Dimethyl sulfoxide

别名: dimethyl sulfoxide;Methyl sulfoxide; Methylsulfinylmethane; Dimethylsulfoxide; Dimethyl sulphoxide 二甲基亚砜;二甲基亚砜(药用);甲基亚砜;亚硫酰基双甲烷;二甲亚砜;二甲基亚枫;二甲基压砜;二甲基亚砜 [用于分光光度法];二甲基亚砜 USP标准品;二甲基亚砜(超纯);二甲基亚砜,AR;二甲基亚砜 GR;二甲基亚砜 电子级;二甲基亚砜 多肽合成专用;二甲基亚砜 农残级;二甲基亚砜 无水溶剂级;二甲基亚砜 药用级;二甲基亚砜,GCS;二甲基亚砜,HPLC;二甲基亚砜标准品;二甲基亚砜--工业级别;二甲基亚砜含硫有机化合物;二甲基亚砜--医药级别;二甲亚砜 EP标准品
目录号: V3365 纯度: ≥98%
二甲基亚砜(也称为 DMSO 或甲基亚砜)是一种非质子溶剂,可溶解极性和非极性化合物。
Dimethyl sulfoxide CAS号: 67-68-5
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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纯度: ≥98%

产品描述
二甲基亚砜(也称为 DMSO 或甲基亚砜)是一种非质子溶剂,可溶解极性和非极性化合物。二甲基亚砜是一种无色液体,是造纸过程中木浆的副产品。这种无色液体作为一种与水混溶的极性非质子溶剂立即得到应用,能够溶解大量极性和非极性小分子。二甲基亚砜作为一种增强渗透的溶剂赋形剂和活性抗炎药物具有有用的性能,具有更广泛的应用潜力。
二甲基亚砜是一种清澈的液体,基本上没有气味。闭杯闪点192°F。蒸汽比空气重。与皮肤接触可能会引起刺痛和灼烧,并导致呼吸中有大蒜味。一种极好的溶剂,可以通过皮肤输送有毒溶质。高蒸汽浓度可能导致头痛、头晕和镇静。二甲基亚砜是一种2-碳亚砜,其中硫原子具有两个甲基取代基。它具有极性非质子溶剂、自由基清除剂、非麻醉性镇痛药、解药、MRI造影剂、大肠杆菌代谢产物、geroprotector和烷化剂的作用。它是一种亚砜和挥发性有机化合物。一种极性很强的有机液体,广泛用作化学溶剂。由于其穿透生物膜的能力,它被用作药物局部应用的载体。它也用于在冷冻保存过程中保护组织。二甲基亚砜具有镇痛和抗炎等一系列药理活性。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
DMSO 是一种可与水、脂质和有机试剂自由混溶的有机溶剂。这些特性使得优异的膜渗透性成为可能。人们认为 DMSO 通过神经阻滞、平滑肌松弛、胶原蛋白抑制和抗炎作用的组合发挥作用[2]。

问题: 将化合物配置成DMSO母液(储备液)时常用的浓度是多少?
回答:通常为10 mM, 20 mM, 或 50 mM.。配置DMSO储备液时,我们建议您配置的浓度为10mM 或 更高,为了尽量减少溶剂(如DMSO)对细胞的影响,一般会用细胞培养基将母液稀释1000倍(对于大多数细胞,通常最终DMSO浓度应<0.5%)。
*在细胞培养基中,大多数细胞通常可耐受的DMSO含量为:<0.5-1%。对于更敏感的细胞,如原代细胞,建议最终工作液中DMSO的含量<0.1%。

注意: DMSO的吸湿性非常强,吸湿后的DMSO对化合物(产品)的溶解度有较大影响。为确保试验结果的准确性,请尽量使用新开封的DMSO。 为了尽量减少溶剂(如DMSO)对细胞的影响,一般会用细胞培养基将母液稀释1000倍(对于大多数细胞,通常最终DMSO浓度应<0.5%)。
体内研究 (In Vivo)
注意: 在动物实验中,DMSO的浓度应保持在一定的限制范围内以确保动物的健康和实验的准确性。对于正常的成年健康小鼠,DMSO的终浓度建议不超过10%。然而,对于体弱多病或裸鼠等,建议的DMSO终浓度应尽量控制在2%以下。
1)对于正常鼠:DMSO的终浓度建议不大于10%
2)对于裸鼠或体弱鼠:DMSO的终浓度建议尽量不要超过2%
3)如果给药频率超过一天三次,对于正常小鼠或大鼠,建议DMSO的终浓度不要大于5%

二甲基亚砜(DMSO)是一种广泛使用的溶剂,可与水和多种有机溶剂混溶。它有几个名字,包括甲基亚砜、亚磺酰基双乙烷和几十个商品名
二甲基亚砜最早发现于19世纪末,是用木浆造纸的硫酸盐法的副产品。大约在同一时间,俄罗斯化学家Alexander Zaytsev通过氧化另一种硫酸盐法副产品二甲基硫来合成它。Zaytsev的合成是至今仍在使用的制造工艺的基础
二甲基亚砜是许多气体、合成纤维、油漆、碳氢化合物、盐和天然产物的实验室和工业溶剂。因为它是非质子的、相对惰性的、无毒的、在高温下稳定的,所以它是化学反应中常用的溶剂。它的氘化形式是核磁共振波谱的理想溶剂
在20世纪60年代,科学家们观察到二甲基亚砜渗透人体皮肤,对组织几乎没有影响;并测试了溶剂作为药物携带到体内的一种方式,作为口服制剂或注射剂的替代品。从那时起,二甲基亚砜已被用于一些透皮给药系统(即贴片)。1978年,美国食品药品监督管理局批准其用于慢性间质性膀胱炎(膀胱疼痛综合征)的症状缓解,这是美国食品药品管理局唯一批准二甲基亚砜作为实际药物
正如人们在20世纪60年代所预期的那样,二甲基亚砜被尝试作为一种缓解炎症的替代药物和将可卡因等非法药物引入体内的溶剂。它也被错误地宣传为癌症的治疗方法。1965年,美国食品药品监督管理局禁止二甲基亚砜的临床试验,因为该化合物改变了实验动物晶状体的折射率,从而终止了大部分这种活动。在人们对该物质的强烈兴趣减弱后,该禁令于1980年解除
研究人员继续将二甲基亚砜视为一种可能的医疗方法。2016年,不列颠哥伦比亚癌症机构(温哥华)、不列颠哥伦比亚大学(温哥华)和温哥华综合医院的Gerald Krystal及其同事报告称,二甲基亚砜抑制人体血细胞产生炎症细胞因子,从而减少自身免疫性关节炎。作者还研究了二甲基亚砜是否具有任何抗癌活性;他们得出的结论是,他们无法证实这一点。[3]
动物实验
Note: In animal experiments, the percentage of DMSO should be maintained within a certain range to avoid toxicity to animals and to obtain accurate experiment results. For normal/healthy adult mice, it is recommended that the final concentration/percentage of DMSO should not exceed 10%. However, for weak and sickly individuals or nude mice, it is recommended to keep the final concentration/percentage of DMSO below 2% (<2%).
1) For normal mice, it is recommended that the final concentration of DMSO should not exceed 10%.
2) For nude or weak mice, it is recommended that the final concentration of DMSO should not exceed 2%.
3) If the frequency of administration exceeds three times a day, it is recommended that the final concentration of DMSO should not exceed 5% for normal mice or rats.
参考文献

[1]. C F Brayton. Dimethyl sulfoxide (DMSO): a review. Cornell Vet. 1986 Jan;76(1):61-90.

[2]. Dimethyl sulfoxide (DMSO) as intravesical therapy for interstitial cystitis/bladder pain syndrome: A review. Neurourol Urodyn. 2017 Sep;36(7):1677-1684.

[3]. https://www.acs.org/molecule-of-the-week/archive/d/dimethyl-sulfoxide.html
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C2H6OS
分子量
78.13
精确质量
78.01393
CAS号
67-68-5
外观&性状
Colorless to off-white liquid (>18.4°C) or solid (<18.4°C);
Melting Point: 18.4 °C
LogP
-1.35
tPSA
36.28
SMILES
S(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])=O
InChi Key
IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
化学名
methylsulfinylmethane
别名
dimethyl sulfoxide;Methyl sulfoxide; Methylsulfinylmethane; Dimethylsulfoxide; Dimethyl sulphoxide
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Note: Please store DMSO in a sealed and protected environment, avoid exposure to moisture.
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外)
Note: It is recommended to use freshly opened DMSO, as DMSO is highly hydroscopic and moisture absorption has a significant impact on the solubility of the products.
溶解度 (体内)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 12.7992 mL 63.9959 mL 127.9918 mL
5 mM 2.5598 mL 12.7992 mL 25.5984 mL
10 mM 1.2799 mL 6.3996 mL 12.7992 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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