(-)-Catechin gallate 中文名称: 儿茶素没食子酸酯

别名: 儿茶素没食子酸酯;儿茶素没食子酸;(-)-儿茶素没食子酸酯;(-)-儿茶酸没食子酸盐 (SH);(-)-没食子酸儿茶素酯; (2S,3R)-2-(3,4-二羟苯基)-3,4-二氢-1(2H)-苯并-3,5,7-三醇3-(3,4,5-三羟基苯甲酸); 儿茶素没食子酸酯 CG;儿茶素没食子酸酯 CG; 儿茶素没食子酸酯(CG);儿茶素;儿茶素酸酯;儿茶素没食子酯酸;(-)-儿茶素没食子酸酯, 来源于绿茶;CATECHIN GALLATE 儿茶素没食子酸;(2S,3R)-2-(3,4-二羟苯基)-5,7-二羟基色满-3-基3,4,5-三羟基苯甲酸酯;儿茶素没食子酸酯CG

目录号: V33292 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

(-)-儿茶素没食子酸酯是绿茶儿茶素的微量成分。

(-)-Catechin gallate CAS号: 130405-40-2
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

(-)-儿茶素没食子酸酯是绿茶儿茶素的微量成分。 (-)-儿茶素没食子酸酯抑制 COX-1 和 COX-2 活性。

生物活性&实验参考方法

靶点	Inhibits COX-1 and COX-2 enzyme activities. Inhibits the gene expression of matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) in macrophage-differentiated HL-60 myeloid leukemia cells. Inhibits the activity of various proteasomes (multicatalytic proteases). Directly interacts with DNA oligomers. [1]
体外研究 (In Vitro)	(-)-儿茶素没食子酸酯（CG）直接与DNA寡聚物相互作用，抑制巨噬细胞分化的HL-60髓性白血病细胞中COX-1和COX-2酶、基质金属蛋白酶-9基因表达、脂肪细胞摄取的作用葡萄糖转运蛋白 GLUT4 以及各种蛋白酶体的活性，这些蛋白酶体是负责大多数细胞蛋白质降解的多催化蛋白酶。评估 (-)-儿茶素没食子酸酯暴露于恶性 CAL27 和 HSG 细胞、永生化上皮样 SG 细胞和正常 HGF-1 牙龈成纤维细胞 3 天的相对细胞毒性。最初发生毒性的浓度 (P ≤ 0.01) 为：SG 细胞为 25 μM (-)-儿茶素没食子酸酯，CAL27 细胞为 50 μM (-)-儿茶素没食子酸酯，HSG 细胞为 50 μM (-)-儿茶素没食子酸酯。 62.5 μM (-)-儿茶素没食子酸酯和 75 μM (-)-儿茶素没食子酸酯。 μM (-)-儿茶素没食子酸酯，用于 HGF-1 成纤维细胞。暴露于 (-)-儿茶素没食子酸酯 3 天后计算出的中性红 (NR50) 值为：SG 细胞为 58 μM，CAL27 细胞为 62 μM，HSG 细胞为 90 μM，HGF-1 纤维细胞为 132 μM[1] 。 (-)-儿茶素没食子酸酯对多种人口腔来源细胞系具有细胞毒性。暴露3天的敏感性顺序为：永生化牙龈上皮样S-G细胞 > 舌鳞状细胞癌CAL27细胞 > 唾液腺鳞状细胞癌HSG细胞 > 正常牙龈HGF-1成纤维细胞。暴露3天的中点细胞毒性 (NR₅₀) 值分别为：S-G细胞58 µM，CAL27细胞62 µM，HSG细胞90 µM，HGF-1成纤维细胞132 µM。[1] 在S-G细胞中，一系列绿茶儿茶素的细胞毒性顺序为：CG，表儿茶素没食子酸酯 (ECG) > 表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) > 表没食子儿茶素 (EGC) > 表儿茶素 (EC)，儿茶素 (C)。S-G细胞暴露3天的NR₅₀值分别为：CG 58 µM，ECG 36 µM。[1] 细胞毒性具有时间依赖性。对于S-G细胞，暴露1天、2天和3天的NR₅₀值分别为127 µM、67 µM和58 µM。[1] 细胞毒性主要不是由氧化应激引起。CG在培养基中产生H₂O₂的能力较弱（250 µM CG孵育3小时后产生94 ± 2.3 µmol/L）。细胞内谷胱甘肽 (GSH) 水平不受CG暴露的影响，与过氧化氢酶共孵育不能减轻CG诱导的细胞毒性。[1] CG单独处理不诱导脂质过氧化，但能增强Fe²⁺诱导的S-G细胞脂质过氧化。[1] CG诱导S-G细胞凋亡，通过吖啶橙染色观察到的形态学变化（染色质浓缩、膜起泡）以及TUNEL实验证实了这一点。[1] CG诱导的凋亡似乎是半胱天冬酶非依赖性的，因为在处理的细胞中未检测到caspase-3活性，且琼脂糖凝胶电泳显示DNA涂抹条带，而非核小体间DNA断裂（“DNA梯状条带”）。[1]
细胞实验	细胞增殖/毒性实验（中性红摄取法）：根据暴露时间，将不同密度的细胞接种于96孔板。孵育后，用含有不同浓度CG或其他儿茶素的暴露培养基替换生长培养基。暴露1-3天后，评估细胞活力。移除培养基，加入中性红工作液（0.04 mg/mL于暴露培养基中）孵育1小时。然后洗涤细胞，用甲醛-CaCl₂溶液固定，并用乙酸-乙醇溶液释放细胞内染料。在540 nm处测量吸光度。细胞毒性表示为对照的百分比，并计算中点细胞毒性 (NR₅₀) 值。[1] 细胞内谷胱甘肽 (GSH) 测定：用CG的PBS溶液处理6孔板中的融合细胞3小时。用Triton X-100裂解细胞，用磺基水杨酸沉淀蛋白质。离心后，通过酸性可溶提取物中的GSH与5,5'-二硫代双(2-硝基苯甲酸) (DTNB) 的反应来测定GSH。在412 nm处测量黄色产物（5-硫代-2-硝基苯甲酸）的形成，并使用标准曲线计算GSH浓度。[1] 过氧化氢 (H₂O₂) 测定（FOX法）：将含有CG的暴露培养基在室温下孵育。加入FOX试剂，进一步孵育并离心后，在595 nm处测量上清液的吸光度。所使用的试剂盒对细胞培养基中产生的H₂O₂具有特异性。[1] 脂质过氧化测定：用PBS、Fe²⁺、CG或两者处理融合细胞4小时。加入三氯乙酸，刮取细胞，沉淀蛋白质。将上清液与溶于NaOH中的硫代巴比妥酸反应，加热并冷却。离心后，在532 nm处测量丙二醛-硫代巴比妥酸加合物（橙粉色产物）的形成。[1] Caspase-3 活性测定：用CG处理S-G细胞，处理组包含或不包含广谱caspase抑制剂。裂解细胞，将裂解物与caspase-3底物DEVD-pNA孵育。孵育后在410 nm处读取吸光度。[1] DNA断裂的琼脂糖凝胶电泳分析：用CG处理的细胞在含有蛋白酶K和RNase的消化缓冲液中裂解。提取的DNA与上样染料混合，在2%琼脂糖凝胶上电泳，用溴化乙锭染色，并在紫外光下观察。[1] 凋亡检测显微镜观察（吖啶橙和TUNEL法）：在盖玻片上生长的细胞用CG处理，固定，并用吖啶橙染色。通过荧光显微镜根据染色质浓缩和核碎裂识别凋亡细胞。凋亡也使用TUNEL试剂盒根据制造商说明进行确认，该法可标记断裂DNA链的游离3'末端。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	The study primarily assesses in vitro cytotoxicity, not classical toxicity parameters. Cytotoxicity varies by cell type, with normal human gingival fibroblasts (HGF-1) being less sensitive (NR₅₀ = 132 µM for 3-day exposure) than immortalized or cancerous oral cell lines. [1] Cytotoxicity was not due to acute oxidative stress or a decrease in intracellular glutathione. [1]
参考文献	[1]. In vitro cytotoxicity of (-)-catechin gallate, a minor polyphenol in green tea. Toxicol Lett. 2007 Jul 10;171(3):171-80.
其他信息	(-)-catechin-3-O-gallate is a gallate ester obtained by formal condensation of the carboxy group of gallic acid with the (3R)-hydroxy group of (-)-catechin. It has a role as a metabolite. It is a gallate ester, a polyphenol and a member of flavans. It is functionally related to a (-)-catechin and a gallic acid. It is an enantiomer of a (+)-catechin-3-O-gallate. (-)-Catechin gallate has been reported in Camellia sinensis, Rheum palmatum, and other organisms with data available. (-)-Catechin gallate is a minor polyphenolic constituent of green tea. [1] Its biological and cytotoxic activities are very similar to its epimer, epicatechin gallate (ECG). Both are poor generators of H₂O₂ compared to EGCG, and their cytotoxicity does not appear to be mediated primarily by oxidative stress. [1] The study suggests that CG induces apoptosis in sensitive cells via a caspase-independent pathway. [1] The research supports the idea that minor tea catechins like CG may contribute to the overall chemopreventive effects of green tea consumption, particularly for oral health, as the oral cavity is exposed to high concentrations of tea polyphenols during consumption. [1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C22H18O10
分子量	442.37232
精确质量	442.089
CAS号	130405-40-2
相关CAS号	(+/-)-Catechin Gallate-13C3
PubChem CID	6419835
外观&性状	Light yellow to brown solid powder
密度	1.8±0.1 g/cm3
沸点	861.7±65.0 °C at 760 mmHg
闪点	305.0±27.8 °C
蒸汽压	0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率	1.825
LogP	2.67
tPSA	177.14
氢键供体(HBD)数目	7
氢键受体(HBA)数目	10
可旋转键数目(RBC)	4
重原子数目	32
分子复杂度/Complexity	649
定义原子立体中心数目	2
SMILES	C1[C@H]([C@@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O
InChi Key	LSHVYAFMTMFKBA-CTNGQTDRSA-N
InChi Code	InChI=1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21+/m1/s1
化学名	[(2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~226.06 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (5.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~226.06 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.2606 mL	11.3028 mL	22.6055 mL
	5 mM	0.4521 mL	2.2606 mL	4.5211 mL
	10 mM	0.2261 mL	1.1303 mL	2.2606 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。