Bisbenzimide HCl (Pibenzimol, Hoechst 33258) 中文名称: 双苯甲亚胺染料

别名: HOECHST 33258; HOE 33258; Bisbenzimidazole trihydrochloride; Pibenzimol hydrochloride; Hoechst Dye 33258; Hoechst 33258 Trihydrochloride; bisBenzimide H 33258; 赫斯特荧光染料 33258; 33258 荧光染料;H33258荧光染料;2'-(4-羟苯基)-5-(4-甲基-1-哌嗪基)-2,5'-联苯并咪唑三盐酸盐水合物 [用于生化];Bis Benzimide Hoechst NO.33258 荧光染料;Hoechst 33258 *超级纯*;赫斯特荧光染料;双苯并咪唑H33258三盐酸盐;荧光染料33258;2'-(4-羟苯基)-5-(4-甲基-1-哌嗪基)-2,5'-联苯并咪唑三盐酸盐水合物; ;赫斯特荧光燃料;赫斯特荧光燃料,33258;甲嗪双苯咪酚;双苯并咪唑H33258;烟酸己可碱三盐酸盐;甲嗪双苯咪酚三盐酸盐;赫斯特荧光染料 33258 溶液;双苯酰亚胺H 33258

目录号: V8097 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Bisbenzimide，以前称为 Pibenzimol，Hoechst 33258，是一种细胞渗透性苯并咪唑染料，优先结合富含腺嘌呤和胸腺嘧啶的序列的双链 DNA 小沟。

Bisbenzimide HCl (Pibenzimol, Hoechst 33258) CAS号: 23491-45-4
产品类别: Fluorescent Dye

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

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Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
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产品描述

Bisbenzimide，以前称为 Pibenzimol，Hoechst 33258，是一种细胞渗透性苯并咪唑染料，可与双链 DNA 的小沟结合，优先结合富含腺嘌呤和胸腺嘧啶的序列。

生物活性&实验参考方法

靶点	IC50 = 51 μM (HeLa cells), 32 μM (HL60 cells), and 15 μM (U937 cells)
体外研究 (In Vitro)	1.1 Hoechst工作液配制：10毫克应溶于5 mL DMSO。建议将储备液储存在4°C或-20°C避光处，以防止反复冻融。 1.2 Hoechst储备液的制备将储备液溶解在PBS或无血清细胞培养基中，制成终浓度为10 μg/mL的Hoechst工作液。注：请根据当前情况修改Hoechst工作液浓度。 1. 细胞染色 2.1 六孔悬浮板4°C、1000g 离心三至五分钟后，弃去上清液。用PBS洗两次，每次五分钟。细胞密度为1×106/mL。 C。添加 1 mL 工作溶液后，等待三到十分钟。 C。在 400 g、4°C 下离心 3-4 分钟，弃去上清液。 d.用PBS洗两次，每次五分钟。 e.将细胞重悬于 PBS 或无血清培养基中。流式细胞仪或荧光显微镜观察 2.2 贴壁细胞在无菌盖玻片上培养贴壁细胞（a）。 b.吸出多余的细胞并从培养基中取出盖玻片。 b.倒入100 μL工作液，轻轻摇动使其完全覆盖。前奏：细胞 3-10 分钟。 d.洗心两次，每次五分钟。光标物质或使用流式细胞仪观察。注1：请根据当前情况修改Hoechst工作液浓度。 2.本产品仅供研究和开发使用；它不能用于家庭、医疗或其他应用。 3. 为了您自身的健康和安全，操作时请穿戴实验服并戴上手套。
酶活实验	Pibenzimol/Hoechst 33258是苯并咪唑衍生物的荧光染料。Pibenzimol与双链DNA小沟中的AT特异性位点结合，抑制拓扑异构酶I和DNA聚合酶，从而阻止DNA复制。该药物延长了细胞周期的G2期，并启动了肿瘤细胞的凋亡. 苯并咪唑类抗丝虫剂；当它与DNA中的某些核苷酸结合时，它是荧光的，从而为研究DNA复制提供了一种工具；它还会干扰有丝分裂。
细胞实验	染色示例：示例1:Hoechst 33258可用于检测细胞核方法：用于细胞染色 1.先固定、穿透和密封细胞 2.用Hoechst 33258（1:1000；30分钟；避光）孵育细胞 3.用PBS洗涤细胞五次，并使用荧光显微镜进行成像。示例2:Hoechst 33258可用于检测活细胞和死细胞的细胞核并对细胞核进行染色（凋亡/坏死）方法：用于细胞染色 1.用1 mL用Hoechst 33258制备的溶液（7.5μg/mL；37℃；5%CO2；30分钟；1×PBS）孵育培养的细胞 2.使用Evos FLc荧光倒置显微镜进行成像。示例3:Hoechst 33258可用于检测细胞核，以及用于凋亡检测测定方法：用于细胞染色 1.转染后用多聚甲醛固定细胞，用PBS洗涤细胞 2.用Hoechst 33258染色细胞（30分钟；20℃；避光） 3.使用荧光显微镜进行成像。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	Rat intravenous LD50 32200 ug/kg. Behavior: somnolence (overall activity inhibition); lungs, pleura, or respiration: dyspnea; skin and appendages (skin): hair: other. National Technical Information Service, PB84-171206. Mouse intravenous LD50 36900 ug/kg. Behavior: somnolence (overall activity inhibition); lungs, pleura, or respiration: dyspnea; skin and appendages (skin): hair: other. National Technical Information Service, PB84-171206. Dog intravenous LD >22400 ug/kg. Sensory organs and special senses: lacrimation; eyes; lungs, pleura, or respiratory system: dyspnea; gastrointestinal tract: altered salivary gland structure or function. National Technical Information Service, PB84-171206.
参考文献	[1]. Newly synthesized bis-benzimidazole derivatives exerting anti-tumor activity through inductionof apoptosis and autophagy. Bioorg Med Chem Lett. 2012 Oct 1;22(19):6297-300. [2]. Synthesis, DNA/RNA affinity and antitumour activity of new aromatic diamidines linked by 3,4-ethylenedioxythiophene. Eur J Med Chem. 2011 Feb;46(2):743-55.
其他信息	A benzimidazole antifilarial drug; it fluoresces when it binds to certain nucleotides in DNA, thus providing a tool for studying DNA replication; it can also interfere with mitosis. See also: Bibenzimidazole (note moved to).

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C25H27CL3N6O
分子量	533.882
精确质量	532.131
元素分析	C, 56.24; H, 5.10; Cl, 19.92; N, 15.74; O, 3.00
CAS号	23491-45-4
相关CAS号	Hoechst 33258;23491-44-3; Hoechst 33258 trihydrochloride;23491-45-4;Hoechst 33258 analog;258843-62-8;Hoechst 33258 analog 2;23491-54-5;Hoechst 33258 analog 3;23554-98-5;Hoechst 33258 analog 5;23491-55-6;Hoechst 33258 analog 6;129244-66-2
PubChem CID	31953
外观&性状	Yellow to green solid powder
沸点	643.1ºC at 760mmHg
熔点	314 °C
闪点	342.7ºC
LogP	6.639
tPSA	84.07
氢键供体(HBD)数目	6
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	3
重原子数目	35
分子复杂度/Complexity	634
定义原子立体中心数目	0
InChi Key	4-[6-(4-methyl-1-piperazinyl)[2,6'-bi-1H-benzimidazol]-2'-yl]-phenol, trihydrochloride
InChi Code	SMNPLAKEGAEPJD-UHFFFAOYSA-N
化学名	Bisbenzimide Bisbenzimide trihydrochloride Pibenzimol Pibenzimol HCl Pibenzimol trihydrochloride. H 33258 HOE 33258 Hoechst 33258 NSC 322921.
别名	HOECHST 33258; HOE 33258; Bisbenzimidazole trihydrochloride; Pibenzimol hydrochloride; Hoechst Dye 33258; Hoechst 33258 Trihydrochloride; bisBenzimide H 33258;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~187.31 mM) H2O : ~12.5 mg/mL (~23.41 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 9.09 mg/mL (17.03 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C). 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~187.31 mM)
H2O : ~12.5 mg/mL (~23.41 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 9.09 mg/mL (17.03 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.8731 mL	9.3654 mL	18.7308 mL
	5 mM	0.3746 mL	1.8731 mL	3.7462 mL
	10 mM	0.1873 mL	0.9365 mL	1.8731 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。