草酚，而鼠尾草酚则不发生氧化，这表明鼠尾草酸是一种ROS的化学猝灭剂。鼠尾草酚的抗氧化功能依赖于另一种机制，该机制直接发生在脂质氧化过程中。在不涉及ROS生成的氧化条件下，鼠尾草酚抑制脂质过氧化，这与鼠尾草酸的作用相反。我们利用自旋探针和电子顺磁共振检测证实，鼠尾草酸而非鼠尾草酚才是ROS猝灭剂。在弱光条件下，我们在迷迭香叶片中检测到了多种鼠尾草酸的氧化衍生物，表明该化合物发生了慢性氧化；这些衍生物在植物遭受胁迫时积累，同时鼠尾草酸含量下降，证实了鼠尾草酸在植物体内对ROS的化学猝灭作用。[2] |
| 分子式 |
C20H26O5
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|---|---|
| 分子量 |
346.4174
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| 精确质量 |
346.178
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| 元素分析 |
C, 69.34; H, 7.57; O, 23.09
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| CAS号 |
80225-53-2
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| PubChem CID |
13966122
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.33
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| 沸点 |
574.186ºC at 760 mmHg
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| 闪点 |
205.663ºC
|
| 折射率 |
1.625
|
| LogP |
3.257
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| tPSA |
86.99
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
|
| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
25
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| 分子复杂度/Complexity |
572
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| 定义原子立体中心数目 |
4
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| SMILES |
O=C1O[C@H]2[C@@H]3[C@]1(CCCC3(C)C)C1C(O)=C(O)C(C(C)C)=CC=1[C@@H]2O
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| InChi Key |
LCAZOMIGFDQMNC-FORWCCJISA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C20H26O5/c1-9(2)10-8-11-12(15(23)13(10)21)20-7-5-6-19(3,4)17(20)16(14(11)22)25-18(20)24/h8-9,14,16-17,21-23H,5-7H2,1-4H3/t14-,16+,17-,20-/m0/s1
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| 化学名 |
(1R,8S,9S,10S)-3,4,8-trihydroxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
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| 别名 |
Rosmanol; 80225-53-2; UNII-F25TV383OC; F25TV383OC; (1R,8S,9S,10S)-3,4,8-trihydroxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one; 2H-10,4a-(Epoxymethano)phenanthren-12-one, 1,3,4,9,10,10a-hexahydro-5,6,9-trihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aR,9S,10S,10aS)-; 2H-10,4a-(Epoxymethano)phenanthren-12-one, 1,3,4,9,10,10a-hexahydro-5,6,9-trihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4ar-(4aalpha,9beta,10alpha,10abeta))-; (6beta,7alpha)-7,11,12-Trihydroxy-6,20-epoxyabieta-8(14),9(11),12-trien-20-one;
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| HS Tariff Code |
2934.99.03.00
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~288.67 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 7.5 mg/mL (21.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 75.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 7.5 mg/mL (21.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 75.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.8867 mL | 14.4333 mL | 28.8667 mL | |
| 5 mM | 0.5773 mL | 2.8867 mL | 5.7733 mL | |
| 10 mM | 0.2887 mL | 1.4433 mL | 2.8867 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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