Disodium (R)-2-Hydroxyglutarate

别名: D-alpha-Hydroxyglutaric acid disodium salt; Disodium (R)-2-hydroxyglutarate; D-2-HGA; 2R-hydroxy-pentanedioic acid, disodium salt (R)-2-羟基戊二酸二钠盐;2-羟基-D-谷氨酸;D-A-羟基戊二酸二钠;2-羟基-D-谷氨酸二钠盐;(2R)-2-羟基戊二酸二钠;(R)-2-羟基戊二酸钠;烯唑醇;(R)-2-羟基戊二酸;D-2-羟基戊二酸二钠盐;(R)-2-羟基戊二酸二钠盐, D-A-羟基戊二酸二钠;D-2-HYDROXYPENTANEDIOIC ACID鈥NA+;D-伪-HYDROXYGLUTARICACIDDISODIUMSALT

目录号: V1889 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Disodium (R)-2-Hydroxyglutarate（也称为 D-2-HGA 或 2-HG）是 α-酮戊二酸 (α-KG) 依赖性双加氧酶的有效竞争性抑制剂，Ki 值为 0.628 mM。

Disodium (R)-2-Hydroxyglutarate CAS号: 103404-90-6
产品类别: ROS

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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10 mM * 1 mL in DMSO
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Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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生物活性&实验参考方法
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产品描述

二钠 (R)-2-羟基戊二酸（也称为 D-2-HGA 或 2-HG）是 α-酮戊二酸 (α-KG) 依赖性双加氧酶的有效竞争性抑制剂，Ki 值为 0.628 mM。在 U-87MG 细胞中，(R)-2-羟基戊二酸作为 α-KG 的弱拮抗剂，抑制 α-KG 依赖性组蛋白去甲基化酶并增加 H3K9 和 H3K79 的二甲基化。此外，(R)-2-Hydroxyglutarate 还抑制 ATP 合成酶和 mTOR 信号传导，从而导致生长停滞和杀死肿瘤细胞。胶质母细胞瘤细胞中2-HG或α-KG对ATP合酶的抑制足以在葡萄糖限制条件下（例如，当提供酮体（而不是葡萄糖）作为能量时）生长停滞和肿瘤细胞杀死。这些发现为研究 2-HG 和代谢物在生物学和疾病中的作用提供了治疗策略和开辟途径。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)

异柠檬酸脱氢酶 (IDH) 1 和 2 基因突变会导致人类恶性肿瘤中 D-α-羟基戊二酸二钠 ((R)-2-羟基戊二酸) 的积累 [1][2]。当存在 50 mMD-2-HG 和 100 μM α-酮戊二酸 (α-KG) 时，KDM7A 部分抑制 H3K9me2 和 H3K27me2 肽。如果添加300 μM α-KG，可以抵消50 mM D-2-HG对CeKDM7A的抑制作用，证明D-α-羟基戊二酸二钠只是α-KG针对CeKDM7A去甲基酶的弱竞争性抑制剂。 1]。 D-α-羟基戊二酸二钠对 TET 羟化酶有微弱的抑制作用。当在 0.1 mM α-KG 存在的情况下添加 10 mMD-α-羟基戊二酸时，TET2 受到部分抑制 (33%)，而当添加 50 mMD-α-羟基戊二酸时观察到更高的抑制 (83%)。 D-α-羟基戊二酸对TET1的抑制作用不太明显[1]。

体内研究 (In Vivo)

在大鼠大脑皮层、人骨骼肌和牛心脏线粒体颗粒中，D-α-羟基戊二酸显着抑制葡萄糖利用、CO2 生成和呼吸链，表明有氧代谢下降[5]。由于其能够刺激特定的 NMDA 谷氨酸受体，D-α-羟基戊二酸也被认为是一种内源性兴奋毒性有机酸，因为它严重降低了鸡胚端脑和新生大鼠海马神经元培养物中的细胞存活率[5]。在 30 日龄大鼠皮质上清液 (TAR) 值中，D-α-羟基戊二酸二钠 (0.01-1 mM) 显着降低总体抗氧化反应性并增强化学发光和硫代巴比妥酸反应物质 (TBA-RS)[5 ]。

动物实验

参考文献

[1]. Xu W, et al. Oncometabolite 2-hydroxyglutarate is a competitive inhibitor of α-ketoglutarate-dependent dioxygenases. Cancer Cell. 2011 Jan 18;19(1):17-30.
[2]. Fu X, et al. 2-Hydroxyglutarate Inhibits ATP Synthase and mTOR Signaling. Cell Metab. 2015 Sep 1;22(3):508-15.
[3]. Martijn Kranendijk, et al. Progress in understanding 2-hydroxyglutaric acidurias. J Inherit Metab Dis. 2012 Jul;35(4):571-87.
[4]. Martin Böttcher, et al. D-2-hydroxyglutarate interferes with HIF-1α stability skewing T-cell metabolism towards oxidative phosphorylation and impairing Th17 polarization. Oncoimmunology. 2018 Mar 26;7(7):e1445454.
[5]. Alexandra Latini , et al. D-2-hydroxyglutaric acid induces oxidative stress in cerebral cortex of young rats. Eur J Neurosci. 2003 May;17(10):2017-2

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C5H6NA2O5

分子量

192.08

CAS号

103404-90-6

相关CAS号

103404-90-6

SMILES

O=C([O-])[C@H](O)CCC([O-])=O.[Na+].[Na+]

化学名

2R-hydroxy-pentanedioic acid, disodium salt

别名

D-alpha-Hydroxyglutaric acid disodium salt; Disodium (R)-2-hydroxyglutarate; D-2-HGA; 2R-hydroxy-pentanedioic acid, disodium salt

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外)

DMSO:<1 mg/mL

Water:38 mg/mL (197.83 mM)

Ethanol:<1 mg/mL

溶解度 (体内)

Solubility in Formulation 1: 100 mg/mL (520.62 mM) in PBS (add these co-solvents sequentially from left to right, and one by one), clear solution; with sonication (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	5.2062 mL	26.0308 mL	52.0616 mL
	5 mM	1.0412 mL	5.2062 mL	10.4123 mL
	10 mM	0.5206 mL	2.6031 mL	5.2062 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

2-HG extends the lifespan of adultC. elegans.Cell Metab.2015 Sep 1;22(3):508-15.
2-HG binds and inhibits ATP synthase.Cell Metab.2015 Sep 1;22(3):508-15.
Inherent vulnerability, or the loss of cell viability, characteristic of cells with ATP5B knockdown, 2-HG accumulation, or IDH mutations.Cell Metab.2015 Sep 1;22(3):508-15.