| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
| 靶点 |
Bcl-2, Bax, caspase-3, caspase-9 [2]
- H+/K+-ATPase, iNOS, COX-2 [1] - Insulin signaling pathway-related targets, lipid metabolism-related enzymes [3] |
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| 体外研究 (In Vitro) |
新橙皮苷导致 MDA-MB-231 人乳腺癌细胞凋亡。新橙皮苷在 24 小时和 48 小时的 IC50 值分别为 32.5±1.8 μM 和 47.4±2.6 μM。在用新橙皮苷处理的细胞中,P53 和 Bax 表达显着上调,而 Bcl-2 表达下调 [1]。在DPPH自由基清除实验中,新橙皮苷表现出抗氧化活性(IC50=22.31 μg/mL)[2]。
新橙皮苷(Neohesperidin, Hesperetin 7-O-neohesperidoside)具有体外胃保护活性:抑制胃壁细胞的H+/K+-ATP酶活性,减少胃酸分泌;通过下调iNOS和COX-2表达,抑制促炎因子(NO、PGE2)产生;在50-200 μM浓度下,可提高乙醇损伤胃黏膜细胞的存活率[1] - 在人乳腺腺癌MDA-MB-231细胞中,新橙皮苷(Neohesperidin, Hesperetin 7-O-neohesperidoside)(50-200 μM)以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。它下调抗凋亡蛋白Bcl-2表达,上调促凋亡蛋白Bax表达,激活caspase-3和caspase-9,导致多聚ADP核糖聚合酶(PARP)裂解;72小时抗增殖IC50约为125 μM[2] - 新橙皮苷(Neohesperidin, Hesperetin 7-O-neohesperidoside)(10-100 μM)通过激活胰岛素信号通路(Akt磷酸化),增强胰岛素抵抗HepG2细胞的葡萄糖摄取;减少细胞内甘油三酯蓄积,下调脂质合成相关基因(SREBP-1c、FAS)的表达[3] |
| 体内研究 (In Vivo) |
新橙皮苷 (50 mg/kg) 可显着减少 55.0% HCl/乙醇混合物引起的胃损伤。新橙皮苷 (50 mg/kg) 显着降低幽门结扎大鼠的胃产生和酸排泄,同时还提高 pH 值 [1]。新橙皮苷治疗显着降低了小鼠的血糖、空腹血糖和糖基化血清蛋白(GSP)。在糖尿病大鼠中,它大大增强了胰岛素敏感性和口服葡萄糖耐量,同时降低了胰岛素抵抗。新橙皮苷显着降低小鼠的肝脏指数、瘦素水平、总胆固醇和血清甘油三酯[3]。
在乙醇诱导的大鼠胃溃疡模型中,口服新橙皮苷(Neohesperidin, Hesperetin 7-O-neohesperidoside)(50 mg/kg、100 mg/kg)分别使溃疡指数降低约42%和68%。它增加胃黏膜血流量,上调胃黏液分泌,降低胃组织中iNOS和COX-2的表达[1] - 在KK-A(y)糖尿病小鼠模型中,口服新橙皮苷(Neohesperidin, Hesperetin 7-O-neohesperidoside)(200 mg/kg、400 mg/kg,每日1次,持续8周)分别使空腹血糖降低约31%和45%。它改善葡萄糖耐量,升高血清胰岛素水平,降低血清总胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白胆固醇水平;同时上调肝脏糖原含量,激活肝和骨骼肌组织中的Akt磷酸化[3] |
| 酶活实验 |
H+/K+-ATP酶活性实验:将纯化的胃壁细胞膜与0-200 μM 新橙皮苷(Neohesperidin, Hesperetin 7-O-neohesperidoside)及ATP底物在37°C下孵育60分钟,比色法检测释放的无机磷含量,计算酶抑制率[1]
- iNOS/COX-2活性实验:LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞与50-200 μM 新橙皮苷(Neohesperidin, Hesperetin 7-O-neohesperidoside)共孵育24小时,Griess试剂检测NO生成量,ELISA法检测PGE2水平,评估iNOS和COX-2抑制活性[1] |
| 细胞实验 |
胃黏膜细胞保护实验:胃黏膜细胞用50-200 μM 新橙皮苷(Neohesperidin, Hesperetin 7-O-neohesperidoside)预处理2小时后,暴露于乙醇中1小时。MTT法检测细胞活力;Griess试剂和ELISA法分别检测促炎因子(NO、PGE2)水平[1]
- 乳腺癌细胞实验:MDA-MB-231细胞接种于96孔板,用0-250 μM 新橙皮苷(Neohesperidin, Hesperetin 7-O-neohesperidoside)处理24-72小时。MTT法检测细胞增殖;Annexin V-FITC/PI双染色检测细胞凋亡。Western blot分析Bcl-2、Bax、caspase-3、caspase-9及PARP的表达[2] - 胰岛素抵抗HepG2细胞实验:高糖和棕榈酸诱导HepG2细胞产生胰岛素抵抗后,用10-100 μM 新橙皮苷(Neohesperidin, Hesperetin 7-O-neohesperidoside)处理24小时。[³H]-2-脱氧葡萄糖掺入法检测葡萄糖摄取;比色法检测细胞内甘油三酯含量。Western blot和PCR分析Akt磷酸化及脂质合成相关基因表达[3] |
| 动物实验 |
Gastric ulcer model: Rats were randomly divided into control, ethanol-induced, and Neohesperidin (Hesperetin 7-O-neohesperidoside) treatment groups. The drug was dissolved in 0.5% carboxymethylcellulose sodium and administered by oral gavage at 50 mg/kg or 100 mg/kg 1 hour before ethanol gavage. Rats were sacrificed 1 hour after ethanol administration; gastric tissues were collected for ulcer index calculation and histological examination [1]
- Diabetic model: KK-A(y) mice were randomly divided into control and treatment groups. Neohesperidin (Hesperetin 7-O-neohesperidoside) was dissolved in distilled water and administered by oral gavage at 200 mg/kg or 400 mg/kg once daily for 8 weeks. Fasting blood glucose and serum lipid levels were measured every 2 weeks; glucose tolerance test was performed at week 6. After sacrifice, liver, skeletal muscle, and pancreatic tissues were collected for molecular biological analysis [3] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
In vitro, Neohesperidin (Hesperetin 7-O-neohesperidoside) showed no cytotoxicity to normal gastric mucosal cells, HepG2 cells, or breast epithelial cells at concentrations up to 250 μM [1][2][3]
- In vivo, oral administration of Neohesperidin (Hesperetin 7-O-neohesperidoside) (doses up to 400 mg/kg for 8 weeks in KK-A(y) mice) did not cause significant changes in body weight, organ index, or serum liver/kidney function indicators [3] |
| 参考文献 |
[1]. Lee JH, et al. Protective effects of neohesperidin and poncirin isolated from the fruits of Poncirus trifoliata on potential gastric disease. Phytother Res. 2009 Dec;23(12):1748-53.
[2]. Xu F, et al. Neohesperidin induces cellular apoptosis in human breast adenocarcinoma MDA-MB-231 cells via activating the Bcl-2/Bax-mediated signaling pathway. Nat Prod Commun. 2012 Nov;7(11):1475-8. [3]. Jia S, et al. Hypoglycemic and hypolipidemic effects of neohesperidin derived from Citrus aurantium L. in diabetic KK-A(y) mice. Food Funct. 2015 Mar;6(3):878-86 |
| 其他信息 |
Hesperetin 7-neohesperidoside is a glycoside and a member of flavonoids.
Neohesperidin has been reported in Citrus reticulata, Citrus deliciosa, and other organisms with data available. See also: Neohesperidin (annotation moved to). Neohesperidin (Hesperetin 7-O-neohesperidoside) is a flavonoid glycoside isolated from the fruits of Poncirus trifoliata and Citrus aurantium L. [1][3] - Its gastric protective mechanism involves inhibiting H+/K+-ATPase, reducing gastric acid secretion, and suppressing inflammatory responses via downregulating iNOS and COX-2 [1] - The antitumor effect in breast cancer cells is mediated by activating the Bcl-2/Bax-caspase mitochondrial apoptotic pathway [2] - It exerts hypoglycemic and hypolipidemic effects by activating insulin signaling (Akt phosphorylation), promoting glucose uptake, and inhibiting lipid synthesis [3] |
| 分子式 |
C28H34O15
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|---|---|---|
| 分子量 |
610.56
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| 精确质量 |
610.189
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| CAS号 |
13241-33-3
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| 相关CAS号 |
Neohesperidin dihydrochalcone;20702-77-6
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| PubChem CID |
232990
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.7±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
933.7±65.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
239-243ºC
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| 闪点 |
306.7±27.8 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.3 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.695
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| LogP |
2.44
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| tPSA |
234.29
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| 氢键供体(HBD)数目 |
8
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| 氢键受体(HBA)数目 |
15
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
43
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| 分子复杂度/Complexity |
940
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O([C@@]1([H])[C@@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])O[H])O[H])[C@@]1([H])[C@]([H])(OC2=C([H])C(=C3C(C([H])([H])[C@]([H])(C4C([H])=C([H])C(=C(C=4[H])O[H])OC([H])([H])[H])OC3=C2[H])=O)O[H])O[C@]([H])(C([H])([H])O[H])[C@]([H])([C@]1([H])O[H])O[H]
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| InChi Key |
ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(33)23(35)25(37)27(39-10)43-26-24(36)22(34)19(9-29)42-28(26)40-12-6-14(31)20-15(32)8-17(41-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(30)5-11/h3-7,10,17,19,21-31,33-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-,28+/m0/s1
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| 化学名 |
(S)-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one
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| 别名 |
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
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| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
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| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 5 mg/mL (8.19 mM) in 0.5% CMC-Na/saline water (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。 *生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.6378 mL | 8.1892 mL | 16.3784 mL | |
| 5 mM | 0.3276 mL | 1.6378 mL | 3.2757 mL | |
| 10 mM | 0.1638 mL | 0.8189 mL | 1.6378 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。