S-Bioallethrin   中文名称: 赐百宁

吸收、分布和排泄
当放射性拟除虫菊酯经口服给予哺乳动物时，它会从动物的肠道吸收并分布到所有受检组织中。大鼠服用反式异构体后放射性物质的排泄情况：剂量：500 mg/kg；间隔 20 天；尿液 36%；粪便 64%；总计 100%。/拟除虫菊酯/
局部涂抹时，除虫菊酯可通过完整皮肤吸收。当动物暴露于含有增效醚的除虫菊酯气溶胶时，几乎没有或完全没有该混合物被全身吸收。除虫菊酯类
虽然某些拟除虫菊酯类药物的低毒性可能与其吸收有限有关，但哺乳动物肝酶（酯水解和氧化）的快速生物降解可能是主要原因。大多数拟除虫菊酯类代谢物至少部分经肾脏迅速排出体外。
不同性别、低剂量组和高剂量组之间，以及单次给药组和重复给药组之间，代谢方面均无显著差异。大部分放射性物质在3天内被清除。尿液排泄率约为25%至50%，粪便排泄率约为50%至70%。组织中未观察到残留物的生物蓄积。 ……/d-反式-丙烯菊酯/
当以1至5 mg/kg体重的剂量，口服给予雄性Sprague Dawley大鼠标记有(14)C（酸部分）或(3)H（醇部分）的丙烯菊酯时，48小时内，来自酸和醇标记的放射性碳和氚分别从尿液（分别为30%和20.7%）和粪便（分别为29%和27%）中排出。……尿液中排出的代谢物大部分为酯类代谢物，以及两种水解产物：菊花二羧酸(CDCA)和丙烯酮。……

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代谢/代谢物
给雄性大鼠服用标记的丙烯菊酯后，发现的主要代谢物是醇酸。通过核磁共振和质谱分析，鉴定出第三种代谢物为烯丙菊酯，其一个环丙烷甲基被羟基化，反式甲基被氧化成羧基。……
在研究烯丙菊酯在苍蝇体内的代谢时发现，在分子酮环戊烯基部分标记的烯丙菊酯中，通过纸层析分离出一种表现为酮环戊烯醇的代谢物。研究人员使用以菊花酸部分标记的丙烯菊酯，仅能在家蝇匀浆或排泄物中检测到痕量的菊花酸。仅能回收痕量的未变化丙烯菊酯，回收的大部分物质必定是完整酯或菊花酸的衍生物。丙烯菊酯不仅在菊花酸异丁烯基部分被氧化成相应的伯醇，而且在烯丙基上被氧化成1'-羟基丙-2'-烯基和2',3'-二羟基丙基衍生物，或者在环丙基部分的甲基上被氧化成羟基衍生物。丙烯菊酯还会转化为菊花二羧酸和丙烯酮。
当丙烯菊酯局部应用于家蝇时，色谱分析表明，除丙烯菊酯和三种未鉴定的化合物外，还存在丙烯酮和菊花酸。
有关丙烯菊酯类化合物（共10种）的更多代谢/代谢物（完整）数据，请访问HSDB记录页面。
丙烯菊酯被吸收后，会通过以下途径进行生物转化：
中心酯键的水解、多个位点的氧化攻击以及结合反应，生成一系列复杂的水溶性初级和次级代谢物，这些代谢物最终通过尿液和胆汁排出体外。丙烯菊酯不仅在菊花酸异丁烯基部分被氧化成相应的伯醇，而且在烯丙基部分也被氧化成1'-羟基丙-2'-烯基和2',3'-二羟基丙基衍生物，或者在环丙基部分的甲基上被氧化成羟基衍生物。人们普遍认为，其代谢产物毒性很低或几乎没有，尽管不能排除生成活性或有毒中间体的可能性，而且酯键的断裂似乎能显著解毒。丙烯菊酯还会转化为菊花二羧酸和丙烯酮。丙烯菊酯排出体外很快，主要通过尿液排出，但也通过粪便和呼吸排出。(L857, A558)

[1]. Differential state-dependent modification of inactivation-deficient Nav1.6 sodium channels by the pyrethroid insecticides S-bioallethrin, tefluthrin and deltamethrin. Neurotoxicology. 2012;33(3):384-390.

丙烯菊酯是一种透明的琥珀色粘稠液体，不溶于水，密度大于水。可通过摄入、吸入和皮肤吸收而中毒。它是一种合成家用杀虫剂，可杀死苍蝇、蚊子、花园昆虫等。
D-反式丙烯菊酯是一种透明至琥珀色的粘稠液体，是一种结构与除虫菊酯相似的合成杀虫剂。
丙烯菊酯是一种环丙烷羧酸酯，属于拟除虫菊酯类杀虫剂，其功能与菊花酸类似。
丙烯菊酯是一种拟除虫菊酯（I型）杀虫剂。拟除虫菊酯是一种合成化合物，其结构与除虫菊属植物（如灰叶菊和红菊）花朵产生的天然化学物质除虫菊酯类似。拟除虫菊酯常见于家用杀虫剂和驱虫剂等商业产品中。在这些产品中使用的浓度下，它们通常对人类无害，但可能对敏感人群造成伤害。它们通常会在一两天内被阳光和大气分解，除了对鱼类有毒外，不会对地下水水质造成显著影响。(L811)
天然杀虫剂除虫菊酯、茉莉菊酯和拟除虫菊酯的合成类似物。（摘自《默克索引》，第11版）
另见：生物烯丙菊酯（注释已移至）；S-生物烯丙菊酯（注释已移至）。

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作用机制
作用方式：烯丙菊酯属于I型拟除虫菊酯（即，醇部分的α碳位置缺少氰基）。丙烯菊酯类是轴突毒素，它能阻断神经中钠离子通道的关闭，从而延长膜电位恢复到静息状态的时间，导致神经系统过度活跃，最终可能造成麻痹和/或死亡。拟除虫菊酯类单独产生毒性的机制十分复杂，当它们与增效醚或有机磷杀虫剂（或两者兼有）共同配制时，由于这些化合物会抑制拟除虫菊酯的代谢，毒性机制会变得更加复杂。拟除虫菊酯的主要作用靶点是钠离子通道和氯离子通道。拟除虫菊酯会改变电压敏感性钠离子通道的门控特性，延迟其关闭。由此产生持续的钠离子内流（称为钠离子“尾电流”），如果该电流足够大和/或持续时间足够长，就会降低动作电位阈值，导致重复放电；这可能是引起感觉异常的机制。在高浓度拟除虫菊酯溶液中，钠尾电流可能大到足以阻止进一步的动作电位产生，从而导致“传导阻滞”。仅需低浓度拟除虫菊酯即可改变感觉神经元的功能。
本研究探讨了天然除虫菊酯和9种拟除虫菊酯与电鳐电子器官膜上烟碱型乙酰胆碱（ACh）受体/通道复合物的相互作用。所有化合物均未降低³H-ACh与受体位点的结合，但在氨甲酰胆碱存在的情况下，所有化合物均抑制³H标记的过氢组氨毒素与通道位点的结合。丙烯菊酯以非竞争性方式抑制结合，而³H标记的丙咪嗪则以竞争性方式抑制结合，这表明丙烯菊酯与受体上丙咪嗪结合的通道位点结合。根据作用机制，拟除虫菊酯分为两类：A 类（包括丙烯菊酯）抑制 (3)H-H12-HTX 结合的能力更强，且起效更快；B 类（包括氯菊酯）的抑制能力较弱，且其效力随时间缓慢增强。多种拟除虫菊酯对尼古丁乙酰胆碱受体具有高亲和力，提示拟除虫菊酯除了对轴突通道的已知作用外，可能还具有突触作用位点。本研究利用多种受体激动剂、钠通道阻滞剂和相关药物，探讨了 I 类拟除虫菊酯（丙烯菊酯、氯菊酯和氯菊酯）以及 II 类拟除虫菊酯（溴氰菊酯和氰戊菊酯）诱导豚鼠大脑皮层突触体中磷脂酰肌醇分解的情况。磷脂酰肌醇的分解是通过氚标记的肌醇标记突触体测定肌醇磷酸酯的生成量来确定的。所有五种拟除虫菊酯均呈剂量依赖性地诱导磷脂酰肌醇分解。II型拟除虫菊酯的效力更高，其中溴氰菊酯的效力优于I型拟除虫菊酯。5 μM的河豚毒素（一种电压依赖性钠通道阻滞剂）部分抑制了溴氰菊酯（85%）和氰戊菊酯（60%）的反应，但对丙烯菊酯和氯菊酯无影响。氰戊菊酯诱导的磷脂酰肌醇分解与受体激动剂氨甲酰胆碱（1 mM）和去甲肾上腺素（1000 μM）引起的刺激具有叠加效应，但与钠通道阻滞剂箭毒蛙毒素、普米利毒素-B和蝎毒的刺激作用不具有叠加效应。 100 μM 丙烯菊酯与受体激动剂或钠通道阻滞剂的相互作用低于叠加效应，并且显著抑制了对蝎毒的反应。100 μM 丙烯菊酯与氰戊菊酯或溴氰菊酯联用时的效果与单独使用丙烯菊酯无显著差异。10 μM 丙烯菊酯略微降低了对 10 至 100 μM 溴氰菊酯的反应。局部麻醉剂地布卡因是一种钠通道激活抑制剂，它完全阻断了溴氰菊酯诱导的磷脂酰肌醇分解，但对丙烯菊酯反应的抑制作用则弱得多。I 型拟除虫菊酯类杀虫剂可能通过钠通道激活以外的机制诱导磷脂酰肌醇分解，而 II 型拟除虫菊酯类杀虫剂的作用方式与其他钠通道阻滞剂类似。
有关丙烯菊酯类杀虫剂（共 13 种）的更多作用机制（完整）数据，请访问 HSDB 记录页面。

C19H26O3

302.41

302.188

28434-00-6

11442

Light yellow to yellow liquid

1.05 g/cm3

386.8ºC at 760 mmHg

49.5ºC

166ºC

3.46E-06mmHg at 25°C

1.505 (25ºC)

4.002

43.37

0

3

6

22

574

0

[C@@H]1([C@@H](C1(C)C)C(O[C@@H]2C(=C(CC=C)C(C2)=O)C)=O)C=C(C)C

ZCVAOQKBXKSDMS-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C19H26O3/c1-7-8-13-12(4)16(10-15(13)20)22-18(21)17-14(9-11(2)3)19(17,5)6/h7,9,14,16-17H,1,8,10H2,2-6H3

(2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate

AI-3-29024; AI 3-29024; S-Bioallethrin

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~100 mg/mL (~330.68 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.27 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (8.27 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.27 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。