| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
TRPV1 receptor
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| 体外研究 (In Vitro) |
作为 TRPV1 激动剂，(Z)-capsaicin 是辣椒素的顺式异构体。此外，(Z)-辣椒素可能抑制神经元中的钙通道[1]。
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| 体内研究 (In Vivo) |
口服后，(Z)-Capsaicin（也称为Zucapsaicin）可以显着减少大鼠的伤害感受行为。在原发性或复发性实验性生殖器单纯疱疹病毒感染的豚鼠中，(Z)-辣椒素也具有耐受性[1]。
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| 动物实验 |
祖卡普辛的作用机制和临床适应症与其天然异构体辣椒素相似。然而，与辣椒素相比，祖卡普辛的耐受性更好。未来，祖卡普辛有望成为一种治疗疼痛的有效药物。事实上，除了缓解神经性疼痛外，它还有可能用于治疗骨关节炎疼痛、头痛以及肠道疾病引起的疼痛。[1]
大鼠镇痛研究：** 在成年大鼠中，口服祖卡普辛后，采用福尔马林试验和热缩爪试验评估其镇痛效果。文中未详细说明具体剂量。[1] - **豚鼠生殖器疱疹研究：** 对豚鼠进行局部祖卡普辛治疗，以评估其对原发性和复发性实验性生殖器单纯疱疹病毒感染的影响。文中未详细说明具体制剂和给药方案。[1] - **心血管安全性研究：** - **小型猪皮肤研究：** 在小型猪中进行了一项为期9个月的慢性皮肤毒性研究，使用浓度分别为0.075%、0.75%和3.75%的祖卡普辛乳膏。在治疗前、治疗后第1周、治疗后4.5个月和9个月进行心电图检查。 [1] - **犬口服毒性研究：** 在犬只中进行了为期 4 周的口服毒性研究，分别给予 0、3、10 和 30 mg/kg 的祖卡普辛剂量。[1] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
辣椒素全身吸收率低，主要分布于给药部位。动物研究表明，全身吸收率为0.075%。 大鼠研究表明，辣椒素及其代谢物经皮肤给药后，主要通过尿液和粪便缓慢排泄（高达2/3），呼气排泄量极少。 代谢/代谢物 体外研究表明，辣椒素对多种细胞色素P450酶具有弱至中度的抑制作用，但由于全身吸收率低，临床意义不大。 生物半衰期 在大鼠体内，辣椒素及其代谢物的消除半衰期约为7至11小时。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
辣椒素（Zucapsaicin）属于酚类和甲氧基苯类化合物。它是辣椒素的顺式异构体，是一种局部镇痛药，用于治疗膝关节骨关节炎和其他神经性疼痛。辣椒素是瞬时受体电位阳离子通道亚家族V成员1 (TRPV-1)（也称为香草醛受体或辣椒素受体1）的调节剂，能够减轻疼痛并改善关节功能。辣椒素还被评估用于治疗多种以慢性神经疼痛为表现的疾病，包括单纯疱疹病毒 (HSV) 感染、丛集性头痛、偏头痛和膝关节骨关节炎。 2010年，加拿大卫生部批准了Zucapsaicin作为外用乳膏上市，商品名为Zuacta，但目前尚未获得美国食品药品监督管理局（FDA）的批准。
药物适应症 适用于与口服COX-2抑制剂或非甾体抗炎药（NSAIDs）联合使用，以缓解成人膝骨关节炎患者的严重疼痛，这些疼痛单独使用口服COX-2抑制剂或NSAIDs无法控制，疗程不超过三个月。 作用机制 Zucapsaicin通过激动伤害性神经元上的TRPV1受体，兴奋并脱敏C纤维。它与细胞内位点结合，首先刺激TRPV1通道，引起灼烧感。TRPV1的激活导致钙离子和钠离子内流，进而引起细胞去极化。辣椒素诱导的超敏反应之后，会通过多种途径导致通道敏感性降低和持续脱敏（速效耐受）。脱敏被认为依赖于细胞内钙离子水平。TRPV1通道活性降低和炎症性神经肽释放可产生镇痛作用，从而缓解疼痛。辣椒素激活钙调磷酸酶和钙依赖性蛋白激酶C亚型，导致TRPV1磷酸化。TRPV1磷酸化增强了对辣椒素的反应性，增强了辣椒素或质子诱发的反应，并降低了TRPV1激活的温度阈值。研究表明，辣椒素参与磷脂酶C的激活，随后水解磷脂酰肌醇4,5-二磷酸（PIP2），导致TRPV1失活。快速耐受或持续脱敏是可逆的，涉及促痛物质（如P物质）的下调和镇痛肽的上调。 药效学 Zucapsaicin通过作为TRPV1激动剂发挥镇痛作用。TRPV1在传递化学、机械和热刺激以及疼痛信号方面发挥着重要的生理作用，并参与疼痛调节和感知。它们主要分布于C类感觉神经纤维和Aẟ类纤维中，传递与炎症性和神经性疼痛相关的感觉信息。这些通道的激活会释放生长抑素、降钙素基因相关肽（CGRP）和其他神经肽（神经激肽A、卡西宁），从而导致神经源性炎症。据报道，Zucapsaicin 还通过脱敏机制影响肽能传入神经元，从而降低背根神经节和坐骨神经中降钙素基因相关肽 (CGRP) 和 P 物质 (SP) 的水平。 |
| 分子式 |
C18H27NO3
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|---|---|
| 分子量 |
305.4119
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| 精确质量 |
305.199
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| 元素分析 |
C, 70.79; H, 8.91; N, 4.59; O, 15.72
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| CAS号 |
25775-90-0
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| 相关CAS号 |
Capsaicin;404-86-4
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| PubChem CID |
1548942
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| 外观&性状 |
Typically exists as white to off-whit solids at room temperature
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| 密度 |
1.0±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
511.5±50.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
71.5-74.5
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| 闪点 |
263.1±30.1 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.4 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.524
|
| LogP |
3.33
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| tPSA |
58.56
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
9
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| 重原子数目 |
22
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| 分子复杂度/Complexity |
341
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O=C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])N([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H]
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| InChi Key |
YKPUWZUDDOIDPM-VURMDHGXSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6-
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| 化学名 |
(Z)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide
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| 别名 |
Civamide; (Z)-Capsaicin; BRN 4261852; cis-Capsaicin; Zucapsaicin, trade name Civanex.Zucapsaicin; 25775-90-0; cis-Capsaicin; Civamide; Civanex; (Z)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide; (Z)-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ≥ 125 mg/mL (~409.29 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.2743 mL | 16.3714 mL | 32.7429 mL | |
| 5 mM | 0.6549 mL | 3.2743 mL | 6.5486 mL | |
| 10 mM | 0.3274 mL | 1.6371 mL | 3.2743 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT00758433 | COMPLETED | Drug: Zucapsaicin Drug: Zucapsaicin Drug: Placebo patch |
Healthy Volunteers | Winston Laboratories | 2008-09 | Phase 1 |
| NCT00995306 | COMPLETED | Drug: Civamide (Zucapsaicin) | Osteoarthritis of the Knee | Winston Laboratories | 2003-06 | Phase 3 |
| NCT00033839 | COMPLETED | Drug: Civamide (Zucapsaicin) | Episodic Cluster Headache | Winston Laboratories | 2002-01 | Phase 3 |
| NCT00845923 | COMPLETED | Drug: Civamide Patch | Postherpetic Neuralgia | Winston Laboratories | 2009-03 | Phase 2 |
| NCT00802217 | TERMINATED | Drug: Civamide Drug: Civamide |
Healthy | Winston Laboratories | 2008-11 | Phase 1 |
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