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1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine sodium

别名: 1,2-POPS; 1,2-POPS; 2-Oleoyl-1-palmitoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine sodium; 1-Hexadecanoyl-2--(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero- 3-phospho-L-serine sodium salt 1-棕榈酰-2-油酰基-sn-甘油-3-[磷酰-L-丝氨酸]钠盐,1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸(钠盐),
目录号: V90379
COA 产品数据 产品说明书 SDS
2-油酰-1-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸钠是一种阴离子磷脂，具有油酸（18:1）和棕榈酸（16:0）尾部以及羧酸（COOH）和胺（NH2）头部基团，已用于制备脂质混合囊泡、脂质体和人工膜。
1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine sodium CAS号: 321863-21-2
产品类别: Liposome
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
2-油酰-1-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸钠是一种阴离子磷脂，具有油酸（18:1）和棕榈酸（16:0）尾部以及羧酸（COOH）和胺（NH2）头部基团，已被用于制备脂质混合囊泡、脂质体和人工膜。
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸钠（CAS号：321863-21-2），又称POPS，是一种合成的阴离子磷脂。它在sn-1位含有一个棕榈酸（16:0），在sn-2位含有一个油酸（18:1），并带有一个磷酸丝氨酸头基。其分子式为C40H₇3NNaO10P，分子量约为781.98 g/mol（钠盐）。POPS是细胞膜中天然存在的少量成分，尤其富集于质膜内层，它有助于维持细胞膜的负电荷，并参与细胞信号传导。该化合物以白色固体或氯仿溶液的形式提供。本产品适用于脂质体制备、膜蛋白重组以及凝血和细胞凋亡研究。建议储存于-20℃。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary biological targets of POPS are not specific receptors but rather the lipid-binding domains of various proteins. As a negatively charged phospholipid, POPS serves as a binding partner for numerous proteins involved in cell signaling, membrane trafficking, and blood coagulation. For example, the C2 domains of protein kinase C (PKC) and cytosolic phospholipase A2 (cPLA2) bind to anionic phospholipids like PS in a calcium-dependent manner, anchoring these enzymes to membranes. In the blood coagulation cascade, phosphatidylserine (PS) exposure on the surface of activated platelets provides a platform for the assembly of the tenase and prothrombinase complexes, where factors Va and VIIIa bind to PS via their Gla domains. Additionally, PS is recognized by the phagocytic receptors TIM-1, TIM-4, and BAI1 during efferocytosis (clearance of apoptotic cells). Thus, POPS is a key signaling lipid that regulates enzyme activity, coagulation, and cell death.
体外研究 (In Vitro)
在体外，POPS被广泛用于研究磷脂依赖性酶的活性以及构建模型膜。对于蛋白激酶C (PKC) 活性测定，通过薄膜水化和挤出法制备由POPS（20-30 mol%）、磷脂酰胆碱 (PC) 和二酰甘油 (DAG) 组成的脂质体。将脂质体与重组PKCα、[γ-32P]-ATP和PKC底物肽孵育。磷酸化产物通过SDS-PAGE分离或收集在磷酸纤维素滤膜上，并通过闪烁计数法测定放射性。与单独使用PC相比，POPS的存在可使PKC活性提高5至10倍。在凝血试验中，将POPS脂质体（总脂质含量为25-50 uM）添加到贫血小板血浆中，并使用凝血仪测量凝血时间。另一种方法是，将因子 Xa 和 Va 与 POPS 脂质体和凝血酶原孵育，然后使用显色底物定量凝血酶生成，以此来测定凝血酶原酶复合物的活性。在细胞凋亡研究中，使用 POPS 脂质体或含 POPS 的纳米颗粒来模拟“吞噬”信号，并用荧光脂质标记后，通过流式细胞术定量分析吞噬细胞（例如 RAW 264.7 巨噬细胞）对其的摄取。
细胞实验
在体外细胞实验中，POPS通常被包裹在脂质体或纳米颗粒中用于递送研究，而不是直接以游离脂质的形式添加。为了评估PS暴露对凋亡细胞的影响，将Jurkat T细胞或其他细胞系用促凋亡剂（例如，1 uM星形孢菌素或依托泊苷）处理。4-24小时后，使用荧光标记的膜联蛋白V（可与PS结合）通过流式细胞术或荧光显微镜检测外层脂质膜上的PS暴露情况。在吞噬作用实验中，将凋亡细胞与巨噬细胞（例如，THP-1来源的巨噬细胞）共培养1-2小时。通过流式细胞术（用CFSE标记凋亡细胞）或在显微镜下计数被吞噬的细胞来量化吞噬效率。通过在培养基中添加POPS脂质体来研究外源性POPS的作用。这些脂质体可以与细胞表面结合，并可能调节信号通路。在一些研究中，POPS被用于增强纳米颗粒的细胞摄取或降低阳离子脂质体的免疫原性。含POPS制剂的细胞毒性通过MTT或LDH检测在相关细胞系（例如HEK293、HeLa）中进行评估。
动物实验
在体内动物实验中，POPS并非单独给药，而是作为组分被包裹在脂质体或纳米颗粒中，以增强药物递送或调节免疫反应。在小鼠癌症模型中，将含有POPS的脂质体（例如，与阿霉素联用）以5-15 mg/kg脂质的剂量经尾静脉注射给药。采集血样进行药代动力学分析，并通过全身荧光成像或提取并定量药物来评估肿瘤蓄积情况。在血栓模型中，将POPS脂质体（1-10 mg/kg总脂质）静脉注射到小鼠体内，并测量其对出血时间延长或对氯化铁诱导的颈动脉血栓形成的保护作用。在炎症模型中，通过腹腔注射到LPS刺激的小鼠体内，研究含有POPS的脂质体对巨噬细胞极化的影响，随后分析腹腔灌洗液中的细胞和细胞因子。在凋亡细胞清除研究中，将荧光标记的凋亡细胞（经喜树碱处理）注射到野生型或PS受体缺陷型小鼠的腹腔内。1-2小时后，通过流式细胞术分析腹腔巨噬细胞的摄取情况。这些实验证明了PS在胞吞作用中的关键作用。
药代性质 (ADME/PK)
作为脂质体的组成成分，POPS的药代动力学特征尚未被独立测定，但脂质体的整体药代动力学特征已得到充分表征。当POPS被掺入聚乙二醇化脂质体（10-20 mol% POPS，80-90 mol% PC/PEG-脂质）中时，其在啮齿动物体内的循环半衰期为2-5小时，与中性脂质体相似。POPS的负电荷可以减少与血清蛋白的非特异性相互作用，并降低其经网状内皮系统（RES）的清除率（与阳离子脂质体相比），但阴离子脂质体仍会通过肝脏和脾脏清除。其分布容积主要位于血管内。脂质成分会发生代谢：脂肪酸链（棕榈酸和油酸）进行β-氧化，磷酸丝氨酸头部基团水解为丝氨酸和磷酸。游离丝氨酸进入氨基酸代谢途径。 POPS在肝脏、脾脏和肺部的组织蓄积量最高。POPS本身通常不以游离药物的形式使用；因此，其单独的药代动力学尚未得到研究。当POPS作为载药脂质体的一部分给药时，由于包封作用，其药代动力学通常会发生改变（半衰期延长，AUC增加），与游离药物相比。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
POPS是一种天然存在的膜脂，通常被认为安全且具有生物相容性。在小鼠急性毒性研究中，含POPS的脂质体（静脉注射脂质剂量高达200 mg/kg）未观察到明显的不良反应或死亡。游离POPS的LD50尚未确定，但预计大于1000 mg/kg（静脉注射），因为相关的阴离子磷脂（例如DOPG、DOPC）具有良好的耐受性。体外实验表明，总脂质浓度高达200 μM的POPS脂质体在大多数细胞系中未显示出细胞毒性（MTT法）。然而，细胞表面PS过度暴露是细胞凋亡的标志，高水平的外源性PS可能引发不必要的免疫反应或干扰正常的凝血过程。特别是，静脉注射大量PS脂质体（>50 mg/kg）可能由于竞争凝血因子结合位点而延长出血时间。因此，在体内使用时，脂质体中POPS的含量通常限制在总脂质的5-30 mol%以内。应采取标准的实验室安全防护措施（戴手套、穿实验服）。本产品仅供研究使用，不得用于人体治疗。
参考文献

[1]. Silin, V.I., and Hoogerheide, D.P. pH dependent electrical properties of the inner- and outer- leaflets of biomimetic cell membranes. J. Colloid Interface Sci. 594, 279-289 (2021).

[2]. Enhancement of anti-inflammatory effects of synthetic high-density lipoproteins by incorporation of anionic lipids. Mol. Pharm. 20(11), 5454-5462 (2023).
其他信息
POPS是一种重要的阴离子磷脂，能够模拟真核生物质膜内层膜的组成。它广泛用于制备模型膜、支持型脂质双层膜和药物递送脂质体。该化合物还用于重组膜蛋白，例如离子通道、G蛋白偶联受体（GPCR）和转运蛋白，因为它能提供蛋白质发挥功能所需的负表面电荷。在生物物理研究中，POPS被用于Langmuir-Blodgett槽中，以测量表面压力-面积等温线，以及用于基于荧光共振能量转移（FRET）的膜融合分析。在药物领域，POPS是某些脂质体药物制剂（例如脂质体伊立替康）的已批准辅料，有助于提高药物包封率并降低毒性。POPS已用于临床制剂；然而，该化合物本身并非药物，也没有获批的适应症。它主要用于研究和制剂开发。储存：粉末在-20℃下可保存长达3年；在-20℃下用氯仿溶液在氩气保护下保存，避光。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C40H75NNAO10P
分子量
783.99
精确质量
783.502
CAS号
321863-21-2
PubChem CID
46891789
外观&性状
White to off-white solid powder
熔点
> 200°C (lit.)
tPSA
179
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
40
重原子数目
53
分子复杂度/Complexity
934
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OC[C@@H](C(=O)[O-])[NH3+])OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC.[Na+]
InChi Key
RQYKXRYGZHMUSU-JEAFVVATSA-M
InChi Code
InChI=1S/C40H76NO10P.Na/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-20-22-24-26-28-30-32-39(43)51-36(34-49-52(46,47)50-35-37(41)40(44)45)33-48-38(42)31-29-27-25-23-21-19-16-14-12-10-8-6-4-2;/h17-18,36-37H,3-16,19-35,41H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47);/q;+1/p-1/b18-17-;/t36-,37+;/m1./s1
化学名
sodium;(2S)-2-azaniumyl-3-[[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropoxy]-oxidophosphoryl]oxypropanoate
别名
1,2-POPS; 1,2-POPS; 2-Oleoyl-1-palmitoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine sodium; 1-Hexadecanoyl-2--(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero- 3-phospho-L-serine sodium salt
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.2755 mL 6.3776 mL 12.7553 mL
5 mM 0.2551 mL 1.2755 mL 2.5511 mL
10 mM 0.1276 mL 0.6378 mL 1.2755 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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