3,5,6,7,8,3',4'-Heptemthoxyflavone 中文名称: 3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮

别名: 3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮;3,5,6,7,8,3´,4´-七甲氧基黄酮;3,3',4',5,6,7,8-七甲氧基黄酮;3,5,6,7,8,3’,4’-七甲氧基黄酮;3,5,6,7,8,3’,4’-七甲氧基酮; 七甲氧基黄酮;3',4',3,5,6,7,8-七甲氧基黄酮;3,5,6,7,8,3',4'- 七甲氧基黄酮

目录号: V33690 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

3,5,6,7,8,3',4'-Heptemthoxyflavone 是一种来自蜜柑皮的黄酮类化合物，具有抗肿瘤起始和抗神经炎症活性。

3,5,6,7,8,3',4'-Heptemthoxyflavone CAS号: 1178-24-1
产品类别: New2

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
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产品描述

3,5,6,7,8,3',4'-Heptemthoxyflavone 是一种来自蜜柑皮的黄酮类化合物，具有抗肿瘤起始和抗神经炎症活性。 3,5,6,7,8,3',4'-Heptemthoxyflavone 可抑制胶原酶活性并增加人真皮成纤维细胞 (HDFn) 细胞中 I 型前胶原的含量。 3,5,6,7,8,3',4'-Heptemthoxyflavone 可通过 cAMP/ERK/CREB 信号传导诱导脑源性神经营养因子 (BDNF) 的表达，并降低 C6 细胞的磷酸二酯酶活性。

生物活性&实验参考方法

靶点	Matrix metalloproteinase 1 (MMP-1) / Collagenase-1. [1] ERK (Extracellular signal-regulated kinase), JNK (c-Jun N-terminal kinase), c-Jun. [1]
体外研究 (In Vitro)	在人新生儿真皮成纤维细胞 (HDFn) 中，3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮 (HMF) (50, 100, 200 µg/mL) 显著抑制细胞胶原酶活性。在200 µg/mL浓度下，HMF的抑制活性约为相同浓度下表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 的两倍。 [1] HMF (50, 100, 200 µg/mL) 以剂量依赖的方式显著增加UVB诱导的HDFn细胞中的I型前胶原含量。在50、100和200 µg/mL浓度下，含量分别为0.46 ± 0.01、0.56 ± 0.04和0.61 ± 0.01 µg/mL。 [1] 蛋白质印迹分析表明，HMF (50, 100, 200 µg/mL) 以剂量依赖的方式显著抑制UVB诱导的HDFn细胞中MMP-1蛋白的表达，并诱导I型前胶原蛋白的表达。用200 µg/mL HMF预处理后，I型前胶原的相对表达量约为未处理的UV诱导HDFn细胞的5.5倍。 [1] HMF (50, 100, 200 µg/mL) 显著降低UVB诱导的HDFn细胞中ERK、JNK和c-Jun蛋白的磷酸化水平。它还显著抑制c-Fos蛋白的表达。然而，HMF不影响p38蛋白的磷酸化或表达。 [1] HMF (50, 100, 200 µg/mL) 以剂量依赖的方式增加UVB诱导的HDFn细胞中Smad3蛋白的表达，并降低Smad7蛋白的表达。 [1]
酶活实验	进行了细胞胶原酶活性测定。将HDFn细胞沉淀重悬于含有0.1% Triton X-100和1 mM苯甲基磺酰氟的0.1 M Tris-HCl缓冲液 (pH 7.4) 中，然后通过超声处理裂解。反应混合物包含HMF (100和200 µg/mL)、含有4 mM CaCl2的0.1 M Tris-HCl (pH 7.5)、底物4-苯基偶氮-苄氧羰基-Pro-Leu-Gly-Pro-D-Arg (Pz-肽) 和无细胞上清液。混合物在37°C下孵育20分钟，通过加入柠檬酸终止液停止反应。加入乙酸乙酯，在320 nm波长下测量上清液的吸光度。胶原酶抑制活性以百分比计算。 [1]
细胞实验	为了评估细胞活力，将HDFn细胞与不同浓度的HMF (50, 100, 200, 400 µg/mL) 一起孵育24小时。向每个孔中加入MTT溶液并孵育3小时。生成的甲臜晶体溶解在二甲基亚砜 (DMSO) 中，在570 nm波长下测量吸光度。HMF在浓度高达200 µg/mL时无细胞毒性作用，但在400 µg/mL时显著降低细胞活力。 [1] 对于I型前胶原含量测定，将HDFn细胞接种在6孔板中并使其贴壁。细胞在无血清培养基中与HMF (50, 100, 200 µg/mL) 孵育24小时，然后洗涤，用UVB (20 mJ/cm²) 照射，并进一步孵育24小时。收集无细胞上清液，稀释后与抗体-辣根过氧化物酶偶联物溶液在抗体包被的96孔板中混合。孵育后，洗涤孔板，在避光条件下与含有过氧化氢和四甲基联苯胺的底物溶液孵育，反应用硫酸终止。在450 nm波长下测量吸光度。 [1] 对于蛋白质印迹分析，裂解HDFn细胞沉淀并测定总蛋白浓度。等量蛋白质通过SDS-PAGE分离并转移到硝酸纤维素膜上。膜被封闭后，在4°C下与一抗 (针对ERK、p-ERK、p38、p-p38、JNK、p-JNK、c-Jun、p-c-Jun、c-Fos、Smad3、Smad7、I型前胶原、MMP-1和肌动蛋白) 孵育过夜，然后与HRP偶联的二抗孵育。使用增强化学发光法显色并定量信号。 [1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	在HDFn细胞中，浓度高达200 µg/mL的3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮（HMF）在处理24小时后未显示出细胞毒性作用。然而，当浓度达到400 µg/mL时，HMF显著降低了细胞活力，导致与未处理的细胞相比，约50%的细胞死亡。[1]
参考文献	[1]. 3,5,6,7,8,3',4'-Heptamethoxyflavone, a Citrus Flavonoid, Inhibits Collagenase Activity and Induces Type I Procollagen Synthesis in HDFn Cells. Int J Mol Sci. 2018 Feb 22;19(2). [2]. Cancer chemopreventive activity of 3,5,6,7,8,3',4'-heptamethoxyflavone from the peel of citrus plants. Cancer Lett. 2001 Feb 10;163(1):7-9. [3]. Anti-neuroinflammatory activities of extract and polymethoxyflavonoids from immature fruit peels of Citrus 'Hebesu'. J Food Biochem. 2019 Jun;43(6):e12813. [4]. Citrus flavonoid 3,5,6,7,8,3',4'-heptamethoxyflavone induces BDNF via cAMP/ERK/CREB signaling and reduces phosphodiesterase activity in C6 cells. Pharmacol Rep. 2019 Aug;71(4):653-658. [5]. 3,5,6,7,8,3',4'-Heptamethoxyflavone Ameliorates Depressive-Like Behavior and Hippocampal Neurochemical Changes in Chronic Unpredictable Mild Stressed Mice by Regulating the Brain-Derived Neurotrophic Factor: Requirement for ERK Activation. Int J Mol Sci. 2017 Oct 12;18(10):2133.
其他信息	3-甲氧基诺比列汀属于黄酮类化合物，是一种醚类化合物。据报道，3,3',4',5,6,7,8-七甲氧基黄酮存在于三叶蜜柑（Melicope triphylla）、柑橘（Citrus reticulata）以及其他有相关数据的生物体中。另见：橘皮（部分）；酸橙（Citrus aurantium）果皮（部分）。 3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮 (HMF) 是一种从温州蜜柑（Citrus unshiu）果皮中分离得到的多甲氧基黄酮。 [1] 其抗光老化作用的机制被认为是抑制MAPK信号通路（特别是降低ERK、JNK和c-Jun的磷酸化水平）和调节TGF-β/Smad信号通路（增加Smad3表达并降低Smad7表达），从而导致UVB诱导的人类真皮成纤维细胞中MMP-1表达下调和I型前胶原蛋白表达上调。[1] 该研究表明，HMF具有作为护肤剂预防紫外线引起的皮肤光老化的潜力。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C22H24O9
分子量	432.4206
精确质量	432.142
CAS号	1178-24-1
PubChem CID	150893
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	618.7±55.0 °C at 760 mmHg
熔点	129 - 131 °C
闪点	268.0±31.5 °C
蒸汽压	0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率	1.576
LogP	1.59
tPSA	94.82
氢键供体(HBD)数目	0
氢键受体(HBA)数目	9
可旋转键数目(RBC)	8
重原子数目	31
分子复杂度/Complexity	651
定义原子立体中心数目	0
InChi Key	SSXJHQZOHUYEGD-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C22H24O9/c1-24-12-9-8-11(10-13(12)25-2)16-19(27-4)15(23)14-17(26-3)20(28-5)22(30-7)21(29-6)18(14)31-16/h8-10H,1-7H3
化学名	2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5,6,7,8-pentamethoxychromen-4-one
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~50 mg/mL (~115.63 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (5.78 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (5.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~50 mg/mL (~115.63 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (5.78 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.3126 mL	11.5628 mL	23.1257 mL
	5 mM	0.4625 mL	2.3126 mL	4.6251 mL
	10 mM	0.2313 mL	1.1563 mL	2.3126 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。