1-Pyrenebutyric acid N-hydroxysuccinimide ester   中文名称: N-羟基琥珀酰亚胺酯1-芘丁酸

The primary application of 1-Pyrenebutyric acid NHS ester is as a labeling reagent for biomolecules containing primary amines (-NH₂). Its mechanism of action is based on the reactivity of the N-hydroxysuccinimide (NHS) ester group with primary amines to form stable amide bonds. The NHS ester reacts rapidly and selectively with amines under mild conditions (pH 7-9), resulting in the covalent attachment of the pyrene fluorophore to the target molecule. This allows for the sensitive detection and tracking of the labeled biomolecule using the strong fluorescence of the pyrene moiety.

2,5-二氧吡咯烷-1-基 4-(芘-1-基)丁酸酯是一种胺反应性酯，广泛用于碳纳米管基生物传感器的包覆，以捕获抗体和蛋白质。
在体外，1-芘丁酸NHS酯可用作生物分子标记的芳香族试剂。它是一种可用于制备电化学生物传感器的连接剂。该化合物常用作有机化学或生物化学中羧酸的活化试剂。其NHS酯官能团使其能够与含胺底物共价偶联，从而支持核酸检测、蛋白质固定化和环糊精基聚轮烷表征等应用。

1-芘丁酸NHS酯的体内活性通常不进行研究，因为它是一种用于体外修饰生物分子的标记试剂。然而，标记的生物分子（例如，标记的抗体或蛋白质）可用于体内成像或追踪。芘荧光团发出明亮的蓝色荧光，可在组织中检测到，从而使研究人员能够研究标记分子的分布和动态变化。

体外酶/受体结合（非细胞）测定通常使用1-芘丁酸NHS酯作为生物分子的标记物。蛋白质标记的标准流程如下：将蛋白质溶解于缓冲液（例如，0.1 M碳酸氢钠缓冲液，pH 8.5）中。将1-芘丁酸NHS酯的DMSO溶液加入蛋白质溶液中。反应混合物在室温下避光孵育1-2小时。标记后的蛋白质通过透析或尺寸排阻色谱法纯化。标记程度通过测量342 nm（芘）和280 nm（蛋白质）处的吸光度来确定。

体外细胞实验中，1-芘丁酸NHS酯通常用于标记细胞表面蛋白或检测特定生物分子。标记细胞表面蛋白的标准流程如下：收集细胞，并在4℃下用PBS缓冲液孵育30-60分钟，孵育液中含有1-芘丁酸NHS酯标记的抗体。洗涤细胞以去除未结合的抗体，然后进行流式细胞术分析。测得的荧光强度对应于细胞表面靶蛋白的表达水平。此外，标记的抗体也可用于免疫荧光显微镜观察靶蛋白。

针对1-芘丁酸NHS酯的体内动物实验通常并非针对该化合物本身，而是针对1-芘丁酸标记的生物分子。标记抗体的生物分布标准方案是：将1-芘丁酸标记的抗体静脉注射到小鼠体内。在不同时间点处死动物并收集器官。将组织匀浆后，使用荧光计测量荧光强度以确定抗体的分布。或者，也可以进行全身成像以实时观察标记抗体的定位。

1-芘丁酸NHS酯的药代动力学性质并非本研究的主要重点。该化合物是一种反应性标记试剂，通常用于体外实验。一旦与生物分子偶联，偶联物的药代动力学性质将由生物分子而非染料决定。该化合物通常储存在-20°C。其与水的反应性（水解）是其操作和使用时需要考虑的因素。

1-芘丁酸NHS酯的毒性数据有限。作为化学试剂，应按照标准实验室防护措施进行操作。NHS酯基团具有反应活性，可引起皮肤和眼睛刺激。应避免吸入、摄入和皮肤接触。操作时应佩戴适当的个人防护装备。该化合物不适用于人体。

[1]. Benvidi A, et al. Comparison of impedimetric detection of DNA hybridization on the various biosensors based on modified glassy carbon electrodes with PANHS and nanomaterials of RGO and MWCNTs. Talanta. 2016 Jan 15;147:621-7.
[2]. Tian J, et al. Biosensing platform based on graphene oxide via self-assembly induced by synergic interactions. Anal Biochem. 2014 Sep 1;460:16-21.
[3]. Kim, J.P., Lee, B.Y., Hong, S., et al. Ultrasensitive carbon nanotube-based biosensors using antibody-binding fragments. Anal. Biochem. 381(2), 193-198 (2008).
[4]. Karachevtsev, V.A., Stepanian, S.G., Glamazda, A.Y., et al. Noncovalent interaction of single-walled carbon nanotubes with 1-pyrenebutanoic acid succinimide ester and glucoseoxidase. J. Phys. Chem. 115(43), 21072-21082 (2011).

λmax：234、243、265、276、326、342 nm
发射：377；397

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1. 用于无标记外泌体检测的化学功能化石墨烯场效应晶体管生物传感器
石墨烯场效应晶体管 (gFET) 采用 1-芘丁酸酯 N-羟基琥珀酰亚胺进行非共价功能化，并与抗 CD63 抗体偶联，用于无标记外泌体检测。使用微流控通道将部分石墨烯薄膜暴露于溶液中。通过漏源电流 (Ids) 与背栅电压 (Vg) 曲线可视化暴露石墨烯的电学性质变化，结果显示在原始狄拉克点附近出现了一个新的最小值。在磷酸盐缓冲液 (PBS) 存在下，Vglower 处出现了一个额外的最小值，该最小值位于原始狄拉克点之外，并且随着外泌体被引入通道，该最小值随时间发生偏移。相对于 PBS 参考点的该最小值偏差在 30 分钟后达到饱和，并且在不同的外泌体浓度下均可观察到。当与同型对照抗体偶联时，与抗 CD63 抗体相比，该传感器对最高浓度外泌体的响应可以忽略不计，这表明功能化的 gFET 可以特异性地检测浓度低至 0.1 μg/mL 的外泌体，并且具有浓度敏感性。这种此前未用于外泌体检测的 gFET 生物传感器可能是一种有效的液体活检工具，用于检测外泌体作为早期疾病（例如癌症）识别的生物标志物。
参考文献：Sci Rep. 2019 年 9 月 26 日；9(1):13946。 doi: 10.1038/s41598-019-50412-9.

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2. 基于Fe3O4NPs-还原氧化石墨烯/PANHS纳米复合材料修饰的磁性棒状碳糊电极的新型电化学DNA生物传感器
本研究设计了一种基于磁性棒状碳糊电极（MBCPE）的无标记DNA生物传感器。该电极经Fe3O4/还原氧化石墨烯（Fe3O4NP-RGO）纳米复合材料和1-芘丁酸酯-N-羟基琥珀酰亚胺酯（PANHS）粘合剂修饰，用于DNA序列检测。探针（BRCA1 5382 insC突变检测）链在精确的孵育时间下固定在MBCPE/Fe3O4-RGO/PANHS电极上。采用扫描电子显微镜（SEM）、红外光谱（IR）、振动样品磁强计（VSM）、电化学阻抗谱（EIS）和循环伏安法对修饰电极进行了表征。研究了探针DNA固定时间、杂交时间和温度等实验参数。在最佳条件下，测试了探针的固定以及与靶DNA（互补DNA）的杂交情况。该DNA生物传感器在互补靶DNA浓度为1.0 × 10⁻¹⁸ mol L⁻¹至1.0 × 10⁻⁸ mol L⁻¹范围内，ΔRct与对数之间呈现良好的线性关系，相关系数为0.9935，检测限为2.8 × 10⁻¹⁹ mol L⁻¹。此外，该生物传感器已成功应用于区分互补序列和非互补序列。构建的生物传感器（MBCPE/Fe3O4-RGO/PANHS/ssDNA）具有高灵敏度、高选择性、高稳定性、高重现性和低成本，可用于检测BRCA1 5382 insC突变。
参考文献：Mater Biol Appl. 2016 Nov 1;68:1-8. doi: 10.1016/j.msec.2016.05.056.

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3. 利用石墨烯场效应晶体管检测肝细胞癌患者血浆中的甲胎蛋白
检测血浆中的甲胎蛋白（AFP）对于诊断人类肝细胞癌（HCC）至关重要。我们开发了一种利用石墨烯场效应晶体管（G-FET）检测HCC患者血浆和磷酸盐缓冲液（PBS）中AFP的生物传感器。采用1-芘丁酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（PBASE）对石墨烯场效应晶体管（G-FET）进行功能化修饰，以固定抗甲胎蛋白（AFP）抗体。通过评估AFP与固定有抗AFP抗体的G-FET通道表面结合后狄拉克点电压的偏移（ΔVDirac）来检测AFP。固定有抗AFP抗体的G-FET生物传感器在PBS缓冲液中能够检测到浓度为0.1 ng mL⁻¹的AFP，检测灵敏度为16.91 mV。在肝细胞癌（HCC）患者血浆中，该生物传感器能够检测到浓度为12.9 ng mL⁻¹的AFP，检测灵敏度为5.68 mV。灵敏度（ΔVDirac）取决于PBS缓冲液或HCC患者血浆中AFP的浓度。这些数据表明，该G-FET生物传感器在诊断领域具有实际应用价值。2018年11月19日18(11): 4032. doi: 10.3390/s18114032.
1-芘丁酸NHS酯是一种有机化学或生物化学中羧酸的连接剂和活化试剂。它用于生物分子标记。该NHS酯可与含胺底物进行共价偶联。它还用于制备电化学生物传感器。它并非药物，目前没有临床用途或已获批准。它仅供研究用途，可从化学品供应商处购买。

C24H19NO4

385.4120

385.131

C, 74.79; H, 4.97; N, 3.63; O, 16.60

114932-60-4

130767

Typically exists as light green to green solids at room temperature

1.4±0.1 g/cm3

590.9±43.0 °C at 760 mmHg

132-136ºC(lit.)

311.2±28.2 °C

0.0±1.7 mmHg at 25°C

1.739

3.77

63.68

0

4

6

29

660

0

O(C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C2C([H])=C([H])C3C([H])=C([H])C([H])=C4C([H])=C([H])C=1C=2C4=3)=O)N1C(C([H])([H])C([H])([H])C1=O)=O

YBNMDCCMCLUHBL-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C24H19NO4/c26-20-13-14-21(27)25(20)29-22(28)6-2-3-15-7-8-18-10-9-16-4-1-5-17-11-12-19(15)24(18)23(16)17/h1,4-5,7-12H,2-3,6,13-14H2

(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-pyren-1-ylbutanoate

114932-60-4; 1-Pyrenebutyric acid N-hydroxysuccinimide ester; 2,5-DIOXOPYRROLIDIN-1-YL 4-(PYREN-1-YL)BUTANOATE; N-Hydroxysuccinimidyl Pyrenebutanoate; 97427-71-9; Pyrenebutyric acid NHS ester; 1-Succinimidyl-3'-pyrenebutyrate; 1-Pyrenebutanoic acid, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester;

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ≥ 100 mg/mL (~259.46 mM)
DMF: ~15 mg/ml

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。