Xylose   中文名称: 木糖

- Xylose isomerase (XI) (from gut Bacteroidetes cluster, e.g., Bacteroides thetaiotaomicron and Bacteroides ovatus): Catalyzes conversion of Xylose to xylulose [2]
- Xylose kinase (XK) (endogenous in recombinant yeast): Catalyzes phosphorylation of xylulose (product of Xylose isomerization) to xylulose-5-phosphate [2,3]

- 2,3-丁二醇生产：以木糖（50 g/L）作为细菌发酵的唯一碳源时，同时添加酵母提取物（5 g/L）、Na₂EDTA（0.5 mM）和乙酸（2 g/L），与对照组（无添加剂）相比，2,3-丁二醇产量提高42%。最终2,3-丁二醇浓度达22.8 g/L，木糖利用率为91% [1]
- 重组酵母产乙醇：表达肠道拟杆菌门XI（如来源于多形拟杆菌）的重组酿酒酵母利用木糖（40 g/L）进行乙醇发酵。培养72 h后，乙醇得率为0.42 g/g 木糖，比表达真菌XI的酵母高35%；木糖消耗速率为0.58 g/(L·h) [2]
- 重组酵母产工业酶：携带酶编码基因（如纤维素酶）的重组毕赤酵母以木糖（30 g/L）为碳源。诱导培养96 h后，发酵上清液中酶活性达18.5 U/mL，木糖利用率为87%，与以葡萄糖为碳源的培养效果（酶活性19.2 U/mL）相当 [3]

- 木糖异构酶（XI）活性测定：反应体系（1 mL）包含50 mM Tris-HCl缓冲液（pH 7.5）、10 mM MgCl₂、50 mM 木糖（底物）和10 μL重组XI酶液。37°C孵育60 min后，煮沸5 min终止反应。采用高效液相色谱（HPLC）结合示差折光检测器检测木酮糖（木糖异构化产物）的生成量。XI活性定义为每分钟生成1 μmol木酮糖所需的酶量 [2]

- 细菌发酵产2,3-丁二醇实验：发酵培养基含木糖（50 g/L）、(NH₄)₂SO₄（2 g/L）、KH₂PO₄（1.5 g/L）、MgSO₄·7H₂O（0.5 g/L），并添加酵母提取物（5 g/L）、Na₂EDTA（0.5 mM）和乙酸（2 g/L）作为助剂。向培养基中接种细菌菌液（10% v/v，OD₆₀₀ = 1.0），30°C、200 rpm振荡培养48 h。每12 h取样，8000 × g离心10 min，取上清液通过HPLC测定木糖浓度和2,3-丁二醇产量 [1]
- 重组酿酒酵母发酵产乙醇实验：酵母细胞先在YPD培养基（酵母提取物、蛋白胨、葡萄糖）中预培养至OD₆₀₀ = 2.0，再以5% v/v接种到YPX培养基（酵母提取物、蛋白胨、40 g/L 木糖）中。30°C、150 rpm振荡培养72 h，通过气相色谱测定乙醇浓度，HPLC测定木糖浓度 [2]
- 重组毕赤酵母产酶培养实验：种子培养基含木糖（20 g/L）、酵母提取物（10 g/L）和蛋白胨（20 g/L），30°C、220 rpm培养24 h后，以10% v/v转接至生产培养基（30 g/L 木糖、5 g/L酵母提取物、10 g/L蛋白胨）。28°C诱导培养96 h后，6000 × g离心15 min收集上清液，通过比色法测定酶活性 [3]

吸收、分布和排泄
当12名健康受试者接受10克D-木糖静脉注射，一周后口服25克时，观察到的吸收率约为69.4%（p < 0.002），观察到的吸收速率约为1.03/小时（p < 0.05）。受试者体内观察到的最大浓度为0.53 mg/L，达到最大浓度的时间为71分钟。记录的绝对生物利用度为69%。
在肾功能正常的患者中，肾脏排泄约占D-木糖总清除量的一半（50%）。任何非肾脏途径的D-木糖清除均被认为是肝脏清除。
正常健康受试者中D-木糖的分布容积为0.22 L/kg。
健康个体的肾脏清除率为89 ml/min。伴随的血浆清除率和非肾清除率分别为 180 和 91 ml/min。
已证实木糖可从全身循环进入大鼠的房水，从而到达晶状体。
经胃肠道吸收……5 克剂量比 25 克剂量吸收更快更完全……至少 60%……在小肠近端吸收……不依赖于胆汁或胰液的存在……血药浓度峰值在 1 至 2 小时后达到……5 小时后降至 0（人口服 5 克或 25 克）。
血浆半衰期……约 1 小时HR /IV 给药/...约 60%...代谢为二氧化碳和水、D-苏糖醇和...未鉴定的代谢物...经尿液排泄...25 克/剂量/约 25% 和 5 克/剂量/约 35% 在 5 小时内以原形经尿液排泄（人体，口服）。
尿液排泄/主要通过/肾小球滤过...可能发生少量肾小管重吸收（人体，口服）。
有关 (D)-木糖（共 8 种）的更多吸收、分布和排泄（完整）数据，请访问 HSDB 记录页面。

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代谢/代谢物
木糖最常见和传统的代谢途径是氧化还原酶途径（或木糖还原酶-木糖醇脱氢酶途径，XR-XDH途径）。在该途径中，木糖首先在NADH或NADPH的作用下，经木糖醇脱氢酶（XDH）还原为木糖醇。生成的木糖醇随后在辅因子NAD的作用下，经木糖醇脱氢酶（XDH）氧化为D-木酮糖。最后，D-木酮糖被一种利用ATP的激酶（木酮糖激酶）磷酸化，生成D-木酮糖-5-磷酸，后者是核苷酸合成的磷酸戊糖途径的中间体。
……大鼠肝微粒体催化……木酮糖从……UDP-木酮糖转移至胆红素……
约60%的吸收木酮糖代谢为二氧化碳、水、D-苏糖醇和其他未鉴定的代谢物（人，口服）。
将¹⁴C标记的D-木酮糖腹腔注射到豚鼠体内后，4小时内回收了10.8 g放射性物质，以呼出二氧化碳的形式存在。 5 小时内尿液中检测到 41.3 毫克（以¹⁴C 表示）。尿液放射性中约 60 毫克为 D-木糖。
完整动物体内以及体外肾脏和肝脏均可将¹⁴C 标记的 D-木糖酸氧化为标记的二氧化碳。豚鼠对 D-木糖的氧化可能涉及其首先转化为 D-木糖酸，然后进行脱羧反应。
体外肾脏和肝脏可将 D-木糖氧化为二氧化碳。肝脏提取物可以以吡啶核苷酸为辅因子催化其转化为 D-木糖酸。该酶活性与肝葡萄糖脱氢酶不同。

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生物半衰期
在健康个体中观察到的消除半衰期为75分钟。

蛋白质结合
目前尚无关于木糖在人体内蛋白质结合的易于获取的数据。

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相互作用
D-木糖可缓解嘌呤霉素和环己酰亚胺对胚胎鸡胫骨和股骨中乙酸盐掺入硫酸软骨素的抑制作用。
在志愿者口服D-木糖的过程中添加瓜尔胶可减缓D-木糖的胃肠道吸收。 D-木糖的总吸收量和血浆半衰期未受影响。
同时服用吲哚美辛、新霉素、苯乙双胍、秋水仙碱或大剂量氨基水杨酸会抑制肠道对D-木糖的吸收，从而减少糖的排泄量……阿司匹林会减少D-木糖的尿排泄，这可能是通过改变肾功能实现的。

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非人类毒性值
小鼠口服LD50：23 g/kg
小鼠静脉注射LD50：11,300 mg/kg

[1]. The implementation of high fermentative 2,3-butanediol production from xylose by simultaneous additions of yeast extract, Na2EDTA, and acetic acid. N Biotechnol. 2015 Aug 3.

[2]. Bacterial xylose isomerases from the mammal gut Bacteroidetes cluster function in Saccharomyces cerevisiae for effective xylose fermentation. Microbial Cell Factories May, 2015, 14:70.

[3]. Construction of efficient xylose utilizing Pichia pastoris for industrial enzyme production. Microbial Cell Factories February 2015, 14:22.

D-木糖吡喃糖是D-木糖的吡喃糖形式。
木糖是一种醛戊糖型单糖，由五个碳原子和一个醛基组成。木糖是从木材中提取的一种糖。D-木糖是一种广泛用于食品和饮料中的糖尿病甜味剂。木糖也曾被用作诊断试剂来观察吸收不良。木糖经催化氢化还原可生成常见的食品添加剂甜味剂替代品木糖醇[DB11195]。右旋木糖（D-木糖）通常指生物体内内源存在的木糖形式。左旋木糖（L-木糖）则指人工合成的木糖形式。然而，木糖本身可能并不具备直接的多种用途，但其代谢产物却能提供多种重要的营养和生物学功能。
D-木糖是大肠杆菌（K12菌株、MG1655菌株）中发现或产生的一种代谢产物。
据报道，苹果属植物、埃利奥蒂亚·帕尼库拉塔以及其他一些有相关数据的生物体中也存在D-木糖。
木糖，又称木糖，是一种醛戊糖——一种含有五个碳原子和一个醛基的单糖。其化学式为C5H10O5，甜度约为蔗糖的40%。木糖存在于大多数可食用植物的胚芽中。与纤维素紧密结合的多糖木聚糖几乎完全由D-木糖组成。玉米芯、棉籽壳、山核桃壳和稻草中都含有大量的这种糖。木糖也存在于结缔组织的粘多糖中，有时也存在于尿液中。在蛋白聚糖的O-糖基化过程中，木糖是第一个添加到丝氨酸或苏氨酸残基上的糖。因此，木糖参与了大多数阴离子多糖（例如硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素）的生物合成途径。在医学上，木糖用于检测吸收不良，方法是在患者空腹后给予木糖溶液。如果在接下来的几个小时内，在血液和/或尿液中检测到木糖，则表明木糖已被肠道吸收。木糖被认为是人体必需的八种糖之一，其他八种糖分别是半乳糖、葡萄糖、甘露糖、N-乙酰氨基葡萄糖、N-乙酰氨基半乳糖、岩藻糖和唾液酸。 （维基百科）

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药物适应症
木糖在日常营养中的主要用途是作为母体糖醇，从中可以衍生出另一种糖醇——木糖醇。木糖醇是一种极其常见的食品添加剂或甜味剂，可以替代普通糖，提供更低热量的甜味。此外，木糖还用于一种称为D-木糖吸收试验的程序，该程序过去用于评估个体从肠道吸收D-木糖等单糖的能力。该试验通过测量受试者摄入一定量的溶于水的D-木糖后尿液和血液样本中的D-木糖含量，来确定营养物质是否在患者的胃肠道中得到正确吸收。

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作用机制
木糖代谢成多种化学中间体，这些中间体在人体生物稳态中发挥着关键作用。在真核生物中，木糖通过氧化还原酶代谢途径最终分解代谢为(D)-木酮糖-5-磷酸，后者是磷酸戊糖途径的中间体。在磷酸戊糖途径中，NADPH、五碳戊糖和核糖-5-磷酸作为核苷酸合成的原料和前体生成。特别是，木酮糖-5-磷酸可直接用于该途径中甘油醛-3-磷酸的生成。其他研究也表明，木酮糖-5-磷酸可能在基因表达中发挥作用，或许是通过在营养充足状态下促进 ChREBP 转录因子来实现的。

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治疗用途
木酮血水平测量……用于确定尿木酮排泄异常低是否是由于吸收障碍或肾功能不全引起的。血木糖水平/测定/ 服用 25 克剂量后 2 小时。
/鉴别/ 胰腺功能不全引起的脂肪泻与吸收不良引起的脂肪泻 /5 克溶于 150 毫升水中或 25 克溶于 250 毫升水中，随后口服 250 毫升水。接下来5小时内收集尿液并测定木糖含量。
评估肠道吸收……诊断由肠黏膜疾病引起的吸收不良状态/将5克溶于150毫升水中，或将25克溶于250毫升水中，随后口服250毫升水。接下来5小时内收集尿液并测定木糖含量。
诊断由……引起的吸收不良状态。 /评估/ 吸收障碍程度或治疗反应程度 /5克溶于250毫升水中口服。允许补充液体。连续2小时和3小时收集尿液。测定木糖含量/。
对于婴儿、幼儿或老年失禁患者……可使用木糖血药浓度评估肠道吸收情况 /500毫克/公斤体重（或最大剂量25克），以5-10%水溶液形式口服。木糖水平的测定方法为：在服用木糖后 30 分钟、1 小时和 2 小时采集血样。

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药物警告
60 岁以上患者的木糖尿排泄量通常较低……仅当潜在益处大于可能风险时，才应在孕妇或可能怀孕的女性中使用木糖检测。
可能导致“假阳性”检测结果的情况包括：服用试验剂量后出现呕吐、胃潴留、甲状腺功能障碍和严重腹泻。
甲状腺毒症患者的尿木糖排泄量增加。
使用木糖检测需要密切关注技术细节……肾功能受损、脱水、循环血容量不足、水肿或大量腹水的患者，尿D-木糖排泄量会低于正常水平，从而导致“假阳性”检测结果。

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药效学
木糖常被用作母体糖醇，通过木糖氢化可得到常用的食品添加剂甜味剂木糖醇。木糖醇具有许多特性，使其成为一种健康有效的普通糖替代品。例如，木糖醇虽然外观和味道与普通糖完全相同，甜度也与普通蔗糖相当（100%），但它对血糖和胰岛素分泌的影响却很小，热量仅为2.4卡路里/克。此外，木糖醇不可发酵，因此不会被口腔细菌转化为酸，从而有助于维持口腔的酸碱平衡。多项研究表明，正是由于这种特性，木糖醇产品（如口香糖）才能有效减少龋齿。综上所述，这些特性使得木糖及其代谢产物木糖醇成为糖尿病患者或希望健康饮食人士的理想选择，是一种有效的健康食品甜味剂替代品。

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- 背景：木糖是自然界中最丰富的戊糖，主要来源于植物半纤维素（例如玉米秸秆、甘蔗渣）的水解。木糖是微生物发酵生产生物燃料（例如乙醇）和高价值化学品（例如2,3-丁二醇）的关键可再生碳源[1,2,3]。代谢机制：在重组微生物（例如酵母）中，木糖首先在木糖异构酶的作用下异构化为木酮糖，然后在木糖激酶的作用下磷酸化为木酮糖-5-磷酸。木酮糖-5-磷酸进一步进入磷酸戊糖途径，用于能量代谢或目标产物的生物合成[2,3]。应用意义：微生物对木糖的高效利用可以拓宽工业发酵的可再生原料范围，降低生物燃料和工业酶的生产成本，并促进生物基产业的发展[1,3]。

C5H10O5

150.1299

150.052

58-86-6

135191

Monoclinic needles or prisms
White crystalline powder

1.5±0.1 g/cm3

415.5±38.0 °C at 760 mmHg

148-158 ºC

219.2±23.3 °C

0.0±2.2 mmHg at 25°C

1.544

-2.39

90.15

4

5

0

10

117

3

O([H])[C@]([H])([C@]([H])(C([H])=O)O[H])[C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O[H]

SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N

InChI=1S/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1

(3R,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~50 mg/mL (~333.04 mM)
H2O : ≥ 50 mg/mL (~333.04 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (666.09 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。