Stigmasterol   中文名称: 豆甾醇

将豆甾醇与 IL-1β 处理的细胞预孵育表明，人和动物中的 PGE2 蛋白以及人和小鼠中的 MMP-3 mRNA、MMP-3 蛋白和 MMP-13 mRNA 均显着减少。此外，豆甾醇可以抑制 IL-1beta 引起的 NF-κB 通路 [1]。

吸收、分布和排泄
……研究了以模拟乳糜微粒（CM）的脂质乳剂形式静脉注射的植物甾醇和角鲨烯的代谢情况。该CM样脂质乳剂是通过将角鲨烯溶解于市售的Intralipid中制备的。六名健康志愿者接受了30 mL的静脉推注，该乳剂含有6.3 mg胆固醇、1.9 mg菜油甾醇、5.7 mgβ-谷甾醇、1.6 mg豆甾醇、18.1 mg角鲨烯和6 g甘油三酯。在注射前和注射后2.5至180分钟，从对侧手臂抽取血样。CM中角鲨烯、植物甾醇和甘油三酯的衰减呈单指数衰减。 CM中角鲨烯的半衰期为74±8分钟，菜油甾醇的半衰期为37±5分钟（与角鲨烯相比，P<0.01），β-谷甾醇、豆甾醇和甘油三酯的半衰期分别为17±2分钟、15±1分钟和17±2分钟（与角鲨烯和菜油甾醇相比，P<0.01）。注射后180分钟，CM中角鲨烯的浓度仍高于基线水平（P=0.02），而植物甾醇和甘油三酯在注射后45至120分钟之间恢复至基线水平。角鲨烯和菜油甾醇的半衰期与其空腹CM浓度呈正相关。此外，VLDL角鲨烯、菜油甾醇和甘油三酯浓度，VLDL、LDL和HDL谷甾醇浓度，以及VLDL和LDL豆甾醇浓度均显著升高……
大鼠经口灌胃给予溶于葵花籽油的¹⁴C标记的胆固醇、β-谷甾醇或β-谷甾烷醇样品，或³H标记的β-谷甾烷醇、菜油甾醇、菜油甾烷醇或豆甾醇样品。给药后收集尿液和粪便，持续96小时。……处死动物，并进行全身放射自显影或测定组织和尸体残余中的¹⁴C或³H含量。根据组织和尸体的放射性水平判断，植物甾醇的总体吸收率较低。药物主要经粪便排出体外，初期排出速度非常快，但给药后4天仍有微量物质排出。由于缺乏胆汁排泄数据，无法完全量化植物甾醇的总吸收率，但很明显胆固醇的吸收率最高（24小时内女性的吸收率为剂量的27%）。菜油甾醇（13%）的吸收率高于β-谷甾醇和豆甾醇（均为4%），而β-谷甾醇和豆甾醇的吸收率又高于β-谷甾烷醇和菜油甾烷醇（1-2%）。女性对植物甾醇的吸收率略高于男性。对于每种测试材料，放射性在组织中的总体分布模式相似，肾上腺、卵巢和肠道上皮的放射性水平最高，且放射性滞留时间最长。
采用肠灌注技术，以β-谷甾醇为不可吸收的标记物，对10名健康受试者上段空肠50 cm长的肠段进行了胆固醇、菜油甾醇、菜油甾烷醇、豆甾醇和β-谷甾醇的肠道吸收率测定。胆固醇的吸收率最高，平均为33%；β-谷甾醇的平均吸收率为4.2%，豆甾醇的平均吸收率为4.8%。……
为了研究膳食豆甾醇对甾醇和胆汁酸代谢的影响，研究人员给Wistar大鼠喂食含有不同剂量豆甾醇的饲料。喂食高剂量豆甾醇（11、26或52 mg/天）导致胆固醇、粪甾醇和胆汁酸的排出量增加。这些效应呈剂量依赖性，可能与植物甾醇对胆固醇吸收的抑制作用有关。此外，这也解释了豆甾醇降低胆固醇的有益作用。
烟草甾醇（胆固醇、β-谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇）存在于烟草烟雾中，并出现在暴露于香烟烟雾的哺乳动物的血浆中。由于烟草甾醇可能在吸烟引起的肺部和血管疾病的发病机制中发挥重要作用，因此，我们研究了香烟甾醇在大鼠肺部的沉积模式以及香烟甾醇在血浆和身体器官中的出现情况。大鼠暴露于20次5毫升的[4-14C]胆固醇或β-[4-14C]谷甾醇标记的烟草烟雾后，分别于暴露后立即（第0天）以及第2、5、8、11、15和30天处死，并分析其肺部和选定器官的活性。……香烟甾醇与香烟烟雾中的颗粒物结合，主要沉积在肺的远端气腔和肺实质中，并在单次暴露于香烟烟雾后30多天内持续存在于血浆和多个器官中。支气管肺泡灌洗液中放射性标记物含量仅在最初几天相对较低，表明大部分甾醇迅速被肺实质吸收……

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代谢/代谢物
本研究利用大鼠粪便和肝微粒体探讨了植物甾醇的代谢。将植物甾醇（一种成分明确的混合物，包含40%的β-谷甾醇、30%的菜油甾醇和二氢芸苔甾醇）经口（0.5 g/kg）给予大鼠后收集粪便。采用气相色谱-质谱联用（GC/MS）鉴定植物甾醇的代谢物。在12.47、12.65和12.87分钟处分别出现三个峰，其特征分子离子m/z分别为428、430和432。粪便中鉴定出三种代谢物，分别为雄烯二酮、雄烯二酮和雄烷二酮。在大鼠肝微粒体反应混合物中未检测到任何代谢物。结果表明，大鼠粪便中植物甾醇的代谢物是在大鼠大肠中通过3位氧化、5位和6位饱和以及17位侧链裂解形成的。植物甾醇是所有真核生物细胞膜的重要组成部分。它们既可以从头合成，也可以从环境中吸收。它们的功能似乎是控制膜的流动性和通透性，尽管一些植物甾醇在信号转导中具有特定功能。植物甾醇是异戊二烯途径的产物。光合植物中甾醇合成的专用途径发生在角鲨烯阶段，由角鲨烯合成酶催化。尽管3-羟甲基-3-戊二酰辅酶A (HGMR) 的活性是胆固醇合成的限速步骤，但植物甾醇的合成似乎并非如此。HGMR的上调似乎会增加环阿屯醇的生物合成，但不会增加Δ5-甾醇的生物合成。甾醇合成的下降与角鲨烯合成酶活性的抑制有关，这可能是控制碳流和最终产物形成的关键步骤。主要的角鲨烯后生物合成途径受关键限速步骤的调控，例如环阿屯醇甲基化为环桉烯醇。人们对控制最终甾醇酯或甾烷醇生物合成的因素知之甚少。

[1]. Gabay O, et al. Stigmasterol: a phytosterol with potential anti-osteoarthritic properties. Osteoarthritis Cartilage. 2010 Jan;18(1):106-16

豆甾醇是一种3β-甾醇，由3β-羟基豆甾烷组成，其5,6位和22,23位均含有双键。它是一种植物代谢产物。豆甾醇是一种3β-甾醇、豆甾烷类甾醇、3β-羟基-Δ(5)-甾体，属于植物甾醇类化合物。它来源于豆甾烷的氢化物。
据报道，丹参、红景天以及其他有相关数据的生物体中均含有豆甾醇。
豆甾醇是一种甾体衍生物，其特征在于甾体骨架C-3位上的羟基，以及B环5-6位和烷基取代基22-23位上的不饱和键。豆甾醇存在于大豆、卡拉巴豆和油菜籽的脂肪和油脂中，以及其他一些蔬菜、豆类、坚果、种子和未经巴氏消毒的牛奶中。
另见：紫草根（部分）；锯棕榈（部分）；车前子（部分）。

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治疗用途
/EXPL/ ... 本研究的主要目的是确定富含植物甾醇的低脂涂抹酱在降低原发性高胆固醇血症患者总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C) 浓度方面的疗效。次要目的是评估服用降脂药物（贝特类药物）的患者对植物甾醇的反应是否有所不同。本研究是一项随机、双盲、安慰剂对照的两周期交叉试验，包含两种治疗方案和三个周期。两个治疗期均持续2个月，中间设有2个月的洗脱期。富含植物甾醇的涂抹酱与未添加植物甾醇的对照涂抹酱进行比较。强化脂肪涂抹酱每日提供1.6克源自食用植物油的植物甾醇和源自葵花籽油的脂肪酸。植物甾醇成分包括：β-谷甾醇酯（50%）、菜油甾醇酯（25%）、豆甾醇酯（20%）和10%的其他酯类。完成研究的53名高胆固醇血症患者（31名女性和22名男性）的数据如下：患者平均年龄为58±12岁，平均体重指数为23.5±2.8 kg/m²（平均值±标准差）。未报告饮食相关的不良副作用。与对照组（分别为0.0%和1.3%）相比，食用富含植物甾醇的涂抹酱后，血浆总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）浓度分别显著降低了6.4%和8.8%。未检测到对高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）和脂蛋白(a)浓度的影响。根据是否接受贝特类药物治疗将受试者分为两个亚组后，在接受贝特类药物治疗的患者亚组中，补充植物甾醇使血浆胆固醇和LDL-C分别降低了8.5%和11.1%……结论是，富含植物甾醇的涂抹酱可作为高胆固醇血症患者的辅助治疗手段。
/EXPL/ 常用的植物甾醇包括β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇，它们主要来源于植物油。 ……其营养价值源于甾醇与胆固醇结构相似，并具有降低血浆胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）的能力。由于降胆固醇药物（他汀类药物）已显著降低了心血管疾病的发病率和死亡率，人们对植物甾醇的兴趣在于其作为天然预防性膳食产品的潜力。
/EXPL/ 一项研究纳入12名健康男性和12名健康女性（平均年龄36岁，平均体重指数24 kg/m²），旨在确定富含植物甾醇酯的人造黄油对粪便短链脂肪酸（SCFA）和粪便细菌酶活性、粪便活菌数量、女性性激素和血清胆固醇浓度的影响。该研究采用两周期、平行给药、随机、安慰剂对照的膳食研究设计。在控制饮食条件下，受试者分别连续21天（男性）和28天（女性）食用40克对照人造黄油。随后立即进入研究的第二部分，受试者被随机均等分配至对照组或试验组，每日食用40克含有8.6克植物油甾醇（β-谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇的混合物）的试验人造黄油，同样持续21天或28天。所有女性受试者均月经周期规律，并采用已确定的避孕方法，不包括口服避孕药。与对照组相比，试验组受试者的血清总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇浓度分别显著降低了18%和23%（P < 0.001；P < 0.001），粪便乳酸浓度（P = 0.039）和血清孕酮水平（P = 0.021）也显著降低。未观察到其他显著的治疗效果。各组内均出现一些与基线相比的显著变化。试验组的粪便乳酸浓度和乙酸/总短链脂肪酸（SCFA）比值以及丁酸/总SCFA比值均显著降低（P = 0.016），而对照组的相应比值也显著降低。与基线相比，对照组的偶氮还原酶活性显著降低（P = 0.047）。对照组的粪便总需氧菌（P = 0.028）、乳杆菌（P = 0.003）和葡萄球菌（P = 0.025）含量也显著降低，而试验组仅乳杆菌含量降低（P = 0.019）。本研究报告的显著结果中，除血清总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）浓度的有益降低外，其余结果均不具有生物学意义……

C29H48O

412.7

412.37

83-48-7

5280794

White to off-white solid powder

1.0±0.1 g/cm3

501.1±19.0 °C at 760 mmHg

165-167 °C(lit.)

219.4±13.7 °C

0.0±2.9 mmHg at 25°C

1.531

10.21

20.23

1

1

5

30

674

9

C[C@@]12[C@@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)CC[C@H]1[C@@H]1CC=C3C[C@H](CC[C@]3(C)[C@H]1CC2)O

HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N

InChI=1S/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/b9-8+/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1

(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

Acetone : 6.67 mg/mL (~16.16 mM)
DMF : 1 mg/mL (~2.42 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
1M NaOH :< 1 mg/mL
Ethanol :< 1 mg/mL
DMSO :< 1 mg/mL
MEOH :< 1 mg/mL

配方 1 中的溶解度: 3.12 mg/mL (7.56 mM) in Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<50°C).

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。