Hoechst 33258

别名: Pibenzimol; HOECHST 33258; Bisbenzimidazole; 23491-44-3; Hoe-33258; CHEBI:52082; LHQ7J5KV9B; 4-(5-(4-Methyl-1-piperazinyl)(2,5'-bi-1H-benzimidazol)-2'-yl)phenol; 4-{5-[5-（4-甲基-1-哌嗪基）-2H-苯并咪唑-2-亚基]-5H-苯并咪唑-2-基}苯酚

目录号: V31318 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Hoechst 33258 是 Hoechst 系列的标记染料。

Hoechst 33258 CAS号: 23491-44-3
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

Hoechst 33258 是 Hoechst 系列的标记染料。 Hoechst 系列是活细胞核标记染料。 Hoechst 通过与 DNA 双链中的小沟结合来结合核酸。 Hoechst 更喜欢与富含 A/T 的 DNA 链结合。同时，富含A/T的双链DNA显着增强荧光强度。 Hoechst 可以穿过细胞膜并与活细胞或固定细胞结合。 Hoechst 染料的荧光强度随着溶液 pH 值的增加而增加。

生物活性&实验参考方法

靶点	IC50 = 51 μM (HeLa cells), 32 μM (HL60 cells), and 15 μM (U937 cells)
体外研究 (In Vitro)	赫斯特/Hoechst 工作液的制备： 1.1储备液的制备用DMSO制备1mg/mL赫斯特储备液注意：建议将赫斯特储备液等分，并在-4℃或-20℃避光储存 1.2工作液的准备用预热的无血清细胞培养基或PBS将储备液稀释至终浓度为10μg/mL的赫斯特工作液注意：请根据您的具体需求调整赫斯特工作液的浓度，并使用新制备的溶液 2. 细胞染色（悬浮细胞） 2.1离心收集细胞，用PBS洗涤两次，每次5分钟。细胞密度为1×10~6/mL 2.2加入1 mL赫斯特工作液，在室温下孵育3-10分钟 2.3 400g，离心3-4分钟，弃去上清液 2.4用PBS洗涤细胞两次，每次5分钟将细胞重新悬浮在1 mL无血清培养基或PBS中后，使用荧光显微镜或流式细胞仪进行观察 3. 细胞染色（贴壁细胞） 3.1在无菌盖玻片上培养贴壁细胞 3.2从培养基上取下盖玻片，吸出多余的培养基 3.3加入100μL染料工作液，轻轻摇晃至完全覆盖细胞，孵育3-10分钟 3.4取出染料工作液，用培养基洗涤2-3次，每次5分钟，用荧光显微镜或流式细胞仪观察
酶活实验	Pibenzimol/Hoechst 33258是苯并咪唑衍生物的荧光染料。Pibenzimol与双链DNA小沟中的AT特异性位点结合，抑制拓扑异构酶I和DNA聚合酶，从而阻止DNA复制。该药物延长了细胞周期的G2期，并启动了肿瘤细胞的凋亡苯并咪唑类抗丝虫剂；当它与DNA中的某些核苷酸结合时，它是荧光的，从而为研究DNA复制提供了一种工具；它还会干扰有丝分裂。
细胞实验	染色示例：示例1:Hoechst 33258可用于检测细胞核方法：用于细胞染色 1.先固定、穿透和密封细胞 2.用Hoechst 33258（1:1000；30分钟；避光）孵育细胞 3.用PBS洗涤细胞五次，并使用荧光显微镜进行成像。示例2:Hoechst 33258可用于检测活细胞和死细胞的细胞核并对细胞核进行染色（凋亡/坏死）方法：用于细胞染色 1.用1 mL用Hoechst 33258制备的溶液（7.5μg/mL；37℃；5%CO2；30分钟；1×PBS）孵育培养的细胞 2.使用Evos FLc荧光倒置显微镜进行成像。示例3:Hoechst 33258可用于检测细胞核，以及用于凋亡检测测定方法：用于细胞染色 1.转染后用多聚甲醛固定细胞，用PBS洗涤细胞 2.用Hoechst 33258染色细胞（30分钟；20℃；避光） 3.使用荧光显微镜进行成像。
药代性质 (ADME/PK)	Rats (intravenous injection): LD50: 32200 µg/kg Mice (intravenous injection): LD50: 36900 µg/kg
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	Toxicity Data Rat (intravenous injection): LD50: 32200 µg/kg Mouse (intravenous injection): LD50: 36900 µg/kg
参考文献	[1]. Newly synthesized bis-benzimidazole derivatives exerting anti-tumor activity through inductionof apoptosis and autophagy. Bioorg Med Chem Lett. 2012 Oct 1;22(19):6297-300. [2]. Synthesis, DNA/RNA affinity and antitumour activity of new aromatic diamidines linked by 3,4-ethylenedioxythiophene. Eur J Med Chem. 2011 Feb;46(2):743-55.
其他信息	Pibenzimol is a bibenzimidazole and N-methylpiperazine compound. It is both a fluorescent dye and an anthelmintic. Pibenzimol is a fluorescent dye of a benzimidazole derivative. It binds to the AT-specific site in the minor groove of double-stranded DNA, inhibiting topoisomerase I and DNA polymerase, thereby preventing DNA replication. This drug can prolong the G2 phase of the cell cycle and induce apoptosis in tumor cells. (NCI04) Pibenzimol is a benzimidazole antifilarial drug; it fluoresces when it binds to certain nucleotides in DNA, thus it can be used to study DNA replication; it can also interfere with mitosis.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C25H22N6O
分子量	422.481784343719
精确质量	424.201
元素分析	C, 70.73; H, 5.70; N, 19.80; O, 3.77
CAS号	23491-44-3
相关CAS号	Hoechst 33258 trihydrochloride;23491-45-4;Hoechst 33258 analog;258843-62-8;Hoechst 33258 analog 2;23491-54-5;Hoechst 33258 analog 3;23554-98-5;Hoechst 33258 analog 5;23491-55-6;Hoechst 33258 analog 6;129244-66-2
PubChem CID	2392
外观&性状	Light yellow to yellow solid powder
密度	1.337 g/cm3
沸点	643.1ºC at 760 mmHg
熔点	314ºC
闪点	342.7ºC
蒸汽压	0mmHg at 25°C
折射率	1.742
LogP	4.233
tPSA	84.07
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	3
重原子数目	32
分子复杂度/Complexity	634
定义原子立体中心数目	0
InChi Key	INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C25H24N6O/c1-30-10-12-31(13-11-30)18-5-9-21-23(15-18)29-25(27-21)17-4-8-20-22(14-17)28-24(26-20)16-2-6-19(32)7-3-16/h2-9,14-15,32H,10-13H2,1H3,(H,26,28)(H,27,29)
化学名	4-[6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]phenol
别名	Pibenzimol; HOECHST 33258; Bisbenzimidazole; 23491-44-3; Hoe-33258; CHEBI:52082; LHQ7J5KV9B; 4-(5-(4-Methyl-1-piperazinyl)(2,5'-bi-1H-benzimidazol)-2'-yl)phenol;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~41.67 mg/mL (~98.16 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (4.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~41.67 mg/mL (~98.16 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.3670 mL	11.8349 mL	23.6698 mL
	5 mM	0.4734 mL	2.3670 mL	4.7340 mL
	10 mM	0.2367 mL	1.1835 mL	2.3670 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。