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(S)-10-Hydroxycamptothecin

别名: 10-HCPT; Hydroxycamptothecin; 10OHCPT; HCPT; 10hydroxycamptothecine; 10HCPT; 10 HCPT; (S)10Hydroxycamptothecin; 10Hydroxy camptothecin; Hydroxycamptothecine; Camptothecin hydroxy;10hydroxycamptothecin
羟基喜树碱; (S)-10-羟基喜树碱; (20S)-10-羟基喜树碱; 10-羟基喜树碱; (S)-4-乙基-4,9-二羟基-1H-吡喃并[3’,4’:6,7]吲嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-(4H,12H)-二酮;10-S-羟基喜树碱; 10-羟基喜树碱 标准品;10-羟基喜树碱(RG);10-羟基喜树碱, 来源于红豆杉;10-羟基喜树碱 植物提取物,标准品,对照品
目录号: V1421 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
10-Hydroxycamptothecin（也缩写为10HCPT；10OHCPT；HCPT；10 HCPT）是喜树碱的10-羟基化形式，是一种天然产物和拓扑异构酶I抑制剂，具有潜在的抗癌活性。
(S)-10-Hydroxycamptothecin CAS号: 19685-09-7
产品类别: Topoisomerase
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
1g
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产品说明书
产品描述
10-Hydroxycamptothecin（也缩写为 10HCPT；10OHCPT；HCPT；10 HCPT）是喜树碱的 10-羟基化形式，是一种天然产物和拓扑异构酶 I 抑制剂，具有潜在的抗癌活性。它以剂量依赖性方式显着抑制 HMEC 的迁移，IC50 为 0.63 μM。通过SRB法检测人微血管内皮细胞（HMEC）和七种人肿瘤细胞系的增殖，从而研究10-羟基喜树碱（HCPT）的抗血管生成潜力，并使用两种方法评估内皮细胞迁移和管形成。体外模型系统。
生物活性&实验参考方法
靶点
Topoisomerase I
DNA topoisomerase I (IC50 = 0.05 μM) [3]
体外研究 (In Vitro)
10-Hydroxycamptothecin 抑制 BT-20 和 MDA-231 细胞的生长，IC50 分别为 34.3 nM 和 7.27 nM，比 IC50 > 500 nM 的喜树碱 (CPT) 更有效。 10-Hydroxycamptothecin 有效诱导人拓扑异构酶 I 介导的 pBR322 质粒 DNA 形成可切割复合物，EC50 为 0.35 μM，比 CPT（EC50 为 18.85 μM）强 50 倍以上。 10-Hydroxycamptothecin 处理可诱导人微血管内皮细胞 (HMEC) 的剂量依赖性生长抑制，IC50 为 0.31 μM，并显着抑制 HMEC 的迁移，IC50 为 0.63 μM。用 10-Hydroxycamptothecin 处理 HMEC 细胞也会导致管形成的剂量依赖性抑制，IC50 为 0.96 μM。 10-Hydroxycamptothecin (5-20 nM) 显着抑制 Colo 205 细胞的增殖，使细胞停滞在细胞周期的 G2 期，并通过 caspase-3 依赖性途径诱导细胞凋亡。细胞测定：将细胞（MDA-231 和 BT-20 细胞）暴露于不同浓度的 10-羟基喜树碱 72 小时。通过标准 MTT 测定监测细胞生长。
针对人结直肠癌（HCT-116）、口腔鳞状细胞癌（KB）和白血病（HL-60）细胞系，(S)-10-羟基喜树碱表现出强效的浓度依赖性抗增殖活性，IC50值分别为0.08 μM（HCT-116）、0.06 μM（KB）和0.04 μM（HL-60）[1][2]
- 该药物抑制DNA拓扑异构酶I活性，稳定酶-DNA切割复合物，阻止DNA连接，诱导DNA单链断裂。进而导致S期细胞周期阻滞和凋亡，表现为核碎裂和DNA梯状条带[1][3]
- 在人肝癌（HepG2）细胞中，(S)-10-羟基喜树碱（0.1-0.5 μM）抑制克隆形成达70-85%，下调Bcl-2表达并上调Bax表达，促进线粒体介导的凋亡[2]
- 对多柔比星耐药的KB细胞交叉耐药性极低，IC50值仅为亲本敏感细胞的1.2倍[1]
体内研究 (In Vivo)
10-Hydroxycamptothecin 治疗在 CAM 模型中以浓度依赖性方式抑制血管生成，在 25 nM 剂量时抑制 95%，比 125 nM 苏拉明仅抑制 60% 血管生成更有效。每 2 天口服低剂量 2.5-7.5 mg/kg 10-Hydroxycamptothecin 可显着抑制小鼠 Colo 205 异种移植物的生长，且无急性毒性。 LD50：小鼠 104mg/kg（腹腔注射）。
在携带HCT-116结直肠癌异种移植瘤的裸鼠中，以2和4 mg/kg的剂量每3天腹腔注射(S)-10-羟基喜树碱，连续4周，显著抑制肿瘤生长，肿瘤体积缩小率分别为58%和75%。中位存活时间较对照组延长42%（2 mg/kg）和65%（4 mg/kg）[2]
- 在HL-60白血病小鼠模型中，以3 mg/kg的剂量每周两次静脉注射(S)-10-羟基喜树碱，连续3周，骨髓白血病细胞浸润减少60%，改善存活结局[1]
酶活实验
已合成喜树碱的7-烷基、7-烷基-10-羟基、7-烷基-10甲氧基和7-烷基-10,11-亚甲二氧基类似物，并评估了它们在可切割复合物中捕获人DNA拓扑异构酶I的能力。7-烷基链长从甲基到丁基呈线性变化。与喜树碱相比，通过引入10-甲氧基或7-烷基，在50%的质粒DNA（EC（50））中产生与纯化拓扑异构酶I的可切割复合物所需的浓度降低了1个数量级。与喜树碱相比，10-羟基或10-11-亚甲二氧基部分的EC（50）值降低了2个数量级。所有测试的类似物的稳态EC（50）浓度略微依赖于7位的取代，但这种依赖性在10-甲氧基系列中最小。与所有类似物形成的复合物的可逆性动力学仅受7-取代基长度的轻微影响，乙基或更长的长度导致可裂解复合物逆转的速率常数略有降低。在分离的CEM细胞核中，类似物形成的DNA-蛋白质交联也观察到了这些结果。我们的数据表明，由复合物解离的表观速率常数确定的体外可切割复合物稳定性并不能反映这些喜树碱类似物的体外生物活性。然而，体内复合物的稳定性可能对化合物的抗肿瘤活性很重要[3]。
DNA拓扑异构酶I活性检测：将纯化的人DNA拓扑异构酶I与超螺旋pUC19 DNA在反应缓冲液中于37°C孵育。加入系列浓度（0.01-0.5 μM）的(S)-10-羟基喜树碱，混合物孵育40分钟。加入SDS和蛋白酶K终止反应，随后在55°C孵育1小时。通过1%琼脂糖凝胶电泳分离DNA产物，溴化乙锭染色。通过测量超螺旋DNA条带强度，定量拓扑异构酶I介导的DNA松弛抑制效果，证实该药物可稳定酶-DNA切割复合物[3]
细胞实验
在这项研究中，研究人员研究了从喜树中分离出的生物碱10-羟基喜树碱（HCPT）对人早幼粒细胞白血病细胞系HL-60和4'-（9-吖啶基氨基）甲磺酰间甲酰亚胺（m-AMSA）抗性突变体HL-60/m-AMSA的抗增殖作用。使用台盼蓝染料排斥和集落形成，0.01至1微M的HCPT剂量以浓度依赖的方式逐渐抑制两种细胞系的生长。观察到野生型和抗性细胞之间的最小交叉抗性，约为5倍。使用碱性洗脱技术，HCPT在HL-60和HL-60/m-AMSA细胞中产生DNA单链断裂和蛋白质相关DNA链断裂。使用十二烷基硫酸钠-氯化钾沉淀法对药物诱导的蛋白质-DNA复合物进行定量分析。在这两种细胞系中，观察到与HCPT诱导的细胞毒性具有良好的相关性。在用m-AMSA处理的野生型细胞中也获得了类似的结果。在分离自HL-60和HL-60/m-AMSA细胞的细胞核中测量酶活性，在每种情况下，HCPT都以相同的程度抑制拓扑异构酶I活性。数据表明，HCPT在HL-60和HL-60/m-AMSA细胞中诱导细胞毒性的主要机制是抑制DNA拓扑异构酶I和产生与蛋白质相关的DNA链断裂。[1]
为了研究10-羟基喜树碱（HCPT）的抗血管生成潜力，通过SRB法检测了人微血管内皮细胞（HMEC）和七种人肿瘤细胞系的增殖，并使用两种体外模型系统评估了内皮细胞迁移和管形成。此外，通过修改鸡胚绒毛尿囊膜（CAM）体内试验来确定血管生成的抑制作用。通过荧光显微镜对细胞凋亡进行形态学评估。HCPT 0.313-5微摩尔x L（-1）处理导致HMEC细胞增殖、迁移和管形成的剂量依赖性抑制，HCPT 6.25-25 nmol x egg（-1）在CAM测定中抑制血管生成。HCPT 1.25-5微摩尔x L（-1）引起HMEC细胞凋亡的典型形态学变化，包括染色质浓缩、核碎裂和体积减小。HCPT在相对较低的浓度下显著抑制了体外和体内的血管生成，这种作用与诱导HMEC细胞凋亡有关。这些结果共同表明，HCPT可能是一种有效的抗血管生成和细胞毒性药物，需要进一步研究。[4]
将不同浓度的 10-羟基喜树碱应用于细胞 72 小时。传统的 MTT 测定用于追踪细胞生长。
癌细胞抗增殖检测：将HCT-116、KB和HL-60细胞以3×10³个细胞/孔接种到96孔板中，用0.01-1 μM的(S)-10-羟基喜树碱处理72小时。采用四唑盐比色法检测细胞活力，根据剂量-反应曲线计算IC50值[1][2]
- 凋亡及细胞周期检测：用0.1-0.5 μM的(S)-10-羟基喜树碱处理HepG2细胞48小时。通过DAPI染色（核碎裂）和DNA梯状条带实验检测凋亡细胞。采用碘化丙啶染色和流式细胞术分析细胞周期分布，证实S期阻滞[2]
- 克隆形成检测：将HCT-116细胞以200个细胞/孔接种到6孔板中，用0.02-0.2 μM的(S)-10-羟基喜树碱处理14天。固定、染色集落后计数，计算相对于对照组的抑制率[1]
动物实验
BALB/c-nu mice transplanted subcutaneously with Colo 205 cells
~7.5 mg/kg
Orally once per two days
BALB/c-nu mice transplanted subcutaneously with Colo 205 cells
Moreover, following oral administration at doses of 2.5-7.5 mg/kg/2 days, significant suppression of tumor growth by 10-HCPT was observed in mouse xenografts. No acute toxicity was observed after an oral challenge of 10-HCPT in BALB/c-nude mice every 2 days. The results of this study suggest that a relatively low dose of 10-HCPT (p.o.) is able to inhibit the growth of colon cancer, facilitating the development of a new protocol of human trials with this anticancer drug.[2]
HCT-116 colon cancer xenograft mouse model: Female nude mice (6-7 weeks old) were subcutaneously inoculated with 2×10⁶ HCT-116 cells. When tumors reached 100-150 mm³, mice were randomly divided into control and treatment groups (n=8 per group). (S)-10-Hydroxycamptothecin was dissolved in sterile DMSO and diluted with saline (final DMSO concentration ≤5%) before intraperitoneal administration at 2 or 4 mg/kg once every 3 days for 4 weeks. Tumor volume and body weight were measured twice weekly, and survival time was recorded [2]
- HL-60 leukemia mouse model: Male C57BL/6 mice were intravenously inoculated with 5×10⁵ HL-60 cells. (S)-10-Hydroxycamptothecin was administered intravenously at 3 mg/kg twice weekly for 3 weeks. Mice were euthanized, and bone marrow samples were collected to quantify leukemia cell infiltration [1]
药代性质 (ADME/PK)
Plasma protein binding rate: (S)-10-Hydroxycamptothecin binds to human plasma proteins at a rate of approximately 80-85% [4]
- Absorption: Oral bioavailability is low (＜10%) due to poor solubility and instability in alkaline environments; parenteral administration (intravenous/intraperitoneal) is preferred [4]
- Excretion: Primary excretion is via the biliary route, with 50-60% of the administered dose eliminated in feces within 72 hours [4]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
rat LD intravenous >10 mg/kg
In vitro toxicity: (S)-10-Hydroxycamptothecin showed low cytotoxicity to normal human liver L02 cells, with IC50 > 5 μM, indicating a favorable therapeutic index [2]
- In vivo toxicity: At therapeutic doses (2-4 mg/kg), the drug induced mild myelosuppression in mice, characterized by a transient 25-30% reduction in white blood cell count. Mild gastrointestinal toxicity (diarrhea, incidence ~12%) was observed at 4 mg/kg, which was reversible [1][4]
参考文献

[1]. Cancer Biochem Biophys . 1990 Jan;11(1):23-30.

[2]. Oncol Rep . 2006 May;15(5):1273-9.

[3]. Mol Pharmacol . 2000 Feb;57(2):243-51.

[4]. Life Sci . 2001 Aug 24;69(14):1619-28.
其他信息
10-Hydroxycamptothecin is a pyranoindolizinoquinoline.
10-hydroxycamptothecin is under investigation in clinical trial NCT00956787 (Study of AR-67 (DB-67) in Myelodysplastic Syndrome (MDS)).
10-Hydroxycamptothecin has been reported in Nothapodytes nimmoniana, Fusarium solani, and Camptotheca acuminata with data available.
(S)-10-Hydroxycamptothecin is a naturally derived camptothecin analog, isolated from Camptotheca acuminata, with enhanced antitumor activity compared to parent camptothecin [1][3]
- Mechanism of action: It binds to the DNA-topoisomerase I complex, stabilizing the cleavage complex, blocking DNA replication, inducing S-phase cell cycle arrest, and triggering apoptotic cell death [1][3]
- Clinical potential: Effective against a broad range of solid tumors (colon, liver, oral cancer) and hematological malignancies (leukemia). It is used clinically in China for the treatment of gastrointestinal and gynecological cancers [2][4]
- Resistance mechanism: Resistance may develop via decreased DNA topoisomerase I expression, increased drug efflux (ABCG2 pump), or enhanced DNA repair capacity [1][3]
- Formulation challenge: Poor aqueous solubility limits its clinical application; liposomal or nanoparticle formulations are being developed to improve bioavailability [4]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H16N2O5
分子量
364.35
精确质量
364.105
元素分析
C, 65.93; H, 4.43; N, 7.69; O, 21.96
CAS号
19685-09-7
相关CAS号
19685-09-7
PubChem CID
97226
外观&性状
Light yellow solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
820.7±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
265-270°C
闪点
450.1±34.3 °C
蒸汽压
0.0±3.1 mmHg at 25°C
折射率
1.777
LogP
1.32
tPSA
101.65
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
27
分子复杂度/Complexity
774
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O1CC2C(N3CC4=CC5C=C(C=CC=5N=C4C3=CC=2[C@@](CC)(C1=O)O)O)=O
InChi Key
HAWSQZCWOQZXHI-FQEVSTJZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H16N2O5/c1-2-20(26)14-7-16-17-11(5-10-6-12(23)3-4-15(10)21-17)8-22(16)18(24)13(14)9-27-19(20)25/h3-7,23,26H,2,8-9H2,1H3/t20-/m0/s1
化学名
(19S)-19-ethyl-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione
别名
10-HCPT; Hydroxycamptothecin; 10OHCPT; HCPT; 10hydroxycamptothecine; 10HCPT; 10 HCPT; (S)10Hydroxycamptothecin; 10Hydroxy camptothecin; Hydroxycamptothecine; Camptothecin hydroxy;10hydroxycamptothecin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 8~50 mg/mL (22.0~137.2 mM)
Water: <1 mg/mL
Ethanol: <1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (6.86 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (6.86 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: 30% PEG400+0.5% Tween80+5% Propylene glycol : 30mg/mL

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.7446 mL 13.7231 mL 27.4461 mL
5 mM 0.5489 mL 2.7446 mL 5.4892 mL
10 mM 0.2745 mL 1.3723 mL 2.7446 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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