Tartrazine

别名: 食用柠檬黄;酒石黄;柠檬黄;酸性黄 23;食品黄4(柠檬黄);Acid Yellow 23 酸性黄 23;Food Yellow No. 4 食品黄4(柠檬黄)
目录号: V15761 纯度: ≥98%
柠檬黄是一种偶氮酸性染料,橙黄色粉末,溶于水而变黄色。
Tartrazine CAS号: 1934-21-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
柠檬黄是一种偶氮酸染料,呈橙黄色粉末状,溶于水后会变黄。它主要用作食品着色剂,是一种合成的柠檬黄偶氮染料。它是最稳定的着色剂之一。
柠檬黄(酸性黄23,FD&C黄5号)是一种合成偶氮食品染料,用作食品、饮料和药品中的着色剂。它是一种黄色水溶性粉末,也是最稳定的着色剂之一。据报道,柠檬黄可诱导线粒体介导的细胞凋亡,并具有潜在的生物学效应,包括神经发育毒性、细胞毒性和遗传毒性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Tartrazine does not have a single well-defined therapeutic target. It binds to the response element on DNA, which inhibits gene transcription and causes cell death. It is classified as a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) in some contexts. It interacts with proteins and enzymes, affecting their activity. Structural analogues can initiate intestinal contraction.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,柠檬黄可诱导线粒体介导的细胞凋亡。它具有显著的遗传毒性,可能对健康有害。长期使用可能诱发癌症。柠檬黄与蛋白质和酶相互作用,影响其活性。柠檬黄可与DNA上的反应元件结合,从而抑制基因转录。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,柠檬黄会影响大鼠肝脏、肾脏和大脑等重要器官中的生物元素水平。它会改变这些组织中的抗氧化功能和生物元素含量。该化合物口服有效,并经胃肠道吸收。它经代谢和排泄后,可能产生全身性影响。
酶活实验
体外酶/受体结合试验用于检测柠檬黄与蛋白质和酶的相互作用。DNA结合试验用于评估其与DNA反应元件的结合。遗传毒性评估采用标准试验,例如Ames试验或彗星试验。化合物诱导细胞凋亡的能力通过测量线粒体膜电位和半胱天冬酶活性来评估。
细胞实验
体外细胞毒性试验采用多种细胞系评估柠檬黄的细胞毒性和遗传毒性。将细胞用柠檬黄进行系列稀释处理,并使用 MTT 或其他方法检测细胞活力。通过膜联蛋白 V 染色或 caspase 活性检测评估细胞凋亡。使用彗星试验或 γ-H2AX 染色评估 DNA 损伤。
动物实验
柠檬黄的体内动物模型研究包括大鼠研究,旨在评估其对肝脏、肾脏和脑组织中抗氧化功能和生物元素含量的影响。研究人员通过口服途径给啮齿动物给予不同剂量的柠檬黄,并分析组织样本中的氧化剂和抗氧化剂水平。这些研究旨在评估柠檬黄的潜在器官毒性和全身效应。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
本研究使用硫-35标记的酒石黄和1-(4-磺基苯基)-3-甲基-4-(4-磺基苯基偶氮)-5-吡唑酮(SPMP,酒石黄的类似物)以及碳-14标记的SPMP,研究了酒石黄吡唑片段的代谢途径。口服给药后,酒石黄和硫-35标记的SPMP主要经粪便排泄(72小时后分别占剂量的90%和89%),少量经尿液排泄(72小时后分别占剂量的8%和7.2%)。服用酒石黄后,48小时内经磺胺甲噁唑和4-磺基苯肼排泄的尿放射性分别为23%和23%; SPMP给药后,尿放射性分别为54%和22%;剩余放射性未进行表征。本研究在大鼠、兔和人体内考察了随机标记苯基偶氮基团的碳-14酒石黄的代谢情况。在两种动物模型中,酒石黄均采用口服和腹腔注射给药,而在人体中则采用口服给药。……腹腔注射2.4 mg/kg体重的酒石黄后,6只大鼠在24小时内从尿液中回收了64%至96%的剂量,未检测到其他代谢物。在兔体内,腹腔注射2.4 mg/kg体重的酒石黄后,24小时内从尿液中回收了94%的未代谢酒石黄,另有1.4%以磺胺结合物的形式回收。然而,在兔腹腔注射1000 mg酒石黄后,24小时内仅有57.3%的未代谢酒石黄在尿液中被回收,另有25.7%和6%分别以游离磺胺和结合磺胺的形式回收。在3只大鼠中,口服5 mg/只酒石黄后,未检测到游离酒石黄,但分别有28%和34.6%的游离磺胺和结合磺胺在尿液中被回收。在兔中,给予1000 mg酒石黄后,24小时内仅有8.2%的未代谢酒石黄在尿液中被回收,72小时内分别有27%和26.8%的游离磺胺和结合磺胺在尿液中被回收。在四名受试者中,每人服用一粒含89-100毫克柠檬黄的胶囊,均未在尿液中检测到游离柠檬黄;其中一名受试者尿液中回收了106%的未代谢柠檬黄,而其他三名受试者尿液中游离磺胺和结合磺胺的平均回收率分别为40.6%和49.7%。静脉注射剂量不明的柠檬黄后,胆汁中柠檬黄的排泄量较低(1%)。这种低胆汁排泄量归因于羧基的存在。服用2毫克柠檬黄后,在胆汁中检测到了未代谢的柠檬黄,但未发现环状裂解产物。腹腔注射后,一种未鉴定且未定量的柠檬黄结合物迅速从胆汁中排出,但未检测到先前报道的还原性环状裂解产物。
代谢/代谢物

口服后,柠檬黄在胃肠道菌群中广泛代谢为磺胺甲噁唑和氨基吡唑酮(氨基吡唑酮随后可能进一步裂解为磺胺甲噁唑和α-氨基-β-酮丁酸片段,后者通过中间代谢进一步降解并释放二氧化碳)。
本研究比较了14C标记的柠檬黄(FD&C Yellow 5)及其高分子量聚合物衍生物在大鼠体内的吸收和代谢情况。给药后24小时内,尿液和胆汁中排出痕量至1.5%的未代谢单体染料。给药聚合物衍生物后未吸收未代谢染料。 …在给予柠檬黄及其聚合物衍生物的动物中,裂解产物氨基吡唑酮及其代谢物的吸收率分别为4.0%和4.6%。聚合物衍生物中偶氮键的裂解似乎并未减少。然而,两种染料的磺胺甲噁唑部分仍然连接在聚合物主链上,导致聚合物柠檬黄使磺胺甲噁唑的吸收减少了95%。4-磺酰脲代谢物也用硫-35标记,并分别经口服和腹腔注射给药。该代谢物的排泄量因给药途径而异(口服给药48小时后,分别有35%和49%经尿液和粪便排出;腹腔注射给药48小时后,分别有90%和5%经尿液和粪便排出)。口服给药后,48小时内尿液中排出的放射性物质中,69%为磺胺,21%为4-磺酰脲;而腹腔注射给药后,48小时内尿液中排出的放射性物质中,9%为磺胺,73%为4-磺酰脲。这些数据表明,4-磺酰脲可能在肠腔内大量转化为磺胺。
柠檬黄的分子式为C₁₆H₉N₄Na₃O₉S₂,分子量为534.36 g/mol。它是一种橙黄色粉末,易溶于水。它是食品色素中最稳定的着色剂。该化合物在正常储存条件下稳定,是一种合成的柠檬黄偶氮染料,用于食品着色。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
相互作用
2006年,韩国食品药品安全部报告称,多种食用色素,例如诱惑红AC (R40)、柠檬黄 (Y4)、日落黄FCF (Y5)、苋菜红 (R2) 和亮蓝FCF (B1),被广泛用于食品生产。尽管单一食用色素的使用已根据每日允许摄入量 (ADI) 进行控制,但目前尚无明确信息表明这些添加剂的组合如何影响食品安全。本研究探讨了诱惑红AC、柠檬黄、日落黄FCF、苋菜红和亮蓝FCF单独及组合使用对神经祖细胞 (NPC) 毒性(一种发育生物标志物)和神经发生(一种成年中枢神经系统 (CNS) 功能的指标)的影响。在发育中的中枢神经系统模型中,诱惑红AC和苋菜红均降低了小鼠多能性NPC的增殖和存活率。在小鼠模型中进行的几种组合测试表明,柠檬黄和亮蓝FCF的组合剂量高达韩国平均每日摄入量的1000倍时,会显著减少成年小鼠海马中新生成的细胞数量,表明其对海马神经发生具有强烈的抑制作用。然而,其他组合,例如诱惑红AC和苋菜红,并未影响成年小鼠齿状回的神经发生。有证据表明,大多数焦油基食用色素,无论单独使用还是组合使用,都可能对成年小鼠发育中的神经祖细胞和海马神经发生构成安全风险。然而,对过高剂量柠檬黄和亮蓝FCF组合的反应提示可能存在协同效应,抑制成年小鼠海马中神经祖细胞的增殖。数据表明,焦油颜色的组合可能对发育期和成年期海马神经发生均有不利影响……
由特定抗原(卵清蛋白)、化合物48/80和钙离子载体A23187诱导的纯化大鼠腹腔肥大细胞组胺释放受柠檬黄的影响。浓度范围为1×10⁻⁵至1×10⁻² M的柠檬黄可抑制48/80和抗原诱导的组胺释放。当柠檬黄与卵清蛋白同时添加时,对卵清蛋白诱导的组胺释放的抑制作用最强;然而,延长柠檬黄的预孵育时间会降低这种抑制作用。高浓度的柠檬黄对离子载体诱导的释放有轻微的抑制作用,但在浓度为 1×10⁻³ M 和 1×10⁻⁴ M 时,柠檬黄会增强组胺的释放。柠檬黄预孵育 0-5 分钟后,离子载体诱导的释放增强作用达到最大值。
非人类毒性值
大鼠口服 LD50 > 2000 mg/kg 体重
小鼠口服 LD50 12,750 mg/kg 体重
大鼠静脉注射 LD50 1,000 mg/kg 体重
大鼠腹腔注射 LD50 > 2.0 g/kg 体重
柠檬黄被归类为具有显著遗传毒性,可能对健康有害。长期使用可能诱发致癌作用。在某些实验条件下,它可能导致神经发育毒性、细胞毒性和遗传毒性。它会改变重要器官中的生物元素水平。该化合物对敏感人群来说是一种潜在的过敏原。
其他信息
Ci颜料黄100是一种黄色至黄绿色的粉末。(NTP, 1992)
柠檬黄是一种有机钠盐,即柠檬黄的三钠盐。它是一种合成的柠檬黄偶氮染料,用作食品着色剂。它既可用作组织学染色剂,也可用作食品着色剂。它含有柠檬黄(3-)。
柠檬黄是一种阴离子亲水性偶氮染料,呈橙黄色,用于纺织品、食品和化妆品,也可用作生物染色剂。
作用机制
……阻断研究表明,柠檬黄诱导的肠道收缩可被阿托品单独抑制,但不能被任何其他测试的阻断剂抑制,这表明柠檬黄直接或间接地作用于与副交感神经支配相关的毒蕈碱型乙酰胆碱受体。
本研究利用肠道浸浴系统,研究了几种食用色素与离体豚鼠回肠的相互作用。研究表明,豚鼠回肠对柠檬黄具有特异性敏感性。肠道收缩呈剂量依赖性,最低有效剂量为10 μM。对柠檬黄结构类似物生物活性的研究表明,它们引发肠道收缩的能力与吡唑环R1位上的羧酸残基有关。阻断实验表明,阿托品可以单独抑制柠檬黄诱导的肠道收缩,而其他任何测试的阻断剂均无效,这提示柠檬黄可能直接或间接作用于与副交感神经支配相关的毒蕈碱型乙酰胆碱受体。
柠檬黄(酸性黄23,FD&C黄5号)是一种合成偶氮食用色素,用作食品、饮料和药品中的着色剂。它是最稳定的着色剂之一。据报道,柠檬黄可诱导线粒体介导的细胞凋亡并具有遗传毒性。在某些情况下,柠檬黄也被归类为非甾体抗炎药(NSAID)。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H9N4NA3O9S2
分子量
534.3634
精确质量
533.95
CAS号
1934-21-0
相关CAS号
34175-08-1 (parent);74920-66-4 (barium salt);84681-80-1 (barium salt (2:3))
PubChem CID
164825
外观&性状
Pink to red solid powder
密度
1.93 g/cm3 (20ºC)
熔点
300ºC
LogP
2.781
tPSA
220.19
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
949
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K
InChi Code
InChI=1S/C16H12N4O9S2.3Na/c21-15-13(18-17-9-1-5-11(6-2-9)30(24,25)26)14(16(22)23)19-20(15)10-3-7-12(8-4-10)31(27,28)29;;;/h1-8,13H,(H,22,23)(H,24,25,26)(H,27,28,29);;;/q;3*+1/p-3
化学名
trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4H-pyrazole-3-carboxylate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~93.57 mM)
H2O : ~50 mg/mL (~93.57 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 16.67 mg/mL (31.20 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.8714 mL 9.3570 mL 18.7140 mL
5 mM 0.3743 mL 1.8714 mL 3.7428 mL
10 mM 0.1871 mL 0.9357 mL 1.8714 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们