Secoisolarisiresinol diglucoside 中文名称: 亚麻木酚素

别名: 亚麻木酚素;2,3-双(3-甲氧基-4-羟基苄基)丁烷-1,4-二醇 1,4-二葡萄糖甙;1,4-二葡萄糖甙; 开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷, 来源于亚麻;亚麻木酚素，开环异落叶松酚二葡萄糖苷

目录号: V14580 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

(R,R)-开环异落叶松树脂醇二葡萄糖苷 ((R,R)-SDG) 是亚麻籽中存在的开环异落叶松树脂醇二葡萄糖苷的次要亚型。

Secoisolarisiresinol diglucoside CAS号: 158932-33-3
产品类别: New1

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

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ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

(R,R)-Secoisolariciresinol diglucoside ((R,R)-SDG) 是亚麻籽中含量较少的 Secoisolariciresinol diglucoside 异构体。(R,R)-Secoisolariciresinol diglucoside ((R,R)-SDG) 具有抗氧化特性、自由基清除活性和 DNA 辐射保护作用。(R,R)-Secoisolariciresinol diglucoside ((R,R)-SDG) 通过抑制炎症细胞中的过氧化物酶和氯化循环来抑制髓过氧化物酶 (MPO) 的活性。
Secoisolariciresinol diglucoside (SDG) 是亚麻籽 (Linum usitatissimum) 中的主要木脂素，因其广泛的生物活性而闻名，包括抗氧化、抗炎、抗增殖、抗糖尿病和心脏保护作用。作为一种植物木脂素，它是一种植物雌激素，广泛应用于营养学、药理学和生物化学研究。它作为血小板活化因子受体拮抗剂的作用进一步增强了其多样化的药理活性。目前，人们正在研究SDG在氧化应激、心血管疾病、激素相关健康益处以及作为放射防护剂方面的潜在治疗应用。

生物活性&实验参考方法

靶点	Secoisolariciresinol diglucoside (SDG) targets multiple pathways. It functions as an antagonist of the platelet activating factor receptor and inhibits myeloperoxidase (MPO) activity by suppressing both the peroxidase and chlorination cycles in inflammatory cells. It also acts as a potent antioxidant, scavenging free radicals and reducing reactive oxygen species (ROS) levels. By inhibiting MPO and reducing ROS, SDG modulates inflammatory responses and protects against oxidative damage, contributing to its diverse biological activities.
体外研究 (In Vitro)	体外实验表明，Secoisolariciresinol diglucoside (SDG) 具有强大的抗氧化和自由基清除活性。它能抑制炎症细胞中的髓过氧化物酶 (MPO) 活性。SDG (50 µM) 能显著抑制辐射诱导的 DNA 损伤，表现为多种肺细胞彗星尾长度缩短，且不影响集落形成能力。此外，SDG 还能降低脂质过氧化水平，并对癌细胞表现出抗增殖活性。SDG 还被证实能抑制活性氧 (ROS) 水平，从而预防过氧化损伤。
体内研究 (In Vivo)	体内实验表明，二葡萄糖苷异落叶松脂素（SDG）具有显著的生物活性。在兔高胆固醇血症动脉粥样硬化模型中，口服SDG（15 mg/kg）可使总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）分别降低33%和35%，同时使高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）升高140%以上，最终使动脉粥样硬化程度降低73%。该作用归因于血清胆固醇、LDL-C和脂质过氧化产物的减少，以及抗氧化储备的增加。此外，SDG（25 mg/kg）还能通过抑制活性氧（ROS）来预防肝脏过氧化损伤，从而发挥降血糖作用。
酶活实验	体外酶/受体结合试验通常用于测定二葡萄糖苷（Secoisolariciresinol diglucoside，SDG）的活性，具体方法是通过DPPH或ABTS等无细胞体系测定其抗氧化能力，以确定其自由基清除活性。其对髓过氧化物酶（MPO）活性的抑制作用可通过将该化合物与酶和底物孵育，然后分光光度法测定过氧化物酶活性或氯化活性的降低来评估。该化合物抑制脂质过氧化的能力通常使用硫代巴比妥酸反应物（TBARS）试验，并采用富含脂质的制剂（例如大鼠肝微粒体）进行评估。
细胞实验	利用多种细胞系进行体外细胞实验，以评估Secoisolariciresinol diglucoside (SDG)的细胞保护和抗增殖作用。在DNA辐射防护研究中，肺细胞先用SDG预处理，然后暴露于辐射，并通过彗星试验定量DNA损伤。通过测量其抑制髓过氧化物酶(MPO)活性和减少活性氧(ROS)产生的能力，评估该化合物在免疫细胞中的抗炎活性。使用MTT或SRB等标准细胞活力检测方法，在癌细胞系中评估其抗增殖作用，细胞用SDG处理48-72小时，以确定IC50值。
动物实验	在兔高胆固醇血症动脉粥样硬化模型中，已开展了Secoisolariciresinol diglucoside (SDG) 的体内动物实验。在这些研究中，兔子被喂以高胆固醇饮食，并口服SDG（15 mg/kg）。8周后，检测了血清脂质谱并评估了主动脉粥样硬化情况。在另一项研究中，对小鼠口服SDG（25 mg/kg）以评估其降血糖作用，并检测了血糖水平和肝脏过氧化标志物。这些模型有助于阐明SDG的心脏保护和抗糖尿病特性。
药代性质 (ADME/PK)	Secoisolariciresinol diglucoside (SDG) 的药代动力学数据显示其具有口服生物利用度，动物模型口服给药后也证实了这一点。作为一种木脂素糖苷，它很可能在肠道菌群的作用下代谢为苷元 secoisolariciresinol，并进一步代谢为肠木脂素，例如肠二醇和肠内酯，这些肠木脂素可被吸收并发挥全身作用。然而，公开资料中并未提供该母体化合物的详细药代动力学参数，例如半衰期、Cmax 和生物利用度。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	公开资料中关于Secoisolariciresinol diglucoside (SDG)的毒理学数据有限。作为一种存在于亚麻籽中的天然木脂素，亚麻籽有着悠久的食用历史，因此SDG通常被认为毒性较低。体外研究表明，浓度为10-50 µM的SDG不会对肺细胞的集落形成能力产生任何不良影响。现有文献中尚未报道SDG具有显著的急性或慢性毒性，但全面的毒理学评估尚未广泛发表。
参考文献	[1]. Novel synthetic (S,S) and (R,R)-secoisolariciresinol diglucosides (SDGs) protect naked plasmid and genomic DNA From gamma radiation damage. Radiat Res. 2014 Jul;182(1):102-10. [2]. Synthesis and antioxidant evaluation of (S,S)- and (R,R)-secoisolariciresinol diglucosides (SDGs). Bioorg Med Chem Lett. 2013 Oct 1;23(19):5325-8. [3]. Synthetic secoisolariciresinol diglucoside (LGM2605) inhibits myeloperoxidase activity in inflammatory cells. Biochim Biophys Acta Gen Subj. 2018 Jun;1862(6):1364-1375.
其他信息	据报道，亚麻（Linum usitatissimum）含有Secoisolariciresinol diglucoside，相关数据已发表。另见：亚麻籽（部分）；芝麻（部分）；葵花籽（部分）……更多信息…… Secoisolariciresinol diglucoside是一种主要存在于亚麻籽中的植物木脂素。它也被称为(R,R)-SDG和LGM2605。其作用机制包括抗氧化活性、髓过氧化物酶(MPO)抑制和血小板活化因子受体拮抗作用。目前正在研究其在预防和治疗多种疾病（包括心血管疾病、糖尿病和癌症）方面的潜力。它并非获批药物，但广泛用作研究化合物和营养保健品。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C32H46O16
分子量	686.6981
精确质量	686.278
CAS号	158932-33-3
相关CAS号	Secoisolariciresinol diglucoside;257930-74-8;Secoisolariciresinol;29388-59-8;Secoisolariciresinol Monoglucoside;63320-67-2
PubChem CID	9917980
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.5±0.1 g/cm3
沸点	989.2±65.0 °C at 760 mmHg
闪点	552.0±34.3 °C
蒸汽压	0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率	1.655
LogP	-2.79
tPSA	257.68
氢键供体(HBD)数目	10
氢键受体(HBA)数目	16
可旋转键数目(RBC)	15
重原子数目	48
分子复杂度/Complexity	861
定义原子立体中心数目	12
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)C[C@@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)[C@@H](CC3=CC(=C(C=C3)O)OC)CO[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O
InChi Key	SBVBJPHMDABKJV-PGCJWIIOSA-N
InChi Code	InChI=1S/C32H46O16/c1-43-21-9-15(3-5-19(21)35)7-17(13-45-31-29(41)27(39)25(37)23(11-33)47-31)18(8-16-4-6-20(36)22(10-16)44-2)14-46-32-30(42)28(40)26(38)24(12-34)48-32/h3-6,9-10,17-18,23-42H,7-8,11-14H2,1-2H3/t17-,18-,23+,24+,25+,26+,27-,28-,29+,30+,31+,32+/m0/s1
化学名	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~125 mg/mL (~182.03 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.03 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (3.03 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.03 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~125 mg/mL (~182.03 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.03 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.03 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.03 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.4562 mL	7.2812 mL	14.5624 mL
	5 mM	0.2912 mL	1.4562 mL	2.9125 mL
	10 mM	0.1456 mL	0.7281 mL	1.4562 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。