Secoisolariciresinol diglucoside

目录号: V31172 纯度: ≥98%
开环异落叶松树脂醇二葡萄糖苷((S,S)-SDG)是全麦亚麻籽中的主要木脂素,具有抗炎、抗氧化、抗突变、抗菌、抗肥胖、降血脂和神经保护(neuro-protection)作用。
Secoisolariciresinol diglucoside CAS号: 257930-74-8
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
50mg
100mg
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Other Forms of Secoisolariciresinol diglucoside:

  • 开环异落叶松树脂酚
  • 亚麻木酚素
  • 开环异落叶松脂素单葡萄糖苷
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产品描述
Secoisolariciresinol diglucoside ((S,S)-SDG) 是全麦亚麻籽中的主要木脂素,具有抗炎、抗氧化、抗诱变、抗菌、抗肥胖、降血脂和神经保护作用。
开环异落叶松脂素二葡萄糖苷 (SDG) (CAS 257930-74-8) 是亚麻籽 (Linum usitatissimum) 中的主要木脂素,也是哺乳动物木脂素肠二醇 (ED) 和肠内酯 (EL) 的前体。SDG 是一种植物木脂素,可被肠道细菌转化为具有生物活性的肠木脂素,后者与多种健康益处相关,包括降低心血管疾病、乳腺癌和前列腺癌的风险。SDG 是开环异落叶松脂素的糖基化形式,因其潜在的健康益处,常被用作膳食补充剂。它也被用于研究木脂素代谢及其对慢性疾病的影响。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary targets of secoisolariciresinol diglucoside are not specific protein targets but rather the gut microbiota that convert it to the bioactive enterolignans. SDG is a precursor of the mammalian lignans enterodiol (ED) and enterolactone (EL), which are produced by intestinal bacteria through a series of metabolic reactions. These enterolignans have weak estrogenic and anti-estrogenic activities and can modulate estrogen receptor signaling. They also have antioxidant and anti-inflammatory properties, which may contribute to their health benefits. SDG itself is not considered to be the bioactive form but rather a prodrug that is activated by the gut microbiota.
体外研究 (In Vitro)
Secoisolariciresinol diglucoside (1-500 μM) 具有很强的还原能力和良好的自由基清除活性,可清除羟基自由基、过氧自由基和 DPPH 自由基 [1]。Secoisolariciresinol diglucoside (1-50 μM; 24 小时) 可减弱人单核细胞对人脑内皮单层的黏附和迁移 [2]。
体外实验表明,二葡萄糖苷(secoisolariciresinol diglucoside,SDG)是一种植物木脂素,常被用作研究木脂素代谢及其生物活性的工具。该化合物本身的直接生物活性有限,因为它需要肠道菌群将其转化为具有生物活性的肠木脂素,如肠二醇和肠内酯。然而,在基于细胞的实验中,SDG已被证实具有抗氧化活性,并可能调节雌激素受体信号通路。它也被用于研究木脂素的代谢以及肠道菌群在生物活性代谢物产生中的作用。
体内研究 (In Vivo)
在神经炎症中,单次口服 4 mg/只小鼠的 secoisolariciresinol 二葡萄糖苷可降低白细胞粘附和跨越血脑屏障 (BBB) 的迁移 [2]。
在体内,开环异落叶松脂素二葡萄糖苷(secoisolariciresinol diglucoside)经肠道细菌转化为肠二醇,随后转化为肠内酯,这两种物质被认为是具有生物活性的形式。这些哺乳动物木脂素与多种健康益处相关,包括降低心血管疾病、乳腺癌和前列腺癌的风险。动物模型研究表明,开环异落叶松脂素二葡萄糖苷能够降低血液胆固醇水平。该化合物还被用于药代动力学研究,以评估其吸收、代谢及其生物活性代谢物的生成。
酶活实验
由于二葡萄糖苷(secoisolariciresinol diglucoside)需要肠道菌群将其转化为生物活性代谢物,因此针对该化合物的无细胞检测方法较为有限。然而,其抗氧化活性可以通过无细胞检测方法进行评估,例如DPPH自由基清除试验或ABTS自由基阳离子脱色试验。典型的实验方案是将化合物与自由基生成体系孵育,并测量吸光度的降低。IC50值可通过绘制自由基清除率与化合物浓度的关系曲线来确定。这些检测方法可以衡量化合物的固有抗氧化能力。
细胞实验
在体外细胞实验中,将细胞(例如癌细胞系、肠上皮细胞)培养于合适的培养基中,并用不同浓度(通常为 1-100 μM)的开环异落叶松脂素二葡萄糖苷或其代谢物(肠二醇、肠内酯)处理。在雌激素受体研究中,用该化合物处理表达雌激素受体的细胞,并分别在有或无雌二醇的情况下进行,然后通过 qRT-PCR 或报告基因检测来测量雌激素反应基因的表达。在抗氧化剂研究中,将细胞暴露于氧化应激条件下,并测量氧化应激标志物。使用 MTT 或 CCK-8 法评估细胞活力。
动物实验
动物/疾病模型: 人工喂养的小鼠(10周龄,雄性)注射TNFα[2]。
剂量: 4 mg/只小鼠。
给药途径: 注射TNFα前2小时口服。
实验结果: 白细胞与内皮细胞的黏附力减弱了50%,白细胞的穿透能力也减弱了。白细胞穿过血脑屏障的迁移能力增加了64%。
在啮齿动物体内进行塞可异落叶松脂素二葡萄糖苷(SDG)的动物实验时,通常采用口服给药。常用的给药方案为10-50 mg/kg体重,可单次给药或每日给药,持续1-4周。采集血液、尿液和组织样本,采用液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)测定SDG及其代谢物(SECO、ED、EL)的水平。测定药代动力学参数,例如Cmax、Tmax和AUC。在疗效研究中,动物被喂以高脂饮食或接受其他疾病模型治疗,并评估SDG对疾病进展的影响。
药代性质 (ADME/PK)
开环异落叶松脂素二葡萄糖苷的分子量约为 686 g/mol,分子式为 C32H46O16。作为一种糖基化木脂素,其口服生物利用度有限,主要在肠道菌群中代谢为具有生物活性的代谢物。该化合物粉末状稳定,应储存于 -20℃。其药代动力学特征是转化为肠二醇和肠内酯,这两种代谢物可被吸收并分布于组织中。肠木脂素的半衰期为数小时,主要经尿液和粪便排出体外。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于其作为膳食补充剂的广泛应用,二葡萄糖苷异落叶松脂素的毒性特征已被充分阐明。它通常被认为是安全的(GRAS),并且在膳食摄入水平下耐受性良好。高剂量可能引起胃肠道不适或其他轻微不良反应。该化合物急性毒性低,不被认为具有遗传毒性或致癌性。应按照标准实验室防护措施进行操作,且仅供研究使用。
参考文献

[1]. Synthesis and antioxidant evaluation of (S,S)- and (R,R)-secoisolariciresinol diglucosides (SDGs). Bioorg Med Chem Lett. 2013 Oct 1;23(19):5325-8.

[2]. Secoisolariciresinol diglucoside is a blood-brain barrier protective and anti-inflammatory agent: implications for neuroinflammation. J Neuroinflammation. 2018 Jan 27;15(1):25.

其他信息
亚麻籽异落叶松脂素二葡萄糖苷 (SDG) (CAS 257930-74-8) 是亚麻籽中的主要木脂素,也是哺乳动物木脂素肠二醇 (ED) 和肠内酯 (EL) 的前体。它可被肠道细菌转化为这些生物活性代谢物,这些代谢物与降低心血管疾病、乳腺癌和前列腺癌的风险相关。动物模型研究表明,SDG 可降低血液胆固醇水平。它被用作膳食补充剂,并用于研究木脂素代谢及其对慢性疾病的影响。SDG 目前仅作为研究化合物提供,尚未获准用于临床。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C32H46O16
分子量
686.698051929474
精确质量
686.278
CAS号
257930-74-8
相关CAS号
Secoisolariciresinol;29388-59-8;(R,R)-Secoisolariciresinol diglucoside;158932-33-3;Secoisolariciresinol Monoglucoside;63320-67-2
PubChem CID
72189390
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
-0.7
tPSA
258
氢键供体(HBD)数目
10
氢键受体(HBA)数目
16
可旋转键数目(RBC)
15
重原子数目
48
分子复杂度/Complexity
861
定义原子立体中心数目
12
SMILES
O([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O1)O)O)O)C[C@@H](CC1C=CC(=C(C=1)OC)O)[C@H](CC1C=CC(=C(C=1)OC)O)CO[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O1)O)O)O
InChi Key
SBVBJPHMDABKJV-NNSPVXBOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C32H46O16/c1-43-21-9-15(3-5-19(21)35)7-17(13-45-31-29(41)27(39)25(37)23(11-33)47-31)18(8-16-4-6-20(36)22(10-16)44-2)14-46-32-30(42)28(40)26(38)24(12-34)48-32/h3-6,9-10,17-18,23-42H,7-8,11-14H2,1-2H3/t17-,18-,23-,24-,25-,26-,27+,28+,29-,30-,31-,32-/m1/s1
化学名
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ≥ 100 mg/mL (~145.62 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (72.81 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.4562 mL 7.2812 mL 14.5624 mL
5 mM 0.2912 mL 1.4562 mL 2.9125 mL
10 mM 0.1456 mL 0.7281 mL 1.4562 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们