| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 100mg |
|
||
| 250mg |
|
||
| 500mg |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
12-Hydroxystearic acid does not have a specific molecular target but functions as a structural lipid and industrial chemical. As a hydroxy fatty acid, it can be incorporated into various formulations to modify their physical properties. Its hydroxyl group allows for hydrogen bonding, which contributes to its ability to form gels and improve the rheological properties of formulations. The compound's amphiphilic nature, with a hydrophilic hydroxyl group and a hydrophobic hydrocarbon chain, makes it useful as a surfactant and emulsifier in cosmetics and industrial applications.
|
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
12-羟基硬脂酸 (12HSA) 及其衍生物作为凝胶剂的效率及其作为润滑剂的应用一直是大量研究的主题[1]。体外实验表明，12-羟基硬脂酸可用于化妆品、蜡混合物、润滑脂、抛光剂、油墨和热熔胶的配方研究。它还可用作天然橡胶和合成橡胶的润滑剂。其形成凝胶和改变流变性能的能力使其在配方科学中具有重要价值。该化合物的物理性质，包括熔点（75-80°C）和在有机溶剂中的溶解度，是质量控制的重要指标。其体外活性主要与其作为工业化学品的用途相关，而非其药理活性。
|
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，12-羟基硬脂酸不用作治疗剂。它用于化妆品和个人护理产品中，外用于皮肤。外用时，它起到润滑剂和润肤剂的作用，改善配方的质地和触感。该化合物通常对皮肤耐受性良好，在常用浓度下不会引起明显的刺激。作为一种脂肪酸，它可能被皮肤少量吸收并参与脂质代谢途径。该化合物用于工业和化妆品用途，尚未获准用于人体治疗。
|
| 酶活实验 |
12-羟基硬脂酸的体外测定通常包括对其物理和化学性质的表征。该化合物的熔点采用差示扫描量热法 (DSC) 或毛细管法测定。纯度采用气相色谱法 (GC) 或高效液相色谱法 (HPLC) 进行评估。溶解度在多种溶剂中测定。在配方研究中，将该化合物加入蜡混合物、油脂或化妆品配方中，并使用粘度计或流变仪评估其流变性质。乳液稳定性通过测量液滴尺寸分布和随时间推移的视觉观察进行评估。所有实验均包含适当的对照（参考标准品、已知配方），并重复三次。
|
| 细胞实验 |
12-羟基硬脂酸通常不用于体外细胞实验，因为它主要是一种工业化学品，而非药理活性化合物。如果用于细胞培养，可将角质形成细胞或成纤维细胞用浓度为1至100 µM的化合物处理24至72小时。使用MTT或CellTiter-Glo法评估细胞活力，以评价其潜在的细胞毒性。炎症标志物（IL-1α、IL-6、TNF-α）可通过ELISA法测定。在制剂研究中，将该化合物加入乳剂制剂中，并评估其稳定性和性能。所有实验均设置适当的对照，并重复三次。
|
| 动物实验 |
在体内皮肤安全性研究中，12-羟基硬脂酸通常在皮肤刺激和致敏模型中进行测试。将该化合物以化妆品配方中常用的浓度（通常为1-10%）局部涂抹于兔或豚鼠皮肤上，持续24-48小时。通过对红斑和水肿进行视觉评分来评估皮肤刺激性。在重复给药研究中，该化合物每日涂抹，持续28天，并监测皮肤状况。在吸收研究中，可将放射性标记的12-羟基硬脂酸涂抹于皮肤上，并通过分析血液和尿液样本来测量全身吸收情况。所有动物实验均按照机构指南进行。
|
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
本研究评估了12-羟基硬脂酸（12-羟基硬脂酸）在90只年轻雄性白化大鼠（Wistar品系，Slonaker亚系；体重43-83克）体内的分布和代谢情况。大鼠被分为六组，分别喂食三种不同的饲料，持续16周：20%玉米油（对照组）；1%氢化蓖麻油和19%玉米油；以及10%氢化蓖麻油和10%玉米油。每种饲料均含有80%的实验室标准饲料。添加到饲料中的氢化蓖麻油的脂肪酸组成为：86.5% 12-羟基硬脂酸、10.3%非氧化脂肪酸和3.2% 12-酮硬脂酸。因此，实验动物实际摄入的12-羟基硬脂酸膳食浓度分别为0.87%（1%氢化蓖麻油组）和8.7%（10%氢化蓖麻油组）。开始饲喂8周后，一半的实验组在剩余的16周研究期间饲喂玉米油饲料。分别于第8、12和16周从脂肪组织样本和胴体（每组3只大鼠）中提取脂质。各实验组在第4、8、12和16周的存活大鼠数量分别为33、30、12和6只。对照组在第4、8、12和16周的存活大鼠数量分别为15、15、12和6只。 12-羟基硬脂酸及其代谢产物（羟基棕榈酸、羟基肉豆蔻酸和羟基月桂酸）沉积于腹部脂肪和其他体脂中。氢化蓖麻油衍生的羟基脂肪酸在大鼠脂质中的组成百分比为：81% 12-羟基硬脂酸、17% 10-羟基棕榈酸、1.6% 8-羟基肉豆蔻酸和 0.4% 6-羟基月桂酸。饲喂含8.7% 12-羟基硬脂酸的饲料4周后，大鼠腹部脂肪中羟基脂肪酸含量最高（4.4%）。此后数周，该浓度逐渐下降，至第16周降至2%以下（与胴体脂质中检测到的浓度大致相同）。在第 8 周至第 16 周期间，饲喂两种日粮（分别含 0.87% 和 8.7% 的 12-羟基硬脂酸）的大鼠体内羟基脂肪酸含量（占干胴体重的百分比）均有所增加。在第 8 周，将一半大鼠的日粮替换为玉米油（对照日粮）后，组织中羟基脂肪酸含量迅速下降。当在某只犬（体重未提及）的日粮中添加 2.2 g/天的 12-羟基硬脂酸时，12-羟基硬脂酸占粪便总脂肪酸的 46%。当日粮中添加量增加至 8.8 g/天时，12-羟基硬脂酸占粪便总脂肪酸的 60.2%。 正常犬饲喂 12-羟基硬脂酸后未出现脂肪泻，且其吸收率与未取代的硬脂酸相似。 代谢/代谢物 10-羟基棕榈酸和8-羟基肉豆蔻酸被鉴定为12-羟基硬脂酸的代谢物。 由于12-羟基硬脂酸主要用作工业化学品和化妆品成分，而非治疗药物，因此其药代动力学特性尚未得到充分研究。该化合物的分子量为300.48，是一种亲脂性羟基脂肪酸。由于其亲脂性，预计局部应用时皮肤渗透性和全身吸收有限。如果被吸收，它将进入脂肪酸代谢途径，进行β-氧化，并被整合到细胞脂质中。该化合物主要通过呼出二氧化碳和肾脏排泄代谢物的方式消除。目前尚无详细的药代动力学数据。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
相互作用
低分子量凝胶剂可在多种有机液体和植物油中形成软固体。这些软固体通常被称为有机凝胶。本研究以12-羟基硬脂酸（12-HSA）为凝胶剂，大豆油为基质，制备了有机凝胶，并研究了其作为亲脂性化合物控释制剂的性能。模型亲脂性化合物布洛芬从有机凝胶中的释放速率随制剂中12-HSA浓度的增加而降低；然而，制剂中12-HSA浓度的差异并不影响布洛芬在有机凝胶中的扩散系数。本研究采用模拟胃液和肠液，考察了有机凝胶在肠道中的侵蚀常数。结果表明，无论制剂中12-HSA浓度如何，有机凝胶在模拟胃液中均表现出良好的稳定性。另一方面，在模拟肠液中，有机凝胶的侵蚀常数随12-羟基硬脂酸（12-HSA）浓度的降低而增加。因此，推测不同12-HSA浓度下有机凝胶间布洛芬释放速率的差异主要由侵蚀速率的差异引起。为了表征有机凝胶的体内效应，分别以水混悬液和有机凝胶的形式对大鼠进行口服给药。结果表明，口服水混悬液后，血浆中布洛芬浓度迅速升高，而有机凝胶则抑制了其快速吸收。综上所述，该有机凝胶作为亲脂性化合物的口服控释制剂具有良好的应用前景。12-羟基硬脂酸的毒理学特性已得到部分表征。在局部应用研究中，该化合物通常耐受性良好，在典型使用浓度下不会引起明显的皮肤刺激。在急性经口毒性研究中，该化合物毒性较低，啮齿动物的LD50值通常大于2000 mg/kg。该化合物在标准体外试验中未显示遗传毒性。在重复给药研究中，未观察到明显的器官毒性或全身性效应。该化合物不被认为是皮肤致敏剂。环境毒性数据表明其对水生生物的毒性较低。12-羟基硬脂酸已获准用于化妆品，并被普遍认为在其预期用途内是安全的。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
12-羟基十八烷酸是一种羟基脂肪酸，是硬脂酸在12位上带有羟基取代基的化合物。它既是植物代谢产物，也是细菌异生物质代谢产物。它是一种羟基十八烷酸，也是一种仲醇。它是12-羟基十八烷酸酯的共轭酸。
据报道，蜡样芽孢杆菌和沙枣中含有12-羟基十八烷酸，并有相关数据可供参考。 另见：季戊四醇三聚羟基硬脂酸酯（单体）；聚甘油-2-二聚羟基硬脂酸酯（单体）。聚羟基硬脂酸（2300 MW）（单体）……查看更多…… 作用机制 在一项关于初级和次级脂质过氧化产物作为DNA合成调节因子的研究中，我们用生理浓度（50和100 μM）的羟基硬脂酸处理小鼠Lewis癌细胞。将测试物质溶解于90%乙醇中，然后加入培养基。通过流式细胞术分析细胞周期获得的DNA图谱显示，与未处理的指数生长期细胞相比，G2-M期细胞的积累呈时间和剂量依赖性。为了确定这种效应是否由羟基硬脂酸与细胞周期蛋白依赖性激酶-细胞周期蛋白复合物的相互作用介导，我们检测了C108细胞粗提物中的组蛋白H1激酶活性。我们发现，在有丝分裂细胞（同步对照C108细胞）中，羟基硬脂酸可抑制组蛋白H1激酶活性高达95%。 12-羟基硬脂酸（30 μM）也能诱导线粒体ATPase活性。鲁他霉素（一种ATP磷酸化阻断剂）抑制了ATPase活性；这种抑制作用符合ATP驱动的线粒体反应的预期。30 pM的12-羟基硬脂酸在不依赖ATP的情况下诱导了线粒体体积的微小但显著的变化（肿胀）。呼吸抑制剂抗霉素或二硝基苯酚抑制了这种肿胀，而鲁他霉素则没有；因此，这种肿胀依赖于氧化磷酸化。向反应混合物中添加ATP增强了12-羟基硬脂酸诱导的线粒体肿胀。研究人员得出结论，12-羟基硬脂酸干扰了大鼠肝线粒体的氧化磷酸化机制。 治疗用途 /实验疗法/ 低分子量凝胶剂可在多种有机液体和植物油中形成软固体。这些软固体通常被称为有机凝胶。……本研究以12-羟基硬脂酸（12-HSA）为凝胶剂，大豆油为溶剂，研究了其作为亲脂性化合物控释制剂的性能。……有机凝胶显然可用作亲脂性化合物的口服控释制剂。 12-羟基硬脂酸是一种饱和羟基脂肪酸，用于化妆品、蜡混合物、润滑脂、抛光剂、油墨和粘合剂中。其分子式为C18H36O3，分子量为300.48。该化合物尚未被批准用作治疗剂，但广泛应用于化妆品和工业领域。其羟基脂肪酸结构使其在改变制剂的物理性质方面具有价值。 |
| 分子式 |
C18H36O3
|
|---|---|
| 分子量 |
300.47664
|
| 精确质量 |
300.266
|
| CAS号 |
106-14-9
|
| 相关CAS号 |
12-Hydroxystearic acid-d5;2468637-39-8
|
| PubChem CID |
7789
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
436.3±18.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
80-81ºC
|
| 闪点 |
231.8±17.7 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±2.4 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.468
|
| LogP |
6.03
|
| tPSA |
57.53
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
16
|
| 重原子数目 |
21
|
| 分子复杂度/Complexity |
229
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| InChi Key |
ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C18H36O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h17,19H,2-16H2,1H3,(H,20,21)
|
| 化学名 |
12-hydroxyoctadecanoic acid
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~332.80 mM)
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.3280 mL | 16.6400 mL | 33.2801 mL | |
| 5 mM | 0.6656 mL | 3.3280 mL | 6.6560 mL | |
| 10 mM | 0.3328 mL | 1.6640 mL | 3.3280 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
