| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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描述:双苯并咪唑(Bisbenzimide),曾用名Pibenzimol、Hoechst 33258,是一种细胞渗透性苯并咪唑染料,可与双链DNA的小沟结合,尤其偏好富含腺嘌呤和胸腺嘧啶的序列。
| 靶点 |
IC50 = 51 μM (HeLa cells), 32 μM (HL60 cells), and 15 μM (U937 cells)
It is described as a compound that exerts anti-tumor activity via DNA minor groove binding. [1] |
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| 体外研究 (In Vitro) |
1.1 Hoechst 工作液的配制:将 10 mg Hoechst 溶于 5 mL DMSO 中。建议将原液避光保存于 4°C 或 -20°C,以避免反复冻融。1.2 Hoechst 原液的配制:将原液溶于 PBS 或无血清细胞培养基中,配制成终浓度为 10 μg/mL 的 Hoechst 工作液。注:请根据实际情况调整 Hoechst 工作液的浓度。1. 细胞染色 2.1 六孔悬浮板 a. 4°C 下以 1000g 离心 3~5 分钟后弃去上清液。用 PBS 洗涤两次,每次 5 分钟。细胞密度为 1×10⁶/mL。c. 加入 1 mL 工作液后,等待 3~10 分钟。在400 g、4°C下离心3-4分钟,弃去上清液。d. 用PBS洗涤两次,每次5分钟。e. 将细胞重悬于PBS或无血清培养基中。使用流式细胞仪或荧光显微镜观察。2.2 贴壁细胞 在无菌盖玻片上培养贴壁细胞(a)。b. 吸除多余细胞,并将盖玻片从培养基中取出。b. 倒入100 μL工作液,轻轻摇晃使其完全覆盖。预处理:细胞培养3-10分钟。d. 用PBS洗涤两次,每次5分钟。使用流式细胞仪观察。注1:请根据实际情况调整Hoechst工作液的浓度。2. 本产品仅供研发用途;不可用于家庭、医疗或其他用途。 3. 为了您自身的健康和安全,操作时请穿戴实验服和手套。
使用 MTT 法评估了 Hoechst 33258 对三种人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。HeLa(宫颈癌)细胞的 IC50 值为 51.31 ± 4.56 μM,HL60(人类早幼粒细胞白血病)细胞的 IC50 值为 32.43 ± 3.27 μM,U937(人类白血病单核细胞淋巴瘤)细胞的 IC50 值为 15.42 ± 2.16 μM。[1] |
| 酶活实验 |
Pibenzimol/Hoechst 33258 是一种苯并咪唑衍生物的荧光染料。Pibenzimol 与双链 DNA 小沟中的 AT 特异性位点结合,抑制拓扑异构酶 I 和 DNA 聚合酶,从而阻止 DNA 复制。该药物可延长细胞周期的 G2 期,并诱导肿瘤细胞凋亡。Pibenzimol 是一种苯并咪唑类抗丝虫药物;当其与 DNA 中的某些核苷酸结合时会发出荧光,因此可用于研究 DNA 复制;它还能干扰有丝分裂。
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| 细胞实验 |
染色示例:
示例 1:Hoechst 33258 可用于检测细胞核。 方法:用于细胞染色。 1. 首先固定、渗透并密封细胞。 2. 将细胞与 Hoechst 33258(1:1000;30 分钟;避光)孵育。 3. 用 PBS 洗涤细胞五次,并使用荧光显微镜成像。 示例 2:Hoechst 33258 可用于检测细胞核并对活细胞和死细胞(凋亡/坏死)的细胞核进行染色。 方法:细胞染色。 1. 将培养的细胞与 1 mL 配制的 Hoechst 33258 溶液(7.5 μg/mL;37℃;5% CO2;30 分钟;1×PBS)孵育。 2. 使用 Evos FLc 荧光倒置显微镜进行成像。 示例 3:Hoechst 33258 可用于细胞核检测以及细胞凋亡检测。 方法:细胞染色。 1. 转染后用多聚甲醛固定细胞,并用 PBS 洗涤细胞。 2. 用 Hoechst 33258 染色细胞(30 分钟;20℃;避光)。 3. 使用荧光显微镜成像。 采用 MTT 法评价 Hoechst 33258 的抗肿瘤活性。将肿瘤细胞(HeLa、HL60、U937)接种于 96 孔板中,并用不同浓度的化合物处理指定时间。孵育后,加入 MTT 溶液,溶解生成的甲臜晶体。测量吸光度以计算细胞活力并确定 IC50 值。[1] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
大鼠静脉注射LD50为32200微克/千克。行为:嗜睡(整体活动抑制);肺、胸膜或呼吸系统:呼吸困难;皮肤及附属器官(皮肤):毛发:其他。美国国家技术信息服务中心,PB84-171206。小鼠静脉注射LD50为36900微克/千克。行为:嗜睡(整体活动抑制);肺、胸膜或呼吸系统:呼吸困难;皮肤及附属器官(皮肤):毛发:其他。美国国家技术信息服务中心,PB84-171206。犬静脉注射LD50>22400微克/千克。感觉器官和特殊感觉:流泪;眼睛;肺、胸膜或呼吸系统:呼吸困难;胃肠道:唾液腺结构或功能改变。国家技术信息服务处,PB84-171206。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
一种苯并咪唑类抗丝虫药物;它与DNA中的某些核苷酸结合时会发出荧光,因此可用于研究DNA复制;它还可以干扰有丝分裂。另见:双苯并咪唑(注:已移至此处)。
Hoechst 33258 是一种具有头尾相连的双苯并咪唑结构的荧光化合物。最初发现它对L1210小鼠白血病具有细胞毒性。该化合物的I期临床试验显示出对胰腺癌的积极活性,但随后的II期临床试验未能获得任何客观结果。[1] 由于其合成简便且与DNA小沟具有很高的结合亲和力,Hoechst 33258已被用作开发新型抗肿瘤药物的药效团模型。[1] |
| 分子式 |
C25H27CL3N6O
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|---|---|
| 分子量 |
533.882
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| 精确质量 |
532.131
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| 元素分析 |
C, 56.24; H, 5.10; Cl, 19.92; N, 15.74; O, 3.00
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| CAS号 |
23491-45-4
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| 相关CAS号 |
Hoechst 33258;23491-44-3; Hoechst 33258 trihydrochloride;23491-45-4;Hoechst 33258 analog;258843-62-8;Hoechst 33258 analog 2;23491-54-5;Hoechst 33258 analog 3;23554-98-5;Hoechst 33258 analog 5;23491-55-6;Hoechst 33258 analog 6;129244-66-2
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| PubChem CID |
31953
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| 外观&性状 |
Yellow to green solid powder
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| 沸点 |
643.1ºC at 760mmHg
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| 熔点 |
314 °C
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| 闪点 |
342.7ºC
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| LogP |
6.639
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| tPSA |
84.07
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| 氢键供体(HBD)数目 |
6
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
35
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| 分子复杂度/Complexity |
634
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
4-[6-(4-methyl-1-piperazinyl)[2,6'-bi-1H-benzimidazol]-2'-yl]-phenol, trihydrochloride
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| InChi Code |
SMNPLAKEGAEPJD-UHFFFAOYSA-N
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| 化学名 |
Bisbenzimide Bisbenzimide trihydrochloride Pibenzimol Pibenzimol HCl Pibenzimol trihydrochloride. H 33258 HOE 33258 Hoechst 33258 NSC 322921.
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| 别名 |
HOECHST 33258; HOE 33258; Bisbenzimidazole trihydrochloride; Pibenzimol hydrochloride; Hoechst Dye 33258; Hoechst 33258 Trihydrochloride; bisBenzimide H 33258;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~187.31 mM)
H2O : ~12.5 mg/mL (~23.41 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 9.09 mg/mL (17.03 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案: 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.8731 mL | 9.3654 mL | 18.7308 mL | |
| 5 mM | 0.3746 mL | 1.8731 mL | 3.7462 mL | |
| 10 mM | 0.1873 mL | 0.9365 mL | 1.8731 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。