Stearic acid   中文名称: 硬脂酸

吸收、分布和排泄
一种含有硬脂酸（角质层脂质的关键成分）和润肤大豆油的温和保湿沐浴露已上市。本研究旨在确定该配方在体内清洁后角质层中硬脂酸的含量和分布位置。我们进行了为期1天和5天的临床清洁研究，分别使用含有大豆油或凡士林（PJ）的配方。配方中的游离硬脂酸被完全氘代的硬脂酸替代。我们采用液相色谱-质谱联用技术测定了连续10条角质层胶带中的硬脂酸含量。此外，我们还使用含有游离脂肪酸的大豆油配方（其自旋探针类似物为5-doxyl硬脂酸）清洁猪皮后，进行了电子顺磁共振（EPR）测量。在角质层连续10层中均检测到了氘代硬脂酸，用大豆油配方洗涤五次后，其总量为0.33 μg/cm²。清洁剂处理过的皮肤中的自旋探针被整合到类似于角质层脂质的部分有序疏水区域中。在预期脂质无序的温度范围内，探针的迁移率增加。估计通过清洁作用输送到皮肤的总脂肪酸量与角质层中的脂肪酸含量相当。输送的脂肪酸很可能被整合到角质层脂质相中。
一些研究者指出，增加脂肪酸链长会略微降低其消化率；硬脂酸是常见脂肪酸中吸收率最低的。
源自脂肪组织储存的脂肪酸（包括硬脂酸）要么与血清白蛋白结合，要么以游离脂肪酸的形式存在于血液中。
油酸、棕榈酸、肉豆蔻酸和硬脂酸主要通过淋巴系统运输，而月桂酸则通过淋巴系统和（以游离脂肪酸的形式）门静脉系统运输。
在给予放射性标记的油酸、棕榈酸和硬脂酸后，已在心脏、肝脏、肺、脾脏、肾脏、肌肉、肠道、肾上腺、血液、淋巴以及脂肪、黏膜和牙齿组织中检测到放射性。

---

代谢/代谢物
已证实大鼠肝脏可通过β-氧化、ω-氧化和（ω-1）-氧化代谢硬脂酸。去除一个乙酸酯基团可生成棕榈酸，棕榈酸和硬脂酸均可发生脱饱和反应，分别生成油酸和棕榈油酸。将¹⁴C标记的硬脂酸注射到大鼠体内后，约50%的肝脏¹⁴C被回收为油酸，表明发生了广泛的脱饱和反应。肝外组织中的脱饱和反应程度较低，但在脂肪组织和乳腺组织细胞中均有检测到。硬脂酸还可掺入磷脂、甘油二酯和甘油三酯、胆固醇、胆固醇酯和其他甾醇酯中。
不同组织吸收脂肪酸的机制包括被动扩散、易化扩散或二者结合。组织吸收的脂肪酸可以以甘油三酯的形式储存（其中98%储存在脂肪组织中），也可以通过β-氧化和三羧酸循环等分解代谢途径被氧化供能。
脂肪酸的β-氧化发生在大多数脊椎组织（脑组织除外）中，该过程需要酶复合物催化一系列氧化和水合反应，最终将乙酸基团裂解为乙酰辅酶A（辅酶A）。油酸的完全分解代谢还需要额外的异构化反应。肝脏（ω-氧化）和脑组织（α-氧化）中存在其他氧化途径。
脂肪酸的生物合成主要发生在高等动物的肝脏、脂肪组织和乳腺中，由乙酰辅酶A合成。连续的还原和脱水反应生成碳链长度不超过16个碳原子的饱和脂肪酸。硬脂酸由棕榈酰辅酶A和乙酰辅酶A在细胞线粒体中缩合合成，而油酸则通过内质网中的单加氧酶系统生成。动物细胞可以从头合成棕榈酸、硬脂酸及其n-9衍生物。然而，从头合成需要消耗能量。棕榈酸（C16）是硬脂酸（C18）的直接前体。在动物细胞中，油酸由硬脂酸脱氢（去饱和）生成。油酸进一步延长并去饱和生成一系列n-9脂肪酸。在细胞培养中，通过提供棕榈酸和硬脂酸可以降低合成n-9脂肪酸所需的能量。此外，由于棕榈酸和硬脂酸是饱和脂肪酸，它们在输送到细胞的过程中不会被过氧化。
硬脂酸已知的代谢产物包括17-羟基硬脂酸。

毒性概述
鉴别与用途：硬脂酸为固体。它用于栓剂、肠溶片包衣、软膏和苦味药物的包衣。它还用于制造铝、锌和其他金属的硬脂酸盐，帕拉塞尔苏斯发明的用于擦剂的硬脂酸皂，蜡烛，唱片，绝缘体，模型化合物，石膏浸渍剂，以及隐形霜和其他化妆品。硬脂酸用于动物细胞培养。人体研究：摄入大量硬脂酸的最大危险是肠梗阻。皮肤致敏并不常见。吸入或误吸硬脂酸可能导致化学性肺炎。植入硬脂酸会引起异物反应。动物实验：将含有2.8%硬脂酸的皮肤乳液制剂以15 g/kg的剂量灌胃给10只大鼠，结果导致1只死亡。其余存活大鼠行为和外观均正常，未见明显异常。6只兔子使用市售级硬脂酸后未出现眼部刺激，而6只兔子中有3只使用市售级三重压榨硬脂酸后出现轻度结膜红斑。使用35%硬脂酸玉米油溶液和50%硬脂酸凡士林溶液治疗主要引起轻度结膜红斑，该症状在2天内消退。静脉输注大剂量硬脂酸可导致大鼠、兔子和犬的血栓形成，引起血小板聚集和急性心力衰竭。断奶小鼠饲喂含5%至50%硬脂酸（以单甘油酯形式存在）的饲料3周后，当饲料中硬脂酸含量超过10%时，小鼠体重增长受到抑制。仅在饲料中硬脂酸含量为50%的组别中观察到死亡。成年小鼠的上述影响较小。大鼠饲喂含5%硬脂酸的高脂饲料6周，或饲喂含6%硬脂酸的饲料9周后，均出现凝血时间缩短和高脂血症。大鼠每日饲喂50 g/kg硬脂酸24周后，脂肪组织中出现可逆性脂肪肉芽肿。大鼠口服3000 ppm硬脂酸约30周后，未观察到明显的病理损伤，但出现厌食、死亡率增加和肺部感染发生率升高。在小鼠中，单次腹腔注射硬脂酸（剂量范围约为 15 至 500 mg/kg）未导致死亡，但最高剂量组导致体重下降。在猫中，低剂量硬脂酸可导致肺血压升高但全身血压降低。剂量超过 5 mg 会导致呼吸暂停、血压下降和抽搐，最终导致死亡。使用 Ames 试验对鼠伤寒沙门氏菌 TA98、TA100、TA1535、TA1537 和 TA1538 菌株进行了硬脂酸致突变性测试。在有或无代谢活化的情况下，硬脂酸对所测试菌株的致突变活性均未高于背景水平。

---

毒性数据
急性经口毒性 (LD50)：4640 mg/kg [大鼠]。急性皮肤毒性（LD50）：>5000 mg/kg [兔]。

---

相互作用
使用含2.8%硬脂酸的乳液制剂或含23%硬脂酸的条状肥皂制剂的1%水溶液稀释液进行治疗后，在少数部位观察到轻微至中度红斑，随后进行UVA照射。乳液制剂通过24小时封闭贴片涂抹于前臂，治疗部位在距离约10厘米处接受UVA光照射15分钟，剂量为4400 μW/cm²。条状肥皂制剂通过24小时封闭贴片涂抹于背部肩胛下区域，治疗部位使用配备肖特WG345滤光片的氙弧太阳模拟器（150W）进行UVA光照射12分钟。在仅接受UVA照射的对照部位也观察到了类似的结果。
一项针对52名受试者、4个诱导贴片和1个激发贴片的试验中，测试了一种含有13%硬脂酸的面霜配方的光敏性。试验中，受试者分别贴敷封闭式和开放式贴片24小时，并在移除贴片后以及48小时后，用全光谱氙紫外光照射处理部位，照射剂量为受试者预定最小红斑剂量（MED）的3倍。在24小时激发贴片试验后，用UVA光（氙灯光源加肖特WG345滤光片）照射处理部位3分钟。在诱导贴片和激发贴片下，无论贴片是封闭式还是开放式，均未观察到任何反应。
一项针对100名受试者的光敏性研究测试了一种含有2.66%硬脂酸的眼线配方，结果显示未观察到任何反应。在一项包含10个诱导贴片和1个挑战贴片的封闭式贴片/重复刺激贴片试验（RIPT）中，移除第1、4、7和10个诱导贴片后，以及在进行挑战贴片试验后，使用Hanovia Tanette Mark 1紫外线光源在距离皮肤1英尺处照射1分钟。约50%的受试者被认定为“敏感受试者”，因为他们既往使用面部产品后出现过皮疹或刺激症状，或对之前的面部产品贴片试验有不良反应。
测试了两种含有2.8%硬脂酸的润肤露配方的光毒性。将浓度分别为100%、75%、50%和25%的水溶液制剂涂抹于10只体重分别为324-486克和284-452克的雄性哈特利白化豚鼠背部的四个不同部位。这些部位接受了UVA照射。另设10只体重分别为268-434克和344-464克的对照组豚鼠，接受相同的局部涂抹，但不进行UVA照射。分别于治疗后1小时和24小时评估各部位的反应。由于对照组的刺激症状与照射组相似，因此在这些条件下，两种制剂均未被认为对豚鼠具有光毒性。一项研究中，对照组的一只豚鼠死亡。试验组的反应范围从可疑到中度红斑不等，50%制剂组有6个部位出现红斑，而75%和100%制剂组所有10个部位均出现红斑。两项研究中，25%的制剂均未出现光毒性迹象。两项研究的对照组均出现可疑至中度（50-100%部位，50-75%部位）或明显（100%部位）的红斑。使用25%制剂处理的对照部位未观察到刺激反应。
有关硬脂酸（共9种）的更多相互作用（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

---

非人类毒性值
大鼠静脉注射LD50：22 mg/kg
兔皮肤给药LD50：>5000 mg/kg
小鼠静脉注射LD50：23 mg/kg
大鼠静脉注射LD50：21,500 μg/kg

硬脂酸是一种白色固体，气味温和，可漂浮于水面。（美国海岸警卫队，1999）
十八烷酸是一种C18直链饱和脂肪酸，是许多动植物脂质的组成成分。除了在膳食中，它还用于硬化肥皂、软化塑料以及制造化妆品、蜡烛和塑料制品。它作为植物代谢物、人体代谢物、大型蚤（Daphnia magna）代谢物和藻类代谢物发挥作用。它是一种长链脂肪酸、直链饱和脂肪酸和饱和脂肪酸。它是十八烷酸酯的共轭酸。它来源于十八烷的氢化物。
硬脂酸（IUPAC系统名称：十八烷酸）是许多动植物油脂中一种有用的饱和脂肪酸。它是一种蜡状固体。
硬脂酸是大肠杆菌（K12菌株、MG1655菌株）中发现或产生的代谢产物。
据报道，硬脂酸存在于卡洛登德鲁姆·卡彭斯（Calodendrum capense）、杂交苋（Amaranthus hybridus）以及其他有相关数据的生物体中。
硬脂酸是一种具有18个碳原子骨架的饱和长链脂肪酸。硬脂酸存在于多种动植物脂肪中，是可可脂和乳木果油的主要成分。
硬脂酸，也称为十八烷酸，是许多动植物油脂中一种有用的饱和脂肪酸。它是一种蜡状固体，化学式为CH3(CH2)16COOH。它的名称来源于希腊语“stear”，意为牛油。它的IUPAC名称为十八烷酸。 -- 维基百科。
另见：硬脂酸镁（活性成分）；硬脂酸钠（活性成分）；鳕鱼肝油（成分之一）……查看更多……

---

治疗用途
/EXPL THER/ 硬脂酸是一种强效的抗炎脂质。这种脂肪酸对肝脏代谢具有深远而多样的影响。本研究旨在探讨硬脂酸对对乙酰氨基酚（APAP）诱导肝损伤大鼠肝细胞移植标志物的影响。将Wistar大鼠随机分为10组进行治疗。对APAP诱导肝损伤的大鼠给予硬脂酸。将分离的肝细胞腹腔注射到大鼠体内。采集血样以评估血清肝酶的变化，包括天冬氨酸氨基转移酶 (AST)、丙氨酸氨基转移酶 (ALT) 和碱性磷酸酶 (ALP) 的活性以及血清白蛋白水平。为评估输注肝细胞的植入情况，处死大鼠，提取肝脏DNA，使用性别决定区Y (SRY) 引物进行PCR检测。对乙酰氨基酚 (APAP) 诱导肝损伤大鼠血清中AST、ALT和ALP水平显著升高，并在第6天恢复至对照组水平。与单独使用APAP治疗的大鼠相比，细胞治疗显著改善了APAP诱导的白蛋白降低。SRY PCR分析显示移植细胞存在于移植大鼠的肝脏中。富含硬脂酸的饮食联合细胞疗法可加速大鼠肝损伤模型中肝功能障碍的恢复。
/EXPL THER/ 由于报道的抗病毒和抗炎活性，含有正二十二烷醇（二十二烷醇）或硬脂酸的乳膏制剂被测试用于治疗小鼠化学性烧伤。在该模型中，通过在小鼠腹部涂抹苯酚氯仿溶液诱导损伤。随后在0.5、3和6小时后局部涂抹测试物质。8小时后，由一名评估者使用宏观形态的数值评分来评估伤口进展。与未治疗部位相比，含有二十二烷醇和硬脂酸的乳膏显著且可重复地减轻了皮肤损伤的严重程度和进展，平均损伤评分分别降低了76%和57%。未治疗的伤口呈红色且溃疡状；用二十二醇乳膏治疗的伤口仅出现轻微红斑。

C18H38O2

284.48

284.272

57-11-4

18639-67-3

5281

Monoclinic leaflets from alcohol
White or slightly yellow crystal masses, or white to slightly yellow powder
Colorless, wax-like solid
White amorphous solid or leaflets

0.84

361 °C(lit.)

67-72 °C(lit.)

>230 °F

1 mm Hg ( 173.7 °C)

1.4299

6.332

37.3

1

2

16

20

202

0

O([H])C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O

NSC-25956; NSC 25956; Stearic acid

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ≥ 14.29 mg/mL (~50.23 mM)

配方 1 中的溶解度: 2.08 mg/mL (7.31 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

---

配方 2 中的溶解度: 2.08 mg/mL (7.31 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

---

View More

配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

---

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。