Decursinol

别名: 紫花前胡醇;前胡醇
目录号: V31319 纯度: ≥98%
Decursinol 是从当归根中提取的,是一种口服生物活性抗伤害分子。
Decursinol CAS号: 23458-02-8
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
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100mg
250mg
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产品描述
Decursinol 是从当归根中提取的,是一种口服生物活性抗伤害分子。 Decursinol 具有抗肿瘤和抗转移活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Decursinol modulates μ-opioid receptor [1]
Decursinol interacts with 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor [1]
体外研究 (In Vitro)
1. 抑制结肠癌细胞黏附、迁移和侵袭:
- 紫花前胡醇Decursinol)(10、20、40 μM)以浓度依赖方式抑制小鼠结肠癌细胞(Colon26-M3.1)与细胞外基质(ECM)成分(纤连蛋白、层粘连蛋白)的黏附,40 μM时对纤连蛋白和层粘连蛋白的黏附抑制率分别为62%和58% [2]
- 伤口愈合实验中,40 μM 紫花前胡醇Decursinol)处理24小时后,细胞迁移率较对照组降低75% [2]
- Transwell侵袭实验显示,40 μM 紫花前胡醇Decursinol)对Colon26-M3.1细胞侵袭能力的抑制率达80% [2]
2. 抑制基质金属蛋白酶(MMP)活性:
- 紫花前胡醇Decursinol)(10-40 μM)抑制Colon26-M3.1细胞中MMP-2和MMP-9的活性,明胶酶谱法检测显示40 μM时MMP-2活性降低65%,MMP-9活性降低70% [2]
体内研究 (In Vivo)
1. 小鼠体内镇痛活性:
- 紫花前胡醇Decursinol)(25、50、100 mg/kg,口服)在热板实验中呈剂量依赖镇痛效应:100 mg/kg组给药1小时后,足退缩潜伏期从对照组的10.2秒延长至28.5秒 [1]
- 醋酸扭体实验中,100 mg/kg 紫花前胡醇Decursinol)使扭体次数较对照组减少72% [1]
- 纳洛酮(μ-阿片受体拮抗剂)和甲基麦角新碱(5-HT受体拮抗剂)可部分逆转其镇痛作用,证实μ-阿片受体和5-HT受体参与其镇痛机制 [1]
2. 抑制小鼠结肠癌肺转移:
- 紫花前胡醇Decursinol)(25、50 mg/kg,口服,每日一次,连续21天)抑制BALB/c小鼠Colon26-M3.1细胞肺转移:50 mg/kg组肺转移结节数从对照组的42.6个减少至12.3个 [2]
- 50 mg/kg剂量下,肺重量(转移负荷标志物)降低58%,且对原发肿瘤生长无显著影响 [2]
酶活实验
1. μ-阿片受体结合实验:
- 从小鼠脑组织中制备含μ-阿片受体的膜组分 [1]
- 将紫花前胡醇Decursinol)系列稀释(1 μM至100 μM),与膜组分及[3H]-二氢吗啡(特异性μ-阿片受体配体)混合 [1]
- 25°C孵育60分钟后,通过玻璃纤维滤膜过滤分离结合态与游离态配体 [1]
- 液体闪烁计数器检测结合配体的放射性,计算置换率以评估受体相互作用 [1]
2. 基质金属蛋白酶(MMP)活性实验:
- Colon26-M3.1细胞经紫花前胡醇Decursinol)(10-40 μM)处理24小时后,收集条件培养基 [2]
- 采用明胶酶谱法分析MMP活性:样品加载到含明胶(底物)的SDS-PAGE凝胶中进行电泳 [2]
- 凝胶复性后,37°C孵育24小时,考马斯亮蓝染色并脱色,观察对应MMP活性的透明条带 [2]
- 图像分析软件量化条带强度,计算抑制率 [2]
细胞实验
1. 细胞黏附实验:
- 96孔板用纤连蛋白或层粘连蛋白包被,4°C孵育过夜 [2]
- Colon26-M3.1细胞经紫花前胡醇Decursinol)(10、20、40 μM)处理1小时后,以每孔5×10^4个细胞接种到包被孔中 [2]
- 37°C、5% CO2孵育1小时后,洗去未黏附细胞,固定黏附细胞并结晶紫染色 [2]
- 检测570 nm处吸光度量化黏附细胞数,计算相对于对照组的抑制率 [2]
2. 伤口愈合迁移实验:
- Colon26-M3.1细胞接种到6孔板,培养至融合 [2]
- 移液管尖端在细胞单层上制造划痕,细胞用紫花前胡醇Decursinol)(10、20、40 μM)处理 [2]
- 0小时和24小时拍摄图像,图像分析软件测量划痕宽度,计算伤口愈合率 [2]
3. Transwell侵袭实验:
- Transwell小室用基质胶包被,37°C孵育30分钟形成凝胶层 [2]
- 经紫花前胡醇Decursinol)(10、20、40 μM)处理的Colon26-M3.1细胞(1×10^5个)加入上室,下室加入含趋化因子的培养基 [2]
- 37°C、5% CO2孵育24小时后,去除上室未侵袭细胞,固定并染色下室侵袭细胞,计数 [2]
动物实验
1. 镇痛活性小鼠模型:
- 将6-8周龄的ICR小鼠随机分为对照组和Decursinol治疗组(每组n=8)[1]
- 将Decursinol溶于0.5%羧甲基纤维素(CMC)溶液中,并以25、50或100 mg/kg的剂量进行口服给药[1]
- 热板试验:分别在给药后30、60、90和120分钟测量缩爪潜伏期[1]
- 醋酸诱导扭体试验:在给予Decursinol 30分钟后,腹腔注射醋酸,并计数15分钟内的扭体次数[1]
- 受体拮抗剂研究:纳洛酮(μ-阿片受体拮抗剂)在给予Decursinol前15分钟,腹腔注射5-羟色胺拮抗剂)或美西麦角(5-HT拮抗剂)[1]
2. 小鼠结肠癌肺转移模型:
- 将1×10^6个Colon26-M3.1细胞静脉注射到6-8周龄的BALB/c小鼠体内,以诱导肺转移[2]
- 细胞注射后一天,将小鼠随机分为对照组和Decursinol组(每组n=10)[2]
- 将Decursinol溶于0.5%羧甲基纤维素钠(CMC)溶液中,以25或50 mg/kg的剂量每日一次口服给药,持续21天[2]
- 在第22天处死小鼠,取出肺脏,并在体视显微镜下计数肺表面的转移结节数量。 [2]测量肺重,并固定肺组织进行组织病理学分析。[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
急性毒性:小鼠口服剂量高达 200 mg/kg 的Decursinol后,未观察到死亡或明显的不良反应(例如行为改变、食物摄入量改变)[1][2]
- 亚急性毒性:小鼠每日口服 50 mg/kg 的Decursinol(持续 21 天)后,体重、血液学参数或肝肾功能指标均未出现显著变化[2]
参考文献

[1]. Antinociceptive mechanisms of orally administered decursinol in the mouse. Life Sci. 2003 Jun 13;73(4):471-85.

[2]. Decursin and decursinol from Angelica gigas inhibit the lung metastasis of murine colon carcinoma. Phytother Res. 2011 Jul;25(7):959-64.

其他信息
地克辛醇是一种有机杂三环化合物,其结构为7,8-二氢-2H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯-2-酮,在7位被β-羟基取代,在8位被两个甲基取代。它从当归的根中分离得到,并被发现对乙酰胆碱酯酶(EC 3.1.1.7)具有显著的抑制活性。它可作为乙酰胆碱酯酶(EC 3.1.1.7)抑制剂、抗肿瘤药、镇痛药和代谢产物发挥作用。它是一种有机杂三环化合物,属于δ-内酯、仲醇和环醚类化合物。
据报道,当归(Angelica gigas)、毛果番荔枝(Phlojodicarpus villosus)和其他一些有相关数据的生物体中均含有Decursinol。
- Decursinol是一种从当归(Angelica gigas Nakai,又称韩国当归)根中分离得到的天然香豆素衍生物[1][2]
- 其镇痛机制涉及对μ-阿片受体和5-HT受体的双重调节,从而产生协同镇痛作用[1]
- 其抗转移作用与抑制癌细胞黏附、迁移和侵袭以及下调MMP-2/MMP-9活性有关,这些都是肿瘤转移的关键过程[2]
- 在动物模型中,它表现出良好的口服生物利用度和低毒性,支持其在疼痛管理和转移性癌症治疗中的潜在应用[1][2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H14O4
分子量
246.2586
精确质量
246.089
CAS号
23458-02-8
PubChem CID
442127
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.293g/cm3
沸点
433.6ºC at 760mmHg
闪点
167.9ºC
蒸汽压
2.74E-08mmHg at 25°C
折射率
1.592
LogP
1.867
tPSA
59.67
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
18
分子复杂度/Complexity
387
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CC1([C@H](CC2=C(O1)C=C3C(=C2)C=CC(=O)O3)O)C
InChi Key
BGXFQDFSVDZUIW-LBPRGKRZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H14O4/c1-14(2)12(15)6-9-5-8-3-4-13(16)17-10(8)7-11(9)18-14/h3-5,7,12,15H,6H2,1-2H3/t12-/m0/s1
化学名
(3S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~406.07 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.0607 mL 20.3037 mL 40.6075 mL
5 mM 0.8121 mL 4.0607 mL 8.1215 mL
10 mM 0.4061 mL 2.0304 mL 4.0607 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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