1,4-Naphthoquinone targets multiple enzymes and biological pathways. It has been studied as a potential inhibitor of monoamine oxidase (MAO) and DNA topoisomerase activities. It also inhibits acetyltransferase activity. The compound’s quinone structure allows it to undergo redox cycling, generating reactive oxygen species (ROS) that can induce oxidative stress. This property underlies its antimicrobial and antifungal activities. 1,4-Naphthoquinone can also alkylate nucleophilic groups in proteins and DNA, contributing to its biological effects. Its mechanism of action is characteristic of quinone-containing compounds.

1,4-萘醌在体外表现出酶抑制活性。它已被用作单胺氧化酶 (MAO) 和 DNA 拓扑异构酶活性的潜在抑制剂。该化合物还能抑制乙酰转移酶活性。其产生活性氧的能力有助于其抗菌和抗真菌活性。在癌症研究中，1,4-萘醌已被用于制备带有膦酸基团的 1,4-萘二酮结构单元，用于肝细胞癌 HepG2 细胞的研究。这些体外活性证实了其作为研究工具的实用性。

1,4-萘醌的体内活性主要与其毒理作用相关，而非治疗应用。作为萘的代谢产物，它加剧了萘的毒性。该化合物也可用作熏蒸杀虫剂。动物实验评估了1,4-萘醌的毒性作用，包括氧化应激和组织损伤。其体内效应呈剂量依赖性，并与其产生活性氧和烷基化细胞大分子的能力有关。

1,4-萘醌的体外酶活性测定包括测量其对多种酶活性的抑制作用。单胺氧化酶 (MAO) 活性测定使用荧光底物，并在化合物存在下测量荧光强度的降低。DNA 拓扑异构酶活性测定测量超螺旋 DNA 的松弛程度。乙酰转移酶活性测定测量乙酰基向底物的转移。这些测定证实了该化合物的酶抑制活性及其作为醌类抑制剂的作用机制。

体外细胞实验在多种细胞系中进行，包括HepG2肝癌细胞等癌细胞系。将细胞用不同浓度的化合物处理，并使用MTT或其他方法检测细胞活力。通过检测活性氧（ROS）水平、谷胱甘肽消耗和脂质过氧化来评估氧化应激。通过彗星试验或γ-H2AX染色来评估DNA损伤。这些实验表征了该化合物的细胞效应及其作为抗癌药物的潜力。

1,4-萘醌的体内动物实验主要用于毒理学评价。啮齿动物模型用于评估萘及其代谢物（包括1,4-萘醌）的毒性。该化合物通过多种途径给药，并评估临床症状、组织损伤和氧化应激标志物。这些研究有助于明确1,4-萘醌的毒理学特征及其在萘诱导毒性中的作用。该化合物通常不用作体内治疗药物。

代谢/代谢产物
1,4-二羟基萘在猪、豌豆、大肠杆菌和巨大脱硫弧菌中均有产生。/数据来自表格/
5-羟基-1,4-萘醌在核桃中产生；1,4-萘半醌在大肠杆菌中产生。/数据来自表格/
高效液相色谱-还原电化学检测法表明，1-萘酚在大鼠肝微粒体中转化为萘醌代谢物。至少有两条不依赖于细胞色素P450的代谢途径参与其中。铁依赖性脂质过氧化似乎至少部分促进了1-萘酚向1,4-萘醌的转化，而NADPH-细胞色素P450还原酶产生的超氧阴离子自由基也可能催化这一转化。因此，1-萘酚似乎是通过一种依赖于大鼠肝微粒体中自由基生成的机制转化为具有细胞毒性的萘醌代谢物。羰基还原酶是胞质单体氧化还原酶，对羰基化合物具有广泛的特异性，是人肝脏中主要的NADPH依赖性醌还原酶；而DT-二氢黄素酶是大鼠肝脏中主要的双电子转移醌还原酶，但对人肝脏中的醌还原酶活性贡献甚微。羰基还原酶为多种天然和合成醌的还原提供了酶促基础。通常，位于化学活性位点（K区）的羰基比位于惰性位点的羰基更容易被还原。最佳底物是多环芳烃菲、芘、苯并[a]蒽和苯并[a]芘的K区邻醌。 …非K区邻醌，例如1,2-萘醌和1,2-蒽醌……也是理想的底物。……有关1,4-萘醌（共9种代谢物）更完整的代谢物数据，请访问HSDB记录页面。
1,4-萘醌的药代动力学数据有限。该化合物的分子量为158.15，具有亲脂性。它可溶于有机溶剂，水溶性低（0.09 g/L）。该化合物暴露后被吸收，并通过氧化还原循环和结合途径代谢。其半衰期和分布尚未得到充分表征。该化合物通常储存在30°C以下。如果该化合物要被开发为治疗药物，则需要进行进一步的药代动力学研究。

1,4-萘醌因其能够产生活性氧并烷基化细胞大分子而被认为具有毒性。它对皮肤和呼吸道有刺激性。该化合物已被列为危险物质，处理时应采取适当的安全预防措施。长期接触可能导致氧化应激和组织损伤。该化合物未获准用于人体治疗。处理该化合物时，应遵循标准的实验室安全预防措施，包括使用个人防护装备。

[1]. Beyond topoisomerase inhibition: antitumor 1,4-naphthoquinones as potential inhibitors of human monoamine oxidase. Chem Biol Drug Des. 2014 Apr;83(4):401-10.

1,4-萘醌是一种黄色针状晶体或棕绿色粉末，气味与苯醌相似。(NTP, 1992)
1,4-萘醌是1,4-萘醌家族的母体结构，其中醌部分的氧代基团位于萘环的1位和4位。其衍生物具有药理活性。它来源于萘的氢化物。
据报道，1,4-萘醌存在于核桃（Juglans regia）和黑核桃（Juglans nigra）中，并且已有相关数据。
1,4-萘醌，或称对萘醌，是一种来源于萘的有机化合物。萘醌有多种异构体，其中最著名的是1,2-萘醌。1,4-萘醌形成易挥发的黄色三斜晶体，具有类似苯醌的刺鼻气味。它几乎不溶于冷水，微溶于石油醚，更易溶于极性有机溶剂。在碱性溶液中，它呈红棕色。维生素K是1,4-萘醌的衍生物。它是一种平面分子，由一个芳香环与一个醌亚基稠合而成。萘是航空煤油、柴油和香烟烟雾的成分之一。它也是不完全燃烧的副产物，因此是一种普遍存在的环境污染物。城市空气中萘的典型浓度约为0.18 ppb。
另见：…查看更多…

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作用机制
醌类是α,β-不饱和酮，可与巯基反应。…关键生化损伤…/涉及/淀粉酶和羧化酶等酶的-SH基团，这些酶会被醌类抑制。总体机制可能涉及酶通过双键上的取代或加成与醌核结合、与-SH基团的氧化反应以及氧化还原电位的变化。/醌类/
1-萘酚对分离的大鼠肝细胞的毒性机制与活性氧的形成和氧化应激的产生有关。双香豆素通过抑制DT-二氢黄素酶并使更多萘醌代谢物可用于氧化还原循环，从而增强1-萘酚的细胞毒性。萘醌代谢物
本研究采用三种结构相关的萘醌化合物：1,4-萘醌（1,4-NQ）、2-甲基-1,4-萘醌和2,3-二甲基-1,4-萘醌（2,3-diMe-1,4-NQ），探讨萘醌诱导体外肝细胞毒性的可能机制。结果表明，1,4-NQ的毒性高于2-Me-1,4-NQ，而2,3-diMe-1,4-NQ在所用浓度下（受溶解度限制）未诱导细胞死亡。所有三种萘醌均显著降低了细胞内谷胱甘肽（GSH）水平。然而，在细胞死亡之前，1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌诱导的GSH耗竭速度更快、范围更广，而无毒的2,3-二甲基-1,4-萘醌则不然。进一步的研究表明，2,3-二甲基-1,4-萘醌在双香豆素存在下具有细胞毒性，而双香豆素反过来又会增强1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌的细胞毒性。为了研究这三种萘醌的差异性细胞毒性，我们评估了它们的氧化还原循环能力以及与细胞亲核试剂共价结合的能力。本研究利用大鼠肝微粒体研究了氧化还原循环，结果表明，萘醌刺激氧化还原循环的效力顺序为：1,4-萘醌 (1,4-NQ) > 2-甲基-1,4-萘醌 (2-Me-1,4-NQ) > 2,3-二甲基-1,4-萘醌 (2,3-diMe-1,4-NQ)，这已通过非化学计量 NADPH 氧化和耗氧量测定得到证实。NADPH-细胞色素 P450 还原酶被认为是萘醌刺激氧化还原循环的主要酶。萘醌与谷胱甘肽 (GSH) 的反应活性，以及由此产生的与其他亲核试剂的反应活性，顺序为：1,4-NQ > 2-Me-1,4-NQ，且显著高于 2,3-二甲基-1,4-NQ。总体而言，这些研究表明2,3-二甲基-1,4-萘醌（2,3-diMe-1,4-NQ）无细胞毒性（除双香豆素存在外），这种无毒性可能与其较弱的氧化还原循环能力和/或无法直接与亲核试剂反应有关。我们研究了不同反应活性的醌类化合物改变线粒体膜通透性的机制。将大鼠肝线粒体与浓度为0至10⁻³ mol (M)的甲萘醌（MQ）、1,4-萘醌（NQ）、1,4-苯醌（BQ）、2,3-二甲氧基-1,4-萘醌（DiOMeNQ）或2,3-二甲基-1,4-萘醌（DiMeNQ）孵育3分钟，随后加入0或20 μM氯化钙。钙离子（Ca²⁺）释放监测持续28分钟。测定了其对线粒体膜极化和线粒体肿胀诱导的影响。MQ、NQ、BQ、DiOMeNQ和DiMeNQ均能积累所有添加的Ca²⁺，但随后在滞后期释放Ca²⁺，滞后期随浓度增加而缩短。诱导50% Ca²⁺释放的浓度分别为：NQ，1.6 μM；BQ，5.3 μM；MQ，41.6 μM；DiOMeNQ，89.9 μM；DiMeNQ，232.7 μM。Ca²⁺释放伴随着膜去极化和线粒体肿胀。大鼠肝线粒体预先用0.2 mmol氰化钾处理，随后用0–10⁻³ M的NQ、BQ、MQ、DiOMeNQ或DiMeNQ处理。通过测量氰化物不敏感的耗氧量（CIOC）来评估这些化合物的氧化还原循环活性。除BQ外，所有化合物均能浓度依赖性地增加CIOC。MQ、DiOMeNQ和DiMeNQ在其各自的Ca²⁺释放EC50浓度下诱导相似的CIOC速率。BQ和NQ在其各自的EC50浓度下诱导的CIOC非常低。大鼠肝线粒体预先用0或400 nM环孢素A（cycA）处理，然后在Ca²⁺释放EC50浓度下与NQ、BQ、MQ、DiOMeNQ或DiMeNQ孵育。随后加入70 μM氯化钙。环糊精A完全抑制了萘醌（NQ）、甲萘醌（MQ）、二甲基萘醌（DiOMeNQ）和二甲基萘醌（DiMeNQ）释放Ca²⁺。苯醌（BQ）在释放Ca²⁺之前积累量极少；然而，环糊精A减缓了其释放速率。作者得出结论，能够进行氧化还原循环的醌类化合物（DiOMeNQ、DiMeNQ、MQ和NQ）可通过改变环糊精A敏感孔的调控来增加线粒体膜的通透性。芳基化醌类化合物（如BQ）则通过使线粒体膜去极化来改变线粒体膜的通透性。 1,4-萘醌（1-萘酚的活性代谢物）与还原剂（如NADPH和谷胱甘肽）反应生成半醌自由基，可通过电子自旋共振波谱法检测。在谷胱甘肽作为还原剂存在的情况下，甲萘醌和1,4-萘醌均发生净单电子还原并与谷胱甘肽结合。在高浓度谷胱甘肽条件下，1,4-萘醌形成单共轭和双共轭半醌。萘醌-谷胱甘肽共轭物应以类似于甲萘醌共轭物的方式经历氧化还原循环。半醌中间体只能在氮气氛围下检测。它们很可能是甲萘醌和萘醌-谷胱甘肽结合物氧化还原循环中的主要氧反应物质。
1,4-萘醌是一种醌类化合物，用于合成染料和药物，并用作杀菌剂和杀藻剂。它也被称为1,4-萘二酮、α-萘醌和对萘醌。该化合物存在于柴油机尾气颗粒中，是萘的活性代谢产物。它可用作Diels-Alder反应中的强亲二烯体，以及蒽醌的前体。1,4-萘醌已被研究作为单胺氧化酶和DNA拓扑异构酶活性的潜在抑制剂。它有高纯度（≥98%）的，可用于研究应用。

C₁₀H₆O₂

158.16

158.036

130-15-4

1,4-Naphthoquinone-d6;26473-08-5

8530

Light yellow to yellow solid powder

1.3±0.1 g/cm3

297.9±40.0 °C at 760 mmHg

119-122 °C(lit.)

111.2±24.3 °C

0.0±0.6 mmHg at 25°C

1.617

1.79

34.14

0

2

0

12

227

0

FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H

naphthalene-1,4-dione

1,4Naphthoquinone; 1,4 Naphthoquinone

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~100 mg/mL (~632.27 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (15.81 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (15.81 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。