AZT triphosphate tetraammonium (3'-Azido-3'-deoxythymidine-5'-triphosphate tetraammonium)

别名: AZT triphosphate tetraammonium; 106060-92-8 AZT三磷酸四铵（3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷-5'-三磷酸四胺）

目录号: V34726 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

AZT tri磷酸 (3'-Azido-3'-deoxythymidine-5'-tri磷酸) 四铵是 Zidovudine (AZT) 的活性三磷酸代谢物。

AZT triphosphate tetraammonium (3'-Azido-3'-deoxythymidine-5'-triphosphate tetraammonium) CAS号: 106060-92-8
产品类别: Apoptosis

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
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计算器
临床试验信息
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AZT tri磷酸 (3'-Azido-3'-deoxythymidine-5'-tri磷酸) 四铵是 Zidovudine (AZT) 的活性三磷酸代谢物。 AZT 三磷酸四铵具有抗逆转录病毒活性并抑制 HIV 复制。 AZT三磷酸四铵还可抑制HBV（乙型肝炎病毒）DNA聚合酶。 AZT 三磷酸四铵激活线粒体介导的细胞凋亡途径。

生物活性&实验参考方法

靶点	HIV; DNA polymerase of HBV
体外研究 (In Vitro)	在 H9c2 细胞中，用 100 µM 齐多夫定 (AZT) 处理 48 小时会导致 AZT 三磷酸（3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷-5'-三磷酸）四铵积聚，从而扰乱线粒体管状网络。当 AZT 三磷酸四铵积累时，Opa1 下调，Drp1 上调。在源自大鼠胚胎成肌细胞的H9c2细胞模型中，AZT三磷酸四铵破坏线粒体质量控制系统的平衡，导致线粒体功能障碍，并增强有害活性氧（ROS）的产生[1]。
体内研究 (In Vivo)	低剂量AZT给非肥胖糖尿病/严重联合免疫缺陷(NOD/SCID)小鼠注射转导的K562细胞抑制肿瘤生长。因此，这种新颖的自杀基因治疗方法可以作为一种安全开关整合到治疗载体中。[2]
酶活实验	三磷酸阿昔洛韦(ACV)和三磷酸叠氮胸苷(AZT)在亚微摩尔浓度下对人乙型肝炎病毒(HBV) DNA聚合酶的抑制作用达50%，但ACV或AZT治疗对乙型肝炎的临床表现没有影响。我们合成了1- o-十八烷基- n-甘油-3-磷酸阿昔洛韦(ODG-P-ACV)、1- o-十六烷基丙二醇-3-磷酸阿昔洛韦(HDP-P-ACV)和1- o-十八烷基- n-甘油-3-磷酸阿昔洛韦(ODG-P-AZT)。并评估了它们在组成性产生HBV的人肝癌细胞中的抗病毒活性(2.2.15细胞)。在2.2.15细胞中，100微米的ACV和AZT仅能轻微抑制HBV复制。然而，HDP-P-ACV和ODG-P-ACV分别在0.5和6.8微米时抑制病毒复制50%。ODG-P-AZT也显示出增强的抗病毒活性，在2.1微米时HBV复制减少50%。根据EC50, HDP-P-ACV、ODG-P-ACV和ODG-P-AZT在2.2.15细胞中降低HBV复制的活性分别是其游离核苷的200倍、14.7倍和48倍。为了评估抗病毒活性增加的生化基础，我们研究了1- o-十八烷基- asn -甘油-3-磷酸-[3H]阿昔洛韦(ODG-P-[3H]ACV)在HepG2细胞中的摄取和代谢。发现ODG-P-[3H]ACV的细胞摄取明显大于[3H]ACV, ODG-P-ACV的细胞单磷酸、二磷酸和三磷酸水平要高得多。ODG-P-[3H]ACV口服吸收良好。根据口服或肠外给药放射性标记化合物后尿液中氚的回收率，小鼠对ODG-P-ACV的口服吸收率为100%，而ACV为37%。ODG-P-ACV曲线下的血浆面积是ACV的7倍以上。这种类型的脂质前药可用于口服治疗病毒性疾病。[3]
细胞实验	基因治疗和干细胞移植的安全性可以通过控制治疗细胞的命运来提高。自杀基因疗法使用酶将前药转化为细胞毒性实体;然而，采用了动力学差的异源部分。我们描述了一种新的酶/前药组合选择性诱导慢病毒载体转导细胞凋亡。合理设计的能有效磷酸化3'-叠氮-3'-脱氧胸腺嘧啶(AZT)的人胸腺苷酸激酶(tmpk)变体被有效递送。转导的Jurkat细胞系用AZT灭活。我们证明，这种模式既针对分裂细胞，也针对非分裂细胞，通过破坏线粒体内膜电位和激活caspase-3来诱导细胞凋亡。小鼠和人的原代T细胞也被转导并对AZT产生应答。[2]
参考文献	[1]. Azidothymidine-triphosphate Impairs Mitochondrial Dynamics by Disrupting the Quality Control System. Redox Biol. 2017 Oct;13:407-417. [2]. Engineered Human tmpk/AZT as a Novel Enzyme/Prodrug Axis for Suicide Gene Therapy. Mol Ther. 2007 May;15(5):962-70. [3]. Enhanced Oral Absorption and Antiviral Activity of 1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phospho-acyclovir and Related Compounds in Hepatitis B Virus Infection, in Vitro. Biochem Pharmacol. 1997 Jun 15;53(12):1815-22.
其他信息	See also: Lamivudine; zidovudine (annotation moved to).

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C10H28N9O13P3
分子量	575.30
精确质量	524.022
CAS号	106060-92-8
相关CAS号	AZT triphosphate;92586-35-1;AZT triphosphate TEA
PubChem CID	72187
外观&性状	Off-white to light yellow solid powder
LogP	-3.2
tPSA	306.33
氢键供体(HBD)数目	5
氢键受体(HBA)数目	15
可旋转键数目(RBC)	9
重原子数目	31
分子复杂度/Complexity	973
定义原子立体中心数目	3
SMILES	CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)N=[N+]=[N-]
InChi Key	GLWHPRRGGYLLRV-XLPZGREQSA-N
InChi Code	InChI=1S/C10H16N5O13P3/c1-5-3-15(10(17)12-9(5)16)8-2-6(13-14-11)7(26-8)4-25-30(21,22)28-31(23,24)27-29(18,19)20/h3,6-8H,2,4H2,1H3,(H,21,22)(H,23,24)(H,12,16,17)(H2,18,19,20)/t6-,7+,8+/m0/s1
化学名	[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
别名	AZT triphosphate tetraammonium; 106060-92-8
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : 100 mg/mL (173.82 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (8.69 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 50.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : 100 mg/mL (173.82 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (8.69 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 50.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.7382 mL	8.6911 mL	17.3822 mL
	5 mM	0.3476 mL	1.7382 mL	3.4764 mL
	10 mM	0.1738 mL	0.8691 mL	1.7382 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

GW873140 In Combination With Combivir In HIV Infected Subjects
CTID: NCT00104429
Phase: Phase 2
Status: Terminated
Date: 2017-05-30

A Study Comparing The Safety, Tolerability and Efficacy of Trizivir VS Combivir & Atazanavir In Subjects With HIV
CTID: NCT00082394
Phase: Phase 4
Status: Completed
Date: 2017-05-24

Prevention of HIV1 Mother to Child Transmission Without Nucleoside Analogue Reverse Transcriptase Inhibitors in the Pre-partum Phase. ANRS 135 Primeva
CTID: NCT00424814
Phase: Phase 2/Phase 3
Status: Completed
Date: 2013-07-18

Switch From Combivir or Trizivir to Truvada - Mitochondrial Effects
CTID: NCT00960622
Phase: Phase 4
Status: Completed
Date: 2013-03-04

Study to Explore Safety And Tolerability of Fosamprenavir With or Without Ritonavir in Combination With TRIZIVIR or COMBIVIR
CTID: NCT00043888
Phase: Phase 3
Status: Completed
Date: 2013-02-12