| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Tebuconazole targets the enzyme lanosterol 14α-demethylase, a cytochrome P-450 enzyme involved in the biosynthesis of ergosterol, an essential component of fungal cell membranes. By inhibiting this enzyme, it disrupts ergosterol biosynthesis, leading to impaired cell membrane integrity and function, which results in fungal cell death.
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| 体外研究 (In Vitro) |
戊唑醇（TEB）（20–80 μM，24 小时）处理可导致 HepG2 细胞积累营养物质 [2]。在 HepG2 细胞中，戊唑醇（20–80 μM，12 小时）可促进过氧化物酶体增殖。戊唑醇（20–80 μM，24 小时）可提高 HepG2 细胞线粒体膜的氧化水平。当体内甘油三酯丢失并被氧化时，蛋白质会增加。营养物质和氧化相关标志物的转位和表达也会增加 [2]。戊唑醇（0–750 μM，24 小时）可通过激活内质网中部区域，损害 MAC-T 细胞的存活和增殖，并促进 MAC-T 细胞炎症 [3]。在H9c2细胞中，戊唑醇（0 μM）可导致DNA损伤并抑制真菌活性。体外实验表明，戊唑醇对多种真菌病原体具有强效的抗真菌活性。其活性可通过标准菌丝生长抑制试验或孢子萌发试验进行评估。化合物的效力通过测定抑制真菌生长50%所需的浓度（EC50）来衡量。
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| 体内研究 (In Vivo) |
戊唑醇（TEB）（10-50 mg/kg，每日一次，持续28天）可诱导多种CYP酶和EGFR，抑制睾丸P450和谷胱甘肽S-转移酶活性。有报道称，戊唑醇（25-100 mg/kg/天，持续10天）可导致妊娠期间胎儿睾丸间质细胞增殖，并增加胎儿睾酮和孕酮水平[6]。阿莫斯卡酯（500 mg/kg；口服；10天）可影响室管膜和脑室周围区域[1]。阿莫斯卡酯（250和500 mg/kg；口服；28天）可诱导纹状体内侧室管膜/室管膜下局部坏死、钙离子阳性微粒、细胞核固缩和水肿[1]。阿莫斯卡酯（25～500 mg/kg；口服；20 天）可引起进行性室管膜坏死[1]。阿莫斯卡酯可导致室管膜细胞严重的超微结构损伤[1]。
在体内，戊唑醇被用作内吸性杀菌剂，用于防治谷类和其他作物的真菌病害。它被植物吸收并在组织内运输，从而提供对多种真菌病原体的保护。其对多种病害的有效性使其成为农业中一种重要的工具。 |
| 酶活实验 |
戊唑醇的体外酶活性测定法用于测量其抑制羊毛甾醇14α-脱甲基酶活性的能力。这些无细胞测定法使用真菌微粒体或纯化酶，并测量羊毛甾醇向麦角甾醇的转化。化合物的抑制效力（IC50）通过测量酶活性的降低来确定。
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| 细胞实验 |
Western Blot 分析 [2]
细胞类型： HepG2 细胞 测试浓度： 20、40、80 μM 孵育时间： 1– 12 小时 实验结果： 过氧化物酶体增殖激活受体核转位增加。以及CD36、脂肪酸转运蛋白（FATP）2、FATP5和肉碱棕榈酰转移酶1的表达。 细胞凋亡分析[3] 细胞类型：牛乳腺上皮细胞（MAC-T细胞） 测试浓度：100、150、200、250、500、750 μM 孵育时间：24小时 实验结果：促凋亡蛋白（如裂解的caspase 3和8）和BAX的上调可降低细胞活力和增殖，并激活细胞凋亡。诱导MAC-T细胞线粒体膜电位丧失。通过激活内质网应激诱导MAC-T细胞线粒体介导的凋亡。通过上调Bip/GRP78刺激、PDI、ATF4、裂解和ERO1-Lα诱导内质网应激。 戊唑醇的体外细胞试验评估其对真菌病原体的抗真菌活性。这些试验通常包括在不同浓度戊唑醇存在下培养目标真菌，并测量真菌生长抑制情况。终点指标包括菌丝生长直径或光密度。最小抑菌浓度（MIC）或EC50值由这些试验确定。 |
| 动物实验 |
动物/疾病模型：雄性Wistar大鼠[5]
剂量：10、25和50 mg/kg 给药途径：口服，每日一次，持续28天 实验结果：肝脏中CYP1A1/2、CYP2B1/2、CYP2E1和CYP3A蛋白的诱导表达。肝脏中谷胱甘肽含量降低，谷胱甘肽S-转移酶、超氧化物歧化酶、过氧化氢酶和谷胱甘肽过氧化物酶的活性升高。肾脏和睾丸中超氧化物歧化酶活性升高。睾丸中谷胱甘肽S-转移酶活性降低。血清睾酮浓度和附睾尾部精子计数降低。 动物/疾病模型：雄性和雌性SD（Sprague-Dawley）大鼠[6] 剂量：25、50和100 mg/kg 给药途径：灌胃（po），连续10天 实验结果：胎儿血清睾酮和孕酮水平升高。增加每个睾丸中胎儿Leydig细胞的数量，且不诱导细胞聚集。上调Star、Cyp11a1、Hsd17b3和Fshr的表达水平。AKT1、ERK1/2和mTOR的磷酸化水平升高，BCL2水平升高。 由于戊唑醇是一种杀虫剂，因此其体内动物研究主要用于毒理学评估而非药理学功效评估。这些研究通常采用口服给药的方式对啮齿动物进行试验，以确定其急性毒性和慢性毒性。该物质的使用受农药管制，而非药物。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
在动物体内，药物在三天后几乎完全消除（>99%）。戊唑醇经尿液和粪便排泄。(苯基-U-14C)-/戊唑醇/（比活度：84.4 mCi/mg；放射化学纯度：>99%）以2或20 mg/kg的单次剂量给予每组5只雄性和雌性大鼠，或在连续14天给予非放射性标记的试验物质后，以2 mg/kg的单次剂量给予标记物质。测定各组大鼠血浆、尿液和粪便中放射性标记物质的浓度，以及各组大鼠胆汁和呼出CO2中的放射性标记物质浓度。血浆中的最大相对浓度范围为0.11至0.20，并在给药后0.33至1.7小时达到。 72小时后，排泄率在91%至98%之间。观察到性别相关的排泄差异，男性尿/粪比为16/78，女性为30/62。仅在男性中测量了胆汁排泄。单次肝脏转运后，90%的放射性标记物质在胆汁中回收。仅有0.03%的放射性标记物质在呼出气体中回收。72小时后，组织（不包括胃肠道）中残留的放射性标记物质水平为给药剂量的0.21%至0.67%。将(苯甲酚-U-14C)-/戊唑醇/（比活度：84.4 mCi/mg；放射化学纯度：>99%）以2或20 mg/kg的单次剂量分别给予每组5只雄性和雌性大鼠，或在连续14天给予未标记的测试物质后，以2 mg/kg的单次剂量给予标记物质。将(三唑-3,5-14C)-/戊唑醇/（比活度：56.5 mCi/mg；放射化学纯度：98.4%）以20 mg/kg的单次剂量给予每组5只雄性和雌性大鼠。在长达72小时的时间内，检测所有组别大鼠尿液和粪便中的放射性标记物质，并鉴定特定放射性标记代谢物的化学结构。雌性大鼠的肾清除率高于雄性大鼠（分别为26%–35%和15%–18%）。相反，雄性大鼠粪便中放射性物质的排泄比例更高（分别为77%–80%和60%–67%）。大鼠口服戊唑醇后，65%–80%的剂量经胆汁和粪便清除，约16%–35%经尿液清除。雄性大鼠的胆汁和粪便清除率高于雌性大鼠。生物转化主要通过氧化反应进行，生成羟基、羧基、三醇和酮酸代谢物及其结合物，以及三唑类化合物。有关戊唑醇（6种类型）的吸收、分布和排泄的更完整数据，请访问HSDB记录页面。代谢/代谢物：生物转化主要通过氧化反应进行，生成羟基、羧基、三醇和酮酸代谢物及其结合物，以及三唑类化合物。在已鉴定的代谢物中，戊烷链5位碳氧化为醇，随后进一步氧化为羧基，是主要的代谢途径。这些代谢物随后与硫酸盐或葡萄糖醛酸结合。在高剂量水平下，代谢谱发生变化，醇类代谢物的比例高于含羧基的代谢物。标记的三唑部分与未标记的三唑部分处理的结果基本相同，区别在于标记的三唑部分会从尿液中回收。……在用苯环或3,5-三唑环上标记有14C的戊唑醇处理的大鼠中，无论之前是否用未标记的化合物处理过，主要代谢物都是叔丁基甲基的氧化产物，即醇和羧酸。在雌性动物中，代谢主要产生简单的氧化产物（例如羟基和羧基代谢物），这些产物随后与葡萄糖醛酸和硫酸盐结合，三唑部分仅有少量裂解。在雄性动物中，初级氧化产物进一步氧化为三醇和酮酸衍生物；此外，还会发生三唑裂解，这与使用标记三唑化合物获得的结果一致。游离三唑约占雄性尿液的5%，约占雌性尿液的1.5%。母体化合物含量很少。在一项对泌乳山羊的研究中，其代谢途径与大鼠相似。鉴定出的主要代谢物是叔丁醇衍生物及其结合物；也发现了母体化合物。在一项对产蛋母鸡的研究中……，叔丁基的羟基化和随后的硫酸盐结合是主要的代谢途径。 现有文献中关于戊唑醇的具体药代动力学数据并不详尽。作为一种杀菌剂，其环境归趋和迁移是在农业应用背景下进行研究的。它在20℃下的水溶性为32 mg/L，密度为1.25。本品不适用于动物或人类的全身给药。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性数据
LC50（大鼠）= 820 mg/m³/4h 非人类毒性值 LD50（大鼠，口服）>5000 mg/kg LD50（小鼠，口服）1615 mg/kg LD50（兔，口服）>1000 mg/kg LD50（犬，口服）625 mg/kg 如需更完整的戊唑醇非人类毒性数据（共7项），请访问HSDB记录页面。 戊唑醇是一种三唑类杀菌剂，具有该类杀菌剂典型的安全性。它对哺乳动物的急性毒性较低，但在高剂量下可能对发育和生殖产生影响。它是一种潜在的致癌物。它对皮肤和眼睛有刺激性。处理该化合物时应采取适当的安全预防措施。 |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)戊烷-3-醇是一种叔醇，其中戊烷-3-醇的1、4、3位分别被4-氯苯基、甲基、甲基和1H-1,2,4-三唑-1-基甲基取代。它属于一氯苯类、三唑类和叔醇类化合物。
戊唑醇（CAS 107534-96-3）是一种三唑类杀菌剂，用作种子处理剂，并用于防治谷类和其他作物的多种真菌病害。它抑制羊毛甾醇14α-脱甲基酶，从而破坏麦角甾醇的生物合成。其分子式为C16H22ClN3O，分子量为307.82。它是一种杀虫剂，而不是药物。 |
| 分子式 |
C16H22CLN3O
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|---|---|
| 分子量 |
307.8184
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| 精确质量 |
307.145
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| CAS号 |
107534-96-3
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| 相关CAS号 |
Tebuconazole-d9;1246818-83-6
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| PubChem CID |
86102
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
476.9±55.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
102-105°C
|
| 闪点 |
242.2±31.5 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.3 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.564
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| LogP |
3.58
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| tPSA |
50.94
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
6
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| 重原子数目 |
21
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| 分子复杂度/Complexity |
326
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C16H22ClN3O/c1-15(2,3)16(21,10-20-12-18-11-19-20)9-8-13-4-6-14(17)7-5-13/h4-7,11-12,21H,8-10H2,1-3H3
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| 化学名 |
1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ≥ 50 mg/mL (~162.43 mM)
H2O : ~0.1 mg/mL (~0.32 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 20 mg/mL (64.97 mM) in 0.5% CMC-Na/saline water (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.2487 mL | 16.2433 mL | 32.4865 mL | |
| 5 mM | 0.6497 mL | 3.2487 mL | 6.4973 mL | |
| 10 mM | 0.3249 mL | 1.6243 mL | 3.2487 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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