Citronellyl acetate

别名: 乙酸-3,7-二甲基-6-辛烯酯;乙酸香茅酯;香芳醇乙酸酯;乙酸香草酯(天然); 3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇乙酸酯;Citronellyl Acetate 乙酸香茅酯;DL-香茅醇乙酸酯;乙酸香草酯;乙酸香茅基酯;3,7-二甲基-6-辛烯乙酸酯;乙酸2-丙烯基酯;乙酸-3,7-二甲基辛烯-[6]-酯;乙酸2-丙烯基酯*;香芳醇乙酸酯,97%;乙酸香茅酯
目录号: V32683 纯度: ≥98%
Citronelylacetate 是一种具有抗伤害活性的植物次生代谢物(SM,化合物)。
Citronellyl acetate CAS号: 150-84-5
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Citronelylacetate 是一种具有抗伤害活性的植物次生代谢物(SM,化合物)。乙酸香茅酯在人肝癌细胞中具有促凋亡活性。乙酸香茅酯具有杀菌(杀灭细菌)、杀幼虫、杀菌(杀灭细菌)和驱虫的特性。
生物活性&实验参考方法
体内研究 (In Vivo)
- 醋酸诱导的扭体实验: 灌胃给予CAT(100和200 mg/kg)能显著减少小鼠的腹部扭体次数。200 mg/kg的剂量产生的镇痛作用可持续至给药后240分钟。该模型中的半数有效剂量(ED50)估计为74.42 mg/kg(95%置信区间:67.65 – 81.88 mg/kg)。[1]
- 福尔马林诱导的舔爪实验: CAT(100和200 mg/kg,灌胃)能显著减少小鼠在福尔马林试验早期(神经源性,0-5分钟)和晚期(炎性,20-25分钟)两个阶段的舔爪时间。[1]
- 谷氨酸诱导的舔爪实验: CAT(100和200 mg/kg,灌胃)能显著抑制小鼠足底注射谷氨酸诱导的伤害性行为(舔爪时间)。[1]
- 辣椒素诱导的伤害性感受实验: CAT(100和200 mg/kg,灌胃)能剂量依赖性地减弱小鼠足底注射辣椒素(TRPV1激动剂)诱导的伤害性行为(舔爪时间)。[1]
- 薄荷醇诱导的伤害性感受实验: CAT(100和200 mg/kg,灌胃)能显著抑制小鼠足底注射薄荷醇(TRPM8激动剂)诱导的伤害性行为。[1]
- 酸化生理盐水诱导的伤害性感受实验: CAT(100和200 mg/kg,灌胃)能显著抑制小鼠足底注射酸化生理盐水(pH 2.04,ASIC激活剂)诱导的伤害性行为。[1]
- PMA诱导的伤害性感受实验: CAT(200 mg/kg,灌胃)能显著减少小鼠足底注射PMA(PKC激活剂)诱导的伤害性行为。[1]
- 8-Br-cAMP诱导的伤害性感受实验: CAT(200 mg/kg,灌胃)能显著减少小鼠足底注射8-Br-cAMP(PKA激活剂)诱导的伤害性行为。[1]
- 肉桂醛诱导的伤害性感受实验: CAT(100和200 mg/kg,灌胃)并未显著改变小鼠足底注射肉桂醛(TRPA1激动剂)诱导的伤害性行为,提示TRPA1不参与其作用机制。[1]
- 作用机制研究(L-精氨酸/NO通路): 在醋酸扭体实验中,预先给予L-精氨酸并未逆转CAT(200 mg/kg)的镇痛作用,提示L-精氨酸-NO通路不参与。[1]
- 作用机制研究(KATP通道): 在醋酸扭体实验中,预先给予格列本脲(KATP通道阻断剂)部分逆转了CAT(200 mg/kg)的镇痛作用,提示KATP通道的参与。[1]
动物实验
动物及饲养:本研究使用雄性瑞士小鼠(4周龄,26-32 g)。小鼠饲养于温度控制在25 ± 2 °C的房间内,光照/黑暗周期为12/12小时,并可自由摄取食物和水。实验前,小鼠禁食8小时,但可自由饮水。[1]
- 药物制剂及给药:香茅醇乙酸酯是一种油性物质。给药时,将其乳化于2%吐温80的蒸馏水溶液中,并超声振荡5分钟。采用灌胃法(胃内灌注)给药,剂量分别为25、50、75、100和200 mg/kg。对照组给予等体积的溶剂(2%吐温80的蒸馏水溶液)。 [1]
- 醋酸诱导扭体试验:小鼠预先分别用溶剂、CAT或吲哚美辛(阳性对照,10 mg/kg,口服)处理。在预定时间(例如,剂量反应试验为60分钟)后,腹腔注射0.6%醋酸溶液(10 µL/g体重)。10分钟后,计数20分钟内的扭体次数(腹部收缩和后肢伸展)。[1]
- 舔爪试验(福尔马林、谷氨酸等):小鼠预先用溶剂或CAT处理。在设定的时间(30 或 60 分钟)后,小鼠右后爪足底注射 20 µL 的以下物质之一:1% 福尔马林、谷氨酸(10 µmol/爪)、辣椒素(1.6 µg/爪)、薄荷醇(1.2 µmol/爪)、肉桂醛(10 µmol/爪)、酸化生理盐水(2% 乙酸生理盐水,pH 2.04)、PMA(500 pmol/爪)或 8-Br-cAMP(500 nmol/爪)。记录注射后特定时间段内的舔爪持续时间(例如,福尔马林早期为 0-5 分钟,晚期为 20-25 分钟)。[1]
- 运动活性测试(旷场和转棒):为排除运动障碍,小鼠接受载体或 CAT(25-200 mg/kg,口服)治疗。 60分钟后,在开放式场地评估5分钟的自发运动活性(穿越象限的次数)。使用转棒仪评估运动协调性(在12转/分的旋转杆上停留的时间,最多尝试三次)。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
急性行为毒性:在转棒试验和旷场试验中,给予镇痛剂量(最高达 200 mg/kg,灌胃)的CAT后 60 分钟,小鼠的运动协调性或自发运动活性未发生显著改变,表明这些剂量下无急性镇静或运动功能障碍作用。[1]
参考文献

[1]. TRP and ASIC channels mediate the antinociceptive effect of citronellyl acetate. Chem Biol Interact. 2013 May 25;203(3):573-9.

其他信息
香茅醇乙酸酯是一种单萜类化合物,是香茅醇的乙酸酯。它已从香橼(Citrus hystrix)中分离得到。它是一种植物代谢产物。它既是乙酸酯又是单萜类化合物,在功能上与香茅醇相关。
据报道,香茅醇乙酸酯存在于阔叶高良姜(Alpinia latilabris)、海南高良姜(Alpinia hainanensis)和其他有相关数据的生物体中。
香茅醇乙酸酯是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)中发现或由其产生的代谢产物。
另见:爪哇香茅油(部分)。
- 香茅醇乙酸酯是一种单萜酯,存在于柠檬桉(Eucalyptus citriodora)等植物中。它的化学结构与香茅醇和香茅醛相似,而香茅醇和香茅醛都具有已知的生物活性。 [1]
- 在此项研究之前,已知过氧化氢酶 (CAT) 具有杀真菌、杀幼虫、杀菌、杀虫和抗肿瘤(在肝癌细胞中具有促凋亡作用)活性,但其镇痛特性尚未得到研究。[1]
- 该研究得出结论,全身(胃内)给予过氧化氢酶 (CAT) 可在急性疼痛小鼠模型中产生显著的镇痛作用。其机制至少部分涉及 TRPV1、TRPM8、ASIC 通道、谷氨酸受体、KATP 通道的调节以及 PKC 和 PKA 信号通路的抑制。TRPA1 通道和 L-精氨酸-NO 通路似乎不参与其中。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C12H22O2
分子量
198.3019
精确质量
198.161
CAS号
150-84-5
PubChem CID
9017
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
258.5±19.0 °C at 760 mmHg
闪点
88.2±19.9 °C
蒸汽压
0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.442
LogP
4.28
tPSA
26.3
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
191
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O(C(C([H])([H])[H])=O)C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H]
InChi Key
JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C12H22O2/c1-10(2)6-5-7-11(3)8-9-14-12(4)13/h6,11H,5,7-9H2,1-4H3
化学名
3,7-dimethyloct-6-enyl acetate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~504.29 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.61 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.0429 mL 25.2143 mL 50.4286 mL
5 mM 1.0086 mL 5.0429 mL 10.0857 mL
10 mM 0.5043 mL 2.5214 mL 5.0429 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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