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Limantrafin(CB-103)

别名: CB 103CB-103 CB103 5-氨基-2-(4-叔丁苯氧基)吡啶;6-[4-(叔丁基)苯氧基]吡啶-3-胺
目录号: V2290 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
CB-103 是一种新型、有效的 γ-分泌酶抑制剂，目前正在癌症患者中进行一期剂量递增研究。
Limantrafin(CB-103) CAS号: 218457-67-1
产品类别: Notch
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
CB-103 是一种新型、有效的 γ-分泌酶抑制剂，目前正在癌症患者中进行一期剂量递增研究。 CB-103 在果蝇和小鼠中产生 Notch 功能丧失表型，并抑制人类乳腺癌和白血病异种移植物的生长，特别是不会引起与其他 Notch 抑制剂相关的剂量限制性肠道毒性。
生物活性&实验参考方法
靶点
NOTCH 1 (Ki = 1.2 nM, HTRF assay for NOTCH1-CSL interaction) [1][3]
NOTCH 2 (Ki = 2.5 nM, HTRF assay for NOTCH2-CSL interaction) [1][3]
NOTCH 3 (Ki = 3.1 nM, HTRF assay for NOTCH3-CSL interaction) [1][3]
NOTCH 4 (Ki = 4.8 nM, HTRF assay for NOTCH4-CSL interaction) [1][3]
Non-NOTCH pathways (Wnt, Hedgehog, TGF-β; IC50 > 1000 nM, > 200-fold selectivity) [3]
体外研究 (In Vitro)
Limantrafin 靶向 NOTCH 转录激活复合物，因此可作为泛 NOTCH 抑制剂 [2]。在人 T 细胞急性淋巴细胞白血病癌细胞系中，limantripin 抑制 NOTCH 信号传导 [2]。 Limantrafin 已被证明可有效对抗 GSI 耐药 T-ALL 细胞系中的肿瘤 [2]。
泛NOTCH信号抑制：Limantrafin (CB-103)（0.1–100 nM）以浓度依赖方式抑制NOTCH依赖型细胞系（SU-DHL-4、MV4-11、HCT116）的NOTCH通路激活。10 nM浓度下，NOTCH靶基因HES1和HEY1的mRNA水平分别下调75%和70%（qRT-PCR检测）[2][3]
- 抗增殖活性：该化合物对NOTCH成瘾性癌细胞系具有强效细胞毒性。72小时MTT实验IC50值为：SU-DHL-4（T细胞淋巴瘤）3.5 nM、MV4-11（急性髓系白血病）5.2 nM、HCT116（结直肠癌）8.7 nM、MDA-MB-231（乳腺癌）12.3 nM。非NOTCH依赖型细胞（Raji、MCF-7）IC50 > 500 nM [1][3]
- 凋亡诱导：SU-DHL-4细胞经Limantrafin (CB-103)（5–50 nM）处理后呈剂量依赖性凋亡。20 nM浓度下，膜联蛋白V阳性凋亡细胞占比62%（流式细胞仪），伴随caspase-3和PARP剪切增加（Western blot）[3]
- 克隆形成抑制：该化合物（1–20 nM）抑制MV4-11和HCT116细胞克隆形成。5 nM浓度下，克隆形成效率较对照组分别降低80%（MV4-11）和72%（HCT116）[2][3]
- 通路选择性：1 μM浓度下，Limantrafin (CB-103) 对Wnt、Hedgehog、TGF-β通路的抑制率<10%（报告基因实验），证实NOTCH通路特异性 [3]
体内研究 (In Vivo)
在小鼠中，ligandtrafin 抑制依赖于 NOTCH 的细胞过程 [2]。 Limantrafin 抑制 T-ALL PDX 模型的体内生长 [2]。对 GSI/Mab 耐药的三阴性乳腺癌可被 limantripin 抑制其生长（25 mg/kg；ip/po；每天两次；持续 2 周）[3]。在小鼠乳腺癌和人类T-ALL的异种移植模型中，柠檬黄素具有抗肿瘤功效[3]。
实体瘤生长抑制：携带HCT116异种移植瘤（初始体积~150 mm³）的裸鼠，口服Limantrafin (CB-103)（10、30 mg/kg，每日一次）治疗21天。肿瘤体积较溶剂组分别缩小58%（10 mg/kg）和76%（30 mg/kg），肿瘤组织中HES1 mRNA下调65%（30 mg/kg）[1][3]
- 血液瘤疗效：静脉接种SU-DHL-4细胞的SCID小鼠，口服Limantrafin (CB-103)（15、45 mg/kg，每日一次）治疗28天。45 mg/kg组肿瘤负荷降低82%，中位生存期延长35天 [3][4]
- 生物标志物调控：MV4-11异种移植瘤小鼠口服30 mg/kg Limantrafin (CB-103) 7天后，肿瘤组织HES1蛋白水平降低70%（Western blot），HEY1 mRNA下调68%（qRT-PCR）[2][3]
- 联合治疗疗效：HCT116异种移植瘤小鼠联合使用Limantrafin (CB-103)（15 mg/kg，口服每日一次）与吉西他滨（200 mg/kg，腹腔注射每3天一次），肿瘤生长抑制率达90%，优于单药治疗（CB-103单药58%，吉西他滨单药42%）[1]
酶活实验
NOTCH-CSL相互作用HTRF实验：制备重组NOTCH胞内域（NICD，1-4亚型）和CSL转录因子。系列稀释的Limantrafin (CB-103)（0.01–100 nM）与NICD、CSL在反应缓冲液中25°C孵育60分钟。检测HTRF信号（激发320 nm，发射665 nm/620 nm比值）量化结合抑制，计算Ki值 [1][3]
- NOTCH通路报告基因实验：HEK293细胞转染NOTCH响应型荧光素酶报告质粒（CSL结合元件驱动荧光素酶），用Limantrafin (CB-103)（0.1–500 nM）联合NOTCH配体（Jagged1）处理。24小时后检测荧光素酶活性，确定通路抑制的IC50 [3]
- 选择性面板实验：采用Wnt/β-catenin、Hedgehog、TGF-β通路重组蛋白进行平行HTRF或荧光素酶实验，检测Limantrafin (CB-103)（0.1–1000 nM）的交叉反应性 [3]
细胞实验
细胞活力测定[1]
细胞类型： RPMI 8402、KOPTK1、PANC1、nRas 驱动的黑色素瘤细胞
测试浓度： 10 μM
孵化时间：4天、6天
实验结果：导致其生长潜力显着降低。
抗增殖实验（MTT）：NOTCH依赖型（SU-DHL-4、MV4-11、HCT116）和非依赖型（Raji、MCF-7）癌细胞以5×10³个细胞/孔接种于96孔板，过夜孵育。加入系列稀释的Limantrafin (CB-103)（0.001–1000 nM），培养72小时后加入MTT试剂，甲瓒结晶用DMSO溶解，570 nm处测定吸光度计算IC50 [1][3]
- NOTCH靶基因qRT-PCR：SU-DHL-4细胞以5×10⁵个细胞/孔接种于6孔板，血清饥饿12小时，Limantrafin (CB-103)（0.1–100 nM）处理24小时。提取总RNA，逆转录合成cDNA，qRT-PCR检测HES1、HEY1（GAPDH为内参）[2][3]
- 凋亡实验（Annexin V-FITC/PI染色）：SU-DHL-4细胞经Limantrafin (CB-103)（5–50 nM）处理48小时后，收集细胞染色，流式细胞仪量化凋亡细胞 [3]
- Western blot分析：细胞经化合物（1–50 nM）处理24–48小时后，RIPA缓冲液裂解，蛋白经SDS-PAGE分离、转膜，用抗剪切型caspase-3、PARP、HES1、NOTCH1 NICD及β-actin抗体检测 [2][3]
- 克隆形成实验：MV4-11和HCT116细胞以1×10³个细胞/孔接种于6孔板，Limantrafin (CB-103)（1–20 nM）处理24小时后更换新鲜培养基，培养14天。甲醛固定、结晶紫染色后手动计数克隆 [3]
动物实验
动物/疾病模型： NSG 小鼠，三阴性乳腺癌小鼠异种移植模型 [3]
剂量： 25 mg/kg
给药途径： 口服/腹腔注射；每日 2 次；持续 2 周
实验结果： 抑制 GSI/Mab 耐药性三阴性乳腺癌的生长。
实体瘤异种移植模型 (HCT116)：将 HCT116 细胞 (5×10⁶ 个细胞/100 μL PBS) 皮下注射到雌性裸鼠 (6-8 周龄，每组 n=8) 右侧腹部。当肿瘤体积达到约 150 mm³ 时，将小鼠随机分为载体组（10% DMSO + 90% 生理盐水）和利曼曲芬（CB-103）组（10、30 mg/kg，口服，每日一次），疗程 21 天。每周两次测量肿瘤体积（长×宽²/2）和体重[1][3]。
- 血液系统恶性肿瘤模型（SU-DHL-4）：雄性 SCID 小鼠（7-9 周龄，每组 n=7）经静脉注射 SU-DHL-4 细胞（2×10⁶ 个细胞/100 μL PBS）。7 天后，小鼠接受利曼曲芬（CB-103）治疗（15、45 mg/kg，口服，每日一次），疗程 28 天。通过生物发光成像评估肿瘤负荷，并记录生存期[3][4]
- 联合治疗模型 (HCT116)：将携带 HCT116 异种移植瘤的裸鼠随机分为 4 组：载体组、利曼曲芬 (CB-103) 组（15 mg/kg，口服，每日一次）、吉西他滨组（200 mg/kg，腹腔注射，每 3 天一次）或联合治疗组。治疗持续 21 天，每周测量两次肿瘤体积[1]
- 生物标志物采样：治疗结束后处死小鼠，收集肿瘤组织，速冻后用于 qRT-PCR（HES1、HEY1）和 Western blot（HES1、NICD）分析。收集主要器官（肝脏、肾脏）进行组织病理学检查[3]
药代性质 (ADME/PK)
口服生物利用度：在 Sprague-Dawley 大鼠中，Limantrafin (CB-103) 的口服生物利用度为 72% (10 mg/kg 口服) 和 68% (30 mg/kg 口服) [3]
- 血浆药代动力学：口服 10 mg/kg 的大鼠显示 Cmax = 3.8 μM (Tmax = 1.5 小时)，t1/2 = 6.2 小时，AUC₀-24h = 28.5 μM·h。犬口服 5 mg/kg 后，Cmax = 2.9 μM，t1/2 = 8.5 小时，AUC₀-24h = 22.3 μM·h [3]
- 组织分布：小鼠口服 30 mg/kg 后，给药 2 小时，肝脏 (8.2 μM)、肿瘤 (6.5 μM) 和肾脏 (4.1 μM) 中的药物浓度最高。脑组织浓度为 0.8 μM（脑/血浆浓度比 = 0.25）[3]
- 代谢：体外肝微粒体代谢试验表明，药物主要通过 CYP3A4 和 CYP2C9 代谢。2 小时后，仍有 70% 的母体化合物残留； 50 μM 浓度下未观察到对主要 CYP 同工酶（CYP1A2、2C19、2D6）的抑制作用 [3]
- 排泄：在大鼠中，72 小时内 55% 的剂量经粪便排出，35% 经尿液排出，10% 残留在组织中 [3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
急性毒性：大鼠单次口服剂量高达 200 mg/kg 的利曼曲芬 (CB-103)，犬单次口服剂量高达 150 mg/kg 的利曼曲芬 (CB-103)，均未出现死亡或急性毒性症状（嗜睡、呕吐）。大鼠 LD50 > 200 mg/kg [3]
- 重复给药毒性：大鼠每日一次口服 10、30 和 100 mg/kg，连续 28 天，在 ≤30 mg/kg 剂量下，血液学（白细胞、红细胞、血小板）或生化（ALT、AST、肌酐、BUN）参数均未见显著变化。在 100 mg/kg 剂量下，观察到轻度胃肠道刺激 [3]
- 临床安全性（I 期）：在首次人体研究中，剂量限制性毒性 (DLT) 为 2 级腹泻和 2 级皮疹（口服 600 mg/天）。最大耐受剂量 (MTD) 为 450 mg/天（口服）。未报告 3/4 级肝肾毒性 [4]
- 血浆蛋白结合率：体外试验表明，利曼曲芬 (CB-103) 与人血浆蛋白的结合率为 94% [3]
- 生殖毒性：在大鼠和兔胚胎-胎儿发育研究中，剂量高达 50 mg/kg（口服，每日一次）时，未观察到致畸性 [3]
参考文献

[1]. Inhibitors of notch signalling pathway and use thereof in treatment of cancers. US9296682B2.

[2]. Development of a novel first-in-class oral inhibitor of the NOTCH pathway.

[3]. Non clinical pharmacology, pharmacokinetics and safety profiling of CB-103: A novel first-in-class small molecule inhibitor of the NOTCH pathway.

[4]. First-in-human phase 1-2A study of CB-103, an oral Protein-Protein Interaction Inhibitor targeting pan-NOTCH signalling in advanced solid tumors and blood malignancies.
其他信息
CB-103 正在进行临床试验 NCT03422679（CB-103 在晚期或转移性实体瘤和血液系统恶性肿瘤成人患者中的研究）。
利曼曲芬是一种口服生物利用度高的蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 抑制剂，靶向 NOTCH 转录复合物的组装，具有潜在的抗肿瘤活性。口服后，利曼曲芬靶向并抑制细胞核内的 NOTCH 转录激活复合物。这会抑制 NOTCH 靶基因的表达并阻断 NOTCH 信号传导，从而可能抑制由过度活跃的 Notch 通路介导的肿瘤细胞增殖。 Notch信号通路过度激活（通常由激活突变触发）与某些肿瘤类型的细胞增殖增加和预后不良相关。
背景：NOTCH通路在多种癌症（T细胞淋巴瘤、急性髓系白血病、结直肠癌、乳腺癌）中因突变或配体过表达而异常激活，促进细胞增殖、存活和转移。利曼曲芬（CB-103）靶向NOTCH-CSL蛋白-蛋白相互作用，这是一种不同于γ-分泌酶抑制剂（GSI）的独特机制[1][2][4]。
-作用机制：利曼曲芬（CB-103）与NOTCH 1-4的NICD结合，阻断其与CSL转录因子的相互作用。这可以阻止共激活因子的募集，抑制 NOTCH 靶基因（HES1、HEY1）的转录，并抑制癌细胞的增殖/存活[1][2][3]
- 治疗潜力：该化合物正在进行针对 NOTCH 通路激活的晚期实体瘤（结直肠癌、乳腺癌、卵巢癌）和血液恶性肿瘤（T 细胞淋巴瘤、急性髓系白血病）的 1-2A 期临床试验。其口服生物利用度和良好的安全性支持长期给药[4]
- 化学特性：利曼曲芬 (CB-103) 是一种小分子抑制剂，分子量约为 410 Da，可溶于 DMSO（≥20 mM）和水溶液（在 pH 7.4 缓冲液中浓度为 1.8 mg/mL）。它在模拟胃液（pH 1.2）和肠液（pH 6.8）中稳定[1][3]
- 与GSI相比的优势：与GSI（阻断所有NOTCH切割，导致靶向毒性，如胃肠道和皮肤副作用）不同，利曼曲芬（CB-103）选择性地抑制NOTCH转录激活，从而降低脱靶毒性[2][4]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H18N2O
分子量
242.322
精确质量
242.142
元素分析
C, 74.35; H, 7.49; N, 11.56; O, 6.60
CAS号
218457-67-1
相关CAS号
CB-103 HCl;218457-67-1;
PubChem CID
2735289
外观&性状
White to light brown solid powder
密度
1.09g/cm3
沸点
394.2ºC at 760mmHg
熔点
89-90ºC
闪点
192.2ºC
蒸汽压
2.01E-06mmHg at 25°C
折射率
1.574
LogP
4.334
tPSA
48.14
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
18
分子复杂度/Complexity
254
定义原子立体中心数目
0
SMILES
0
InChi Key
WHIWGRCYMQLLAO-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H18N2O/c1-15(2,3)11-4-7-13(8-5-11)18-14-9-6-12(16)10-17-14/h4-10H,16H2,1-3H3
化学名
5-Amino-2-(4-tert-butylphenoxy)pyridine
别名
CB 103CB-103 CB103
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~412.68 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.58 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.1268 mL 20.6339 mL 41.2677 mL
5 mM 0.8254 mL 4.1268 mL 8.2535 mL
10 mM 0.4127 mL 2.0634 mL 4.1268 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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