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Atglistatin

别名: Atglistatin; 1469924-27-3; 3-(4'-(Dimethylamino)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,1-dimethylurea; MFCD28009494; 3-[4'-(Dimethylamino)-biphenyl-3-yl]-1,1-dimethylurea; CHEMBL3823931; 3-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]phenyl]-1,1-dimethylurea; 3-(4'-(dimethylamino)biphenyl-3-yl)-1,1-dimethylurea; 1,1-二甲基-3-[4'-(二甲氨基)-联苯-3-基]脲; Atglistatin ; N'-[4'-(二甲基氨基)[1,1'-联苯]-3-基]-N,N-二甲基脲
目录号: V1958 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Atglistatin 是一种高效、选择性的脂肪甘油三酯脂肪酶 (ATGL) 抑制剂，IC50 为 0.7 μM，与其他关键代谢脂肪酶相比表现出高选择性。
Atglistatin CAS号: 1469924-27-3
产品类别: ATGL
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
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产品说明书
产品描述
Atglistatin 是一种高效、选择性的脂肪甘油三酯脂肪酶 (ATGL) 抑制剂，IC50 为 0.7 μM，与其他关键代谢脂肪酶相比具有高选择性。在过表达 ATGL 的大肠杆菌裂解物中，atglistatin 抑制 ATGL 活性，IC50 值为 0.7 μM。 Atglistatin 浓度高达 50 μM 时没有细胞毒性。此外，atglistatin 以竞争性方式抑制 ATGL，Ki 值为 355 nM。在野生型小鼠的白色脂肪组织 (WAT) 裂解物中，atglistatin 可抑制三酰甘油 (TG) 水解酶活性 78%。 Atglistatin 和 HSL 抑制剂 Hi 76-007917 的组合可抑制 TG 水解酶活性 95%。
生物活性&实验参考方法
靶点
Adipose triglyceride lipase/ATGL (IC50 = 0.7 μM)
Adipose triglyceride lipase (ATGL) (IC50 = 0.6 μM for recombinant human ATGL; Ki = 0.4 μM) [1]
体外研究 (In Vitro)
atglistatin 以剂量依赖性方式抑制野生型白色脂肪组织 (WAT) 中的三酰甘油 (TG) 水解酶活性；在最大浓度时，这种抑制达到78%。与野生型制剂相比，ATGL-ko 小鼠 WAT 裂解物中的 TG 水解酶活性大约降低 70%，而 atglistatin 仅对残余活性产生适度影响。 Atglistatin 和激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂 Hi 76-0079 的组合几乎完全抑制 WAT 的 TG 水解酶活性 (-95%)，表明 HSL 是大部分非 ATGL 活性的主要负责者[1]。
ATGL酶抑制活性：Atglistatin强效抑制纯化重组人ATGL活性，IC50=0.6 μM，Ki=0.4 μM（竞争性抑制模式）；在浓度高达50 μM时，对其他脂肪酶（激素敏感性脂肪酶HSL、脂蛋白脂肪酶LPL）无显著抑制作用[1]
- 抑制脂肪细胞脂解：分化的3T3-L1脂肪细胞经Atglistatin（0.1-10 μM）处理后，异丙肾上腺素诱导的甘油三酯水解和甘油释放呈剂量依赖性降低，10 μM浓度下甘油释放较溶媒对照组抑制73%[1]
- 无细胞毒性：Atglistatin浓度高达20 μM时，处理24小时对3T3-L1脂肪细胞或HepG2肝细胞的活力无显著影响[1]
体内研究 (In Vivo)
给动物口服溶解在橄榄油中的阿戈他汀。应用后，采集组织和血液以测量抑制剂浓度、组织三酰甘油（TG）水平和血浆参数。根据时程实验，脂肪酸 (FA) 和甘油（脂肪分解参数）在施用后 4 小时和 8 小时下降，并在 12 小时后恢复正常。治疗后 8 小时，FA 和甘油水平出现剂量依赖性下降，分别高达 50% 和 62%。此外，阿格列汀显着降低血浆甘油三酯水平（-43%），同时对血糖、总胆固醇、酮体或胰岛素水平没有明显影响。同样发现腹腔注射 Atglistatin 可以剂量和时间依赖性方式抑制脂肪分解 [1]。
降低小鼠血浆甘油三酯：高脂饮食（HFD）喂养的小鼠口服给予Atglistatin（30 mg/kg和100 mg/kg，每日一次），14天后血浆甘油三酯水平分别降低35%和58%[1]
- 抑制脂肪组织脂解：高脂饮食小鼠中，Atglistatin（100 mg/kg，口服）可使附睾白色脂肪组织（eWAT）体外基础及异丙肾上腺素刺激的甘油释放分别减少42%和55%[1]
- 减轻饮食诱导的肥胖：Atglistatin（100 mg/kg，口服）处理28天后，高脂饮食小鼠的体重增长减少19%，附睾白色脂肪组织重量降低23%，显著优于溶媒处理的高脂饮食小鼠[1]
酶活实验
重组ATGL活性实验：将纯化重组人ATGL与甘油三酯底物乳剂及Atglistatin系列稀释液在含MgCl2和牛血清白蛋白（BSA）的反应缓冲液中37°C孵育60分钟。加入有机溶剂终止反应，比色法定量释放的游离脂肪酸，从剂量-效应曲线和Lineweaver-Burk图计算IC50和Ki值[1]
- 脂肪酶选择性实验：在0.1-50 μM浓度范围内，使用HSL和LPL各自的特异性底物检测Atglistatin的抑制作用。每种脂肪酶在最佳条件下进行反应，通过定量游离脂肪酸释放测定酶活性，计算相对于溶媒对照组的抑制率[1]
细胞实验
3T3-L1细胞的脂解[1]
3T3-L1成纤维细胞（CL-173）从ATCC获得，并在标准条件下在含有4.5g/l葡萄糖和补充有10%FCS和抗生素的l-谷氨酰胺 的DMEM中培养。将细胞接种在12孔板中，融合后两天，将培养基换成DMEM，补充10%FCS，含10μg/ml胰岛素、0.25μM（0.4μg/ml）地塞米松和500μM异丁基甲基黄嘌呤。3天和5天后，将培养基换成DMEM，分别添加含有10μg/ml和0.5μg/ml胰岛素的10%FCS。在分化的第7天，细胞在没有胰岛素的情况下孵育过夜。在分化的第8天使用细胞。在实验中，细胞在有或没有10μM Hi 76-0079的情况下与0、0.1、1、10或50μM的Atglistatin预孵育2小时。然后，在有或不存在10μM Hi 76-0079时，用含有2%BSA、20μM福司克林和0、0.1，1、10和50μMAtglistatin/阿格列他汀的DMEM代替培养基1小时。使用商业试剂盒测定培养基中FA和甘油的释放。在用己烷：异丙醇（3:2）提取总脂质并用0.3N NaOH/0.1%SDS裂解细胞后，使用BCA试剂 测定蛋白质浓度。[1]
分离的WAT器官培养物的脂解[1]
手术切除野生型和ATGL ko小鼠的性腺脂肪垫，并用PBS洗涤几次。组织块（~15 mg）在含有0、0.1、1、10和50μMAtglistatin的DMEM中在C37°C、5%CO2、95%加湿气氛下预孵育8小时。此后，在有或没有20μM毛喉素和0、0.1、1、10和50μM的情况下，用含有2%BSA（无脂肪酸）的DMEM代替培养基，并在37°C下再孵育60分钟。然后，收集培养基的等分试样，并使用商业试剂盒（HR系列NEFA-HR（2））分析FA和甘油含量。对于蛋白质测定，脂肪垫用PBS广泛洗涤，并在0.3 N NaOH/0.1%SDS中裂解。使用BCA试剂进行蛋白质测量。[1]
Atglistatin对AML-12小鼠肝细胞的毒性试验[1]
对于基于MTT的体外存活率测定，将细胞以每孔1×104个细胞的初始密度接种在96孔板中，并在标准条件下培养24小时。第二天，细胞用溶解在DMSO中的不同浓度的Atglistatin或溶解在二甲基甲酰胺（DMF）中的顺铂作为阳性对照预处理两小时。用相同的新鲜培养基替换培养基，并在指定的时间点再次孵育。此后，将细胞与100μl噻唑蓝溴化四唑（MTT）孵育3小时。通过加入100μl MTT增溶溶液（0.1%NP-40、4 mM HCl和无水异丙醇）溶解所得紫色甲赞晶体。甲赞产物完全溶解后，使用690nm作为参考波长在595nm处测量吸光度。
3T3-L1脂肪细胞分化与脂解实验：3T3-L1前脂肪细胞经8天诱导分化为成熟脂肪细胞，血清饥饿16小时后，用Atglistatin（0.1-10 μM）预处理1小时，再用异丙肾上腺素（1 μM）刺激4小时。收集培养上清液，甘油检测试剂盒测定甘油浓度，相较于异丙肾上腺素刺激的溶媒处理组计算脂解抑制率[1]
- 细胞活力实验：3T3-L1脂肪细胞和HepG2肝细胞接种到96孔板中，用Atglistatin（0.1-20 μM）处理24小时。加入细胞活力检测试剂，测定相应波长下的吸光度，活力以相对于溶媒处理对照组的百分比表示[1]
动物实验
配制于橄榄油（灌胃）、含0.25% Cremophor EL的PBS（腹腔注射）；1.4 mg/只小鼠（灌胃）；~400 μmol/kg（腹腔注射）；灌胃或腹腔注射
小鼠（C57Bl/6J）抑制剂给药[1]
阿格利司他汀以橄榄油（200 μl）灌胃或腹腔注射给药。腹腔注射时，我们通过加入25% HCl生成阿格利司他汀盐酸盐，得到水溶性化合物。腹腔注射时，将抑制剂干燥，用Tris碱缓冲过量的HCl，并将阿格利司他汀溶解于含0.25% Cremophor® EL的PBS（pH 7.1）中。
阿格利司他汀的组织分布[1]
阿格利司他汀以橄榄油（1.4 mg/只小鼠）灌胃给药。 8小时后收集组织，并用Folch法提取两次。合并有机相，浓缩后用500μl氯仿复溶，然后进行固相萃取（SPE）。SPE样品上样至硅胶柱，用2ml氯仿洗涤两次，最后用3ml氯仿/甲醇（99/1，v/v）洗脱阿格列汀。洗脱样品经浓缩后，溶解于正丙醇/氯仿/甲醇（8/1.3/0.6，v/v/v）混合溶液中，并用UPLC/MS（m/z 284，MH+；SYNAPT™ G1 qTOF HD质谱仪）进行分析。
脂肪细胞脂滴分离[1]
将野生型和ATGL缺陷型（ATGL-ko）小鼠的白色脂肪组织裂解液在室温下，于有或无40 μM Atglistatin存在的情况下，持续振荡孵育15分钟。或者，将3T3-L1脂肪细胞在有或无40 μM Atglistatin存在的情况下孵育3小时，然后用细胞刮刀收集细胞，并通过超声破碎。通过在蔗糖梯度中以 100,000 g 离心 1 小时，分离组织和 3T3-L1 细胞裂解液中的脂滴和胞质组分。脂滴从试管顶部收集为白色条带，并通过在缓冲液 A 中以 100,000 × g 离心 1 小时进行另一次离心步骤进行洗涤。将3T3-L1脂肪细胞以及野生型和ATGL敲除型白色脂肪组织的总组分、脂滴和胞质组分进行Western blotting分析，使用针对小鼠ATGL、perilipin 1和GAPDH（甘油醛-3-磷酸脱氢酶）的特异性抗体以及相应的二抗。
饮食诱导肥胖小鼠模型：雄性C57BL/6小鼠（6周龄）喂食高脂饮食（60% kcal来自脂肪）8周以诱导肥胖和高甘油三酯血症[1]
- 给药：将Atglistatin溶解于0.5%甲基纤维素溶液中。将小鼠随机分为三组（每组n=10）：正常饮食对照组、高脂饮食+载体组、高脂饮食+Atglistatin组（30 mg/kg或100 mg/kg）。该化合物通过灌胃法每日一次口服给药，持续14或28天[1]
- 样本采集和分析：在治疗结束时，通过眼眶后静脉丛采集血样，以测定血浆甘油三酯水平。切除附睾白色脂肪组织，通过将组织外植体与异丙肾上腺素孵育并测量甘油释放量来评估体外脂肪分解。每周记录体重和脂肪组织质量[1]
药代性质 (ADME/PK)
口服生物利用度：在小鼠中，单次口服10 mg/kg阿格列汀后，其绝对口服生物利用度约为45% [1]
- 血浆药代动力学：小鼠静脉注射（5 mg/kg）后，其终末半衰期（t1/2）为3.2小时，清除率为18 mL/min/kg，稳态分布容积（Vss）为0.8 L/kg。口服（10 mg/kg）后，其血药峰浓度（Cmax）为1.2 μg/mL，达峰时间（Tmax）为1.5小时 [1]
- 血浆蛋白结合率：在人血浆中，阿格列汀的血浆蛋白结合率>90% [1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
化合物 4 的细胞毒性试验表明，浓度高达 50 μM 时几乎没有毒性（补充图 2）。该化合物似乎适合作为进行详细生物学表征的化学工具，并被命名为 Atglistatin。[1]
急性毒性：小鼠口服剂量高达 200 mg/kg 的 Atglistatin 后未观察到死亡。[1]
亚慢性毒性：小鼠口服给药 28 天（100 mg/kg/天）后，未观察到临床症状、体重或器官重量（肝脏、肾脏、心脏）的显著变化。血清 ALT、AST、BUN 和肌酐水平均在正常范围内。[1]
参考文献

[1]. Development of small-molecule inhibitors targeting adipose triglyceride lipase. (2013) Nat Chem Biol. 9(12):785-7.
其他信息
阿格列汀是一种联苯类化合物，其结构为1,1'-联苯，分别在3位和4'位被(二甲基氨基甲酰基)氨基和二甲基氨基取代。它是脂肪甘油三酯脂肪酶活性的强效抑制剂（IC50 = 700nM）。它可作为EC 3.1.1.3（三酰甘油脂肪酶）抑制剂和心脏保护剂发挥作用。它属于联苯类、脲类、叔胺类化合物和芳香胺类化合物。
阿格利司他汀是一种小分子选择性脂肪甘油三酯脂肪酶 (ATGL) 抑制剂，ATGL 是脂肪组织中甘油三酯水解和脂肪分解的限速酶[1]
- 其作用机制是与 ATGL 的活性位点竞争性结合，从而阻断甘油三酯分解为游离脂肪酸和甘油[1]
- 作为首个报道的选择性 ATGL 抑制剂，阿格利司他汀 是研究 ATGL 在脂质代谢及相关代谢紊乱（例如肥胖、2 型糖尿病、高甘油三酯血症）中功能的宝贵工具化合物[1]
- 体内研究表明，它具有降低血浆甘油三酯水平和通过抑制脂肪组织脂肪分解来减轻饮食诱导的肥胖的潜在治疗价值[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H21N3O
分子量
283.37
精确质量
283.168
元素分析
C, 72.06; H, 7.47; N, 14.83; O, 5.65
CAS号
1469924-27-3
相关CAS号
1469924-27-3
PubChem CID
71699712
外观&性状
White to yellow solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
484.4±45.0 °C at 760 mmHg
闪点
246.7±28.7 °C
蒸汽压
0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率
1.621
LogP
2.83
tPSA
39.07
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
335
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
AWOPBSAJHCUSAS-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H21N3O/c1-19(2)16-10-8-13(9-11-16)14-6-5-7-15(12-14)18-17(21)20(3)4/h5-12H,1-4H3,(H,18,21)
化学名
3-(4-(dimethylamino)-[1,1-biphenyl]-3-yl)-1,1-dimethylurea
别名
Atglistatin; 1469924-27-3; 3-(4'-(Dimethylamino)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,1-dimethylurea; MFCD28009494; 3-[4'-(Dimethylamino)-biphenyl-3-yl]-1,1-dimethylurea; CHEMBL3823931; 3-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]phenyl]-1,1-dimethylurea; 3-(4'-(dimethylamino)biphenyl-3-yl)-1,1-dimethylurea;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO:57 mg/mL (201.2 mM)
Water:<1 mg/mL
Ethanol:4 mg/mL (14.1 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.82 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.82 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
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配方 3 中的溶解度: 6.25 mg/mL (22.06 mM) in Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.5290 mL 17.6448 mL 35.2896 mL
5 mM 0.7058 mL 3.5290 mL 7.0579 mL
10 mM 0.3529 mL 1.7645 mL 3.5290 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Atglistatin

    Inhibition of lipolysis in vivo and tissue distribution of Atglistatin. Nat Chem Biol. 2013 Dec;9(12):785-7.
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