S-Bioallethrin   中文名称: 赐百宁

S-Bioallethrin targets voltage-gated sodium channels in the nervous system of insects. It binds to these channels in their closed state and modifies their gating kinetics. This disruption of normal sodium channel function interferes with the transmission of nerve impulses, leading to the insecticidal effect.

S-生物烯丙酯的体外活性特征在于其能够调节电压门控钠通道。在电生理学研究中，它改变了这些通道的门控动力学，影响了通道在传导状态和非传导状态之间的转换，从而导致正常的神经元功能紊乱。搜索结果中未提供具体的效价数据（例如IC50）。

S-生物烯丙菊酯是一种杀虫剂，其主要应用在于杀灭多种害虫。它对多种害虫有效。作为一种拟除虫菊酯类杀虫剂，它可局部涂抹或喷洒，并通过接触或摄入发挥杀虫作用。其快速起效和高效性使其成为一种广泛使用的杀虫剂。

S-生物烯丙酯的体外检测通常采用电生理技术来研究其对电压门控钠通道的影响。这些检测使用表达昆虫钠通道的细胞，并利用膜片钳或类似技术测量化合物对通道门控的影响。门控动力学的改变是其活性的关键指标。

S-生物烯丙菊酯的作用通常在昆虫神经系统的全细胞制备物或异源表达系统中进行研究。该化合物调节钠通道门控的能力可以通过记录这些细胞中的钠电流来测量。其杀虫活性通常在使用完整昆虫的生物测定中进行评估，其中测量的是暴露于该化合物后的死亡率。

S-生物烯丙菊酯的体内活性通常通过昆虫生物测定法进行评估。昆虫可通过局部涂抹、接触处理过的表面或摄入的方式接触该化合物。主要终点是死亡率，并通过绘制剂量反应曲线来确定该化合物的功效。其快速起效的特性使其适用于此类测定。

吸收、分布和排泄
当放射性拟除虫菊酯经口服给予哺乳动物时，它们会被动物肠道吸收并分布到所有受试组织。大鼠服用反式异构体后放射性物质的排泄情况：剂量：500 mg/kg；间隔20天；尿液36%；粪便64%；总计100%。/拟除虫菊酯/
当拟除虫菊酯局部应用时，可通过完整皮肤吸收。当动物暴露于含有协同醚的拟除虫菊酯气雾剂时，几乎未观察到混合物的全身吸收。拟除虫菊酯
虽然某些拟除虫菊酯的低毒性可能与其吸收有限有关，但哺乳动物肝酶的快速生物降解（酯水解和氧化）可能是主要原因。大多数拟除虫菊酯代谢物至少部分经肾脏迅速排泄。
不同性别、低剂量组和高剂量组之间，以及单次给药组和重复给药组之间的代谢无显著差异。大部分放射性物质在3天内清除。尿排泄率约为25%至50%，粪便排泄率约为50%至70%。未观察到组织中残留物的生物蓄积。…/d-反式-丙烯菊酯/
当雄性Sprague Dawley大鼠口服用¹⁴C（酸部分）或³H（醇部分）标记的丙烯菊酯时，来自酸和醇标记的放射性碳和氚在48小时内分别从尿液（分别为30%和20.7%）和粪便（分别为29%和27%）中排出。 …尿液中排出的代谢物主要为酯类代谢物，以及两种水解产物：菊花二羧酸 (CDCA) 和丙烯酮。…

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代谢/代谢物
给雄性大鼠服用标记的丙烯菊酯后，发现的主要代谢物是一种醇酸。第三种代谢物经核磁共振和质谱分析鉴定为丙烯菊酯。其一个环丙烷甲基被羟基化，反式甲基被氧化成羧基。…
在研究丙烯菊酯在果蝇体内的代谢时，研究人员通过纸层析法从酮烯基标记的丙烯菊酯中分离出一种酮烯醇形式的代谢物。研究人员使用菊花酸标记的丙烯菊酯，在家蝇匀浆或排泄物中仅检测到痕量的菊花酸。仅能回收痕量的未修饰的丙烯菊酯；回收的大部分物质必然是完整的酯或菊花酸衍生物。丙烯菊酯不仅在菊花酸的异丁烯基部分被氧化成相应的伯醇，而且在烯丙基部分也被氧化成1'-羟丙基-2'-烯基和2',3'-二羟丙基衍生物，或者在环丙基部分的甲基部分被氧化成羟基衍生物。丙烯菊酯还可以转化为菊花二羧酸和烯丙基酮。当丙烯菊酯局部应用于家蝇时，色谱分析显示存在丙烯菊酯和三种未鉴定的化合物，以及丙烯菊酯和菊花酸。有关丙烯菊酯化合物（共10种）的更完整的代谢物数据，请访问HSDB记录页面。吸收后，丙烯菊酯通过以下途径进行生物转化：中心酯键水解、多位点氧化以及结合反应，生成一系列复杂的水溶性初级和次级代谢产物，最终经尿液和胆汁排出体外。丙烯菊酯不仅在菊花酸的异丁烯基部分被氧化成相应的伯醇，还在烯丙基部分被氧化成1'-羟丙基-2'-烯基和2',3'-二羟丙基衍生物，或在环丙基部分的甲基被氧化成羟基衍生物。其代谢产物通常被认为毒性较低或可忽略不计，但也不能排除生成活性或毒性中间体的可能性，酯键断裂似乎具有显著的解毒作用。丙烯菊酯还可以转化为菊花二羧酸和丙烯酮。丙烯菊酯主要通过尿液排出体外，也可通过粪便和呼吸排出。(L857, A558)

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S-生物丙烯菊酯的分子量为302.41，分子式为C19H26O3。它是一种拟除虫菊酯类杀虫剂。该化合物可用于研究用途。其作用机制是与电压门控钠通道结合，从而干扰神经功能。它也被称为Esbiol。

S-生物烯丙菊酯是一种拟除虫菊酯类杀虫剂，与其他同类化合物一样，其对哺乳动物的毒性相对较低。然而，它对水生生物和益虫具有毒性。其主要毒性作用于昆虫的神经系统。处理该化合物时应遵循标准安全预防措施。

[1]. Differential state-dependent modification of inactivation-deficient Nav1.6 sodium channels by the pyrethroid insecticides S-bioallethrin, tefluthrin and deltamethrin. Neurotoxicology. 2012;33(3):384-390.

丙烯菊酯是一种透明的琥珀色粘稠液体，不溶于水，密度大于水。它可通过摄入、吸入和皮肤吸收引起中毒。它是一种合成家用杀虫剂，可杀死苍蝇、蚊子、花园昆虫等。D-反式丙烯菊酯是一种透明至琥珀色的粘稠液体，是一种结构与拟除虫菊酯类化合物相似的合成杀虫剂。丙烯菊酯是一种环丙烷羧酸酯，属于拟除虫菊酯类杀虫剂，其作用类似于菊花酸。丙烯菊酯属于I型拟除虫菊酯类杀虫剂。拟除虫菊酯是一类合成化合物，其结构与拟除虫菊酯（由除虫菊属植物（如灰菊和红菊）的花朵产生的天然化学物质）相似。拟除虫菊酯常见于家用杀虫剂和驱虫剂等商业产品中。在这些产品中使用的浓度下，它们通常对人类无害，但可能对敏感人群造成伤害。它们通常会在一两天内被阳光和大气分解，除了对鱼类有毒性外，对地下水水质没有显著影响。(L811)
天然杀虫剂拟除虫菊酯、茉莉和拟除虫菊酯的合成类似物。（摘自《默克索引》，第11版）
另见：生物烯丙菊酯（注：已移至）；S-生物烯丙菊酯（注：已移至）。

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作用机制
作用方式：烯丙菊酯属于I型拟除虫菊酯（即，醇部分的α-碳位置上缺少氰基）。丙烯菊酯是一类轴突毒素，它能阻断神经中的钠离子通道关闭，从而延长膜电位恢复到静息状态所需的时间，导致神经系统过度活跃，最终可能导致瘫痪和/或死亡。拟除虫菊酯自身产生毒性的机制十分复杂，而当与增效醚类或有机磷杀虫剂（或两者兼有）共同配制时，由于这些化合物会抑制拟除虫菊酯的代谢，毒性机制会变得更加复杂。拟除虫菊酯的主要靶点是钠离子通道和氯离子通道。拟除虫菊酯会改变电压敏感性钠离子通道的门控特性，延迟其关闭。这会产生持续的钠离子内流（称为钠“尾电流”），如果钠离子内流足够大和/或持续时间足够长，就会降低动作电位阈值，导致重复放电；这可能是引起感觉异常的机制。在高浓度拟除虫菊酯溶液中，钠尾电流可能大到足以阻止进一步的动作电位产生，从而导致“传导阻滞”。即使是低浓度的拟除虫菊酯也能改变感觉神经元的功能。本研究探讨了天然拟除虫菊酯和其他九种拟除虫菊酯与电鳐电子器官膜上的烟碱型乙酰胆碱（ACh）受体/通道复合物的相互作用。所有化合物均未降低³H-ACh与受体位点的结合，但在氨甲酰胆碱存在的情况下，所有化合物均抑制³H标记的过氢组胺毒素与通道位点的结合。丙烯菊酯以非竞争性方式抑制结合，而³H标记的丙咪嗪则以竞争性方式抑制结合，表明丙烯菊酯与丙咪嗪结合的受体通道位点相同。根据作用机制，拟除虫菊酯可分为两类：A类（包括丙烯菊酯）抑制(3)H-H12-HTX结合的能力更强，起效更快；B类（包括氯菊酯）抑制能力较弱，其效力随时间缓慢增强。许多拟除虫菊酯对尼古丁乙酰胆碱受体具有高亲和力，提示拟除虫菊酯除了对轴突通道的已知作用外，可能还具有突触作用位点。本研究探讨了I类拟除虫菊酯（丙烯菊酯、氯菊酯和氯氰菊酯）和II类拟除虫菊酯（溴氰菊酯和氯氰菊酯）对豚鼠大脑皮层突触体中磷脂酰肌醇降解的诱导作用。通过测定氚标记的肌醇标记的突触体中肌醇磷酸酯的生成量来确定磷脂酰肌醇的降解情况。所有五种拟除虫菊酯均以剂量依赖的方式诱导磷脂酰肌醇降解。II类拟除虫菊酯的效力更强，其中溴氰菊酯的效力高于I类拟除虫菊酯。5 μM河豚毒素（一种电压依赖性钠通道阻滞剂）部分抑制了溴氰菊酯（85%）和氯氰菊酯（60%）的反应，但对丙烯菊酯和氯菊酯没有影响。氯氰菊酯诱导的磷脂酰肌醇降解与受体激动剂氨甲酰胆碱（1 mM）和去甲肾上腺素（1000 μM）的刺激具有叠加效应，但与钠通道阻滞剂（如飞镖毒素、普米拉毒素-B和蝎毒）的刺激没有叠加效应。 100 μM 丙烯菊酯与受体激动剂或钠通道阻滞剂的相互作用小于叠加效应，但能显著抑制对蝎毒的反应。100 μM 丙烯菊酯与氯氰菊酯或溴氰菊酯联用时的效果与单独使用丙烯菊酯的效果无显著差异。10 μM 丙烯菊酯可轻微降低对 10–100 μM 溴氰菊酯的反应。局部麻醉剂地布卡因是一种钠通道激活抑制剂，它能完全阻断溴氰菊酯诱导的磷脂酰肌醇降解，但其对丙烯菊酯反应的抑制作用要弱得多。I 型拟除虫菊酯类杀虫剂可能通过钠通道激活以外的机制诱导磷脂酰肌醇降解，而 II 型拟除虫菊酯类杀虫剂的作用方式与其他钠通道阻滞剂类似。如需了解丙烯菊酯类杀虫剂（共13种）作用机制的更完整数据，请访问HSDB记录页面。

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S-生物丙烯菊酯（CAS号：28434-00-6）是一种拟除虫菊酯类杀虫剂，也称为Esbiol。它靶向昆虫体内的电压门控钠离子通道，改变其门控动力学并干扰神经功能。它被用作害虫防治的杀虫剂。其作用机制是典型的拟除虫菊酯类杀虫剂，因此是研究昆虫钠离子通道的宝贵工具，也可用作参考杀虫剂。

C19H26O3

302.41

302.188

28434-00-6

11442

Light yellow to yellow liquid

1.05 g/cm3

386.8ºC at 760 mmHg

~4 °C

166ºC

3.46E-06mmHg at 25°C

1.505 (25ºC)

4.002

43.37

0

3

6

22

574

0

[C@@H]1([C@@H](C1(C)C)C(O[C@@H]2C(=C(CC=C)C(C2)=O)C)=O)C=C(C)C

ZCVAOQKBXKSDMS-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C19H26O3/c1-7-8-13-12(4)16(10-15(13)20)22-18(21)17-14(9-11(2)3)19(17,5)6/h7,9,14,16-17H,1,8,10H2,2-6H3

(2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate

AI-3-29024; AI 3-29024; S-Bioallethrin

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~100 mg/mL (~330.68 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.27 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (8.27 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.27 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。