Xevinapant (Debio1143; AT-406; SM-406, ARRY-334543) HCl

别名: AT-406; AT 406; AT406; D 1143; Debio 1143; 73T1W2MF9C; UNII-73T1W2MF9C; Xevinapant Hydrochloride; AT-406 HCl; Xevinapant (hydrochloride); (5S,8S,10aR)-N-benzhydryl-5-((S)-2-(methylamino)propanamido)-3-(3-methylbutanoyl)-6-oxodecahydropyrrolo[1,2-a][1,5]diazocine-8-carboxamide hydrochloride; 1071992-57-8 (HCl);N65WC8PXDD; SM 406. AT-406 盐酸盐

目录号: V11291 纯度: ≥98%

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Xevinapant HCl（以前称为 Debio-1143 HCl；AT406；SM406、ARRY334543 HCl）是 IAP（通过 E3 泛素连接酶的凋亡蛋白抑制剂）蛋白的潜在首创口服拮抗剂，也是 SMAC（第二种线粒体衍生的激活剂）的肽模拟物Caspases)/DIABLO 具有潜在的抗肿瘤活性。

Xevinapant (Debio1143; AT-406; SM-406, ARRY-334543) HCl CAS号: 1071992-57-8
产品类别: New1

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

Xevinapant HCl（以前称为 Debio-1143 HCl；AT406；SM406，ARRY334543 HCl）是 IAP（通过 E3 泛素连接酶的凋亡蛋白抑制剂）蛋白的潜在首创口服拮抗剂，也是 SMAC（第二个）的肽模拟物线粒体衍生的半胱天冬酶激活剂）/DIABLO 具有潜在的抗肿瘤活性。它通过结合 XIAP-BIR3、cIAP1-BIR3 和 cIAP2-BIR3 发挥作用，Kis 分别为 66.4 nM、1.9 nM 和 5.1 nM。

生物活性&实验参考方法

靶点	cIAP1 (Ki = 1.9 nM); cIAP2 (Ki = 5.1 nM); XIAP (Ki = 66.4 nM)
体外研究 (In Vitro)	xevinanapant (AT-406) 盐酸盐有效抑制乳腺癌 MDA-MB-231 和卵巢癌 SK-OV-3 细胞系的细胞生长，IC50 值分别为 144 nM 和 142 nM。 xevinanapant 盐酸盐（0-3 μM；0-48 小时）能够以时间和剂量依赖性方式有效诱导细胞死亡 [1]。
体内研究 (In Vivo)	Xevinanapant (AT-406) 盐酸盐可高效抑制 MDA-MB-231 异种移植模型中的肿瘤生长，且对动物的毒性最小[1]。在小鼠、大鼠、非人灵长类动物和犬科动物中研究了 Xevinanapant 盐酸盐的药代动力学 (PK) 参数 [1]。
酶活实验	FL-AT-406（荧光标记的 AT-406）用于开发一套新的 FP 测定法，用于测定 Smac 模拟物与 XIAP、cIAP-1 和 cIAP-2 BIR3 蛋白的结合亲和力。使用固定浓度的 FL-AT-406 和不同浓度的蛋白质直至完全饱和的滴定实验用于计算 FL-AT-406 对每种 IAP 蛋白质的 Kd 值。 Microflu 2 96 孔黑色圆底板用于使用 Infinite M-1000 读板器测量荧光偏振值。对于 XIAP BIR3、cIAP-1 BIR3 和 cIAP-2 BIR3 的实验，将 FL-AT-406（每孔分别为 2、1 和 1 nM）和各种蛋白质浓度添加到终体积为 125 μL 的溶液中。测定缓冲液（100 mM 磷酸钾，pH 7.5，100 g/mL 牛球蛋白，0.02% 叠氮化钠，含 4% DMSO）。彻底混合后，将板在室温下轻轻摇动两到三个小时。在 485 nm 的激发波长和 530 nm 的发射波长下，测量以毫偏振单位 (mP) 为单位的偏振值。然后，使用 Graphpad Prism 5.0 软件，通过拟合 S 形剂量依赖性 FP 增加作为蛋白质浓度的函数来计算平衡解离常数 (Kd)。在 XIAP3 BIR3 的竞争性结合测试中，AT-406 与 20 nM XIAP BIR3 蛋白和 2 nM FL-AT-406 在测定缓冲液（100 mM 磷酸钾，pH 7.5；100 μg/mL 牛 γ-球蛋白；0.02 ％叠氮化钠）。实验中使用 3 nM 蛋白质和 1 nM FL-AT-406 来确定 cIAP1 BIR3 蛋白质的竞争性结合。 5 nM 蛋白质和 1 nM FL-AT-406 用于 cIAP2 BIR3 的竞争性结合测试。使用 Infinite M-1000 读板器，在孵育两到三个小时后确定每个竞争性结合实验的偏振值。使用非线性最小二乘分析，从图中提取 IC50 值或 50% 结合示踪剂被取代时的抑制剂浓度。 PRISM 程序用于拟合曲线。[1]
细胞实验	在这项研究中，研究人员评估了AT-406，一种新的多种IAP蛋白的口服活性拮抗剂，作为单一药物在卵巢癌症细胞中以及与卡铂联合使用的治疗效果和作用机制。他们证明AT-406在60%的体外检测的人类卵巢癌症细胞系中具有显著的单剂活性，并在体内抑制卵巢癌症的进展，并且五分之三的卡铂耐药细胞系对AT-406敏感，突出了AT-406对固有或获得性铂耐药性患者的治疗潜力。此外，我们的体内研究表明，AT-406增强了卡铂诱导的卵巢癌症细胞死亡，表明AT-406使这些细胞对卡铂的反应敏感。从机制上讲，我们证明AT-406诱导的细胞凋亡与其下调XIAP的能力有关，而AT-406在AT-406敏感和抗性细胞系中诱导cIAP1降解。总之，这些结果首次证明了AT-406作为单一药物和与卡铂联合使用的抗卵巢癌症功效，表明AT-406有潜力作为癌症患者的新疗法，尤其是对基于铂的疗法表现出耐药性的患者。[2]
动物实验	动物/疾病模型：携带MDA-MB-231异种移植瘤的SCID（重症联合免疫缺陷）小鼠[1] 剂量： 30和100 mg/kg 给药途径：口服；每周5天，持续2周实验结果： 30和100 mg/kg剂量均能强效抑制肿瘤生长，在100 mg/kg剂量下治疗期间可完全抑制肿瘤生长。 AT-406的体内疗效研究[2] AT-406溶于DMSO中，配制成200 mg/ml的储备液。将储备液用载体溶液稀释，载体溶液由10 mg/ml羟丙甲纤维素和1 μl Tween 80的PBS组成，最终浓度为10 mg/ml。将5 × 10⁶个OVCAR-3ip细胞腹腔注射（ip）至每只免疫缺陷的B6.129S7-Rag1tmMom小鼠体内。肿瘤植入7天后，将荷瘤小鼠随机分为以下治疗组：对照组（n = 9）、卡铂组（n = 7）、AT-406组（n = 5）和AT-406联合卡铂组（n = 7）。各组小鼠的治疗方案如下：对照组小鼠每天灌胃给予0.2 ml溶剂，连续10天，之后休息3天，再灌胃6天，共16次。AT-406治疗组小鼠灌胃给予AT-406（100 mg/kg），给药方式与对照组相同。卡铂治疗组小鼠每周两次腹腔注射卡铂（40 mg/kg），共两个疗程。联合治疗组同时接受 AT-406 和卡铂治疗，治疗方案与上述各单独治疗组相同。根据 IACUC 批准的方案，进行小鼠生存分析，当小鼠出现濒死或痛苦迹象时，对其进行处死，此时小鼠被视为死亡。实验结束后，取出小鼠肿瘤和重要器官，进行固定和切片，以进行进一步分析。[2]
参考文献	[1]. A potent and orally active antagonist (SM-406/AT-406) of multiple inhibitor of apoptosis proteins (IAPs) in clinical development for cancer treatment. J Med Chem. 2011;54(8):2714-2726. [2]. AT-406, an orally active antagonist of multiple inhibitor of apoptosis proteins, inhibits progression of human ovarian cancer. Cancer Biol Ther. 2012;13(9):804-811.
其他信息	Xevinapant 是一种口服有效的类固醇，模拟天然线粒体来源的第二种半胱天冬酶激活剂 (Smac) 和凋亡抑制蛋白 (IAP) 抑制剂，具有潜在的免疫调节、诱导细胞凋亡、化疗/放疗增敏和抗肿瘤活性。口服后，Xevinapant 可靶向并结合 IAP 上的 Smac 结合槽，包括直接半胱天冬酶抑制剂 X 染色体连锁 IAP (XIAP) 以及细胞 IAP 1 (c-IAP1) 和 2 (c-IAP2)。这会抑制这些 IAP 的活性并促进细胞凋亡的诱导。此外，由于 Xevinapant 可抑制 IAP 的活性，因此它可能与细胞毒性药物和/或放射疗法产生协同作用，从而克服肿瘤细胞的凋亡抵抗。由于IAPs调控核因子κB (NF-κB)信号通路，进而驱动参与免疫和炎症反应的基因表达，因此，当与某些免疫调节剂（例如免疫检查点抑制剂）联合使用时，xevinapant可能增强抗肿瘤免疫反应。IAPs在多种癌细胞类型中过度表达，并通过其杆状病毒lAP重复序列(BIR)结构域与活性caspase结合并抑制其活性，从而抑制细胞的内在和外在凋亡。它们导致癌细胞对某些细胞毒性药物和放射线产生化疗和放疗耐药性，促进肿瘤细胞存活，并与某些类型癌症的不良预后相关。 SMAC 是一种促凋亡线粒体蛋白，也是 IAPs 细胞蛋白家族的内源性抑制剂。另见：盐酸赛维那泮（其活性成分）。药物适应症治疗头颈部上皮恶性肿瘤

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C32H44CLN5O4
分子量	597.31Elemental Analysis
精确质量	597.308
元素分析	C, 64.25; H, 7.41; Cl, 5.93; N, 11.71; O, 10.70
CAS号	1071992-57-8
相关CAS号	Xevinapant;1071992-99-8
PubChem CID	25022340
外观&性状	White to off-white solid powder
LogP	4.473
tPSA	110.85
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	9
重原子数目	41
分子复杂度/Complexity	896
定义原子立体中心数目	4
SMILES	C[C@@H](C(=O)N[C@H]1CN(CC[C@H]2CC[C@H](N2C1=O)C(=O)NC(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C(=O)CC(C)C)NC
InChi Key	DBXTZCYPHKJCHF-ZZPLZQMBSA-N
InChi Code	InChI=1S/C32H43N5O4.ClH/c1-21(2)19-28(38)36-18-17-25-15-16-27(37(25)32(41)26(20-36)34-30(39)22(3)33-4)31(40)35-29(23-11-7-5-8-12-23)24-13-9-6-10-14-24/h5-14,21-22,25-27,29,33H,15-20H2,1-4H3,(H,34,39)(H,35,40)1H/t22-,25+,26-,27-/m0./s1
化学名	(5S,8S,10aR)-N-benzhydryl-5-((S)-2-(methylamino)propanamido)-3-(3-methylbutanoyl)-6-oxodecahydropyrrolo[1,2-a][1,5]diazocine-8-carboxamide hydrochloride
别名	AT-406; AT 406; AT406; D 1143; Debio 1143; 73T1W2MF9C; UNII-73T1W2MF9C; Xevinapant Hydrochloride; AT-406 HCl; Xevinapant (hydrochloride); (5S,8S,10aR)-N-benzhydryl-5-((S)-2-(methylamino)propanamido)-3-(3-methylbutanoyl)-6-oxodecahydropyrrolo[1,2-a][1,5]diazocine-8-carboxamide hydrochloride; 1071992-57-8 (HCl);N65WC8PXDD; SM 406.
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~175 mg/mL (~292.55 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 8.75 mg/mL (14.63 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 87.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 8.75 mg/mL (14.63 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 87.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 8.75 mg/mL (14.63 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 87.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~175 mg/mL (~292.55 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 8.75 mg/mL (14.63 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 87.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 8.75 mg/mL (14.63 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 87.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 8.75 mg/mL (14.63 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 87.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT03871959	Completed	Drug: Pembrolizumab Drug: DEBIO1143	Adenocarcinoma of the Colon Adenocarcinoma of the Pancreas Adenocarcinoma of the Rectum	Centre Leon Berard	2019-09-15	Phase 1
NCT01930292	Terminated	Drug: Part A: Debio 1143 Drug: Paclitaxel Drug: Carboplatin Drug: Part B: Debio 1143	Solid Tumors	Debiopharm International SA	2013-04	Phase 1
NCT05519540	Completed	Drug: Xevinapant (Debio 1143)	Healthy	Merck Healthcare KGaA, Darmstadt, Germany, an affiliate of Merck KGaA, Darmstadt, Germany	2022-09-26	Phase 1
NCT04122625	Completed	Drug: Debio 1143 Drug: Nivolumab	Solid Tumor	Debiopharm International SA	2019-04-26	Phase 1 Phase 2
NCT01078649	Completed	Drug: Debio 1143 (AT-406)	Cancer Lymphoma Malignancy Solid Tumors	Debiopharm International SA	2010-03-29	Phase 1