4,4'-Dihydroxydiphenylmethane does not have a specific biological target but is an industrial chemical and environmental contaminant. It is a bisphenol compound that may exhibit estrogenic activity by binding to estrogen receptors, similar to other bisphenols. The compound's mechanism of action involves interaction with hormone receptors and disruption of endocrine signaling pathways. It is studied for its potential endocrine-disrupting effects.

4,4'-二羟基二苯甲烷是一种双酚类化合物，用作环氧树脂和聚碳酸酯的结构单元。它可能通过与雌激素受体结合而表现出雌激素活性。该化合物的具体生物活性和效力值尚未得到充分研究。目前正在对其潜在的内分泌干扰作用和环境影响进行研究。

4,4'-二羟基二苯甲烷是一种工业化学品，也是一种潜在的环境污染物。它可通过摄入、吸入或皮肤接触被人体吸收。该化合物可能具有雌激素活性，并干扰内分泌信号传导。它不作为治疗药物使用，但其潜在的健康影响正受到研究。目前尚无针对该化合物的具体体内疗效研究。

4,4'-二羟基二苯甲烷的体外受体结合试验通常采用放射性配体结合法测定其与雌激素受体的亲和力。将雌激素受体蛋白与不同浓度的化合物（通常为0.001-100 µM）和放射性标记配体（例如[3H]雌二醇）孵育。通过竞争性结合分析测定结合亲和力。化合物溶于DMSO，并用测定缓冲液稀释。

体外细胞实验中，4,4'-二羟基二苯甲烷通常用于处理雌激素敏感细胞系（例如MCF-7乳腺癌细胞），浓度范围为0.01至100 µM，处理时间为24至72小时。细胞增殖通过MTT法或细胞计数法进行评估。雌激素敏感基因的表达通过qPCR或报告基因检测进行测定。该化合物溶于DMSO，并用细胞培养基稀释。

通常进行4,4'-二羟基二苯甲烷的体内动物研究，以评估其内分泌干扰效应。该化合物通过灌胃或饮食途径给予啮齿动物。评估的指标包括生殖和发育终点，例如子宫重量、精子数量和后代发育情况。同时，还需测量该化合物对激素水平和靶基因表达的影响。这些研究主要侧重于毒理学研究，而非治疗学研究。

吸收、分布和排泄
双酚F (BPF) 作为一种内分泌干扰物 (EDC) 污染物，对环境构成重大威胁。为了评估 BPF 的蛋白质水平毒性，本研究采用多种光谱技术，在 283 K、298 K 和 308 K 三个温度下，研究了 BPF 对人血清白蛋白 (HSA) 的影响。结果表明，BPF 通过静态猝灭有效地猝灭了 HSA 的固有荧光。结合位点数量、结合常数、热力学参数和结合亚结构域的测定表明，BPF 可以通过氢键和范德华力自发地与 HSA 的 IIA 亚结构域结合。此外，BPF 的存在显著改变了 HSA 的构象。本研究提供了准确完整的基础数据，有助于阐明双酚F (BPF) 与人血清白蛋白 (HSA) 的体内结合机制，并有助于理解其在血液运输和分布过程中对蛋白质功能的影响。
本研究探讨了双酚F（4,4'-二羟基二苯甲烷，BPF）在雌性Sprague-Dawley大鼠体内的分布情况。分别对妊娠和非妊娠大鼠灌胃给予单剂量7或100 mg/kg [(3)H]BPF，并在代谢笼中饲养96小时。BPF残留物主要经尿液排出（占给药剂量的43-54%），尿液中至少含有六种不同的代谢物；少量经粪便排出（占给药剂量的15-20%）。硫酸酯酶处理和随后的高效液相色谱分析表明，尿液中的主要代谢物（占尿液放射性的50%以上）是BPF的硫酸盐结合物。96小时后，在所有检测的组织中均检测到了BPF残留，其中肝脏中的残留量最高（占给药剂量的0.5%）。在妊娠第17天给怀孕大鼠给药后，在子宫、胎盘、羊水和胎儿中均检测到了BPF残留（占给药剂量的0.9-1.3%）。研究结束时，消化道中仍残留大量放射性物质（占给药剂量的8-10%）。单次口服[(3)H]BPF后，46%的放射性物质在6小时内通过胆汁排出。在大鼠体内，BPF 和/或其代谢物可能经历肠肝循环，这或许可以解释 BPF 给药 4 天后仍存在高水平的残留排泄。这种双酚能被雌性大鼠有效吸收并分布到生殖道，其残留物在妊娠晚期可穿过胎盘屏障。

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代谢/代谢物
双酚 F [4,4'-二羟基二苯甲烷] (BPF) 具有广泛的工业应用（内衬涂料、粘合剂、塑料、饮料和食品罐涂层）。这种双酚的游离单体可释放到环境中并进入食物链，可能导致人类接触低剂量的 BPF。据报道，这种合成化合物具有雌激素活性。一项关于 BPF 在大鼠体内分布和代谢的研究表明，BPF 会形成多种代谢物，并涉及多种生物转化途径。本研究利用大鼠和人肝脏亚细胞组分，研究了放射性标记的BPF的体外生物转化。采用高效液相色谱（HPLC）分离纯化BPF代谢物，并用质谱（MS）、质谱（MS(n)）和核磁共振（NMR）进行分析。其中许多代谢物是首次在哺乳动物和人体内发现。BPF代谢为相应的葡萄糖醛酸苷和硫酸盐（肝脏S9组分）。除这些II相生物转化产物外，还生成多种羟基化代谢物和结构相关的非极性代谢物。这些I相代谢途径在肝微粒体孵育实验中占主导地位，并且在肝脏S9组分孵育实验中也存在。主要代谢物，即间位羟基化BPF和邻位羟基化BPF（儿茶酚BPF）的生成依赖于P450酶，非极性代谢物（鉴定为BPF二聚体）的生成也依赖于P450酶。儿茶酚和二聚体代谢物的形成与双酚F (BPF)、其他双酚类化合物和雌二醇共有的生物转化途径相符。双酚A (BPA) 和双酚F (BPF) 广泛用于塑料和环氧树脂的生产。这两种化合物均存在于环境中，且是食品污染物，因此人类长期暴露于其中，尽管暴露水平较低。然而，这些化合物在人类细胞系中的代谢途径和潜在生物活化作用尚未完全阐明。本研究采用一种基于组蛋白H2AX磷酸化的新型高效遗传毒性检测方法，研究了BPA和BPF在人类细胞（肠道细胞系：LS174T、肝癌细胞系：HepG2和肾细胞系：ACHN）中的生物转化能力，重点关注这两种双酚的细胞毒性和遗传毒性。 BPA 和 BPF 在 HepG2 和 LS174T 细胞系中均能被广泛代谢，且在肠道细胞中的生物转化能力强于肝细胞。两种细胞系均能产生 BPA 的葡萄糖醛酸苷和硫酸盐结合物。相反，ACHN 细胞系缺乏代谢这两种双酚化合物的能力。研究人员在大鼠中测试了 BPA、BPF 及其代谢产物二羟基二苯甲酮 (DHB) 的细胞毒性。在所使用的三种细胞系中，观察到相似的毒性范围：DHB 表现出弱细胞毒性，BPF 表现出中等细胞毒性，而 BPA 是所测试化合物中细胞毒性最强的。在任何细胞系中，BPA 或 DHB 均未发现遗传毒性。BPF 在 HepG2 细胞中表现出显著的遗传毒性。这些结果表明，某些人类细胞系能够广泛代谢双酚类化合物，并证实了双酚F的遗传毒性。双酚F（BPF）存在于环境中，也是一种食品污染物。因此，人类可能接触到BPF，有必要评估这种风险。研究表明，BPF在人肝癌细胞系（HepG2）中具有遗传毒性和内分泌干扰特性，HepG2是研究外源物质毒性的模型系统。本研究探讨了HepG2细胞生物转化BPF的能力，因为代谢可能会影响BPF的观察效应，并将这种代谢能力与人肝细胞的代谢能力进行了比较。将细胞与(3)H-BPF孵育24小时。然后浓缩培养基，并通过高效液相色谱分离代谢物，并用质谱法进行鉴定。HepG2细胞系将BPF代谢为大量的相应硫酸盐。 BPF在人肝细胞中代谢为硫酸盐和葡萄糖醛酸苷，但存在个体差异。BPF在HepG2细胞和人肝细胞中的代谢提示存在解毒途径。因此，两种细胞模型的代谢能力不同。所以，在体外评估某种物质的毒性作用时，同时测定用于推断体内效应的模型的生物转化能力至关重要。

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4,4'-二羟基二苯甲烷的分子量为200.23 g/mol，分子式为C13H12O2。它在室温下为固体，熔点为155-158°C。该化合物可溶于乙醇和DMSO等有机溶剂。详细的药代动力学参数，例如半衰期、Cmax、AUC和生物利用度，需要通过实验测定。该化合物经代谢后经尿液排泄。

毒性概述
鉴别与用途：双酚F是异构体和低聚物的混合物。它广泛用于环氧树脂和涂料的生产，包括清漆、油漆、衬里、粘合剂、塑料、管道、牙科密封剂和食品包装。人体研究：对塑料和粘合剂过敏原的斑贴试验结果进行了回顾性分析。共有444名患者接受了斑贴试验，其中专家组使用了多达56种塑料和粘合剂过敏原，基线组使用了多达5种。将阳性反应率与其他斑贴试验报告进行了比较。在所有患者中，97名（22%）出现刺激症状，201名（45%）至少出现过一次过敏反应。致敏率最高的物质为1%双(2-二甲氨基乙基)醚、1%过氧化苯甲酰、环氧树脂、0.25%双酚F、2%甲基丙烯酸2-羟乙酯和0.1%丙烯酸2-羟乙酯。采用一系列专门的检测方法，共识别出193例塑料和粘合剂过敏患者，其中162例仅通过基线检测未能识别。职业性双酚F (BPF) 暴露途径包括吸入粉尘和皮肤接触生产或使用BPF的工作场所中的该化合物。监测数据显示，普通人群可通过吸入室内粉尘、摄入碳酸饮料以及皮肤接触含有BPF树脂和涂料的消费品而暴露于BPF。BPF主要引起人外周血单核细胞坏死。BPF在人细胞系中表现出抗雄激素活性。在非细胞毒性浓度下，双酚F（BPF）能有效诱导HepG2细胞DNA片段化，但在微核试验中未观察到阳性反应。动物实验：对幼鼠口服BPF至少28天，未检测到明显的内分泌介导变化，因此得出结论：BPF无内分泌介导效应。该化学物质的主要作用是基于临床生化指标和肝脏重量的肝毒性，但未观察到组织病理学变化。给予双酚F的雌性大鼠出现体重减轻，并伴有血清总胆固醇、葡萄糖和白蛋白水平降低。使用重组酵母试验评估双酚的雌激素活性时，双酚F是该组化合物中最有效的。在Ames试验中，双酚F未诱导细菌的任何基因突变。

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相互作用
基于重组酵母试验，我们测试了BPA、BPAF、BPAP和BPF的雌激素活性。根据试验结果，我们设计了六种混合物，每种混合物都具有相同的毒性比（EC10或EC50）。BPA、BPAF、BPAP和BPF的EC50值分别为6.81 × 10⁻⁶ mol/L、7.44 × 10⁻⁷ mol/L、1.43 × 10⁻⁵ mol/L和7.52 × 10⁻⁶ mol/L，表明这四种双酚的雌激素活性顺序为BPAF > BPA > BPF > BPAP。实验表明，当BPA与BPAF、BPAP和BPF以不同比例混合时，会产生不同的联合效应。 ...

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非人类毒性值
大鼠口服LD50：4950 mg/kg

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4,4'-二羟基二苯甲烷仅供研究使用，未获准用于人类治疗。作为一种双酚类化合物，它可能具有内分泌干扰作用和潜在毒性。操作时应采取适当的安全预防措施。标准毒性评估包括急性毒性、遗传毒性和生殖毒性研究。

[1]. New Phenolic Derivatives from Galeola faberi. Planta Med. 1993 Aug;59(4):363-5.

双酚F是一种甲烷结构的双酚，其中两个氢原子被4-羟基苯基取代。它是一种环境食品污染物和外源性雌激素。它是一种二芳基甲烷，也是一种双酚。据报道，在龙脑香（Dracocephalum ruyschiana）、加利奥拉·法氏菌（Galeola faberi）和其他一些有相关数据的生物体中检测到了4,4'-亚甲基二苯酚。4,4'-二羟基二苯甲烷（CAS 620-92-8）是一种有机化合物，属于双酚类化合物，分子量为200.23 g/mol，分子式为C13H12O2。它也被称为双酚F和4,4'-亚甲基双酚。该化合物用作环氧树脂和聚碳酸酯的结构单元。它可能具有雌激素活性，目前正在研究其潜在的内分泌干扰作用。 4,4'-二羟基二苯甲烷未获准用于临床。

C13H12O2

200.2332

200.083

620-92-8

4,4'-Dihydroxydiphenylmethane-d10;1794786-93-8

12111

White to off-white solid powder

1.2±0.1 g/cm3

390.0±22.0 °C at 760 mmHg

162-164 °C

192.9±16.9 °C

0.0±0.9 mmHg at 25°C

1.635

2.73

40.46

2

2

2

15

157

0

PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C13H12O2/c14-12-5-1-10(2-6-12)9-11-3-7-13(15)8-4-11/h1-8,14-15H,9H2

4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~100 mg/mL (~499.40 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.49 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。