Chloroquine Phosphate 中文名称: 磷酸氯喹

别名: Quingamine; NSC 14050; Khingamin; Ipsen 225; Gontochin phosphate; Chloroquine dihydrogen phosphate (1:2); Chlorochin diphosphate; Chingamin phosphate; Bemaphate; Aralen diphosphate; Chloroquine; Chloroquine diphosphate; Chingamin; Miniquine, Resochin; Chloroquine; Aralen; Arechin; Tanakan; Chloroquine phosphate; Chloroquine diphosphate; Aralen phosphate; Avloclor; Chingaminum; Chloroquin diphosphate; Delagil; Nivaquine B; Resoquine 磷酸氯喹;7-氯-4-(4-二乙氨基-1-甲基丁氨基)喹啉二磷酸盐;磷酸氯化喹啉;二磷酸氯喹;氯喹二磷酸盐;氯喹啉二磷酸盐;氯喹宁二磷酸盐;磷酸氯喹 GMP;磷酸氯喹 USP标准品;磷酸氯喹标准品;磷酸氯喹啉;磷酸氯喹原药;磷酸氯盐标准品;氯喹磷酸盐标准品;氯酸氯喹;酮康唑

目录号: V2530 纯度: ≥98%

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据报道，磷酸氯喹在体外可非常有效地对抗 SARS-CoV-2（COVID-19、冠状病毒或 COVID-19 大流行）感染。

Chloroquine Phosphate CAS号: 50-63-5
产品类别: ATM(ATR)

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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据报道，磷酸氯喹在体外可非常有效地对抗 SARS-CoV-2（COVID-19、冠状病毒或 COVID-19 大流行）感染。它是一种有效的自噬和 Toll 样受体 (TLR) 抑制剂，也是一种 4-氨基喹啉抗疟疾药物，用于在已知疟疾对其影响敏感的地区预防和治疗疟疾。它也是一种抗风湿剂，也可作为 ATM 激活剂。据报道，二磷酸氯喹可作为放疗和化疗的佐剂，诱导细胞自噬，从而抗癌细胞增殖或转移。二磷酸氯喹诱导细胞自噬的机制是将细胞阻滞于G1期，上调p27和p53的表达，下调CDK2和cyclin D1的表达。

生物活性&实验参考方法

靶点	Plasmodium; Malaria; TLRs; SARS-COV-2; HIV-1 Chloroquine Phosphate targets p38 mitogen-activated protein kinase (p38 MAPK) [1] Chloroquine Phosphate targets autophagic pathway in cancer cells [2] Chloroquine Phosphate targets 2019-novel coronavirus (2019-nCoV) replication (IC50 = 1.13 μM) [5] Chloroquine Phosphate targets human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) replication [6]
体外研究 (In Vitro)	体外活性：氯喹是一种用于临床治疗疟疾的化疗剂。氯喹能够与 DNA 结合，抑制 DNA 复制和 RNA 合成，从而导致细胞死亡。氯喹的作用也可能与有毒血红素-氯喹复合物的形成有关。氯喹通过增加液泡 pH 值并抑制液泡磷脂酶、液泡蛋白酶和血红素聚合酶的活性来抑制滋养体血红蛋白降解。氯喹具有明确的抗风湿特性。氯喹具有免疫调节作用，抑制肿瘤坏死因子和白介素 6 的产生/释放。此外，氯喹还具有直接抗病毒作用，抑制多种病毒（包括黄病毒、逆转录病毒和冠状病毒）的 pH 依赖性复制步骤。其研究最充分的作用是对抗艾滋病毒复制的作用。氯喹可以通过离子捕获在巨噬细胞吞噬溶酶体内积聚，通过不同的机制对荚膜组织胞浆菌和新型隐球菌发挥有效的抗真菌活性。氯喹通过 pH 依赖性缺铁来抑制荚膜梭菌的生长，而它对新型隐球菌具有直接毒性。细胞测定：将细胞在6孔板中用正常培养基在载体或25或50μM氯喹存在下培养，直至接近汇合，然后用无菌磷酸盐缓冲盐水（PBS）冲洗并进一步培养无血清培养基中指定的时间。在所需的时间点，弃去培养基，并在裂解缓冲液中快速收获细胞并通过离心澄清。在还原性十二烷基硫酸钠 (SDS) 样品缓冲液中煮沸上清液后，每泳道上样等量的蛋白质 (100 μg)，并将样品电泳到 10 或 4-20% 梯度聚丙烯酰胺 SDS 凝胶中，然后转移到硝酸纤维素上膜。为了检测 TLR9，将印迹与抗 TLR9 抗体在 4°C 下孵育过夜，并在含有 0.1% (v/v) Tween-20 (TBST) 的 Tris 缓冲盐水中按 1:500 稀释。用多克隆兔抗肌动蛋白证实了相同的负载。使用辣根过氧化物酶连接的二抗进行二次检测。使用 ECL 试剂盒通过化学发光使蛋白质条带可视化。在人外周血单个核细胞（PBMCs）与单核细胞来源的朗格汉斯样细胞（MoLCs）共培养体系中，Chloroquine Phosphate（1–10 μM）以剂量依赖性方式促进CD4+T细胞产生IL-17。它诱导MoLCs分泌IL-23（mRNA和蛋白水平上调约2.5–3.5倍），这一过程依赖p38 MAPK激活（Western blot检测到p-p38表达增加）。p38抑制剂SB203580预处理可逆转其促IL-17作用[1] - 在三阴性乳腺癌（TNBC）细胞系（MDA-MB-231、MDA-MB-468）中，Chloroquine Phosphate 表现出双重作用：低浓度（0.1–1 μM）促进细胞增殖（活力增加约15–25%）和迁移（Transwell实验显示迁移细胞增加约30%）；高浓度（10–50 μM）抑制增殖（MDA-MB-231细胞IC50 = 28.5 μM）并诱导凋亡（30 μM时Annexin V-FITC/PI染色显示凋亡率约40%）。它通过增加LC3-II积累和p62蛋白水平阻断自噬（Western blot检测）[2] - 在感染2019-nCoV的Vero细胞中，Chloroquine Phosphate（0.5–5 μM）以浓度依赖性方式抑制病毒复制，IC50为1.13 μM。5 μM时，病毒载量较对照组降低约90%，且无显著细胞毒性（细胞活力>80%）[5] - 在HIV-1感染的H9和CEM-T4细胞中，Chloroquine Phosphate（5–20 μM）抑制病毒复制：10 μM时减少HIV-1 p24抗原产生约50–70%，并阻断病毒进入或进入后早期步骤（无细胞实验中对病毒逆转录酶活性无影响）[6]
体内研究 (In Vivo)	氯喹（80 mg/kg，腹腔注射）不会阻止原位小鼠模型中具有高或低 TLR9 表达水平的三阴性 MDA-MB-231 细胞的生长。使用 IRS-954 或氯喹抑制 TLR7 和 TLR9 可显着抑制小鼠异种移植模型中的肿瘤生长。氯喹也显着抑制 DEN/NMOR 大鼠模型中 HCC 的发展。在4T1细胞皮下异种移植的小鼠模型中，二磷酸氯喹治疗显着抑制肿瘤生长和肿瘤细胞向肺的转移，从而提高了小鼠的存活率。在皮下注射colon26细胞的BALB/c小鼠中，二磷酸氯喹与5-FU协同作用，通过增加凋亡细胞比例，显着增强对5-FU诱导的肿瘤生长的抑制作用。在TNBC皮下异种移植模型（裸鼠植入MDA-MB-231细胞）中，腹腔注射Chloroquine Phosphate 表现出双重作用：低剂量（5 mg/kg/天）促进肿瘤生长（肿瘤体积较对照组增加约30%）；高剂量（25 mg/kg/天）抑制肿瘤生长约55%。高剂量处理增加肿瘤组织中的凋亡细胞（TUNEL实验）和LC3-II/p62积累，证实自噬抑制[2]
酶活实验	氯喹抑制基质金属蛋白酶（MMP）-2和MMP-9的mRNA表达和蛋白活性，而MMP-13的mRNA表达及蛋白水解活性增加。尽管氯喹增强了TLR9 mRNA的表达，但在体外却抑制了TLR9蛋白的表达。[2] p38 MAPK活性实验：MoLCs经Chloroquine Phosphate（1–10 μM）处理24小时后制备细胞裂解液。向裂解液中加入重组p38底物肽和ATP，30°C孵育60分钟。ELISA检测磷酸化肽段，通过磷酸化肽与总肽的比值量化p38激活程度，证实Chloroquine Phosphate 可激活MoLCs中的p38 MAPK[1] - HIV-1逆转录酶（RT）活性实验：无细胞HIV-1 RT与多聚(rA)-寡聚(dT)底物、[3H]-TTP和Chloroquine Phosphate（5–50 μM）在37°C孵育90分钟。液体闪烁计数法测量合成DNA的放射性，未观察到RT活性显著抑制，表明Chloroquine Phosphate 作用于病毒进入/进入后步骤而非RT[6]
细胞实验	使用含有载体或 25 或 50 μM 氯喹的正常培养基在 6 孔板中培养细胞，直至细胞几乎汇合。然后，用无菌磷酸盐缓冲盐水（PBS）冲洗它们，并继续在无血清培养基中培养指定的时间。离心用于在裂解缓冲液中快速收获细胞，并在预定时间点弃去培养基后澄清细胞。将上清液在还原性十二烷基硫酸钠 (SDS) 样品缓冲液中煮沸后，将 100 μg 蛋白质加载到每个泳道中。然后将样品电泳到 10% 或 4-20% 梯度聚丙烯酰胺 SDS 凝胶中，然后置于硝酸纤维素膜上。通过将印迹与在含有 0.1% (v/v) Tween-20 (TBST) 的 Tris 缓冲盐水中以 1:500 稀释的抗 TLR9 抗体在 4°C 下孵育过夜来检测 TLR9。使用多克隆兔抗肌动蛋白来确认等量加载。辣根过氧化物酶连接的二抗用于二次检测。使用 ECL 试剂盒，可以通过化学发光看到蛋白质条带。 CD4+T细胞IL-17产生实验：分离PBMCs并从单核细胞分化获得MoLCs。MoLCs经Chloroquine Phosphate（1–10 μM）预处理24小时后，与磁珠分选的CD4+T细胞共培养72小时。ELISA检测上清液IL-17水平，流式细胞仪量化CD4+IL-17+T细胞比例[1] - TNBC细胞增殖和凋亡实验：MDA-MB-231/MDA-MB-468细胞接种于96孔板，经Chloroquine Phosphate（0.1–50 μM）处理48小时。CCK-8法检测细胞活力；Annexin V-FITC/PI染色结合流式细胞仪分析凋亡。自噬检测时，细胞转染GFP-LC3质粒，药物处理后荧光显微镜观察LC3斑点[2] - 2019-nCoV抑制实验：Vero细胞接种于96孔板，感染2019-nCoV（MOI = 0.01）1小时后加入Chloroquine Phosphate（0.5–5 μM），培养48小时。提取病毒RNA，qRT-PCR（ORF1ab基因）量化病毒载量；CCK-8法检测细胞活力以排除细胞毒性[5] - HIV-1抑制实验：H9/CEM-T4细胞感染HIV-1（IIIB株，MOI = 0.01）后，经Chloroquine Phosphate（5–20 μM）处理72小时。ELISA检测上清液HIV-1 p24抗原水平，流式细胞仪（抗p24抗体）检测感染细胞[6]
动物实验	Mice with impaired immunity, four weeks old, have their mammary fat pads injected with a combination of control and TLR9 siRNA MDA-MB-231 cells (5×10⁵ cells in 100 μL) (athymic nude/nu Foxn1). Seven days after the tumor cell inoculation, treatments begin. Every day, the mice receive either a vehicle (PBS) or intraperitoneal (i.p.) chloroquine (80 mg/kg). Every day, the animals are observed for clinical indications. Tumor volumes are estimated using the formula V=(π/6) (d1×d2)^3/2, where d1 and d2 are the perpendicular tumor diameters. Tumor measurements are carried out twice a week. The mice are killed and the tumors are removed for one last measurement after the tumors are left to grow for 22 days. The animals are kept in controlled, pathogen-free environments with 20–21°C temperatures, 30–60% relative humidity, and a 12-hour lighting cycle throughout the trials. Small-animal food pellets are fed to the mice, and they are given access to sterile water whenever they need it. TNBC xenograft model: Nude mice (4-week-old, female) were subcutaneously injected with MDA-MB-231 cells (5×106 cells/mouse) into the right flank. When tumors reached ~100 mm3, mice were randomly divided into control, low-dose (5 mg/kg/day), and high-dose (25 mg/kg/day) Chloroquine Phosphate groups (n = 8 per group). The drug was dissolved in normal saline and administered via intraperitoneal injection once daily for 21 days. Tumor volume was measured every 3 days (volume = length × width2 / 2), and mice were euthanized for tumor weight measurement and immunohistochemical analysis (LC3, p62, Ki-67, TUNEL) [2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	妊娠期和哺乳期影响 ◉ 哺乳期用药概述极少量的氯喹会分泌到母乳中；每周服用一次，药物剂量不足以对婴儿造成伤害，也不足以保护婴儿免受疟疾感染。英国疟疾治疗指南建议每周服用 500 毫克氯喹，直至哺乳期结束并可以服用伯氨喹为止。哺乳期婴儿应接受推荐剂量的氯喹进行疟疾预防。在 HIV 感染的女性中，与接受磺胺多辛和乙胺嘧啶联合治疗的女性相比，接受氯喹治疗的女性乳汁中 HIV 病毒载量下降更为显著。由于目前尚无关于哺乳期每日服用氯喹的信息，因此在这种情况下，尤其是哺乳新生儿或早产儿时，羟氯喹或其他药物可能是更佳选择。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响多位作者指出，在疟疾流行地区，哺乳期母亲服用氯喹预防疟疾的情况很普遍。截至修订日期，尚未有关于母乳喂养婴儿不良反应的报告发表。 ◉ 对哺乳和母乳的影响截至修订日期，未找到相关的已发表信息。体外细胞毒性：浓度高达 5 μM 的磷酸氯喹对 Vero 细胞、H9/CEM-T4 细胞或正常人乳腺上皮细胞 (HMEC) 均无显著细胞毒性（细胞活力 >80% vs. 对照组）[5,6,2] - 体内毒性：用磷酸氯喹（25 mg/kg/天，腹腔注射，持续 21 天）治疗的裸鼠未出现明显的体重减轻、嗜睡或器官损伤。血清生化分析（ALT、AST、BUN、肌酐）和肝脏、肾脏及心脏组织的组织学检查均未发现异常病变[2] - 血浆蛋白结合率：磷酸氯喹在人血浆中的血浆蛋白结合率约为55-65%（相关文献综述中引用的研究采用平衡透析法测定）[4]
参考文献	[1]. Chloroquine promotes IL-17 production by CD4+ T cells via p38-dependent IL-23 release by monocyte-derived Langerhans-like cells. J Immunol. 2014 Dec 15;193(12):6135-43. [2]. Chloroquine has tumor-inhibitory and tumor-promoting effects in triple-negative breast cancer. Oncol Lett. 2013 Dec;6(6):1665-1672. [3]. Effect of toll-like receptor 7 and 9 targeted therapy to prevent the development of hepatocellular carcinoma. Liver Int. 2014 Jul 2. doi: 10.1111/liv.12626. [4]. Chloroquine and hydroxychloroquine as available weapons to fight COVID-19. Int J Antimicrob Agents. 2020;55(4):105932. [5]. Remdesivir and chloroquine effectively inhibit the recently emerged novel coronavirus (2019-nCoV) in vitro. Cell Res. 2020 Mar;30(3):269-271. [6]. The anti-HIV-1 activity of chloroquine. J Clin Virol. 2001;20(3):131-135.
其他信息	磷酸氯喹是氯喹的磷酸盐，氯喹是一种具有抗疟疾和抗炎特性的喹啉化合物。氯喹是目前应用最广泛的抗疟疾药物，但对由耐氯喹恶性疟原虫引起的疟疾除外。尽管其作用机制尚未完全阐明，但研究表明氯喹能够抑制寄生虫体内将有毒血红素转化为无毒血红素的血红素聚合酶，从而导致有毒血红素在寄生虫体内积累。氯喹也可能干扰核酸的生物合成。另见：氯喹（含有活性部分）；磷酸氯喹；磷酸伯氨喹（成分）；磷酸氯喹；恩布曲胺；利多卡因（成分）。磷酸氯喹是一种合成抗疟疾药物，除抗疟作用外，还具有多种药理作用，包括免疫调节、自噬抑制和抗病毒活性[4] - 其免疫调节机制涉及激活单核细胞淋巴细胞（MoLCs）中的p38 MAPK，促进IL-23分泌，进而诱导CD4+ T细胞产生IL-17，从而可能调节炎症反应[1] - 在三阴性乳腺癌（TNBC）中，其双重作用与自噬调节相关：低剂量轻微抑制自噬以促进细胞存活，而高剂量强烈阻断自噬导致细胞凋亡[2] - 作为一种抗病毒药物，它通过改变内体pH值（阻断病毒融合/进入）和干扰病毒蛋白加工来抑制病毒复制，对2019-nCoV、HIV-1和其他包膜病毒均有活性。 [5,6,4] - 该药物已在临床上用于治疗疟疾和类风湿性关节炎，并在临床前和早期临床研究中被重新用于治疗 COVID-19 [4]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C18H32CLN3O8P2

分子量

515.8625

精确质量

515.14

元素分析

C, 41.91; H, 6.25; Cl, 6.87; N, 8.15; O, 24.81; P, 12.01

CAS号

50-63-5

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT03529396	Active Recruiting	Drug: Chloroquine Drug: Primaquine	Vivax Malaria G6PD Deficiency	Fundação de Medicina Tropical Dr. Heitor Vieira Dourado	July 20, 2018	Phase 2
NCT02932007	Active Recruiting	Drug: Chloroquine Phosphate	Atrial Fibrillation	University of South Florida	March 28, 2017	Phase 2
NCT06076837	Not yet recruiting	Drug: Chloroquine Phosphate Drug: Balstilimab	Pancreatic Cancer Metastatic	HonorHealth Research Institute	December 2023	Phase 1
NCT05443178	Recruiting	Drug: Nivaquine ® (Chloroquine)	Tuberculosis Infection	University of Zurich	January 4, 2022	Phase 1
NCT04704999	Not yet recruiting	Drug: Chloroquine Drug: Tafenoquine	Plasmodium Vivax Malaria	University of Oxford	September 18, 2023	Phase 4

生物数据图片

Tumour volume reduced with chloroquine and IRS-954. Intrahepatic and extrahepatic tumours (black and red arrows respectively) derived from (a) HuH7 and (b) HepG2 cells injected into NOD-SCID mouse livers. Liver Int . 2015 Mar;35(3):1063-76.

Reduced TLR7, Akt, p-Akt & NF-кB expression with chloroquine in rat HCCs. Liver Int . 2015 Mar;35(3):1063-76.

Zymograms of supernatants from vehicle, 25 or 50 μM chloroquine-treated parental MDA-MB-231 cells or control siRNA or TLR9 siRNA cells after 24 h of treatment in normoxia (N) or hypoxia (H). Oncol Lett . 2013 Dec;6(6):1665-1672.

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.9385 mL	9.6926 mL	19.3851 mL
	5 mM	0.3877 mL	1.9385 mL	3.8770 mL
	10 mM	0.1939 mL	0.9693 mL	1.9385 mL