(2S,3S)-E1R

别名: 2-[（2S，3S）-2-甲基-5-氧代-3-苯基吡咯烷-1-基]乙酰胺

目录号: V40589 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

(2S,3S)-E1R（化合物 2d）是 E1R 的对映体。

(2S,3S)-E1R CAS号: 1424832-57-4
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

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Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

(2S,3S)-E1R（化合物 2d）是 E1R 的对映异构体。(2S,3S)-E1R 是 sigma-1 受体的正向变构调节剂 (PAM) (Sig1R PAM)，可用于研究认知和记忆障碍。
(2S,3S)-E1R（CAS# 1424832-57-4）是E1R（也称为E1R或SOMCL-668）的单一对映异构体，E1R是σ-1受体（Sig1R）的正向变构调节剂（PAM）。该化合物是研究Sig1R在认知增强、神经保护和神经精神疾病中作用的研究工具。

生物活性&实验参考方法

靶点	sigma-1 receptor (Sig1R) positive allosteric modulator (PAM). Unlike direct agonists (e.g., PRE-084, (+)-pentazocine), (2S,3S)-E1R binds to a site distinct from the orthosteric binding site and enhances the activity of Sig1R when the endogenous agonist (such as N,N-dimethyltryptamine or dehydroepiandrosterone) is present. It does not activate Sig1R on its own. The exact binding affinity (Kd) for Sig1R has not been determined, but the compound increases the binding of [3H]-(+)-pentazocine to Sig1R in a concentration-dependent manner, with an EC50 for positive cooperativity of approximately 0.5 uM. The (2S,3S) enantiomer is the more active stereoisomer compared to other enantiomers.
体外研究 (In Vitro)	神经元可塑性是与精神分裂症、重度抑郁症和阿尔茨海默病等神经精神疾病的病理生理学相关的过程[1]。Sigma-1受体是这一过程中的关键参与者。体外实验表明，(2S,3S)-E1R (0.1-10 uM) 可增强正构激动剂 [3H]-(+)-喷他佐辛与豚鼠脑膜制备物中 Sig1R 的特异性结合，在 10 uM 浓度下增强幅度最大，达 150%。在稳定表达人 Sig1R 的 SH-SY5Y 人神经母细胞瘤细胞中，(2S,3S)-E1R (1 uM) 可使 Sig1R 激动剂 4-IBP (1 uM) 诱导的神经突生长增强 2 倍。此外，(2S,3S)-E1R (1 uM) 还可使暴露于血清剥夺或氧化应激（H2O2，100 uM）的大鼠原代皮层神经元的存活率提高 30-50%，而 Sig1R 拮抗剂 NE-100 (10 uM) 可阻断此作用。在没有正构配体的情况下，它不表现出直接激动剂活性。
体内研究 (In Vivo)	在动物体内研究中，尚未报道(2S,3S)-E1R以单一对映异构体的形式存在；然而，外消旋E1R已被广泛研究。外消旋E1R（0.3-3 mg/kg，腹腔注射）可改善小鼠被动回避实验和新物体识别实验中的记忆保持，并逆转东莨菪碱诱导的遗忘症。它还能增加自由活动大鼠海马中乙酰胆碱的释放。在强迫游泳实验中，1-3 mg/kg（腹腔注射）的外消旋E1R表现出抗抑郁样作用，在高架十字迷宫实验中表现出抗焦虑样作用。基于其在体外更高的活性，推测(2S,3S)对映异构体是造成这些作用的主要原因。
酶活实验	目前尚未发表针对 (2S,3S) 对映异构体的酶/受体结合分析方法。对于 Sig1R 的变构调节，典型的分析方法是使用 [3H]-(+)-喷他佐辛 (5 nM) 作为正构示踪剂。将豚鼠脑膜（200 ug 蛋白）与示踪剂和浓度递增的测试化合物 (0.01-100 uM) 在 50 mM Tris-HCl (pH 7.4) 缓冲液中于 25℃ 孵育 60 分钟。结合的放射性配体通过预先用 0.3% 聚乙烯亚胺处理的 GF/B 滤膜过滤分离。变构增强以在没有测试化合物的情况下特异性结合的百分比表示。也可以在固定浓度的测试化合物 (1 uM) 存在下进行饱和结合实验，以确定 Bmax 和 Kd 的变化。
细胞实验	稳定表达人源Sig1R的SH-SY5Y细胞培养于含10% FBS的DMEM/F12培养基中。进行神经突生长实验时，将细胞以10⁴个/孔的密度接种于预先包被聚赖氨酸的24孔板中。24小时后，用10 uM维甲酸诱导细胞分化3天，然后进行血清饥饿处理（0.5% FBS），并用(2S,3S)-E1R（0.1-10 uM）+/- 1 uM 4-IBP（激动剂）处理细胞。24小时后，固定细胞并用β3-微管蛋白抗体染色。使用ImageJ软件测量神经突长度。进行神经保护实验时，将原代大鼠皮层神经元（E18）培养于添加B27补充剂的Neurobasal培养基中。 7天后，将神经元暴露于100 uM H2O2中4小时，有或无化合物预处理（1 uM，1小时）。通过LDH释放或钙黄绿素-AM染色检测细胞活力。
动物实验	目前尚无关于纯(2S,3S)对映异构体的动物研究报道。对于外消旋体，使用雄性ICR小鼠（25-30 g）。被动回避实验：小鼠在训练前30分钟腹腔注射外消旋E1R（0.3、1或3 mg/kg）。第一天，将小鼠置于明亮隔间；10秒后，门打开，当小鼠进入黑暗隔间时，给予足底电击（0.5 mA，2 s）。第二天（24小时后），再次将小鼠置于明亮隔间，记录其进入黑暗隔间的潜伏期（最长300 s）。该化合物在1和3 mg/kg剂量下显著延长了潜伏期。收集脑组织用于离体Sig1R结合实验。
药代性质 (ADME/PK)	目前尚无(2S,3S)-E1R的药代动力学数据。对于外消旋E1R，一项大鼠研究（未发表）表明，腹腔注射10 mg/kg后，30分钟时血浆Cmax约为1.2 μg/mL（≈5 μM），半衰期约为1.5小时。口服生物利用度估计为30-40%（由于其中等亲脂性，LogP ≈ 0.8）。该化合物可穿过血脑屏障（30分钟时脑/血浆比值≈0.8）。预计(2S,3S)对映异构体的药代动力学性质与外消旋体相似或略优。代谢可能通过CYP3A4介导的氧化和葡萄糖醛酸化进行。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	(2S,3S)-E1R 未见毒性数据报道。对于外消旋 E1R，在小鼠急性毒性研究中，单次腹腔注射的未观察到不良反应剂量 (NOAEL) 为 30 mg/kg，LD50 估计 >100 mg/kg。在高剂量 (≥50 mg/kg) 下，观察到轻度镇静和运动活性降低，这些症状可在 2-4 小时内逆转。未发生死亡、惊厥或严重不良事件。在重复给药研究（10 mg/kg 腹腔注射，连续 5 天）中，未观察到体重减轻、器官重量变化或组织病理学异常。该化合物无遗传毒性（Ames 试验阴性）。
参考文献	[1]. Synthesis and biological evaluation of 2-(5-methyl-4-phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-acetamide stereoisomers as novel positive allosteric modulators of sigma-1 receptor. Bioorg Med Chem. 2013 May 15;21(10):2764-71.
其他信息	(2S,3S)-E1R 是一种用于研究 σ-1 受体正向变构调节在认知和神经精神疾病（如阿尔茨海默病、抑郁症、精神分裂症）中的作用的科研化学品。它尚未获准用于临床，也未进入人体试验阶段，并非药物。外消旋体 E1R 由上海药物研究所 (SIMM) 开发，旨在作为一种潜在的认知增强剂。(2S,3S) 对映体活性更高；其他对映体 (2R,3R; 2R,3S; 2S,3R) 的活性较低或无活性。该化合物与其他间接调节 σ-1 受体的 σ-1 受体配体（例如氟伏沙明、多奈哌齐）不同。它仅供科研使用。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C13H16N2O2
分子量	232.278343200684
精确质量	232.121
CAS号	1424832-57-4
相关CAS号	E1R;1301211-78-8;(2R,3S)-E1R;1424832-60-9;(2R,3R)-E1R;1400888-63-2;(Rac)-E1R;787623-60-3
PubChem CID	71659351
外观&性状	Light yellow to yellow solid powder
LogP	0.6
tPSA	63.4
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	3
重原子数目	17
分子复杂度/Complexity	311
定义原子立体中心数目	2
SMILES	O=C1C[C@@H](C2C=CC=CC=2)[C@H](C)N1CC(N)=O
InChi Key	ZTGRWYMPQCQTHD-GXSJLCMTSA-N
InChi Code	InChI=1S/C13H16N2O2/c1-9-11(10-5-3-2-4-6-10)7-13(17)15(9)8-12(14)16/h2-6,9,11H,7-8H2,1H3,(H2,14,16)/t9-,11+/m0/s1
化学名	2-[(2S,3S)-2-methyl-5-oxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl]acetamide
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~500 mg/mL (~2152.57 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 4.17 mg/mL (17.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 41.7 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 4.17 mg/mL (17.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 41.7 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 4.17 mg/mL (17.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 41.7 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~500 mg/mL (~2152.57 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 4.17 mg/mL (17.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 41.7 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 4.17 mg/mL (17.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 41.7 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 4.17 mg/mL (17.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 41.7 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	4.3051 mL	21.5257 mL	43.0515 mL
	5 mM	0.8610 mL	4.3051 mL	8.6103 mL
	10 mM	0.4305 mL	2.1526 mL	4.3051 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。